JPH07118254A - （ｅ）−７−デセン−４−オリド及びそれらを含む香料組成物 - Google Patents
（ｅ）−７−デセン−４−オリド及びそれらを含む香料組成物Info
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- JPH07118254A JPH07118254A JP5291119A JP29111993A JPH07118254A JP H07118254 A JPH07118254 A JP H07118254A JP 5291119 A JP5291119 A JP 5291119A JP 29111993 A JP29111993 A JP 29111993A JP H07118254 A JPH07118254 A JP H07118254A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 特徴ある香気特性をもつ新規化合物を提供す
る。 【構成】 式（Ｉ）で表わされる（Ｅ）−７−デセン−
４−オリドならびに当該化合物を含む香料組成物。
る。 【構成】 式（Ｉ）で表わされる（Ｅ）−７−デセン−
４−オリドならびに当該化合物を含む香料組成物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は特徴あるミルク様、バタ
ー様、フルーツ様、ジャスミン様などの香気特性を有
し、文献に未記載の新規化合物であり香料化合物として
有用な（Ｅ）−７−デセン−４−オリドに関する。
ー様、フルーツ様、ジャスミン様などの香気特性を有
し、文献に未記載の新規化合物であり香料化合物として
有用な（Ｅ）−７−デセン−４−オリドに関する。
【０００２】
【従来の技術】下記式（２）
【０００３】
【化２】
【０００４】を有する化合物（Ｚ）−７−デセン−４−
オリドは別名γ−ジャスモラクトンという名称で知られ
ている。一方モクセイ科の植物であるジャスミンの花よ
り得られるジャスミンアブソリュートは極めて重要な天
然香料の一つで高級香粧品などに広く使用されている。
このジャスミンの花の香気成分としては多数の成分が知
られており、ラクトン類としては各種のγ−ラクトン、
δ−ラクトンなどが知られている。γ−ジャスモラクト
ンは１９７８年にＳｔｏｆｆｅｓｍａらにより初めてジ
ャスミンの香気成分として見いだされ（Ｅ．Ｔ．Ｔｈｅ
ｉｍｅｒ、“Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ”ｐ．３５３（１９８２））、その後ペパーミント油
の中にも同物質が微量存在することが明らかにされた
（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ，Ｖｏｌ．４４、１
５３５（１９８０））。
オリドは別名γ−ジャスモラクトンという名称で知られ
ている。一方モクセイ科の植物であるジャスミンの花よ
り得られるジャスミンアブソリュートは極めて重要な天
然香料の一つで高級香粧品などに広く使用されている。
このジャスミンの花の香気成分としては多数の成分が知
られており、ラクトン類としては各種のγ−ラクトン、
δ−ラクトンなどが知られている。γ−ジャスモラクト
ンは１９７８年にＳｔｏｆｆｅｓｍａらにより初めてジ
ャスミンの香気成分として見いだされ（Ｅ．Ｔ．Ｔｈｅ
ｉｍｅｒ、“Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ”ｐ．３５３（１９８２））、その後ペパーミント油
の中にも同物質が微量存在することが明らかにされた
（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ，Ｖｏｌ．４４、１
５３５（１９８０））。
【０００５】天然から得られたγ−ジャスモラクトンは
すべて（Ｚ）一体であり、その香気については特徴とし
てピーチ様のフルーティ感と甘味のあるフローラル感を
有することが知られている。γ−ジャスモラクトンの香
料用途としては風味付け組成物に利用する方法が特開平
４−２２９１５３号公報に開示されている。ここで開示
されている技術はγ−ジャスモラクトン即ち（Ｚ）−７
−デセン−４−オリドについて風味付け組成物及び風味
特に飲料の果物風味を改良する方法である。
すべて（Ｚ）一体であり、その香気については特徴とし
てピーチ様のフルーティ感と甘味のあるフローラル感を
有することが知られている。γ−ジャスモラクトンの香
料用途としては風味付け組成物に利用する方法が特開平
４−２２９１５３号公報に開示されている。ここで開示
されている技術はγ−ジャスモラクトン即ち（Ｚ）−７
−デセン−４−オリドについて風味付け組成物及び風味
特に飲料の果物風味を改良する方法である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】香料産業においては絶
えず新規な香料素材が求められている。香気特性が既知
物質にはない特徴的な香気を有する物質は新規で独創的
な調合香料を作る上で欠かせない。
えず新規な香料素材が求められている。香気特性が既知
物質にはない特徴的な香気を有する物質は新規で独創的
な調合香料を作る上で欠かせない。
【０００７】本発明者らは新規香料素材を探索する中で
これまで全く検討されたことのなかったγ−ジャスモラ
クトンの幾何異性体である（Ｅ）−７−デセン−４−オ
リドを合成してその香気及び香料素材としての有用性を
検討した結果、従来公知の（Ｚ）−７−デセン−４−オ
リドの香気と異なりバター様、ミルク様の膨らみと厚み
のある香気特性を有し乳系フレーバー素材として極めて
有用であることを見い出し本発明を完成した。
これまで全く検討されたことのなかったγ−ジャスモラ
クトンの幾何異性体である（Ｅ）−７−デセン−４−オ
リドを合成してその香気及び香料素材としての有用性を
検討した結果、従来公知の（Ｚ）−７−デセン−４−オ
リドの香気と異なりバター様、ミルク様の膨らみと厚み
のある香気特性を有し乳系フレーバー素材として極めて
有用であることを見い出し本発明を完成した。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は下記式
（１）で表わされる（Ｅ）−７−デセン−４−オリドお
よびこれを含む香料組成物を提供するものである。
（１）で表わされる（Ｅ）−７−デセン−４−オリドお
よびこれを含む香料組成物を提供するものである。
【０００９】
【化３】
【００１０】本発明による（Ｅ）−７−デセン−４−オ
リドは公知の（Ｚ）−７−デセン−４−オリドの合成法
に準じた方法により得られる。例えば側鎖の（Ｅ）−二
重結合に（Ｅ）−３−ヘキセノールやその類緑化合物の
二重結合をそのまま利用する方法が挙げられる。例えば
４−オキソ酪酸メチルエステルと（Ｅ）−３−ヘキセニ
ルブロシドとのグリニャール反応などがある。
リドは公知の（Ｚ）−７−デセン−４−オリドの合成法
に準じた方法により得られる。例えば側鎖の（Ｅ）−二
重結合に（Ｅ）−３−ヘキセノールやその類緑化合物の
二重結合をそのまま利用する方法が挙げられる。例えば
４−オキソ酪酸メチルエステルと（Ｅ）−３−ヘキセニ
ルブロシドとのグリニャール反応などがある。
【００１１】この様にして得ることのできる（Ｅ）−７
−デセン−４−オリドの化合物はグリーン感をもったミ
ルク様、バター様、フルーツ様、ジャスミン様などの香
気を有し、公知の（Ｚ）−７−デセン−４−オリドに比
し膨らみと厚みのあるマイルドな甘さを有する点でフル
ーツ類特にピーチの果実感を醸し出す効果に優れると同
時にフローラルタイプのフレグランス用香料素材として
も極めて有用であることを見いだした。またこの化合物
を各種の香料組成物に添加して広範囲に応用することが
できる。特に本発明による（Ｅ）−７−デセン−４−オ
リドは呈味の点で（Ｚ）−７−デセン−４−オリドより
甘さがある点でより優れ、フレーバー素材として極めて
優れたものである。（Ｅ）−７−デセン−４−オリドは
感知閾値が約０．００３ｐｐｍ、識別閾値が約０．０１
ｐｐｍであり極く微量の添加でも香呈味に与える影響は
大きい。実際の香料組成物への使用に当たっては付香対
象となる物によって異なるが例えば香料組成物全体に対
し約０．００１ｐｐｍ〜約３０重量％程度の範囲で添加
することができる。本発明の化合物を用いた香料組成物
は例えば乳飲料、果実飲料、キャンディー、フルーツ系
素材食品、歯磨きペースト、タバコ製品、医薬品、フレ
グランス、芳香剤、石鹸、洗剤、ハウスホールド、トイ
レタリーの様な食品や洗剤、トイレタリーなどの香り付
けに利用される。また既知の（Ｚ）−７−デセン−４−
オリドと任意の割合で混合して用いることもできる。
−デセン−４−オリドの化合物はグリーン感をもったミ
ルク様、バター様、フルーツ様、ジャスミン様などの香
気を有し、公知の（Ｚ）−７−デセン−４−オリドに比
し膨らみと厚みのあるマイルドな甘さを有する点でフル
ーツ類特にピーチの果実感を醸し出す効果に優れると同
時にフローラルタイプのフレグランス用香料素材として
も極めて有用であることを見いだした。またこの化合物
を各種の香料組成物に添加して広範囲に応用することが
できる。特に本発明による（Ｅ）−７−デセン−４−オ
リドは呈味の点で（Ｚ）−７−デセン−４−オリドより
甘さがある点でより優れ、フレーバー素材として極めて
優れたものである。（Ｅ）−７−デセン−４−オリドは
感知閾値が約０．００３ｐｐｍ、識別閾値が約０．０１
ｐｐｍであり極く微量の添加でも香呈味に与える影響は
大きい。実際の香料組成物への使用に当たっては付香対
象となる物によって異なるが例えば香料組成物全体に対
し約０．００１ｐｐｍ〜約３０重量％程度の範囲で添加
することができる。本発明の化合物を用いた香料組成物
は例えば乳飲料、果実飲料、キャンディー、フルーツ系
素材食品、歯磨きペースト、タバコ製品、医薬品、フレ
グランス、芳香剤、石鹸、洗剤、ハウスホールド、トイ
レタリーの様な食品や洗剤、トイレタリーなどの香り付
けに利用される。また既知の（Ｚ）−７−デセン−４−
オリドと任意の割合で混合して用いることもできる。
【００１２】
【実施例】以下本発明について、実施例および参考例を
挙げて説明するが本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
挙げて説明するが本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【００１３】参考例（合成例） ３００ｍｌ四ツ口フラスコを窒素置換後、４−オキソ酪
酸メチルエステル６．１１ｇ（５２ｍｍｏｌ）と乾燥Ｔ
ＨＦ６０ｍｌを加えた。反応容器を氷冷し、（Ｅ）−３
−ヘキセニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（０．
９５Ｍ）５５ｍｌ（５２ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下
した。氷冷下２時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶
液５０ｍｌを加えた。有機層分離後、水層をエーテルに
て２回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、減
