NL7908937A - Onverzadigde alicyclische ethers en de toepassing daarvan als reuk- smaakmiddelen. - Google Patents
Onverzadigde alicyclische ethers en de toepassing daarvan als reuk- smaakmiddelen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7908937A NL7908937A NL7908937A NL7908937A NL7908937A NL 7908937 A NL7908937 A NL 7908937A NL 7908937 A NL7908937 A NL 7908937A NL 7908937 A NL7908937 A NL 7908937A NL 7908937 A NL7908937 A NL 7908937A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compounds
- compounds according
- tobacco
- trimethylcyclododeca
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C43/188—Unsaturated ethers
Description
Onverzadigde alicyelische ethers en de toepassing daarvan als reuk- en smaakmiddelen.
De uitvinding heeft betrekking op reuken smaakstoffen en in het bijzonder op onverzadigde alicyelische ethers met de algemene formule 1, waarin R een lagere alkylrest voorstelt, en op de toepassing daarvan als reuk- en smaakbestand-5 delen.
Het palet van reuk- en smaakmakers wordt voortdurend verrijkt door de vondst van nieuwe actieve stoffen, waarvan de oorspronkelijke karakters de vorming van nieuwe preparaten of de vervanging van meer kostbare materialen mogelijk maken. 10 Onder de grote verscheidenheid van in de parfumerie-techniek bekende chemicaliën nemen macrocyclische verbindingen als bestanddelen een bijzondere plaats in. Deze groep van derivaten omvat cyclopentadecanon (EXALTONE, geregistreerd handelsmerk), muscon of pentadecanolide (EXALTOLIDE, geregistreerd handels-15 merk), welke verbindingen in de techniek worden gewaardeerd vanwege hun bijzonder sterke (beklijvende) muskusachtige geur. Verscheidene derivaten van cyclododecaan zijn eveneens beschreven. Zo worden bijvoorbeeld de verbindingen met de formules 3 en 4 (zie respectievelijk het Zwitserse octrooischrift 443.536 en het Duitse Offenle-20 gungsschrift 2.152.016) gebruikt voor de reconstitutie van geur-noten van het houtachtige, ceder- of amber-type.
Het Duitse Auslegeschrift 1.223.974 en het Britse octrooischrift 937.976 beschrijven de toepassing van de methylesters met de formules 5 en 6, welke verbindingen worden 25 gekarakteriseerd door een houtachtige geur van het roos-type respectievelijk het vetiver-type. Andere voorbeelden van macrocyclische verbindingen van het hout-achtige type zijn de onverzadigde ali- 7908937 r - — —
J
2 cyclische derivaten met de formules 7 en 8 en de overeenkomstige isomeren daarvan (zie Zwitsers octrooischrift 487.240 en Amerikaans octrooischrift 3.816.349).
Ondanks de reeds eerder beschreven parfum-5 bestanddelen bestond er een voortdurende behoefte aan reukstoffen met een houtachtig karakter.
Gevonden werd nu dat nieuwe onverzadigde alicyclische verbindingen met de algemene formule 1, waarin R een lagere alkylrest voorstelt, bruikbare organoleptische eigenschap-10 pen bezitten en bijgevolg met voordeel kunnen worden gebruikt in de reukstof- en smaakstof-industrie.
Bij toepassing daarvan als parfumerende middelen worden de verbindingen met de formule 1 gekarakteriseerd door een sterke en beklijvende houtachtige geur, die lijkt op de geur 15 van patchouli.
De karakteristieke houtachtige patchouli-noot van de genoemde verbindingen wordt zelden dominerend en zij kunnen voordelig worden gebruikt voor de bereiding van cypres-, roos-, houtachtige of fougère-preparaten, waaraan zij harmonie en 20 rijkheid verlenen.
De verbindingen met de formule 1 kunnen worden gebruikt voor de bereiding van geparfumeerde produkten, zoals zepen, reinigingsmiddelen, huishoudelijke materialen, of kosme-tische preparaten.
25 De hoeveelheden, waarin de verbindingen volgens de uitvinding de gewenste parfumerende effecten kunnen verschaffen kunnen binnen ruime grenzen variëren. Bij de vervaardiging van parfumpreparaten bedragen deze hoeveelheden ongeveer 1-30 gew.%, maar soms kunnen deze hoeveelheden 50 % of zelfs meer bedragen bij 30 de bereiding van parfumbases of parfum "coeurs". Het zal echter duidelijk zijn dat de genoemde concentraties geen beperking inhou-den en dat eveneens grotere en kleinere hoeveelheden kunnen worden gebruikt.
