NL8800502A - Alkyl-(3-methylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten. - Google Patents

Alkyl-(3-methylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten. Download PDF

Info

Publication number
NL8800502A
NL8800502A NL8800502A NL8800502A NL8800502A NL 8800502 A NL8800502 A NL 8800502A NL 8800502 A NL8800502 A NL 8800502A NL 8800502 A NL8800502 A NL 8800502A NL 8800502 A NL8800502 A NL 8800502A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
compounds
methylthio
flavor
alkyl
butyrates
Prior art date
Application number
NL8800502A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Naarden International Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Naarden International Nv filed Critical Naarden International Nv
Priority to NL8800502A priority Critical patent/NL8800502A/nl
Priority to ES198989200313T priority patent/ES2028432T3/es
Priority to EP89200313A priority patent/EP0330254B1/en
Priority to AT89200313T priority patent/ATE69811T1/de
Priority to DE8989200313T priority patent/DE68900457D1/de
Priority to CA000591552A priority patent/CA1325918C/en
Priority to KR1019890002128A priority patent/KR940008922B1/ko
Priority to JP1045043A priority patent/JPH0629235B2/ja
Priority to AU30296/89A priority patent/AU617764B2/en
Priority to ZA891461A priority patent/ZA891461B/xx
Publication of NL8800502A publication Critical patent/NL8800502A/nl
Priority to US07/595,704 priority patent/US5047256A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/29—Fruit flavours

