JP2008518595A - γ−ラクトンの立体選択的合成 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】γ−ラクトンを微生物により生合成することであって、該生合成は、C5からC20の脂肪酸から選択された基質の、C4における立体選択的なヒドロキシル化を可能にする微生物株から選抜された株、特に、アスペルギルス属或いはモルティエレラ属の株を使用して行われる。また、上記γ−ラクトンの生合成、並びにその香料への使用及び食品用香料への使用も開示される。
【選択図】なし
Description
a) 適切な微生物株を選抜する段階、
b) 前記微生物株を適切な培地で培養する段階であって、前記培養が任意に前記微生物株の前培養を伴う段階、
c) γ−ラクトンに変換され得る基質を添加する段階、
d) 前記基質をγ−ラクトンに生物学的に変換する段階、及び
e) 産生されたγ−ラクトンを回収する段階。
アスペルギルス オリゼー DSMZ 1861、アスペルギルス オリゼー DSMZ 1864、アスペルギルス オリゼー DSMZ 1147、アスペルギルス オリゼー DSMZ 63303、アスペルギルス オリゼー CBS 570.65、アスペルギルス オリゼー CBS 819.72、アスペルギルス オリゼー CBS 110.27、アスペルギルス オリゼー VMF 88093が挙げられる。
モルティエレラ イサベリナ(Mortierella isabellina)DSMZ 1414、モルティエレラ イサベリナ CBS 100559、モルティエレラ イサベリナ CBS 221.29、モルティエレラ イサベリナ CBS 194.28、モルティエレラ イサベリナ CBS 208.32、モルティエレラ イサベリナ CBS 224.35、モルティエレラ イサベリナ CBS 560.63、モルティエレラ イサベリナ CBS 167.80、モルティエレラ イサベリナ CBS 493.83、モルティエレラ イサベリナ CBS 309.93、モルティエレラ イサベリナ CBS 250.95、モルティエレラ イサベリナ CBS 109075、モルティエレラ ラマニアナ(Mortierella ramanniana) CBS 112.08、モルティエレラ ラマニアナ CBS 219.47、モルティエレラ ラマニアナ CBS 243.58、モルティエレラ ラマニアナ CBS 478.63、モルティエレラ ラマニアナ CBS 852.73、モルティエレラ ラマニアナ CBS 366.95、モルティエレラ ラマニアナ CBS 101226が挙げられる。
すべての微生物保存株(コレクション)を先ずMGY寒天培地に植菌し、27℃で72時間培養し、これらの株を続いて100mlの1×の麦芽培地を含む1L容のエルレンマイヤーフラスコに植菌し、27℃で24時間培養した。基質であるウンデシレン酸を次いで培地に添加し(10回添加、培地1L当たり5g)、さらに48時間から120時間、27℃で培養を継続した。
モルティエレラ イサベリナ CBS 100559、モルティエレラ イサベリナ CBS 221.29、アスペルギルス オリゼー DSMZ 1861又はアスペルギルス オリゼー CBS 110.27株(元株は−80℃で試験管中に凍結保存した株)をMGY寒天上に植菌し、27℃で30時間培養した。
麦芽エキス 165g
酵母エキス 25g
適量の水 5L
pH 6.5
27℃、1分間に500回転の回転数、培地1L当たり3.5L/1時間の空気供給、pH調整なし、30時間、の条件で培養を行った。
20℃、500rpmの回転数、0.05vvmの空気供給、pH調整なしで30時間培養を行い、次いで25℃、500rpmの回転数、0.05vvmの空気供給、pH調整なしで24時間培養を行った。両方の場合において、封入体(ペルオキシソームを含む)で満たされた多数の大きな膨張を含む菌糸を得た。
麦芽エキス 6.188kg
酵母エキス 0.938kg
適量の水 125L
菌糸の量と品質を確保した後、基質(ラウリン酸)をミグリオールに添加した。平行してグルコースを連続的に0.36g/L/hの流速で55時間にわたり添加した。培養工程全体を通じて、5NのNaOHでpH7に調節した。回転速度を900rpmに増加し、通気を1vvm、即ち12m3/hの流速とした。前記変換を55時間実施した。培地1L当たり12gの収量で(S)−γ−ドデカラクトンを得た。比較のため、特許文献3(Han)の教示に従い、特許文献3に記載のモルティエレラ属の株を用いてγ−ドデカラクトンを調製した。
菌糸体の量と品質を確保した後、基質(カプリル酸)を0.75g/L/hの流速で6時間添加した。平行してグルコースを連続的に0.36g/L/hの流速で添加した。培養工程全体を通じて、5NのNaOHでpH6.5に調節した。回転速度を600rpmに増加させ、通気を3.5L/分の流速とした。前記変換を48〜74時間実施した。培地1L当たり15〜25g、一般には培地1L当たり凡そ9gの収量で(S)−γ−オクタラクトンを得た。
菌糸体の量と品質を確保した後、基質(カプロン酸)を0.3g/L/hの流速で6時間添加した。平行してグルコースを連続的に0.36g/L/hの流速で添加した。培養工程全体を通じて、5NのNaOHでpH6.5に調節した。回転速度を600rpmに増加させ、通気を3.5L/分の流速とした。前記変換を48〜74時間実施した。(S)−γ−ヘキサラクトンを培地1L当たり6gの収量で得た。
菌糸体の量と品質を確保した後、ウンデシレン酸を0.3g/L/hの流速で6時間、次いで0.53g/L/hの流速で72時間、即ち合計で培地1L当たり40g添加した。このウンデシレン酸は水素付加したヒマワリ油との混合物(1/4部の酸:3/4部の油)として添加したため、この油は0.9g/L/hの流速、次いで1.53g/L/hの流速で添加された。平行してグルコースを連続的に0.36g/L/hの流速で72時間添加した。培養工程全体を通じて、5NのNaOHでpH7.5に調節した。回転速度を505rpmに増加させ、通気を1vvm、即ち12m3/hの流速で行った。前記変換を72時間実施した。
菌糸体の量と品質を確保した後、ウンデカン酸を0.3g/L/hの流速で6時間、次いで0.53g/L/hの流速で3.5時間、次いで0.75g/L/hの流速で3.5時間、次いで1g/L/hの流速で48時間添加した。このウンデカン酸は、水素付加したヒマワリ油との混合物(1/4部の酸:3/4部の油)として添加した。平行してグルコースを連続的に0.36g/L/hの流速で24時間添加した。培養工程全体を通じて、5NのNaOHでpH7.5に調節した。回転速度を505rpmに増加させ、通気を1vvm、即ち12m3/hの流速で行った。前記変換を48時間実施した。
菌糸体の量と品質を確保した後、ウンデシレン酸を0.3g/L/hの流速で6時間、次いで0.53g/L/hの流速で72時間、即ち合計培地1L当たり40g添加した。このウンデシレン酸は、水素付加したヒマワリ油との混合物(1/4部の酸:3/4部の油)として添加した。平行してグルコースを連続的に0.36g/L/hの流速で72時間添加した。培養工程全体を通じて、5NのNaOHでpH6.5に調節した。通気を0.5vvm、即ち6m3/hの流速で行った。前記変換を80時間実施した。立体配置が(R)のγ−ウンデセノラクトンが培地1L当たり0.5g生成された。
菌糸体の量と品質を確保した後、カプロン酸を1.64g/L/hの流速で24時間、次いで2g/L/hの流速で72時間、即ち合計培地1L当たり183g添加した。このカプロン酸は、水素付加したヒマワリ油との混合物として(1/2部の酸:1/2部の油)配合される。平行してグルコースを連続的に0.36g/L/hの流速で添加した。培養工程全体を通じて、5NのNaOHでpH6.5に調節した。通気を0.5vvm、即ち6m3/hの流速で行った。72時間〜96時間後、立体配置が(R)のγ−ヘキサラクトンが培地1L当たり15g生成された。
3Lの85%リン酸を用い、pH1.5に酸性化した。100℃以上で30分間加熱を行い、前記ラクトンを本質的にその閉環型とし、開環したヒドロキシ酸型ではないようにした。前記ラクトンを定量して抽出溶媒(好ましくはシクロヘキサン)を添加し、その混合物を常温で1時間攪拌した。遠心分離を行って有機層を回収した。ラクトンを定量した。溶媒を濃縮し、油状の「粗製品」を得た。減圧蒸留を行った。「樹脂を除かれた」ラクトンと排油を得た。次に前記ラクトンを減圧下に分留することによって精製を行う。純度99%以上の生成物が得られ、同生成物は、モルティエレラ属の株を使用した場合はγ−ウンデセノラクトン(99%以上が(S)異性体)であり、又はアスペルギルス種の株を使用した場合はγ−ウンデセノラクトン(99%以上が(R)異性体)であった。
Claims (12)
- a) 前記基質のC4におけるヒドロキシル化を可能にする微生物株から選ばれた適切な株を選抜する段階、
b) 前記の株を適切な培地で培養する段階であって、前記培養に先立って、任意に、前記株を前培養する段階を伴う段階、
c) γ−ラクトン、特に請求項1記載の式(I)のγ−ラクトンに変換され得る基質を添加する段階、
d) 前記基質をγ−ラクトン、特に式(I)のγ−ラクトンに生物学的に変換する段階、及び
e) 生成された前記γ−ラクトンを回収する段階
を含んでなることを特徴とする、請求項1に記載の立体選択的調製方法。 - 段階a)における前記微生物株がアスペルギルス属の株から選抜され、好ましくはアスペルギルス オリゼー株であることを特徴とする、請求項2に記載の(R)−γ−ラクトンの立体選択的調製方法。
- 段階a)における前記微生物株がモルティエレラ属の株から選抜され、好ましくはモルティエレラ イサベリナア株であることを特徴とする、請求項2に記載の(S)−γ−ラクトンの立体選択的調製法。
- 前記基質が、少なくとも5個の炭素原子、好ましくは5から20個の炭素原子を含む任意に置換された飽和又は不飽和直鎖脂肪酸、及びその脂肪酸のエステル、好ましくはメチルエステル又はエチルエステルから選択されることを特徴とする、請求項1から4の何れか一項に記載の方法。
- 前記基質が、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸及びエイコサン酸及びそれらのエステル、好ましくはそれらのエチルエステル若しくはメチルエステル、又はそれらの混合物からなるグループから選ばれることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 段階c)において、前記基質が、好ましくは、油、特に水素添加されたか若しくはオレイン酸に富むヒマワリ油、ミグリオール若しくはグルコース、又はこれらの成分の混合物から選択される少なくとも一つの製造助剤との混合物として添加されることを特徴とする、請求項2から6の何れか一項に記載の方法。
- 段階e)がγ−ラクトンの水蒸気蒸留による抽出であって、必要に応じて、未反応の基質のエステル化及び除去が続いて行われることを特徴とする、請求項2から7の何れか一項に記載の方法。
- 段階e)が、段階d)の終わりに得られた前記ラクトンの溶媒抽出であることを特徴とする、請求項2から8の何れか一項に記載の方法。
- 段階e)が、段階d)の終わりに得られた前記γ−ラクトンのin situにおける還元からなる段階e’)で置換されることを特徴とする、請求項2から9の何れか一項に記載の方法。
- 前記(R)−γ−ラクトンの立体特異的生合成のためのアスペルギルス オリゼーの培養物の使用。
- 前記(S)−γ−ラクトンの立体特異的生合成のためのモルティエレラ イサベリナの培養物の使用。
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