PL236262B1 - Zastosowanie acetalu dietylowego heptan-4-onu i kompozycja zapachowa - Google Patents
Zastosowanie acetalu dietylowego heptan-4-onu i kompozycja zapachowa Download PDFInfo
- Publication number
- PL236262B1 PL236262B1 PL427859A PL42785918A PL236262B1 PL 236262 B1 PL236262 B1 PL 236262B1 PL 427859 A PL427859 A PL 427859A PL 42785918 A PL42785918 A PL 42785918A PL 236262 B1 PL236262 B1 PL 236262B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fragrance
- acetal
- diethoxyheptane
- heptan
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 16
- ORABBQYDPQFFLZ-UHFFFAOYSA-N 4,4-diethoxyheptane Chemical compound CCCC(CCC)(OCC)OCC ORABBQYDPQFFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 12
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 8
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 8
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 5
- ROSFUFIOLRQOON-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1COC(C)O1 ROSFUFIOLRQOON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 Aldehyde acetals Chemical class 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde dimethyl acetal Natural products COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNHOMUCDFNTSEV-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxyhexane Chemical compound CCCCCC(OCC)OCC WNHOMUCDFNTSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRKIPAWFUDCCOO-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxyoctane Chemical compound CCCCCCCC(OCC)OCC BRKIPAWFUDCCOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 241000212322 Levisticum officinale Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001645 levisticum officinale Substances 0.000 description 2
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCRNCSZWOOYBQF-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethoxydecane Chemical compound CCCCCCCCCC(OC)OC NCRNCSZWOOYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYLVOCPDQAOQKL-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethoxynonane Chemical compound CCCCCCCCC(OC)OC LYLVOCPDQAOQKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGOCNHASEZIJFQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxyheptane Chemical compound CCCCCCC(OCC)OCC UGOCNHASEZIJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBJUQTUWWCVIDH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyundecane Chemical compound CCCCCCCCCCC(OC)OC FBJUQTUWWCVIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006091 1,3-dioxolane group Chemical class 0.000 description 1
- AEGTXRAMXBTODF-UHFFFAOYSA-N 2-heptyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane Chemical compound CCCCCCCC1(C)OCC(C)O1 AEGTXRAMXBTODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASVZQIGWXRWTDZ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-2-(3,3-dimethylbutyl)-4-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound C(C)(C)(C)C1(OCC(O1)C)CCC(C)(C)C ASVZQIGWXRWTDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTKZWNRUPTHSB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)morpholine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1CCOCC1 UJTKZWNRUPTHSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBZMYLUNPPFHTA-UHFFFAOYSA-N 6-Methyl-5-hepten-2-one propyleneglycol acetal Chemical compound CC1COC(C)(CCC=C(C)C)O1 WBZMYLUNPPFHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000007070 Angelica archangelica Nutrition 0.000 description 1
- 244000061520 Angelica archangelica Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N Lauraldehyde Natural products CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000581835 Monodora junodii Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 235000020057 cognac Nutrition 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XWEOGMYZFCHQNT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1(C)OCCO1 XWEOGMYZFCHQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest zastosowanie 4,4-dietoksyheptanu do wytwarzania kompozycji zapachowych oraz kompozycja zapachowa zawierająca jako substancję nadającą zapach 4,4-dietoksyheptan w ilości od 1 do 5% wag, w stosunku do masy kompozycji.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie acetalu dietylowego heptan-4-onu i kompozycja zapachowa.
Acetale stanowią bardzo interesującą grupę związków zapachowych, zarówno dla przemysłu perfumeryjno-kosmetycznego, jak i spożywczego.
Acetale aldehydów i alkoholi o krótkich łańcuchach węglowych charakteryzują się estrowymi zapachami i są cennymi składnikami aromatów spożywczych, np. acetal dietylowy aldehydu octowego jest ważnym składnikiem zapachowo-smakowym starych win i koniaków. Acetale aldehydów wykazują dużą trwałość w środowisku o wysokich wartościach pH. Znajdują one zastosowanie w aromatach spożywczych i kompozycjach perfumeryjnych, np. acetale dimetylowe: nonanalu, dekanalu, undekanalu i 2-metyloundekanalu.
W porównaniu z macierzystymi aldehydami zapachy acetali są mniej tłuszczowe, zdradzają przyjemne nuty świeże, zielone, cytrusowe, np. zapach acetalu dimetylowego 2-metyloundekanalu (aldehydu C12 MNA) jest zielony i znacznie bardziej cytrusowy niż zapach aldehydu. Zapach acetalu dimetylowego dekanalu jest zielono-owocowo-cytrusowy, nuta tłuszczowa jest bardzo słaba. Acetal dimetylowy undekanalu obdarzony jest świeżym, lekkim, zapachem kwiatowo-cytrusowo-ziołowym, zaś zapach jego acetalu propylenowego zachowuje ciężką nutę tłuszczową undekanalu. Zapach acetalu dimetylowego nonanalu jest typowo cytrusowy, a acetal propylenowy jest prawie bezwonny. Zapach acetalu propylenowego i dimetylowego dodekanalu jest typowo zielony.
W Rozporządzeniu Parlamentu Europejskiego i Rady (WE)Nr 1334/2008 z 16 grudnia 2012 r., w wykazie substancji aromatyzujących, dopuszczonych do stosowania w żywności, wymieniane są: 1,1-dietoksyheksan, 1,1-dietoksyheptan, 1,1-dietoksyoktan, 1,1-dimetoksyhepptan, 1-dimetoksyoktan i 1,1-dimetoksydekan.
Nie odnotowuje się występowania acetali w naturze, wyjątek stanowią 1,1- dietoksyheksan i 1,1 -die-toksyoktan, których obecność stwierdzono w olejku z Archangelica Officinalis Hoffm. Acetale mogą natomiast tworzyć się w aromatach spożywczych jako produkty reakcji zapachowych związków karbonylowych z glikolem propylenowym, stosowanym jako rozpuszczalnik i nośnik aromatów. Mogą też być identyfikowane w napojach alkoholowych, jako produkty reakcji alkoholu z karbonylowymi substancjami zapachowymi.
Mało znane jako związki zapachowe są acetale otrzymywane z ketonów i alkoholi.
Cykliczne acetale ketonów (1,3-dioksolany), otrzymywane w reakcji z glikolami, stanowią wąską grupę komercyjnych surowców zapachowych, rekomendowanych do stosowania w aromatach spożywczych i kompozycjach perfumeryjnych. Należą do nich, m.in. acetal propylenowy 6-metylo-hept-5-en-2-onu o zapachu tłuszczowo-zielonym, acetal propylenowy nonan-2-onu o zapachu owocowym, acetal propylenowy 3-hydroksybutanonulu o zapachu maślanym, acetal etylenowy acetylooctanu etylu o zapachu zielonego jabłka, nazywany też „ketalem jabłkowym”.
Z opisu patentowego PL213517 znany jest 2-tert-butylo-2-(3,3-dimetylobutylo)-4-metylo-1,3-dioksolan, charakteryzujący się intensywnym, przyjemnym zapachem grzybowym.
Acetale są związkami nietrwałymi i łatwo ulegają rozkładowi do substratów, szczególnie w środowisku kwaśnym. Natomiast zachowują trwałość w środowisku obojętnym i zasadowym, a w reakcjach utleniania i redukcji są trwalsze od aldehydów. Stąd mogą być szczególnie korzystnie wykorzystywane do perfumowania produktów o odczynie zasadowym np. tradycyjnych mydeł w kostkach. W tym kontekście ważne jest, aby acetal miał zapach odpowiedni dla takich produktów, które mają odczyn zasadowy.
Twórcy obecnego wynalazku zsyntetyzowali, określili zapach i zastosowali w kompozycji zapachowej 4,4-dietoksyheptan (acetal dietylowy heptan-4-onu). Związek ten, niezależnie od sposobu otrzymywania, nie był dotychczas opisany zapachowo i nie był wykorzystywany do tworzenia kompozycji perfumeryjnych i aromatów spożywczych.
Istotą wynalazku jest zastosowanie 4,4-dietoksyheptanu, o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych.
Wzór I
PL 236 262 Β1
Acetal według wynalazku charakteryzuje się przyjemnym, zielono-ziołowym zapachem z nutą lubczyku i stężeniem progowym 100 ppm. Może znaleźć zastosowanie jako składnik środkowej nuty kompozycji zapachowej.
Wynalazek obejmuje również kompozycję zapachową zawierającą 4,4-dietoksyheptan jako substancję nadającą zapach, w ilości od 1 do 5% wag, w stosunku do masy kompozycji.
Kompozycja może zawierać rozpuszczalnik, środki przedłużające trwałość i inne składniki, które może dobierać specjalista, biorąc pod uwagę rodzaj produktu i pożądany efekt zapachowy.
Dietylowy acetal heptan-4-onu otrzymuje się w reakcji heptan-4-onu z etanolem w obecności kwasu p-toluenosulfonowego i ortomrówczanu trietylu jako środka wiążącego wydzielającą się w reakcji wodę.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
Przykład.
W kolbie Erlenmeyera o pojemności 100 cm3 umieszcza się 11,4 g (100 mmoli) heptan-4-onu, 15,0 g (325 mmoli) bezwodnego etanolu, 31,8g (215 mmoli) ortomrówczanu trietylu i 0,03 g (0,16 mmola) kwasu p-toluenosulfonowego, całość miesza się mieszadłem magnetycznym w temperaturze otoczenia 23°C, w ciągu 120 godzin. Następnie do mieszaniny poreakcyjnej dodaje się 1 cm3 nasyconego roztworu węglanu sodowego i oddestylowuje pod zmniejszonym ciśnieniem na wyparce obrotowej w temperaturze 25-30°C nadmiar etanolu i ortomrówczanu trietylu. Pozostałość w ilości 18,8 g destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem (pompa wodna) z zastosowaniem kolumny Vigreux (10 cm), wydzielając frakcję acetalu w zakresie temperatur 48-50°C/24 hPa o masie 10,0 g (wydajność 53%) i czystości 96%.
Otrzymany acetal charakteryzuje się przyjemnym, zielono-ziołowym zapachem z nutą lubczyku i stężeniem progowym 100 ppm. Parametry fizykochemiczne acetalu są następujące: temp. Wrzenia 48-50°C/24 hPa, nD20 1,4273.
Claims (4)
1. Zastosowanie 4,4-dietoksyheptanu, o wzorze 1, do wytwarzania kompozycji zapachowych.
Wzór 1
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że 4,4-dietoksyheptanu stosuje się samodzielnie lub jako składnik kompozycji zapachowej.
3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, 4,4-dietoksyheptanu stosuje się jako składnik środkowej nuty kompozycji zapachowej.
4. Kompozycja zapachowa zawierająca substancję nadającą zapach, oraz co najmniej jeden składnik wybrany spośród rozpuszczalników, środków przedłużających trwałość i innych znanych środków pomocniczych, znamienna tym, że jako substancję nadającą zapach zawiera 4,4-dietoksyheptan w ilości od 1 do 5% wag, w stosunku do masy kompozycji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL427859A PL236262B1 (pl) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | Zastosowanie acetalu dietylowego heptan-4-onu i kompozycja zapachowa |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL427859A PL236262B1 (pl) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | Zastosowanie acetalu dietylowego heptan-4-onu i kompozycja zapachowa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL427859A1 PL427859A1 (pl) | 2020-06-01 |
| PL236262B1 true PL236262B1 (pl) | 2020-12-28 |
Family
ID=70855610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL427859A PL236262B1 (pl) | 2018-11-21 | 2018-11-21 | Zastosowanie acetalu dietylowego heptan-4-onu i kompozycja zapachowa |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236262B1 (pl) |
-
2018
- 2018-11-21 PL PL427859A patent/PL236262B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL427859A1 (pl) | 2020-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107250090B (zh) | 制备1-[(1r,4r/s,8s)-10,10-二甲基-7-亚甲基-4-双环[6.2.0]癸基]乙酮的方法 | |
| RU2459816C2 (ru) | Производные пирана, способ их получения и их применение в парфюмерии и для ароматизации | |
| JP5270194B2 (ja) | 香料組成物 | |
| RU2482108C2 (ru) | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии | |
| EP2125767B1 (en) | Pyran derivatives, process of preparation and use thereof in perfumery and flavouring | |
| EP0034334A2 (fr) | Esters de 1,3-diméthyl-but-3-ène-1-yle, leur utilisation en tant qu'ingrédients parfumants ou aromatisants, composition parfumante ou aromatisante contenant au moins l'un desdits esters | |
| PL236262B1 (pl) | Zastosowanie acetalu dietylowego heptan-4-onu i kompozycja zapachowa | |
| US3862340A (en) | Flavoring with 5-phenyl pentenals | |
| NL7908937A (nl) | Onverzadigde alicyclische ethers en de toepassing daarvan als reuk- smaakmiddelen. | |
| JP4170631B2 (ja) | 新規１，３−オキサチアン、それを含有する香料組成物、着香製品、香味組成物および香味製品、および該新規化合物の使用 | |
| US4031140A (en) | 4- AND 5-Phenyl pentenal acetals | |
| CN103747774B (zh) | 6‑环亚戊基己烷衍生物的感觉用途 | |
| JP6663916B2 (ja) | １−（３，３−ジメチルシクロヘキサ−１−エンイル）エタノンの新規アセタール、その調製法、さらに香料におけるその使用 | |
| CN103781890B (zh) | 加香缩醛 | |
| KR102098410B1 (ko) | 신규한 사이클로알칸 알데하이드, 이의 제조 방법, 및 항료 산업에서 이의 용도 | |
| US4036886A (en) | Processes for producing 4- and 5-phenyl pentenals | |
| US3898283A (en) | Novel chemical intermediates used in producing 4- and 5-phenyl-pentenals | |
| JP2001055599A (ja) | 香り特性を付与、改善、強化または改変する方法、香料組成物、付香製品、および新規脂肪族エステル | |
| JP2004527502A (ja) | ２，３，５，５−テトラメチルヘキサナール誘導体 | |
| JP2002512608A (ja) | フェノケタールおよび芳香性物質としてのその使用 | |
| EP0231896B1 (en) | Alpha, beta-unsaturated ketones and their use as aroma chemicals | |
| WO2025141143A1 (en) | Sabinene derivatives, synthesis, and uses thereof | |
| US3953614A (en) | 4,7-Dihydro-2-(3-pentyl)-1,3-dioxepin as a flavorant | |
| US8173822B2 (en) | 1,3-oxathiane compounds and their use in flavor and fragrance compositions | |
| CN104016860A (zh) | 新的器官感觉化合物 |