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

1 ν' N.0. 35029 t 1*
Alkyl-(3-inethylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die één of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten, 5 De uitvinding heeft betrekking op alkyl-(3-methylthio)-butyraten, op aromacomposities, die één of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten, alsmede op met één of meer van deze verbindingen of met genoemde composities gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen.
Er is een voortdurende belangstelling voor de bereiding van synthe-10 tische aromacomponenten en de toepassing daarvan in voedings- en genotmiddelen. Enerzijds wordt deze belangstelling gestimuleerd door de ontoereikende hoeveelheid en vaak wisselende kwaliteit van natuurlijke aromacomplexen zoals extracten, etherische oliën, concentraten enz.
Anderzijds hebben de gebruikelijke industriële bereidingswijzen van 15 voedingsmiddelen vaak een negatieve invloed op de organoleptische kwaliteit van dergelijke aromacomplexen, waardoor zij niet meer aan hun doel: het verbeteren of aanvullen van de smaak van de voedingsmiddelen waaraan zij zijn toegevoegd, beantwoorden. Het is een algemeen probleem bij de industriële bereiding van voedingsmiddelen dat de smaak daarbij meestal 20 het verse karakter verliest en een duidelijke kook- of conserven-noot krijgt. Dit probleem kan met de huidige synthetische aromacomponenten nog maar zeer ten dele worden opgelost. Er is daarom dringend behoefte aan aromacomponenten die in staat zijn om aan de smaak van voedings- en genotmiddelen een vers karakter te verlenen. Dit geldt met name voor 25 vruchtenconserven en voor andere voedings- en genotmiddelen die een vruchtensnaak bezitten.
Verrassenderwijs werd gevonden, dat alkyl-(3-methylthio)-butyraten met de formule XC- waarin R een alkylgroep met 4 of 5 koolstofatomen voorstelt, waardevolle 35 aromacomponenten zijn, die aan voedings- en genotmiddelen een smaak-karakter van vers fruit kunnen verlenen of een dergelijk karakter kunnen verbeteren of versterken.
Vele esters van (alkylthio)-alkaancarbonzuren zijn bekend, evenals het gebruik daarvan als aromacomponent in voedingsmiddelen. Zo zijn 40 (4-methylthio)-butyraten met de formule 2 .8800502 2 %
V
♦ 5 waarin X een methyl- of ethylgroep voorstelt, bekend uit de ter inzage gelegde Nederlandse octrooiaanvrage 73.14726 en de overeenkomstige Amerikaanse octrooischriften 3.870.800 en 3.904.556. Van deze verbindingen is vermeld dat zij een zoete, gerooste, notenachtige, 10 zuivel- en groente-achtige smaak, resp. een zoete, metaalachtige, fruitachtige, kaasachtige, uienachtige smaak en geur hebben. Nergens wordt echter vermeld dat deze verbindingen geschikt zouden zijn om voedingsmiddelen een smaaknoot van vers fruit te verlenen, integendeel, het zoet fruitachtige karakter van de ethyl-ester wijst eerder in de 15 richting van smaaknoten van gekookt fruit, jam of vruchtenconserven.
In het Amerikaanse octrooischrift 4.426.403 worden ethyl-(methylthio)-alkanoaten beschreven, welke voldoen aan de formule 3 (3) 2 waarin Y en Z een waterstofatoom of een alkylgroep voorstellen en n de 25 waarden 0 of 1 heeft. De belangrijkste van deze groep verbindingen is ethyl-(2-methylthio)-isobutyraat, dat een groen dennenaalden-achtig aroma heeft. Van ethyl-(3-methylthio)-butyraat wordt kort vermeld, dat het een ananas/aardbei aroma heeft, echter zonder enige aanwijziging dat de verbinding geschikt zou zijn om juist een vers-fruit karakter aan 30 voedingsmiddelen te verlenen.
In het Amerikaanse octrooischrift 4.590.082 worden esters van mer-capto- en methylthio-alkanoaten beschreven, welke voldoen aan formule 4 35 R3\s 0 <4) 40 .8800501 f y 3 f waarin Rj en R3 een waterstofatoom of een methylgroep voorstellen, R2 een eventueel door een alkylgroep gesubstitueerde cycloalkylgroep voorstelt en p de waarden 0, 1 of 2 heeft. Van deze verbindingen wordt vermeld, dat zij een scala van de meest uiteenlopende smaaknoten kunnen 5 verbeteren of versterken, maar het vers-fruit-karakter wordt daarbij echter niet genoemd. Onder de vele specifiek in dit octrooischrift genoemde verbindingen is geen enkele ester van 3—methylthïo—boterzuur.
Van enkele van de wel met name genoemde verbindingen wordt wel vermeld dat zij o.a. ook een vruchtige, kiwi-, ananas- of citrus-achtige 10 smaaknoot hebben, echter zonder enige vermelding van het juist zo gewaardeerde vers-fruit-karakter.
In het Amerikaanse octrooischrift 4.631.194 worden o.a. esters van 3-propylthio-boterzuur beschreven welke voldoen aan de formule 3 15 . ___ 0 l5> 20 waarin R’ een alkylgroep met 1-4 koolstofatomen of een alkenylgroep met 3-6 koolstofatomen voorstelt. De met name genoemde methyl- en ethyl-es-ter hebben een vers. groen, ui-achtig, vruchtig, gedroogde lychee- of knoflook-achtig aroma, maar zijn vooral geschikt voor voedingsmiddelen met een durian-, ui- of knoflook-smaak. Bij de eveneens met name genoem- 25 de isobutyl- en de 3-hexenyl-ester ontbreekt elke verwijzing naar een vers en/of vruchtig. aroma· De voor de hand liggende conclusie is dat de lage alkyl-esters van dit zuur nog een enigszins verse en/of vruchtige aromanoot hebben maar dat deze bij alkyl- of alkenyl-esters met 4 of meer koolstofatomen geheel ontbreekt.
30 In het Amerikaanse octrooishrift 4.594.254 worden cis-3-hexenyl- en citronellyl-(4-methylthio)-butyraat beschreven. De laatste heeft een verse citroen- en citroensap-achtig, bloemig en grapefruitachtig aroma en is geschikt voor toevoeging aan voedingsmiddelen met tropische vruchtensmaak.