圧蒸留を行い（沸点１０７℃／０．１ｍｍＨｇ）、
（Ｅ）−７−デセン−４−オリド４．２４ｇ（収率４９
％）を得た。図１に赤外吸収スペクトルを、図２に核磁
気共鳴スペクトルを示す。
酸メチルエステル６．１１ｇ（５２ｍｍｏｌ）と乾燥Ｔ
ＨＦ６０ｍｌを加えた。反応容器を氷冷し、（Ｅ）−３
−ヘキセニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液（０．
９５Ｍ）５５ｍｌ（５２ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下
した。氷冷下２時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶
液５０ｍｌを加えた。有機層分離後、水層をエーテルに
て２回抽出した。有機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、減
圧蒸留を行い（沸点１０７℃／０．１ｍｍＨｇ）、
（Ｅ）−７−デセン−４−オリド４．２４ｇ（収率４９
％）を得た。図１に赤外吸収スペクトルを、図２に核磁
気共鳴スペクトルを示す。
【００１４】実施例１ ミルク風味付け組成物を下記の配合によって調製した。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例２ 桃風味付け組成物を下記の配合によって調製した。
【００１７】
【表２】
【００１８】上記実施例１及び２から下記の結果を得
た。風味付け組成物Ａ（本発明による（Ｅ）−７−デセ
ン−４−オリドを含有する）は、風味付け組成物Ｂ
（（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを含有しない）に比
べ、極めて良好な風味付けと評価された。特に、実施例
１では乳味感、マイルドな甘さ、コク味を与え、実施例
２では膨らみのある果肉感、滑らかな甘さ、天然風味を
付与することが判明した。
た。風味付け組成物Ａ（本発明による（Ｅ）−７−デセ
ン−４−オリドを含有する）は、風味付け組成物Ｂ
（（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを含有しない）に比
べ、極めて良好な風味付けと評価された。特に、実施例
１では乳味感、マイルドな甘さ、コク味を与え、実施例
２では膨らみのある果肉感、滑らかな甘さ、天然風味を
付与することが判明した。
【００１９】実施例３ チュベローズ様組成物を下記の配合によって調整した。
【００２０】
【表３】
【００２１】チュベローズ様の調合香料組成物として
（Ａ）は（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを含むもので
ある。対照品として（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを
含まず代わりに無臭のジプロピレングリコールを含む組
成物（Ｂ）を調合して専門パネラー５名により（Ａ）
（Ｂ）を比較した結果、全員が（Ａ）の調合組成物の方
がフローラル感とナチュラル感においてチュベローズ様
の特徴が強調されていると判定した。
（Ａ）は（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを含むもので
ある。対照品として（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを
含まず代わりに無臭のジプロピレングリコールを含む組
成物（Ｂ）を調合して専門パネラー５名により（Ａ）
（Ｂ）を比較した結果、全員が（Ａ）の調合組成物の方
がフローラル感とナチュラル感においてチュベローズ様
の特徴が強調されていると判定した。
【００２２】実施例４ ジャスミン様組成物を下記の配合によって調整した。
【００２３】
【表４】
【００２４】ジャスミン様の調合香料組成物として
（Ａ）は（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを含むもので
ある。対照として（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを含
まず代わりに無臭のジプロピレングリコールを含む組成
物（Ｂ）を調合して専門パネラー５名により（Ａ）
（Ｂ）を比較した結果、全員が（Ａ）の調合組成物の方
がみずみずしいフレッシュ感と咲いているジャスミンの
花のナチュラル感が強調されていると判定した。
（Ａ）は（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを含むもので
ある。対照として（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを含
まず代わりに無臭のジプロピレングリコールを含む組成
物（Ｂ）を調合して専門パネラー５名により（Ａ）
（Ｂ）を比較した結果、全員が（Ａ）の調合組成物の方
がみずみずしいフレッシュ感と咲いているジャスミンの
花のナチュラル感が強調されていると判定した。
【００２５】
【発明の効果】本発明は従来文献に未記載の前記式
（１）で示される（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを提
供するものである。式（１）の化合物はグリーン感をも
ったミルク様、バター様、フルーツ様、ジャスミン様な
どの香気を有し膨らみと甘さのある物質で香料化合物と
して有用であり、各種の調合素材として極めて有用であ
る。
（１）で示される（Ｅ）−７−デセン−４−オリドを提
供するものである。式（１）の化合物はグリーン感をも
ったミルク様、バター様、フルーツ様、ジャスミン様な
どの香気を有し膨らみと甘さのある物質で香料化合物と
して有用であり、各種の調合素材として極めて有用であ
る。
【図１】本発明化合物の赤外線吸収スペクトル。
【図２】本発明化合物の核磁気共鳴スペクトル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 張替 均 東京都中央区日本橋本町４−15−９曽田ビ ル 曽田香料株式会社内 (72)発明者 石川 守 愛知県名古屋市港区大江町９番地の１ 東 レ株式会社名古屋事業場内 (72)発明者 遠藤 至 愛知県名古屋市港区大江町９番地の１ 東 レ株式会社名古屋事業場内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（１）で表される（Ｅ）−７−デ
セン−４−オリド。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を含む香料組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5291119A JPH07118254A (ja) | 1993-10-18 | 1993-10-18 | （ｅ）−７−デセン−４−オリド及びそれらを含む香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5291119A JPH07118254A (ja) | 1993-10-18 | 1993-10-18 | （ｅ）−７−デセン−４−オリド及びそれらを含む香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118254A true JPH07118254A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17764707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5291119A Pending JPH07118254A (ja) | 1993-10-18 | 1993-10-18 | （ｅ）−７−デセン−４−オリド及びそれらを含む香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118254A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002161293A (ja) * | 2000-11-28 | 2002-06-04 | Shiono Koryo Kk | ５−メチル−５−（４−メチル−３−ペンテニル）−４，５−ジヒドロ−２（３ｈ）−フラノンを含有する香料組成物、およびその製造法 |
| JP2008050464A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Kao Corp | 香料組成物 |
| WO2011145048A1 (en) * | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Firmenich Sa | 5-alkenyl-2-oxo-tetrahydrofurane derivatives as flavoring compounds |
| JP2019149997A (ja) * | 2018-03-06 | 2019-09-12 | 曽田香料株式会社 | 果実風味改善剤 |
-
1993
- 1993-10-18 JP JP5291119A patent/JPH07118254A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002161293A (ja) * | 2000-11-28 | 2002-06-04 | Shiono Koryo Kk | ５−メチル−５−（４−メチル−３−ペンテニル）−４，５−ジヒドロ−２（３ｈ）−フラノンを含有する香料組成物、およびその製造法 |
| JP4709978B2 (ja) * | 2000-11-28 | 2011-06-29 | 塩野香料株式会社 | ５−メチル−５−（４−メチル−３−ペンテニル）−４，５−ジヒドロ−２（３ｈ）−フラノンを含有する香料組成物、およびその製造法 |
| JP2008050464A (ja) * | 2006-08-24 | 2008-03-06 | Kao Corp | 香料組成物 |
| WO2011145048A1 (en) * | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Firmenich Sa | 5-alkenyl-2-oxo-tetrahydrofurane derivatives as flavoring compounds |
| CN102892307A (zh) * | 2010-05-18 | 2013-01-23 | 弗门尼舍有限公司 | 作为调味料化合物的5-链烯基-2-氧-四氢呋喃衍生物 |
| JP2013527184A (ja) * | 2010-05-18 | 2013-06-27 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 香味剤としての５−アルケニル−２−オキソ−テトラヒドロフラン誘導体 |
| JP2019149997A (ja) * | 2018-03-06 | 2019-09-12 | 曽田香料株式会社 | 果実風味改善剤 |
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