RU2007120503A - Стереоселективный способ получения гамма-лактонов - Google Patents
Стереоселективный способ получения гамма-лактонов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007120503A RU2007120503A RU2007120503/13A RU2007120503A RU2007120503A RU 2007120503 A RU2007120503 A RU 2007120503A RU 2007120503/13 A RU2007120503/13 A RU 2007120503/13A RU 2007120503 A RU2007120503 A RU 2007120503A RU 2007120503 A RU2007120503 A RU 2007120503A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lactone
- acid
- gamma
- substrate
- strain
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
1. Способ стереоселективного получения гамма-лактона, отличающийся тем, что при помощи микроорганизмов осуществляют биосинтез гамма-лактона, в частности гамма-лактона общей формулыв которой лактоновое кольцо может нести непредельную связь между углеродом №2 и углеродом №3 и предпочтительно является насыщенным и в котором R1 является C-алкенильной группой, С-алкинильной группой или С-алкильной группой, возможно замещенной, при этом указанный биосинтез осуществляют на основе, по меньшей мере, одного субстрата, предпочтительно жирной кислоты при помощи культуры микроорганизмов штамма, выбранного из штаммов, обеспечивающих стереоселективное С4-гидроксилирование субстрата.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержит следующие этапы:a) селекция соответствующего штамма, выбранного из штаммов, обеспечивающих С4-гидроксилирование субстрата,b) культивирование указанного штамма в соответствующей питательной среде, при этом перед указанным культивированием, в случае необходимости, осуществляют этап предварительного культивирования штамма,c) добавление субстрата, который может быть трансформирован в гамма-лактон, в частности в гамма-лактон формулы (I) по п.1,d) биоконверсия субстрата в гамма-лактон, в частности в гамма-лактон формулы (I),e) выделение полученного гамма-лактона.3. Способ по п.2, отличающийся тем, что для получения (R)-гамма-лактона штамм микроорганизмов, используемый на этапе а), выбирают из штаммов рода Aspergillus sp., предпочтительно используют штамм Aspergillus oryzae.4. Способ по п.2, отличающийся тем, что для получения (S)-гамма-лактона штамм микроорганизмов, используемый на этапе а), выбирают из штаммов рода Mortierella sp., пр�
Claims (12)
1. Способ стереоселективного получения гамма-лактона, отличающийся тем, что при помощи микроорганизмов осуществляют биосинтез гамма-лактона, в частности гамма-лактона общей формулы
в которой лактоновое кольцо может нести непредельную связь между углеродом №2 и углеродом №3 и предпочтительно является насыщенным и в котором R1 является C1-16-алкенильной группой, С1-16-алкинильной группой или С1-16-алкильной группой, возможно замещенной, при этом указанный биосинтез осуществляют на основе, по меньшей мере, одного субстрата, предпочтительно жирной кислоты при помощи культуры микроорганизмов штамма, выбранного из штаммов, обеспечивающих стереоселективное С4-гидроксилирование субстрата.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что содержит следующие этапы:
a) селекция соответствующего штамма, выбранного из штаммов, обеспечивающих С4-гидроксилирование субстрата,
b) культивирование указанного штамма в соответствующей питательной среде, при этом перед указанным культивированием, в случае необходимости, осуществляют этап предварительного культивирования штамма,
c) добавление субстрата, который может быть трансформирован в гамма-лактон, в частности в гамма-лактон формулы (I) по п.1,
d) биоконверсия субстрата в гамма-лактон, в частности в гамма-лактон формулы (I),
e) выделение полученного гамма-лактона.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что для получения (R)-гамма-лактона штамм микроорганизмов, используемый на этапе а), выбирают из штаммов рода Aspergillus sp., предпочтительно используют штамм Aspergillus oryzae.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что для получения (S)-гамма-лактона штамм микроорганизмов, используемый на этапе а), выбирают из штаммов рода Mortierella sp., предпочтительно используют штамм Mortierella isabellina.
5. Способ по любому из пп.2-4, отличающийся тем, что указанный субстрат выбирают из группы, в которую входят ненасыщенные или насыщенные линейные жирные кислоты, содержащие, по меньшей мере, 5 атомов углерода, предпочтительно от 5 до 20 атомов углерода, в случае необходимости, замещенные, и сложные эфиры указанных жирных кислот, предпочтительно метиловые или этиловые эфиры.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что субстрат выбирают из группы, в которую входят валериановая кислота, капроновая кислота, энантовая кислота, каприловая кислота, пеларгоновая кислота, каприновая кислота, ундекановая кислота, ундециленовая кислота, лауриновая кислота, миристиновая кислота, пальмитиновая кислота, пальмитолеиновая кислота, стеариновая кислота, олеиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, эйкозановая кислота, и их сложные эфиры, предпочтительно этиловые или метиловые эфиры или их смесь.