Op het gebied van de smaakstoffen worden 35 de verbindingen met de formule 1 gekarakteriseerd door een smaak en een aroma, die gedefinieerd kunnen worden als houtachtig en amber- 7908937 3 achtig. Zij kunnen met voordeel worden gebruikt voor de bereiding van variërende kunstmatige smaakstoffen en meer in het bijzonder voor de aromatisering van tabak of tabaksprodukten, waaraan zij een houtachtige en amber-achtige smaak verlenen, die lijkt op de smaak 5 en het aroma van Oosterse tabak.
De aard, de oplosbaarheid en de stabiliteit van de verbindingen met de formule 1 zijn bepalend voor de omstandigheden waaronder zij worden toegepast. Zij kunnen worden opgenomen in een willekeurige trap bij de vervaardiging van tabaks-10 artikelen, bij voorkeur na de processen van het verouderen, drogen en snijden van tabaksbladeren en voor de vervaardiging van sigaretten.
De gebruikelijke techniek voor de aromatisering van tabak bestaat in het besproeien van het gekozen mengsel 15 van tabaksoorten met een oplossing van de aroma-stoffen in ethanol of in een mengsel van ethanol en propyleenglycol.
Hiertoe kunnen geschikt hoeveelheden in de orde van grootte van 1-500 gew.dln per miljoen (dpm) en bij voorkeur van 10-100 dpm, gebaseerd op het totale gewicht van het gearomati-20 seerde materiaal, worden gebruikt, maar de genoemde hoeveelheden houden geen beperking in.
De uitvinding heeft eveneens betrekking op een werkwijze ter bereiding van de verbindingen met de formule 1, welke werkwijze hierdoor wordt gekenmerkt, dat men in tegenwoordig-25 heid van een zure katalysator 2.5.9-trimethylcyclododeca-l.5.9- trieen in reactie brengt met een hydroxyl-verbinding met de formule 2, waarin R een lagere alkylrest voorstelt.
De reactie wordt uitgevoerd volgens de gebruikelijke procedures, die gewoonlijk worden toegepast voor de 30 bereiding van alifatische ethers uit alkenen. Geschikte zure katalysatoren zijn onder andere sterke anorganische of organische zuren, bijvoorbeeld zwavelzuur, p-tolueensulfonzuur of een zure diatomeeën-aarde. De reactie kan worden uitgevoerd in tegenwoordigheid van een inert organisch oplosmiddel, maar meer veelvuldig in tegenwoordig-35 heid van een overmaat van de hydroxy1-verbindingen met de formule 2. Bovendien wordt de genoemde reactie bij voorkeur uitgevoerd bij een 79 0 8 937 4 .
a "*· temperatuur in de buurt van het kookpunt vanhet gekozen reactiemeng-sel.
Door de aanwezigheid van twee alkenische dubbelbindingen op de 4- en 8-plaatsen van het molecuul kunnen de 5 verbindingen met de formule 1, die resulteren uit het boven beschreven proces, voorkomen in verschillende isomeren vormen en de formule 1 omvat elk van deze isomeren.
Het bij het boven beschreven proces als uitgangsmateriaal gebruikte 2.5.9-trimethylcyclododeca-1.5.9-10 trieen is een in de handel verkrijgbare verbinding, die verkregen wordt door katalytische trimerisatie van isopreen.
De in deze beschrijving gebruikte uitdrukking "lagere alkylrest" omvat methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl en tert.-butyl.
15 De uitvinding wordt verder toegelicht maar niet beperkt door de volgende voorbeelden.
Voorbeeld I
1-methoxy-l.4.8-trimethylcyclododeca-4.8-dieen.
340 g (1,67 mol) 2.5.9-trimethylcyclo-20 dodeca-1.5.9-trieen en llO.g zure diatomeeënaarde in 5000 ml methanol, bevattende minder dan 0,05 % water, werden gedurende 40 uren onder terugvloeikoeling verhit. Na de afkoeling tot kamertemperatuur en filtratie werd het mengsel onder verminderde druk geconcentreerd, waarbij na een destillatie 366 g van een produkt met een 25 kookpunt van 79-110°C/0,01 Torr werden verkregen. Na een gefractio-neerde destillatie verkreeg men 212 g van het uitgangsmateriaal 2.5.9-trimethylcyclododeca-1.5.9-trieen (kookpunt 43-52°C/0,l Torr) en 140 g van het gewenste produkt met een kookpunt van 78-82°C/ 0,01 Torr (opbrengst 95 %, gebaseerd op het omgezette uitgangs-30 materiaal).
IR (film): 1470 cm"1; NMR: signalen bij 1,1, 1,6, 3,2 en 5,2 δ ppm; MS : M+ = 236 (11); m/e = 221 (3), 204 (59), 189 (37), 175 (15), 161 (27), 147 (31), 133 (28), 121 (51), 35 107 (100), 93 (86), 85 (98), 67 (66), 55 (85), 41 (92).
79 0 8 9 3 7
V
5
Voorbeeld II
1-ethoxy-1.4.8-trimethylcyclododeca-4.8-dieen.
550 g (2,7 mol) 2.5.9-trimethylcyclo-dodeca-1.5.9-trieen en 380 g zure diatomeeënaarde in 6250 ml water-5 vrije ethanol werden gedurende 72 uren onder terugvloeikoeling verhit, waarbij na dezelfde behandeling als beschreven in voorbeeld I 532 g van een produkt met een kookpunt van 70-110°C/0,01 Torr werden verkregen. Bij de gefractioneerde destillatie verkreeg men 495 g van het uitgangsmateriaal 2.5.9-trimethylcyclododeca-l.5.9-JO trieen (kookpunt 43-52°C/0,l Torr) en 42,5 g van het gewenste produkt (kookpunt 90-105°C/0,01 Torr); opbrengst 63 %, gebaseerd op het omgezette uitgangsmateriaal.
IR (film): 1450 cm *; ÏJMR: signalen bij 3,4 en 5,2 δ ppm; 15 MS : M+ = 250 (9); m/e - 235 (6), 204 (44), 189 (21), 161 (29), 139 (98), 121 (34), 107 (59), 95 (68), 81 (72), 67 (50), 55 (67), 43 (100).
Voorbeeld III
5 ml 0,1 %’s oplossing van 1-methoxy-l.4.8-20 trimethylcyclododeca-4.8-dieen in 95 %'s ethanol werden gesproeid op 100 g van een tabaksmengsel van het "American blend" type. De aldus gearomatiseerde tabak werd vervolgens gebruikt voor de vervaardiging van "proef"sigaretten, waarvan de rook werd onderworpen aan een organoleptische waardering door een groep van smaakdeskun-25 digen. Deze laatsten verklaarden dat de rook van de "proef'sigaret-ten in vergelijking met de "controle"sigaretten een verbeterde houtachtige en amberachtige noot bezat, die leek op de smaak en het aroma van Oosterse tabak.
Een analoog effect werd waargenomen wan-30 neer in het bovenstaande voorbeeld 1-methoxy-l.4.8-trimethylcyclo-dodeca-4.8-dieen werd vervangen door een equivalente hoeveelheid 1-ethoxy-1.4.8-trimethylcyclododeca-4.8-dieen.
Voorbeeld IV
Een basisparfumpreparaat voor eau de 35 cologne werd bereid door menging van de volgende bestanddelen (gew. dln): 7908337 •r __ ✓ 6
Citroenolie 250
Bergamot-olie 300
Sinaasappelolie 150
Petitgrain Bigarade 100 5 Neroli Bigarade 20
Lavendelolie 70
Witte tijmolie 10
Door verdunning van de bovengenoemde basis in een hoeveelheid van 3 gew.% in 95 %'s ethanol verkreeg 10 men een "klassieke" eau de cologne.
Een nieuw preparaat werd verkregen door toevoeging van 0,25 g 1-ethoxy-1.4.8-trimethylcyclododeca-4.8-dieen aan 100 g van de bovengenoemde eau de cologne. De geur daarvan was meer beklijvend, ronder en aangenamer.
15 Door vervanging van 1-ethoxy-1.4.8- trimethylcyclododeca-4.8-dieen door een analoge hoeveelheid van het overeenkomstige 1-methoxyderivaat werden analoge effecten verkregen.
Voorbeeld V
20 Een basisparfumpreparaat van het "hout" type werd bereid door menging van de volgende bestanddelen (gew.dln): 1-ethoxy-l.4.8-trimethylcyclododeca-4.8-dieen 500 Methyldihydroabiëtaat 150 25 p-tert.-butylcyclohexylacetaat 100 a-isomethyljonon 100
Absolute eikemos 10 % X 30 a-Pineen 30 4-methyl-4-fenylpent-2-yl-acetaat 10 % x 20 30 Elemol 20 KHUBOFIX® (Firmenich SA) ^1 ^ 10
Aceetaldehyde-fenylethyl.propylacetal 10 β-Damascone 10 % X 10 AMBR0X® (Firmenich SA) 1 % X 10 35 β-Damascenon 1 % 5
Methylnonylacetaldehyde _5__ ~ Λ Λ Λ Λ Totaal 1000 7908937 t 7 * 8 « in diethylftalaat (1) mengsel van 9(9.12-epoxyethyl)-4- en -5-methyltricyclo- /6.2.1.0 * /undec-4-een /zie bijvoorbeeld Zwitsers octrooi- schrift 547.850_7.
5 (2) 3-methyldodecahydro-6.8.9-trimethylnafta-(2.l)-furan /zie
Amerikaans octrooischrift 3.029.255/.
De aldus bereide basis werd gekarakteriseerd door een sterke en beklijvende geur, die lijkt op die van vers gesneden hout.
10 Voorbeeld VI
Een basisparfumpreparaat van het "Fougère" type werd bereid door menging van de volgende bestanddelen (gew.dln):
Lavandine-olie 250 I5 Cumarine 80
Synthetische geranium-olie 80
Absolute eikemos (50 % X 80
Benzylbenzoaat 60
Synthetische bergamot-olie 50 20 Braziliaanse rozenhoutolie 50
Terpenylacetaat 40
Amylsalicylaat 40
Isobutylbenzoaat 30
Terpineool 20 25 Espenolie 20
Kruidnagelolie 20
Ambrette muskus 10 EXALTEX ® (Firmenich SA) 10
Galbanum resinoïde 5 30 MAYOL ® (Firmenich SA) ^ _5_
Totaal 800
Sin diethylftalaat (1) 4-isopropylcyclohexylmethanol /zie Zwitsers octrooischrift 578.312_7.
35 Deze basis van het Fougère-type, die be stemd is voor de opneming in bijvoorbeeld toiletzepen, wordt geka- 7903937 ✓ 8- rakteriseerd door de afwezigheid van houtachtige reukstoffen, zoals ceder en patchouli-olie. Het houtachtige karakter kon worden verleend door toevoeging van 20 g 1-ethoxy-l.4.8-trimethylcyclo-dodeca-4.8-dieen aan 80 g van de genoemde basis. Het aldus verkre-5 gen preparaat bezat een rijkere en meer harmonieuze geur en een enigszins houtachtige tonaliteit.
Door in het bovengenoemde voorbeeld 1-ethoxy-l.4.8-trimethylcyclododeca-4.8-dieen te vervangen door een identieke hoeveelheid 1-methoxy-l.4.8-trimethylcyclododeca-4.8-10 dieen werd een analoog effect verkregen.
Voorbeeld VII
1-methoxy-1.4.8-trimethylcyclododeca- 4.8-dieen werd gebruikt voor het parfumeren van standaardartikelen in de hieronder aangegeven concentratie. De stabiliteit en de 15 kleur van de resulterende geparfumeerde artikelen bij de opslag daarvan zijn aangegeven in onderstaande tabel.
Artikel Concentratie Temperatuur Gedrag _ (gew.%) (°C) stab./kleur
Eau de Cologne 5 % in 95 %’s 22 S/NX
20 ethanol
Zeep 0,5 X 22 S
40 S
Talk 1 % 22 S/N
Deodorant 1,2 % 22 S/N
Niet-vette creme 0,4 % 22 S/N
25 Shampo 0,5 % 22 S/N
x S = stabiel N = normaal.
7908937
Claims (8)
1. Onverzadigde alicyclische verbindingen met de algemene formule 1, waarin R een lagere alkylrest voorstelt.
2. Verbindingen volgens conclusie 1, 5 met het kenmerk, dat R een methylrest voorstelt.
3. Verbindingen volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R een ethylrest voorstelt.
4. Parfum- of aroma-preparaat, dat als actief bestanddeel tenminste ëén van de verbindingen volgens con- 10 clusie 1 bevat.
5. Werkwijze voor het versterken, verbeteren of modificeren van de geureigenschappen van parfums en geparfumeerde produkten of de smaakeigenschappen van voedingsmiddelen, dranken, farmaceutische preparaten en tabaksprodukten, met het . 15 kenmerk, dat men daaraan tenminste êën van de verbindingen volgens conclusie 1 toevoegt.
6. Een tabak of tabaksprodukt, dat als aroma-bestanddeel tenminste ëén van de verbindingen volgens conclusie 1 bevat.
7. Werkwijze ter bereiding van verbin dingen met de algemene formule 1 als gedefinieerd in conclusie 1, met het kenmerk, dat men in tegenwoordigheid van een zure katalysator 2.5.9-trimethylcyclododeca-l.5.9-trieen in reactie brengt met een hydroxylverbinding met de formule 2, waarin R een lagere alkyl-25 rest voorstelt.
8. Verbindingen, preparaten en werkwijzen als beschreven in de beschrijving en/of voorbeelden. « 7908937 «τ' Η HjC OR (CH^ —-Xc-(W, CH*-C =CH— (CHj.), — C — CH R- OH U i 2 fir , 3 * - J 1 CHjCOOCHj if 1 COOCH^ Cj 5 CO" 6 fS A _ AO? jCX 7 8 7908937 Firmenich S.A. te Geneve, Zwitserland
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1298978 | 1978-12-21 | ||
| CH1298978A CH635810A5 (fr) | 1978-12-21 | 1978-12-21 | Composes alicycliques insatures, procede pour leur preparation et leur utilisation. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7908937A true NL7908937A (nl) | 1980-06-24 |
Family
ID=4388288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7908937A NL7908937A (nl) | 1978-12-21 | 1979-12-12 | Onverzadigde alicyclische ethers en de toepassing daarvan als reuk- smaakmiddelen. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4396781A (nl) |
| JP (1) | JPS614376B2 (nl) |
| CH (1) | CH635810A5 (nl) |
| DE (1) | DE2951508C2 (nl) |
| FR (1) | FR2444656A1 (nl) |
| GB (1) | GB2038827B (nl) |
| NL (1) | NL7908937A (nl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3219915A1 (de) * | 1982-05-27 | 1983-12-22 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | 2-methoxyethyl-cyclododecenylether, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung zur herstellung von 2-methoxyethyl-cyclododecylether |
| AU544089B2 (en) * | 1982-07-01 | 1985-05-16 | Brown & Williamson Tobacco Corporation | Musk flavoured tobacco |
| DE3300341A1 (de) * | 1983-01-07 | 1984-07-12 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Aliphatische ether des cyclododecen-2-ols, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur herstellung von riechstoffkompositionen |
| DE3711157A1 (de) * | 1987-04-02 | 1988-10-20 | Haarmann & Reimer Gmbh | Methylcyclododecatri-2,5,9-en-1-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0374445A1 (fr) * | 1988-12-23 | 1990-06-27 | Firmenich Sa | Nouveaux composés cycliques oxygénés, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants, procédé pour leur préparation |
| JPH0431279U (nl) * | 1990-07-10 | 1992-03-13 | ||
| JPH0443872U (nl) * | 1990-08-20 | 1992-04-14 | ||
| US6868976B1 (en) * | 2002-10-04 | 2005-03-22 | Graber Products, Inc. | Support stand for a bicycle |
| DE102004054477A1 (de) * | 2004-11-11 | 2006-05-24 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclododecatrien |
| FR2880883B1 (fr) * | 2005-01-19 | 2009-01-09 | Mane Fils Sa V | Nouveaux derives de trimethylcyclododecatriene, leur utilisation et produits parfumes les contenant |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3845078A (en) * | 1966-05-20 | 1974-10-29 | Int Flavors & Fragrances Inc | 1,5,9-trimethylcyclododecatriene derivatives |
| US3586727A (en) * | 1969-07-18 | 1971-06-22 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Process for the manufacture of substituted 8,10,and 12-member rings by the catalytic cooligomerization of unsaturated compounds |
| CH530460A (de) * | 1970-01-09 | 1972-11-15 | Givaudan & Cie Sa | Riechstoffkompositionen |
| US3876561A (en) * | 1970-11-03 | 1975-04-08 | Givauden Corp | Novel odorant cyclododecyl ethers |
-
1978
- 1978-12-21 CH CH1298978A patent/CH635810A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-11-30 US US06/098,748 patent/US4396781A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-12 NL NL7908937A patent/NL7908937A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-12-20 DE DE2951508A patent/DE2951508C2/de not_active Expired
- 1979-12-20 FR FR7931349A patent/FR2444656A1/fr active Granted
- 1979-12-21 JP JP54165780A patent/JPS614376B2/ja not_active Expired
- 1979-12-21 GB GB7944192A patent/GB2038827B/en not_active Expired
-
1982
- 1982-09-30 US US06/428,679 patent/US4460498A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2444656B1 (nl) | 1982-12-10 |
| DE2951508A1 (de) | 1980-07-03 |
| US4460498A (en) | 1984-07-17 |
| JPS5587732A (nl) | 1980-07-02 |
| GB2038827B (en) | 1983-03-23 |
| US4396781A (en) | 1983-08-02 |
| DE2951508C2 (de) | 1982-12-30 |
| FR2444656A1 (fr) | 1980-07-18 |
| CH635810A5 (fr) | 1983-04-29 |
| GB2038827A (en) | 1980-07-30 |
| JPS614376B2 (nl) | 1986-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107250090B (zh) | 制备1-[(1r,4r/s,8s)-10,10-二甲基-7-亚甲基-4-双环[6.2.0]癸基]乙酮的方法 | |
| DE2405568C3 (de) | Cycloaliphatische Verbindungen und deren Verwendung als Riech- und Geschmacksstoffe | |
| DE2240311A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten cycloaliphatischen ketonen | |
| JPS6055484B2 (ja) | オクタヒドロ−テトウメチルアセトナフトンの有効な芳香量を必須成分として含有している香料組成物 | |
| SU988175A3 (ru) | Способ изменени , модифицировани и усилени аромата и /или вкуса пищевых продуктов | |
| DE1807568A1 (de) | Ungesaettigte cycloaliphatische Ketone | |
| NL7908937A (nl) | Onverzadigde alicyclische ethers en de toepassing daarvan als reuk- smaakmiddelen. | |
| US3966819A (en) | Sesquiterpenic derivatives as odor- and taste modifying agents | |
| US3927107A (en) | 2,6,6-Trimethyl-1-alkenoyl-cyclohexenones | |
| EP0694605B1 (fr) | Diester cyclique et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant | |
| US4009127A (en) | Oxatricyclo compounds useful as perfuming agents | |
| US4311852A (en) | Oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.02,7 ]undecane | |
| EP0021100B1 (de) | Als Einzelverbindungen (I) oder in Form von Gemischen mit (IV) vorliegende Cyclohexenderivate, Verfahren zur Herstellung von (I), Verwendung von (I) bzw. (I+IV) als Riech- und/oder Geschmackstoffe und Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) bzw. (I+IV) | |
| US3957877A (en) | Butenoyl-cyclohexanones | |
| US3923873A (en) | Bicyclic compounds, their use and process for preparing same | |
| US4608445A (en) | Oxygenated alicyclic compounds | |
| US4372881A (en) | Unsaturated alicyclic compounds, their use as perfuming and flavoring ingredients | |
| EP0003515B1 (de) | Neue Megastigman-4,7-oxyde (I) und neue 7-Oxabicyclo(3.3.0)-octane (II), Verfahren zur Herstellung von (I) und (II), Verwendung von (I) und (II) als Riech- und/oder Geschmackstoffe sowie Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) oder (II) | |
| US4008184A (en) | 6,10 Dimethyl bicyclo(4,4,0)decane or decene alcohol and ester perfume compositions | |
| EP0006616B1 (de) | Neues Tiglat, Verfahren zu dessen Herstellung, dessen Verwendung und dieses enthaltende Kompositionen | |
| US4307122A (en) | Flavoring with cis-10,10-dimethyl-tricyclo[7.1.1.02,7 ]undec-2-en-4-one | |
| US3978008A (en) | Sesquiterpenic derivatives as odor- and taste-modifying agents | |
| CH628217A5 (en) | Process for altering organoleptic properties of products | |
| JPH027931B2 (nl) | ||
| JP2008507479A (ja) | サリチル酸４−ヘプテン−２−イルおよびフレグランス成分としてのその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |