RU2007120504A - Гамма-ундеценолактон, способ получения и применение в косметике или в качестве пищевой добавки - Google Patents
Гамма-ундеценолактон, способ получения и применение в косметике или в качестве пищевой добавки Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007120504A RU2007120504A RU2007120504/13A RU2007120504A RU2007120504A RU 2007120504 A RU2007120504 A RU 2007120504A RU 2007120504/13 A RU2007120504/13 A RU 2007120504/13A RU 2007120504 A RU2007120504 A RU 2007120504A RU 2007120504 A RU2007120504 A RU 2007120504A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- undecenolactone
- gamma
- substrate
- strain
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
1. Гамма-ундеценолактон, отвечающий формуле (I)в которой лактоновое кольцо может нести непредельную связь между углеродом №2 и углеродом №3 и в котором R1 является С-алкенильной группой или С-алкинильной группой, несущей, по меньшей мере, одну непредельную группу, в частности С10-С11-алкенильную непредельную группу, при этом R1, в случае необходимости, является замещенной группой.2. Гамма-ундеценолактон по п.1, в котором асимметричный углерод в позиции 4 имеет конфигурацию (R).3. Гамма-ундеценолактон по п.1, в котором асимметричный углерод в позиции 4 имеет конфигурацию (S).4. Гамма-ундеценолактон по любому из пп.1-3, в котором лактоновое кольцо не содержит непредельную связь и R1 является группой СН, предпочтительно группой СН=СН-СН-СН-СН-СН-СН-.5. Способ получения гамма-ундеценолактона по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что при помощи микроорганизмов осуществляют биосинтез указанного гамма-лактона на основе, по меньшей мере, одного субстрата, в частности, ундециленовой кислоты или одного из ее сложных эфиров, предпочтительно метилового или этилового эфиров, при помощи культуры микроорганизмов соответствующего штамма, выбранного из штаммов, обеспечивающих С4-гидроксилирование субстрата.6. Способ по п.5, отличающийся тем, что содержит следующие этапы:a) селекция соответствующего штамма, выбранного из штаммов, обеспечивающих С4-гидроксилирование субстрата,b) культивирование указанного штамма в соответствующей питательной среде, при этом перед указанным культивированием, в случае необходимости, осуществляют этап предварительного культивирования штамма,c) добавление субстрата, который может быть трансформирован в гамма-унде�
Claims (19)
1. Гамма-ундеценолактон, отвечающий формуле (I)
в которой лактоновое кольцо может нести непредельную связь между углеродом №2 и углеродом №3 и в котором R1 является С7-алкенильной группой или С7-алкинильной группой, несущей, по меньшей мере, одну непредельную группу, в частности С10-С11-алкенильную непредельную группу, при этом R1, в случае необходимости, является замещенной группой.
2. Гамма-ундеценолактон по п.1, в котором асимметричный углерод в позиции 4 имеет конфигурацию (R).
3. Гамма-ундеценолактон по п.1, в котором асимметричный углерод в позиции 4 имеет конфигурацию (S).
4. Гамма-ундеценолактон по любому из пп.1-3, в котором лактоновое кольцо не содержит непредельную связь и R1 является группой С7Н13, предпочтительно группой СН2=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-.
5. Способ получения гамма-ундеценолактона по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что при помощи микроорганизмов осуществляют биосинтез указанного гамма-лактона на основе, по меньшей мере, одного субстрата, в частности, ундециленовой кислоты или одного из ее сложных эфиров, предпочтительно метилового или этилового эфиров, при помощи культуры микроорганизмов соответствующего штамма, выбранного из штаммов, обеспечивающих С4-гидроксилирование субстрата.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что содержит следующие этапы:
a) селекция соответствующего штамма, выбранного из штаммов, обеспечивающих С4-гидроксилирование субстрата,
b) культивирование указанного штамма в соответствующей питательной среде, при этом перед указанным культивированием, в случае необходимости, осуществляют этап предварительного культивирования штамма,
c) добавление субстрата, который может быть трансформирован в гамма-ундеценолактон формулы (I) по п.1,
d) биоконверсия субстрата в гамма-ундеценолактон формулы (I),
e) выделение гамма-ундеценолактона формулы (I).
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что указанный субстрат добавляют на этапе с) в смеси, по меньшей мере, с одним вспомогательным веществом, предпочтительно выбранным из масел, в частности с подсолнечным маслом, гидрогенированным или обогащенным олеиновой кислотой, с миглиолем или глюкозой или смесью этих ингредиентов.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что этап е) состоит в экстрагировании гамма-ундеценолактона путем гидродистилляции, в случае необходимости, с последующей этерификацией и удалением не прореагировавшего субстрата.
9. Способ по п.6, отличающийся тем, что этап е) состоит в экстрагировании растворителем гамма-ундеценолактона, полученного после этапа d).
10. Способ по п.6, отличающийся тем, что этапу е) предшествует этап е') восстановления in situ гамма-ундеценолактона, полученного после этапа d).
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что продукт, полученный после указанного этапа е'), является ундекалактоном.
12. Способ по любому из пп.5-10, отличающийся тем, что штамм микроорганизмов, используемый на этапе а), выбирают из штаммов рода Aspergillus sp., предпочтительно используют штамм Aspergillus oryzae, или из штаммов рода Mortierella sp., предпочтительно используют штамм Mortierella isabellina.
13. Парфюмерная композиция, отличающаяся тем, что содержит ундеценолактон по любому из пп.1-4.
14. Пищевая композиция, отличающаяся тем, что содержит ундеценолактон по любому из пп.1-4.
15. Пищевая добавка, отличающаяся тем, что содержит ундеценолактон по любому из пп.1-4.
16. Применение гамма-ундеценолактона по любому из пп.1-4 для производства духов, пахучих веществ или композиций, косметических композиций или в качестве пахучей и/или вкусовой пищевой добавки.
17. Применение гамма-ундеценолактона по любому из пп.1-4 в пищевой ароматизации.
18. Применение культуры Aspergillus oryzae для биосинтеза (R)-гамма-ундеценолактона по п.2.
19. Применение культуры Mortierella isabellina для биосинтеза (S)-гамма-ундеценолактона по п.3.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0411721 | 2004-11-03 | ||
| FR0411721A FR2877339B1 (fr) | 2004-11-03 | 2004-11-03 | Gamma-undecenolactone, procede de preparation et utilisations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007120504A true RU2007120504A (ru) | 2008-12-10 |
| RU2409677C2 RU2409677C2 (ru) | 2011-01-20 |
Family
ID=34954423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007120504/10A RU2409677C2 (ru) | 2004-11-03 | 2005-11-02 | Гамма-ундеценолактон, способ получения и применение в косметике или в качестве пищевой добавки |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7884130B2 (ru) |
| EP (1) | EP1806979B1 (ru) |
| JP (1) | JP5026276B2 (ru) |
| CN (1) | CN101056543B (ru) |
| AT (1) | ATE470361T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0517915B1 (ru) |
| CA (1) | CA2586953C (ru) |
| DE (1) | DE602005021813D1 (ru) |
| DK (1) | DK1806979T3 (ru) |
| ES (1) | ES2346770T3 (ru) |
| FR (1) | FR2877339B1 (ru) |
| IL (1) | IL182902A (ru) |
| PL (1) | PL1806979T3 (ru) |
| RU (1) | RU2409677C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006048550A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2706242C2 (ru) * | 2012-09-10 | 2019-11-15 | Джонсон Энд Джонсон Конзьюмер Компаниз, Инк. | Ополаскиватели и композиции для лечения чувствительности зубов |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2931839B1 (fr) * | 2008-06-03 | 2011-07-15 | Mane Fils V | Procede de production de la 9-decen-2-one naturelle par bioconversion de l'acide undecylenique a l'aide d'une moisissure et utilisation en parfumerie et aromatique alimentaire |
| CN102532066B (zh) * | 2009-12-24 | 2014-05-07 | 北京北大正元科技有限公司 | γ-内酯的香气处理方法 |
| MX338818B (es) * | 2010-05-18 | 2016-05-03 | Firmenich & Cie | Derivados de 5-alquenil-2-oxo-tetrahidrofurano como compuestos saborizantes. |
| EP2968430A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-20 | The Iams Company | Composition and method for preventing, reducing, alleviating or treating idiopathic vomiting |
| WO2014143539A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | The Iams Company | Composition and method for preventing, reducing, alleviating, or treating idiopathic vomiting |
| US10631536B2 (en) | 2017-09-12 | 2020-04-28 | Bedoukian Research, Inc. | Formulations for killing biting arthropods |
| WO2019055314A1 (en) * | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Bedoukian Research, Inc. | FORMULATIONS TO ELIMINATE AGRICULTURAL PESTS |
| JP7317867B2 (ja) | 2018-10-15 | 2023-07-31 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | シクロペンタノン化合物 |
| JP2021008531A (ja) * | 2019-06-28 | 2021-01-28 | 小林製薬株式会社 | ゼラチン含有組成物及びその利用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3076750A (en) * | 1959-07-01 | 1963-02-05 | Lever Brothers Ltd | Microbiologically reducing keto acids |
| EP0089370B1 (en) * | 1981-09-28 | 1989-08-16 | BASF K & F Corporation | Production of gamma-decalactone |
| GB8618351D0 (en) * | 1986-07-28 | 1986-09-03 | Unilever Plc | Lactones |
| IT1223758B (it) | 1988-08-04 | 1990-09-29 | S G A Di G Sacerdote E C Sas | Procedimento per la produzione microbiologica di gamma r decanolide e/o gamma r octanolide |
| US4960597A (en) * | 1988-08-05 | 1990-10-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with mixtures of lactones |
| US4950697A (en) * | 1988-09-15 | 1990-08-21 | Block Drug Co., Inc. | Thermoplastic and injectable endodontic filling compositions |
| US4948905A (en) * | 1989-09-18 | 1990-08-14 | Iowa State University Reasearch Foundation, Inc. | Synthesis of vinyl lactones |
| US5112803A (en) * | 1991-06-21 | 1992-05-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Octalactone-containing composition, fermentation process for producing same and organoleptic uses thereof |
| US5166366A (en) * | 1991-06-21 | 1992-11-24 | International Flavors & Fragrances Inc. | Octalactone-containing composition, fermentation process for producing same and organoleptic uses thereof |
| DE4126997A1 (de) * | 1991-08-16 | 1993-02-18 | Basf Ag | Verbessertes verfahren zur fermentativen herstellung von (gamma)-lactonen |
| US5457036A (en) * | 1995-02-02 | 1995-10-10 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for production of C10 and/or C12 gamma-lactones from the corresponding C10 and/or C12 carboxylic acids by means of microbial biotransformation in the presence of mineral oil |
| JP2002000287A (ja) * | 2000-06-16 | 2002-01-08 | Nikka Whisky Distilling Co Ltd | 不飽和ラクトンを含有する液体組成物の製造法および不飽和ラクトンを含有する蒸留酒 |
-
2004
- 2004-11-03 FR FR0411721A patent/FR2877339B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-11-02 CN CN2005800381318A patent/CN101056543B/zh active Active
- 2005-11-02 DE DE602005021813T patent/DE602005021813D1/de active Active
- 2005-11-02 WO PCT/FR2005/002729 patent/WO2006048550A1/fr active Application Filing
- 2005-11-02 CA CA2586953A patent/CA2586953C/fr active Active
- 2005-11-02 PL PL05815293T patent/PL1806979T3/pl unknown
- 2005-11-02 EP EP05815293A patent/EP1806979B1/fr active Active
- 2005-11-02 BR BRPI0517915-7A patent/BRPI0517915B1/pt active IP Right Grant
- 2005-11-02 JP JP2007539606A patent/JP5026276B2/ja active Active
- 2005-11-02 AT AT05815293T patent/ATE470361T1/de active
- 2005-11-02 DK DK05815293.5T patent/DK1806979T3/da active
- 2005-11-02 US US11/666,987 patent/US7884130B2/en active Active
- 2005-11-02 RU RU2007120504/10A patent/RU2409677C2/ru active
- 2005-11-02 ES ES05815293T patent/ES2346770T3/es active Active
-
2007
- 2007-05-01 IL IL182902A patent/IL182902A/en active IP Right Grant
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2706242C2 (ru) * | 2012-09-10 | 2019-11-15 | Джонсон Энд Джонсон Конзьюмер Компаниз, Инк. | Ополаскиватели и композиции для лечения чувствительности зубов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK1806979T3 (da) | 2010-10-04 |
| IL182902A0 (en) | 2007-08-19 |
| FR2877339B1 (fr) | 2008-10-31 |
| CN101056543B (zh) | 2011-03-16 |
| CN101056543A (zh) | 2007-10-17 |
| FR2877339A1 (fr) | 2006-05-05 |
| PL1806979T3 (pl) | 2010-11-30 |
| RU2409677C2 (ru) | 2011-01-20 |
| DE602005021813D1 (de) | 2010-07-22 |
| ATE470361T1 (de) | 2010-06-15 |
| WO2006048550A1 (fr) | 2006-05-11 |
| EP1806979B1 (fr) | 2010-06-09 |
| BRPI0517915B1 (pt) | 2019-02-19 |
| US7884130B2 (en) | 2011-02-08 |
| CA2586953C (fr) | 2013-02-12 |
| IL182902A (en) | 2013-12-31 |
| CA2586953A1 (fr) | 2006-05-11 |
| EP1806979A1 (fr) | 2007-07-18 |
| ES2346770T3 (es) | 2010-10-20 |
| BRPI0517915A (pt) | 2008-10-21 |
| JP2008519013A (ja) | 2008-06-05 |
| JP5026276B2 (ja) | 2012-09-12 |
| US20080125345A1 (en) | 2008-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007120504A (ru) | Гамма-ундеценолактон, способ получения и применение в косметике или в качестве пищевой добавки | |
| WO2006079533A3 (de) | Herstellung und anwendung eines antioxidativ wirksamen extraktes aus crypthecodinium sp | |
| WO2009154369A3 (ko) | 오메가-3계 고도불포화 지방산의 고순도 정제방법 | |
| JP2015130873A (ja) | カビを使用してウンデシレン酸を生物変換することにより天然の９−デセン−２−オンを製造する方法、並びに香料及び食品のフレーバリングの分野における使用 | |
| RU2007120503A (ru) | Стереоселективный способ получения гамма-лактонов | |
| Gallos et al. | The hetero-Diels–Alder addition of ethyl 2-nitrosoacrylate to electron-rich alkenes as a route to unnatural α-amino acids | |
| CN105624221B (zh) | 一种脂肪酸单乙醇酰胺的酶法合成方法 | |
| TW200607856A (en) | A process for producing triglycerides constituted by three polyunsaturated fatty acid residues of one type and utilization thereof | |
| MY142614A (en) | Palm-based hydroxy fatty acid | |
| JP2013128440A (ja) | ムスク様香気を有する大環状ラクトンの製造方法 | |
| Krügener et al. | Pleurotus species convert monoterpenes to furanoterpenoids through 1, 4-endoperoxides | |
| JP3564237B2 (ja) | δ−デカラクトンの製造方法 | |
| JP2012161262A (ja) | ムスク様香気を有する大環状ジエステルの製造方法 | |
| JP4045403B2 (ja) | ヒドロキシ脂肪酸およびγ−ラクトンの製造方法 | |
| JP2018127511A5 (ru) | ||
| RU2008129077A (ru) | Новый штамм траустохитрид-sc1, вырабатывающий докозагексаеновую кислоту (dha) |