35 In het Amerikaanse octrooischrift 4.634.595 worden esters van mercapto- en methylthio-alkanoaten beschreven welke eveneens voldoen aan formule 4, waarin R]^ en R3 een waterstofatoom of een methylgroep voorstellen, R2 nu echter een fenylalkylgroep voorstelt en p de waarden 0, 1 of 2 heeft. Ook van deze verbindingen wordt vermeld dat zij een 40 scala van de meest uiteenlopende aromanoten kunnen verbeteren of .8800502 .
* 4 versterken, maar het vers-fruit-karakter wordt daarbij echter niet genoemd. Onder de vele specifiek in dit octrooischrift genoemde verbindingen is geen enkele ester van 3-methylthio-boterzuur. Geen van de wel met name genoemde verbindingen heeft een vruchtenaroma of is blijkbaar 5 geschikt voor het aromatiseren van voedingsmiddelen met een vruchten-smaak.
De verbindingen volgens de uitvinding, welke tot dusverre niet bekend waren, zijn zeer geschikt om aan voedings- en genotmiddelen, welke een vruchtensmaak hebben, een verse smaaknoot te verlenen of een 10 dergelijke noot te verbeteren of te versterken. Met name zijn zij in staat om aan dergelijke produkten een smaak-karakter van verse rood-vruchten zoals aardbei en framboos te verlenen. Bij voorkeur wordt daarvoor isobutyl-(3-methylthio)-butyraat gebruikt.
De esters volgens de uitvinding kunnen worden bereid op voor derge-15 lijke verbindingen gebruikelijke wijze, bijv. door additie van methyl-mercaptaan aan de overeenkomstige alkylcrotonaten.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen als zodanig worden toegevoegd aan voedings- en genotmiddelen, of zij kunnen eerst worden gemengd met in de aroma-industrie gebruikelijke dragers of oplosmidde-20 len. Bij voorkeur worden zij echter opgenomen in aromacomposities. Met de uitdrukking "aromacompositie" wordt bedoeld een mengsel van aroma-componenten van natuurlijke en/of synthetische herkomst, desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd met een poedervormig substraat, dan wel verwerkt tot een poedervormig produkt, dat wordt 25 toegepast om een gewenste smaak te verlenen aan allerlei voedings- en genotmiddelen. Onder "voedings- en genotmiddelen” worden verstaan: vaste of vloeibare produkten bestemd voor menselijke consumptie, daaronder begrepen tabaksprodukten, geneesmiddelen en tandpasta.
Aromacomponenten van natuurlijke of synthetische herkomst welke in 30 aromacomposities kunnen worden gecombineerd met de verbindingen volgens de uitvinding, worden bijvoorbeeld genoemd in S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N.J., 1969), in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960), in T.E. Furia et al., CRC Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 2nd ed. 35 (Cleveland, CRC Press Inc., 1975) en in H.B. Heath, Source Book of Flavors, (The AVI Publishing Company Inc., Westport, Connecticut, 1981).
De hoeveelheden waarin de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden toegepast in aromacomposities of te aromatiseren produkten kunnen 40 binnen ruime grenzen variëren en hangen onder meer af van de aard van .8800502 5 het produkt waarin de verbindingen worden toegepast, van de aard en de hoeveelheid van de overige aromacomponenten in de aromacompositie en van het aroma-effekt dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deskundige voldoen-5 de informatie wordt verschaft om de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In veel gevallen zal een hoeveelheid van slechts 0,1 gewichtsdeel per miljoen (0,1 dpm) van een verbinding volgens de uitvinding in een aromacompositie reeds voldoende zijn om een duidelijk waarneembaar effekt te verkrijgen. Anderzijds is het voor het 10 bereiken van speciale aroma-effekten mogelijk om hoeveelheden van zelfs 1000 gewichtsdelen per miljoen of meer in een compositie toe te passen. In met behulp van aromacomposities gearomatiseerde produkten liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toegepaste hoeveelheid compositie in het produkt.
15 De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie van de bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
Voorbeeld I
20 Bereiding van isobutyl-(3-methylthio)-butyraat.
Aan 142 g (1 mol) isobutylcrotonaat, gekoeld tot ca. 10°C werd 0,3 g van een 30 %ige oplossing van natriummethoxide in methanol toegevoegd. In dit mengsel werd in twee uur 48 g (1 mol) methylmercaptaan geleid via een gasinleidbuis, waarbij de temperatuur van het reactiemengsel op ca. 25 5°C werd gehouden. Vervolgens werd het reactiemengsel gedestilleerd onder verminderde druk. Verkregen werd 167 g van de gewenste ester; opbrengst: 88%; kpt.: 74°C / 0,13 kPa; NMR (100 Mhz, opl. in CCI4, £ in dpm t.o.v. IMS): 0,94 (6H,d,JT=7Hz), 1,30 (3H,d,J=7Hz), 1,92 (lH,m,J«7Hz), 2,06 (3H,s), 2,48 (2H,m), 3,04 (lH,m), 3,82 (2H,d,J=7Hz).
30
Voorbeeld II
Een aardbei-compositie werd bereid volgens onderstaand recept: Amylbutyraat 0,2 gew.dln
Ethylcapronaat 0,5 gew.dln 35 & -Decalacton 0,5 gew.dln
Ethylvalerianaat 0,6 gew.dln 3-Hexenyl-l-acetaat 0,5 gew.dln
Ethyl-2-methyl-butyraat 1,0 gew.dln 2-Methyl-boterzuur 1,0 gew.dln 40 3-Kexenol-l 1,0 gew.dln .8800502 * 6 ï
Ethylbutyraat 2,2 gew.dln 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3--on 10,0 gew.dln
Ethanol 982,5 gew.dln
Totaal 1000,0 gew.dln 5
Een tweede aardbei-compositie werd eveneens bereid volgens bovenstaand recept, maar bovendien werd daaraan toegevoegd 0,02 per 1000 gew.dln isobutyl-(3-methylthio)-butyraat.
10 Met beide composities werd een drinkyoghurt met aardbei-aroma bereid door telkens aan 1 kg naturel drinkyoghurt 80 g suiker en 1 g van één van beide aromacomposities toe te voegen. De beide drinkyoghurts werden beoordeeld door een weliswaar ervaren maar niet speciaal voor dit experiment getraind panel van 5 personen. Allen gaven de voorkeur aan de 15 met de tweede compositie gearomatiseerde drinkyoghurt omdat deze een veel verser en sappiger aardbei-aroma be2at dan de andere drinkyoghurt waarvan het aroma meer aan aardbeienjam deed denken.
• 8800502

Claims (8)

1. Alkyl-(3-methylthio)-butyraten met de formule • , . ΛΛ^· 10 waarin R een al dan niet vertakte alkylgroep met 4 of 5 koolstofatomen voorstelt.
2. Isobutyl-(3-methylthio)-butyraat.
3. Aromacompos1tie, gekenmerkt door een gehalte aan ten minste een of meer verbindingen met de formule 1, waarin R een al dan niet vertakte 15 alkylgroep met 4 of 5 koolstofatomen voorstelt.
4. Aromacompos!tie volgens conclusie 3, gekenmerkt door een gehalte van 0,1—1000 dpm van een of meer verbindingen met de formule 1, waarin R een al dan niet vertakte alkylgroep met 4 of 5 koolstofatomen voor— stelt.
5. Aromacomposltie volgens conclusie 3 of 4, gekenmerkt door een gehalte aan isobutyl-(3-methylthio)-butyraat.
6. Gearomatiseerd produkt, gekenmerkt door een gehalte aan ten minste een of meer verbindingen met de formule 1, waarin R een al dan niet vertakte alkylgroep met 4 of 5 koolstofatomen voorstelt.
7. Gearomatiseerd produkt volgens conclusie 6, gekenmerkt door een gehalte aan isobutyl-(3-methylthio)-butyraat.
8. Toepassen van een of meer verbindingen met de formule 1, waarin R een al dan niet vertakte alkylgroep met 4 of 5 koolstofatomen voor— stelt of van een aromacompositie volgens een of meer der conclusies 3-5, 30 voor het aromatiseren van produkten. *** .8800502
NL8800502A 1988-02-26 1988-02-26 Alkyl-(3-methylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten. NL8800502A (nl)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8800502A NL8800502A (nl) 1988-02-26 1988-02-26 Alkyl-(3-methylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten.
ES198989200313T ES2028432T3 (es) 1988-02-26 1989-02-10 Composicion aromatizante.
EP89200313A EP0330254B1 (en) 1988-02-26 1989-02-10 Alkyl (3-methylthio)-butyrates, as well as flavour compositions and flavoured foodstuffs and stimulants containing one or more of these compounds as flavour component
AT89200313T ATE69811T1 (de) 1988-02-26 1989-02-10 Alkyl(3-methylthio)-butyrate sowie aromatisierungszusammensetzungen und nahrungsund stimulierungsmittel, die eine oder mehrere dieser verbindungen als geschmackstoff enthalten.
DE8989200313T DE68900457D1 (de) 1988-02-26 1989-02-10 Alkyl(3-methylthio)-butyrate sowie aromatisierungszusammensetzungen und nahrungs- und stimulierungsmittel, die eine oder mehrere dieser verbindungen als geschmackstoff enthalten.
CA000591552A CA1325918C (en) 1988-02-26 1989-02-20 Flavour compositions, flavoured foodstuffs and stimulants containing one or more alkyl (3-methylthio)-butrates as flavour components
KR1019890002128A KR940008922B1 (ko) 1988-02-26 1989-02-23 알킬(3-메틸티오)-부티레이트, 및 이 화합물 1종 이상을 맛성분으로서 함유하는 맛 조성물, 및 향미식품 및 기호품
JP1045043A JPH0629235B2 (ja) 1988-02-26 1989-02-23 ３―メチルチオ―酪酸アルキル類、及び該化合物を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、風味付けられた食品及び興奮性飲食品
AU30296/89A AU617764B2 (en) 1988-02-26 1989-02-23 Flavour compositions and flavoured foodstuffs and stimulants containing one or more of alkyl(3-methylthio)-butyrates as flavour component
ZA891461A ZA891461B (en) 1988-02-26 1989-02-24 Alkyl(3-methylthio)-butyrates,as well as flavour compositions and flavoured foodstuffs and stimulants containing one or more of these compounds as flavour component
US07/595,704 US5047256A (en) 1988-02-26 1990-10-09 Flavoring with alkyl (3-methylthio)-butyrates

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8800502A NL8800502A (nl) 1988-02-26 1988-02-26 Alkyl-(3-methylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten.
NL8800502 1988-02-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8800502A true NL8800502A (nl) 1989-09-18

Family

ID=19851862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8800502A NL8800502A (nl) 1988-02-26 1988-02-26 Alkyl-(3-methylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5047256A (nl)
EP (1) EP0330254B1 (nl)
JP (1) JPH0629235B2 (nl)
KR (1) KR940008922B1 (nl)
AT (1) ATE69811T1 (nl)
AU (1) AU617764B2 (nl)
CA (1) CA1325918C (nl)
DE (1) DE68900457D1 (nl)
ES (1) ES2028432T3 (nl)
NL (1) NL8800502A (nl)
ZA (1) ZA891461B (nl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0946614A (ja) * 1995-07-27 1997-02-14 Nec Corp 自動利得制御回路およびその回路を用いた受信用フロン トエンド装置
SG91339A1 (en) * 2000-03-08 2002-09-17 Givaudan Sa Organoleptic compositions
EP1692952A3 (en) * 2000-04-06 2006-10-25 Quest International B.V. Flavouring a foodstuff with compounds containing a sulphur atom linked to two specific atoms or groups
GB2363964A (en) * 2000-04-19 2002-01-16 Bush Boake Allen Ltd Flavouring or fragrance agent
US20020150662A1 (en) 2000-04-19 2002-10-17 Dewis Mark Lawrence Ethyl 3-mercaptobutyrate as a flavoring or fragrance agent and methods for preparing and using same
JP4527989B2 (ja) * 2004-01-20 2010-08-18 長谷川香料株式会社 香料組成物
JP5504450B2 (ja) * 2008-10-10 2014-05-28 高砂香料工業株式会社 チオール含有フレグランスおよびフレーバー物質

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE891391C (de) * 1942-07-17 1953-09-28 Chemische Werke Huels Ges Mit Verfahren zur Herstellung von Alkylthioaethergruppen im Carbonsaeurerest enthaltenden Carbonsaeureestern
US4426403A (en) * 1982-03-22 1984-01-17 General Foods Corporation Flavoring with ethyl-2-methylthioisobutyrate
US4590082A (en) * 1985-08-23 1986-05-20 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with cycloalkyl esters of mercaptoalkanoic acids
US4631194A (en) * 1985-12-06 1986-12-23 International Flavors & Fragrances Inc. Esters of alkylthioalkanoic acids
US4739105A (en) * 1985-12-06 1988-04-19 International Flavors & Frangrances Inc. Esters of alkylthioalkanoic acids and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma or taste of foodstuffs

Also Published As

Publication number Publication date
US5047256A (en) 1991-09-10
ZA891461B (en) 1990-10-31
ATE69811T1 (de) 1991-12-15
AU617764B2 (en) 1991-12-05
JPH023673A (ja) 1990-01-09
EP0330254B1 (en) 1991-11-27
JPH0629235B2 (ja) 1994-04-20
DE68900457D1 (de) 1992-01-09
KR940008922B1 (ko) 1994-09-28
EP0330254A1 (en) 1989-08-30
KR890012958A (ko) 1989-09-20
ES2028432T3 (es) 1992-07-01
CA1325918C (en) 1994-01-11
AU3029689A (en) 1989-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20140137456A (ko) 식품 향미 화합물로서의 감마 아미노-부티르산 및 베타 알라닌의 n-아실 유도체
KR20140137458A (ko) 식품 향미 화합물로서의 n-아실 프롤린 유도체
KR20140146146A (ko) 식품 향미 화합물로서의 n-아실-아미노산 유도체
KR20140146147A (ko) 식품 향미 화합물로서의 n-아실화된 1-아미노사이클로알킬 카복실산
KR20140146150A (ko) 식품 향미 화합물로서의 n-아실화된 메티오닌 유도체
KR20140146153A (ko) 향미 프로파일 식용 조성물의 개선을 위한 n-아실-아미노산 유도체
WO2019093466A1 (ja) 油脂組成物及びその製造方法
NL8800502A (nl) Alkyl-(3-methylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten.
DE60006448T2 (de) Mercaptoalkohol-Verbindungen als als Geschmackstoffe
EP0058870B1 (en) Process for preparing 4-hydroxy-5-methyl-2,3-dihydrofuranone-3 and changing organoleptic properties of foods
DE60030090T2 (de) Aromatisieren von Nahrungsmitteln mit Verbindungen die ein mit zwei spezifischen Atomen oder Gruppen verbundenes Schwefelatom enthalten
US20040047960A1 (en) Mercapto-alkanol flavor compounds
US4332829A (en) Methylthiomethyl esters as flavor additives
EP0473842B2 (en) Flavouring composition containing gamma-jasmolactone, the use of such a flavouring composition or gamma-jasmolactone per se for flavouring foodstuffs as well as the flavoured foodstuffs obtained
JP6824926B2 (ja) 飲食品の風味改善剤
EP1153547B1 (en) Organoleptic compositions
JP5911202B2 (ja) 香料組成物
JP6282369B1 (ja) 香味改善剤
NL7906797A (nl) Werkwijze voor het verschaffen, verbeteren of veranderen van de organoleptische eigenschappen van voedingsmiddelen, dierenvoer en dranken, voedings- middel, dierenvoer of drank waaraan een aromatiserend bestanddeel is toegevoegd, alsmede nieuwe stoffen die als aromatiserend bestanddeel gebruikt kunnen worden.
WO2012144604A1 (ja) 香味料組成物
JP4848433B2 (ja) 香料組成物
JP2022175880A (ja) 塩味増強剤
JP2009545661A (ja) フレーバリング成分としてのケト−エステル類
US20090208627A1 (en) Diacetyl Derivatives
JPS6047655A (ja) ス−プ・調味料類の風味改善法

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed