JP2013527184A - 香味剤としての5−アルケニル−2−オキソ−テトラヒドロフラン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、フレーバーの分野に関する。とくに、新規のモノ−およびジ−不飽和のγ−ラクトン、ならびに、クリーミー(creamy)、バタリー(buttery)、ファッティ(fatty)、ミルキー(milky)および/またはグリーンのフレーバーならびにノートを付与または増強させるためのフレーバー成分としてのモノ−不飽和のγ−ラクトンの使用に関する。
γ−ラクトンは、Bedoukian, P.Z. Perfumery and Flavoring Synthetics 3rd Edition 1986, 256-265.Carol Stream, IL Editor; Novel synthesis of flavour quality γ-lactones. Zope, D.D.; Patnekar, S.G.; Kanetkar, V.R. Flavour Fragr. J. 2006, 21, 395-399; およびIdentification and synthesis of new γ-lactones from tuberose absolute (Polienthes tuberosa),. Maurer, B.; Hauser, A. Helv. Chim.Acta 1982, 65, 462-476などの様々な刊行物に記載されている。
本発明は、フレーバー成分としての使用、好ましくは、クリーミー、バタリーおよび/またはファッティのノートを付与するために適している、式(I)および(II)で示される化合物に関する。本発明における化合物は、好ましくは、バタリーもしくはクリーミーのフレーバーまたはノートを提供するために使用される。
i)フレーバー成分として、上述に定義された本発明における少なくとも1つの化合物;
ii)フレーバーキャリアおよびフレーバーベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;ならびに
iii)場合により、少なくとも1つのフレーバーアジュバント
を有するフレーバー組成物を提供する。
i)フレーバー成分として、上述に定義された、本発明における少なくとも1つの化合物、または本発明のフレーバー組成物;および
ii)食料品ベース
を有するフレーバー付けされている物品もまた、本発明の対象である。
以下の実施例において、本発明はより詳細に記載されており、略語は、当該技術分野において通例の意味を有するものである。
出発物質の準備
以下の市販されている試薬および溶剤を、Sigma−Aldrich社(ドイツ)から購入した:ジクロロメタン中1.0Mの塩化チタン(IV)(Sigma Aldrich 249866)、チタン(IV)tert−ブトキシド(Aldrich 462551)、[(1−エトキシシクロプロピル)−オキシ]トリメチルシラン(Aldrich 332739)、3−エトキシ−3−オキソプロピル亜鉛ブロミド(Aldrich 498521;Acros Organics社(USA)、Carlo−Erba社(フランス)およびFluka社(スイス))。ジクロロメタンにおける15%溶液としてのデス・ マーチン・ペルヨージナンをAcros Organics社(USA)から購入した(Acros 333110500)。以下の化合物を、Firmenich SA社(スイス)から得た:(Z,Z)−3,6−ノナジエノール(ref. 967327, 純度95%)、8−ノネナール(Novenal DIPG(ref. 967415)からシクロヘキサンにおいて希釈し、水で洗浄し、次いで蒸留することで得られる、純度94%)、(Z)−6−ノネナール(ref. 925050, 純度95%)および(E)−3−ノネナール(ref. 57652, 純度99%)。
カラム:SupelcoWax(30m、内径0.25mm、膜厚0.25μm);キャリアガス:ヘリウム、0.7mL/分;オーブン:50℃で5分等温、その後、勾配3℃/分で240℃、15分保持;注入パラメータ:分割比 1/1;注入量 1.0μL;検知パラメータ:70eVで生じる質量分析スペクトル;スキャンモード:m/z 30−550。GC−MSのピークは、Chemstation(HP社)のソフトウェアを用いて割り出し、積分させた。
207gのデス・ マーチン・ペルヨージナン溶液(1.76当量)を、60mLのジクロロメタン中の5.85gの(Z,Z)−3,6−ノナジエノール(41.9mmol)の溶液に添加した。反応物を、20℃で30分間攪拌させ、その後、5%NaOH溶液(500mL)に注入した。該混合物を、ジエチルエーテルにおいて3回抽出させ、ブライン、水で洗浄し、乾燥および蒸発させた。粗生成物のバルブ−トゥ−バルブ蒸留(bulb−to−bulb distillation)を行い、3.7gの淡黄色の油を得た(63.5%の収率、79%の(Z,Z)−3,6−ノナジエナール、(E,Z)−2,6−ノナジエナールも含む)。
10gの8−ノネナールを、5mgの三塩化ロジウム1水和物および100μLのメタノールと、70℃で6時間反応させた。該混合物を、200mLのジエチルエーテルにおいて希釈させ、水で洗浄し、乾燥および蒸発させた。粗生成物を、真空下でビグリューカラムを介して蒸留させ(沸点 40℃/0.7mmHg)、約1/1の比率で、7.2g(72%)の(Z)−および(E)−7−ノネナールの混合物を得ると共に、8%の残りの8−ノネナールおよびいくつかのより重たい非同定生成物を得た。4.5gの該混合物を、4%の硝酸銀を含有している300gのシリカゲルにより精製させ(シクロヘキサン中の2.5%の酢酸エチルで溶出させる)、2.2gの(E)−7−ノネナール(GC−FIDにおいて純度95%、98%(E)、2%(Z))および1.7gの(Z)−7−ノネナール(GC−FIDにおいて純度80%、96%(Z)、4%(E)、17%の残りの8−ノネナール含有)を得た。
8gの(Z)−6−ノネナールと0.25gの硝酸アルミニウムを、130℃で6時間反応させた。該混合物を、ビグリューカラムを介して蒸留させ(沸点 30℃/0.03mmHg)、65/35の比率で、4.73g(59%)の(E)−および(Z)−6−ノネナールの混合物を得た。上述と同じ条件下で、AgNO3−SiO2による精製を行い、1.2gの(E)−6−ノネナール(GC−FIDにおいて純度98%、約1%(Z))を得た。
1gの(E)−4−ノネノールを10mLのCH2Cl2中で希釈した。35gのデス・ マーチン・ペルヨージナン溶液を2時間にわたって添加した。反応物を、20℃でさらに2時間攪拌させ、その後、50mLの冷5%NaOHに注入した。該混合物を、ジエチルエーテルにおいて3回抽出させ、それをブライン、水で洗浄し、乾燥および蒸発させた。粗生成物のバルブ−トゥ−バルブ蒸留を行い、0.64gの淡黄色の油を得た(65%の収率、GC−FIDにおいて純度91%、99%(E)、1%(Z))。
本発明におけるγ−ラクトンの合成
ラクトンの製造において、以下の一般的な手順が用いられる。各反応において使用されるアルデヒドは、以下に明らかにされる。
5.6g(40mmol)の(Z)−6−ノネナールから出発
ビグリューカラムを介する蒸留による精製:沸点 77℃/0.018mmHg
収率:38%、GC−FIDにおいて99%、94%(Z)および6%(E)
4.98g(36mmol)の(E,Z)−2,6−ノナジエナールから出発
ビグリューカラムを介する蒸留による精製:沸点 94℃/0.027mmHg
収率:36%、GC−FIDにおいて98%
5.0g(36mmol)の(E)−2−ノネナールから出発
ビグリューカラムを介する蒸留による精製:沸点 65℃/0.027mmHg
収率:37%、GC−FIDにおいて93%
1.55g(11mmol)の(E)−7−ノネナールから出発
ビグリューカラムを介する蒸留による精製:沸点 78℃/0.019mmHg
収率:41%、GC−FIDにおいて91%、<2%(Z)
1.55g(11mmol)の(Z)−7−ノネナールから出発
ビグリューカラムを介する蒸留による精製:沸点 74℃/0.014mmHg
収率:25%、GC−FIDにおいて91%、<4%(E)
1.13g(7.3mmol)の(E)−6−ノネナールから出発
マイクロ蒸留(ビグリューカラムなし)による精製:沸点 72℃/0.024mmHg
収率:26%、GC−FIDにおいて91%、<1%(Z)
0.6g(11mmol)の(E)−4−ノネナールから出発
ビグリューカラムを介する蒸留による精製:沸点 78℃/0.019mmHg
収率:41%、GC−FIDにおいて91%、約1%(Z)
バタリーフレーバーにおける化合物の製造および評価
以下の実施例の目的のために、表中に示されている成分の濃度は、評価される最終生成物(溶液であろうがなかろうが)、または即席食品の重さに対する、成分の質量部(ppm)を示している。
塗り広げ可能なマーガリンにおける化合物の製造および評価
60質量%の脂肪相と40質量%の水相を含んだ、フレーバー付けされていないマーガリンを、標準的な実施法において製造した。75質量%のなたね油と25質量%のエステル交換された脂肪ブレンド(例えば、Danisco社)を有する脂肪相に、ベータカロテンおよび0.3質量%のDimodan(登録商標)R−T PEL/B−K乳化剤(例えば、Danisco社)を添加した。水相に0.5質量%塩を添加した。該2つの相を、50℃で乳化させた。その後、エマルションを連続した冷却区間において冷却させ、標準的な実施法において結晶化させた。
フレーバー付けされたマーガリンにおける化合物の製造および評価
実施例4において製造されたマーガリンベースを、バターフレーバー(706409 02714T;由来:Firmenich SA社、ジュネーブ、スイス)の攪拌と共に導入することによってフレーバー付けさせた。その後、フレーバー付けされたマーガリンを4℃で最低限24時間そのまま維持した。その後、ラクトン化合物をフレーバー付けされたマーガリン中で攪拌させ、以下のサンプルA〜Dを製造した。その後、該サンプルを4℃で最低限24時間貯蔵した。含量は、以下の表の通りである。
Claims (8)
- (E)−9−ドデセン−4−オリド、(E,Z)−5,9−ドデカジエン−4−オリド、(Z)−9−ドデセン−4−オリドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1記載の化合物。
- フレーバー組成物または食料品におけるバタリーまたはクリーミーのフレーバーあるいはノートを提供するまたは増大させるための、請求項4記載の使用。
- 化合物が、7−ドデセン−4−オリド、9−ドデセン−4−オリド、10−ドデセン−4−オリド、10−ドデセン−4−オリド、5−ドデセン−4−オリド、5,9−ドデカジエン−4−オリド、11−ドデセン−4−オリド、9−ドデセン−4−オリドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項4記載の化合物の使用。
- 化合物が、食料品ベースと組み合わせて使用される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 食料品ベースが、冷凍食品または冷凍製品、ソース、フレーバー付けされたオイル、スプレッド、スナックまたはビスケットである、請求項7記載の使用。
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