7. Способ по любому из пп.2-4, отличающийся тем, что субстрат добавляют на этапе с) в смеси, по меньшей мере, с одним вспомогательным веществом, предпочтительно выбираемым из группы, в которую входят масла, в частности, гидрогенированное или насыщенное олеиновой кислотой подсолнечное масло, миглиоль или глюкоза или смесь этих ингредиентов.
8. Способ по любому из пп.2-4, отличающийся тем, что этап е) состоит в экстрагировании гамма-лактона путем гидродистилляции, в случае необходимости, с последующей этерификацией и удалением не прореагировавшего субстрата.
9. Способ по любому из пп.2-4, отличающийся тем, что этап е) состоит в экстрагировании при помощи растворителя гамма-лактона, полученного по завершении этапа d).
10. Способ по любому из пп.2-4, отличающийся тем, что этап е) заменяют этапом е') восстановления in situ лактона, полученного по завершении этапа d).
11. Применение культуры Aspergillus oryzae для стереоселективного биосинтеза (R)-гамма-лактона.
12. Применение культуры Mortierella isabellina для стереоселективного биосинтеза (S)-гамма-лактона.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0411722A FR2877340B1 (fr) | 2004-11-03 | 2004-11-03 | Preparation stereoselective de gamma-lactones |
| FR0411722 | 2004-11-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007120503A true RU2007120503A (ru) | 2008-12-10 |
| RU2406410C2 RU2406410C2 (ru) | 2010-12-20 |
Family
ID=34954424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007120503/10A RU2406410C2 (ru) | 2004-11-03 | 2005-11-02 | Стереоселективный способ получения гамма-лактонов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7863023B2 (ru) |
| EP (1) | EP1806978B1 (ru) |
| JP (1) | JP5055123B2 (ru) |
| CN (1) | CN101056544B (ru) |
| AT (1) | ATE536749T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0517914B1 (ru) |
| CA (1) | CA2586955C (ru) |
| DK (1) | DK1806978T3 (ru) |
| ES (1) | ES2379233T3 (ru) |
| FR (1) | FR2877340B1 (ru) |
| IL (1) | IL182899A (ru) |
| PL (1) | PL1806978T3 (ru) |
| RU (1) | RU2406410C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006048551A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2931839B1 (fr) * | 2008-06-03 | 2011-07-15 | Mane Fils V | Procede de production de la 9-decen-2-one naturelle par bioconversion de l'acide undecylenique a l'aide d'une moisissure et utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire |
| EP2241562A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-10-20 | Cognis IP Management GmbH | Process for the production of lactones |
| WO2011145048A1 (en) * | 2010-05-18 | 2011-11-24 | Firmenich Sa | 5-alkenyl-2-oxo-tetrahydrofurane derivatives as flavoring compounds |
| CN102503915B (zh) * | 2011-10-25 | 2013-11-20 | 靖江泰达香料化工有限公司 | 桃醛连续反应装置 |
| EP3824071A4 (en) * | 2018-07-17 | 2022-04-20 | Conagen Inc. | BIOSYNTHETIC MANUFACTURE OF GAMMA LACTONES |
| WO2022060593A1 (en) * | 2020-09-17 | 2022-03-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Natural lactones and hydroxy fatty acids and methods of making same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4560656A (en) * | 1981-09-28 | 1985-12-24 | Fritzsche Dodge & Olcott Inc. | Production of γ-decalactone |
| GB8618351D0 (en) * | 1986-07-28 | 1986-09-03 | Unilever Plc | Lactones |
| IT1223758B (it) * | 1988-08-04 | 1990-09-29 | S G A Di G Sacerdote E C Sas | Procedimento per la produzione microbiologica di gamma r decanolide e/o gamma r octanolide |
| US4950697A (en) * | 1988-09-15 | 1990-08-21 | Block Drug Co., Inc. | Thermoplastic and injectable endodontic filling compositions |
| US5166366A (en) * | 1991-06-21 | 1992-11-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Octalactone-containing composition, fermentation process for producing same and organoleptic uses thereof |
| DE4126997A1 (de) * | 1991-08-16 | 1993-02-18 | Basf Ag | Verbessertes verfahren zur fermentativen herstellung von (gamma)-lactonen |
| US5457036A (en) * | 1995-02-02 | 1995-10-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for production of C10 and/or C12 gamma-lactones from the corresponding C10 and/or C12 carboxylic acids by means of microbial biotransformation in the presence of mineral oil |
| JP4145297B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2008-09-03 | 高砂香料工業株式会社 | ラクトン類の製造方法 |
-
2004
- 2004-11-03 FR FR0411722A patent/FR2877340B1/fr active Active
-
2005
- 2005-11-02 WO PCT/FR2005/002730 patent/WO2006048551A1/fr active Application Filing
- 2005-11-02 ES ES05814932T patent/ES2379233T3/es active Active
- 2005-11-02 RU RU2007120503/10A patent/RU2406410C2/ru active
- 2005-11-02 PL PL05814932T patent/PL1806978T3/pl unknown
- 2005-11-02 CA CA2586955A patent/CA2586955C/fr active Active
- 2005-11-02 US US11/666,734 patent/US7863023B2/en active Active
- 2005-11-02 AT AT05814932T patent/ATE536749T1/de active
- 2005-11-02 EP EP05814932A patent/EP1806978B1/fr active Active
- 2005-11-02 CN CN2005800381322A patent/CN101056544B/zh active Active
- 2005-11-02 DK DK05814932.9T patent/DK1806978T3/da active
- 2005-11-02 BR BRPI0517914-9A patent/BRPI0517914B1/pt active IP Right Grant
- 2005-11-02 JP JP2007538474A patent/JP5055123B2/ja active Active
-
2007
- 2007-05-01 IL IL182899A patent/IL182899A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0517914A (pt) | 2008-10-21 |
| PL1806978T3 (pl) | 2012-07-31 |
| FR2877340A1 (fr) | 2006-05-05 |
| US20080108116A1 (en) | 2008-05-08 |
| WO2006048551A1 (fr) | 2006-05-11 |
| JP5055123B2 (ja) | 2012-10-24 |
| CN101056544A (zh) | 2007-10-17 |
| IL182899A0 (en) | 2007-08-19 |
| ATE536749T1 (de) | 2011-12-15 |
| EP1806978B1 (fr) | 2011-12-14 |
| EP1806978A1 (fr) | 2007-07-18 |
| ES2379233T3 (es) | 2012-04-24 |
| RU2406410C2 (ru) | 2010-12-20 |
| CA2586955A1 (fr) | 2006-05-11 |
| DK1806978T3 (da) | 2012-03-26 |
| CA2586955C (fr) | 2012-05-15 |
| FR2877340B1 (fr) | 2008-10-10 |
| BRPI0517914B1 (pt) | 2019-07-16 |
| JP2008518595A (ja) | 2008-06-05 |
| CN101056544B (zh) | 2011-11-16 |
| IL182899A (en) | 2014-03-31 |
| US7863023B2 (en) | 2011-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1300470B1 (en) | Process for the prodcution of glycerides with lipases | |
| Shinmen et al. | Production of arachidonic acid by Mortierella fungi: selection of a potent producer and optimization of culture conditions for large-scale production | |
| RU2007120504A (ru) | Гамма-ундеценолактон, способ получения и применение в косметике или в качестве пищевой добавки | |
| RU2007120503A (ru) | Стереоселективный способ получения гамма-лактонов | |
| JP5905821B2 (ja) | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 | |
| US7491854B2 (en) | Enzymatic method of making aldehydes from fatty acids | |
| WO2009154369A3 (ko) | 오메가-3계 고도불포화 지방산의 고순도 정제방법 | |
| NZ598199A (en) | Biological oils and production and uses thereof | |
| WO2004009827A3 (en) | Preparation of microbial oil containing polyunsaturated fatty acids | |
| AU2008338017B2 (en) | Method for the cultivation of microorganisms of the order thraustochytriales | |
| EP2175031A3 (en) | Process for preparing highly unsaturated fatty acid and lipid containing highly unsaturated fatty acid | |
| US5093249A (en) | Process for production of dihomo-γ-linolenic acid and inhibitor for unsaturation reaction at Δ5-position of fatty acid | |
| Kawashima et al. | Industrial production of dihomo‐γ‐linolenic acid by a Δ5 desaturase‐defective mutant of Mortierella alpina 1S‐4 Fungus | |
| US20220106617A1 (en) | Method of producing highly unsaturated fatty acid containing glycerides using lipase hydrolysis reaction | |
| CA2202016A1 (en) | Process for the production of lipstatin and of tetrahydrolipstatin | |
| JP4079516B2 (ja) | トリグリセリドの製造方法 | |
| JP2005287511A (ja) | 不飽和脂肪酸のトリグリセリドを酵素合成するための方法 | |
| US20030175914A1 (en) | Method for producing glycerides of conjugated, polyunsaturated fatty acids on the basis of their alkyl esters | |
| JP2007129973A (ja) | 不飽和脂肪酸含有リン脂質の製造方法 | |
| EP0269351A3 (en) | Method for producing fat containing gamma-linolenic acid | |
| EP0159137A2 (en) | Microbial desaturase enzyme inhibitors and their use in a method of producing lipids | |
| DK1498488T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af lipid, der indeholder stærkt umættet fedtsyre | |
| JP5782130B2 (ja) | ジアシルグリセロール富化な油又は油脂の製造プロセス | |
| Lie Ken Jie et al. | Enzymatic enrichment of C20cis‐5 polyunsaturated fatty acids fromBiota orientalis seed oil | |
| DE60020271D1 (de) | Verfahren zur erhöhung von mehrfachungesättigten fettsäuren in thraustochytriden |