CH557645A - Utilisation de composes carbonyles insatures comme agents aromatisants. - Google Patents
Utilisation de composes carbonyles insatures comme agents aromatisants.Info
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Description
Le brevet principal N" 544511 a pour objet l'utilisation comme agent aromatisant, pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons et du tabac, d'au moins un des composés carbonylés de formule EMI1.1 possédant une double liaison de configuration cis- en position y,i, ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position x,p, et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 1, 2, 4, 6 ou 7 atomes de carbone et RI un reste méthyle ou éthyle. Il a été découvert que des composés homologues à ceux décrits précédemment, plus précisément les composés insaturés répondant à la formule ci-dessus et dans laquelle le symbole R représente un reste alkyle linéaire possédant 3, 8, 9, 10 ou 1 1 atomes de carbone possédaient également d'intéressantes propriétés organoleptiques et qu'ils pouvaient être de ce fait avantageusement utilisés dans l'industrie des arômes pour la préparation d'arômes artificiels variés et pour l'aromatisation d'aliments solides et liquides pour les hommes et les animaux, de boissons non nutritives et du tabac. La présente invention a par conséquent pour objet l'utilisation comme agent aromatisant, pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons et du tabac, d'au moins un des composés carbonylés de formule EMI1.2 possédant une double liaison de configuration cis- en position y,S, ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position x,ss, et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 3, 8, 9, 10 ou Il atomes de carbone et Rl un reste méthyle ou éthyle. Le terme aliment est utilisé ici dans son sens le plus large et sert également à désigner des aliments sans valeur nutritive intrinséque tels que thé ou café par exemple. En outre, les arômes artificiels résultant de l'utilisation d'au moins un des composés carbonylés de formule I, peuvent être employés pour l'aromatisation de préparation pharmaceutiques. Selon la nature des produits auxquels ils sont incorporés, lesdits composés ont la propriété de développer des notes gustatives fruitées originales, vertes ou grasses, rappelant selon les cas celles de la poire par exemple. Des effets aromatisants intéressants, tels que ceux décrits ci-dessus, peuvent être obtenus par l'utilisation de quantités de l'ordre de I à 10 ppm environ, par rapport au poids du produit à aromatiser. De telles proportions peuvent être cependant augmentées au-delà de 10 ppm, allant parfois jusqu'à 100, voire 1000 ppm, selon l'effet particulier recherché. Lorsque lesdits composés sont utilisés comme ingrédients pour la préparation d'arômes artificiels, on peut utiliser des quantités comprises entre 0,1 et 5% environ du poids total de la composition, des valeurs supérieures ou inférieures à celles-ci pouvant être également utilisées. Les composés carbonylés de formule I dont l'utilisation comme agents aromatisants constitue l'objet de la présente invention, sont des composés nouveaux. Ils peuvent être obtenus selon la méthode décrite ci-après: on traite un composé carbonylé de formule EMI1.3 possédant une double ou triple liaison dans la position indiquée par les pointillés et dans laquelle l'indice m vaut 0 ou 1 et le symbole R2 représente un reste alkyle tel que méthyle ou éthyle par exemple, au moyen d'un dérivé organométallique contenant un métal de transition, un cation monovalent et un reste alcényle de formule R3-CH=CH- (III) dans laquelle le symbole R3 représente un reste alkyle monovalent, linéaire ou ramifié. La méthode exposée ci-dessus permet en effet d'obtenir les composés de formule I avec de bons rendements et de maintenir en outre intacte la configuration de la double liaison du reste alcényle de formule III. Dans le cas précis, ladite double liaison posséde une configuration cis-. Les dérivés organométalliques utilisés selon la méthode ci-dessus peuvent être représentés par la formule EMI1.4 Dans celleci, le symbole ME représente un métal de transition tel que le cuivre, le fer, le manganèse ou le cobalt par exemple, et X un cation monovalent tel que Li , (Mg-halogène) ou un groupement ammonium, substitué ou non, par exemple. Il faut cependant noter que la structure réelle d'un tel dérivé organométallique n'est pas encore connue avec précision. Comme métal de transition, on utilise de préférence le cuivre' et comme cation monovalent le Li , tous deux associés à un reste alcényle de formule III. La méthode succinctement exposée ci-dessus est notamment l'objet du brevet suisse N" 541530 au sein duquel elle est décrite de façon plus détaillée. REVENDICATION Utilisation comme agent aromatisant, pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons et du tabac, d'au moins un des composés carbonylés insaturés de form EMI1.5 possédant une double liaison de configuration cis- en position y,A, ainsi qu'une simple ou double liaison, de configuration trans-, en position x,p, et dans laquelle l'indice n vaut l ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 3, 8, 9, 10 ou 1 1 atomes de carbone et Rl un reste méthyle ou éthyle. SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 2-trans-4-cis-octadiénoate de méthyle et 2-trans-4-cis-octadiénoate d'éthyle 2. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-tridécénoate de méthyle, 4-cis-tridécénoate d'éthyle. 2-trans-4-cis-tridécadiénoate de méthyle et 2-trans-4-cis-tridécadiénoate d'éthyle. 3. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-tétradécénoate de méthyle, 4-cis-tétradécénoate d'éthyle, 2-trans-4-cis-tétradécadiénoate de méthyle et 2-trans-4 < is-tétradécadiénoate d'éthyle. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.Le brevet principal N" 544511 a pour objet l'utilisation comme agent aromatisant, pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons et du tabac, d'au moins un des composés carbonylés de formule EMI1.1 possédant une double liaison de configuration cis- en position y,i, ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position x,p, et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 1, 2, 4, 6 ou 7 atomes de carbone et RI un reste méthyle ou éthyle.Il a été découvert que des composés homologues à ceux décrits précédemment, plus précisément les composés insaturés répondant à la formule ci-dessus et dans laquelle le symbole R représente un reste alkyle linéaire possédant 3, 8, 9, 10 ou 1 1 atomes de carbone possédaient également d'intéressantes propriétés organoleptiques et qu'ils pouvaient être de ce fait avantageusement utilisés dans l'industrie des arômes pour la préparation d'arômes artificiels variés et pour l'aromatisation d'aliments solides et liquides pour les hommes et les animaux, de boissons non nutritives et du tabac.La présente invention a par conséquent pour objet l'utilisation comme agent aromatisant, pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons et du tabac, d'au moins un des composés carbonylés de formule EMI1.2 possédant une double liaison de configuration cis- en position y,S, ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position x,ss, et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 3, 8, 9, 10 ou Il atomes de carbone et Rl un reste méthyle ou éthyle.Le terme aliment est utilisé ici dans son sens le plus large et sert également à désigner des aliments sans valeur nutritive intrinséque tels que thé ou café par exemple. En outre, les arômes artificiels résultant de l'utilisation d'au moins un des composés carbonylés de formule I, peuvent être employés pour l'aromatisation de préparation pharmaceutiques.Selon la nature des produits auxquels ils sont incorporés, lesdits composés ont la propriété de développer des notes gustatives fruitées originales, vertes ou grasses, rappelant selon les cas celles de la poire par exemple.Des effets aromatisants intéressants, tels que ceux décrits ci-dessus, peuvent être obtenus par l'utilisation de quantités de l'ordre de I à 10 ppm environ, par rapport au poids du produit à aromatiser. De telles proportions peuvent être cependant augmentées au-delà de 10 ppm, allant parfois jusqu'à 100, voire 1000 ppm, selon l'effet particulier recherché. Lorsque lesdits composés sont utilisés comme ingrédients pour la préparation d'arômes artificiels, on peut utiliser des quantités comprises entre 0,1 et 5% environ du poids total de la composition, des valeurs supérieures ou inférieures à celles-ci pouvant être également utilisées.Les composés carbonylés de formule I dont l'utilisation comme agents aromatisants constitue l'objet de la présente invention, sont des composés nouveaux. Ils peuvent être obtenus selon la méthode décrite ci-après: on traite un composé carbonylé de formule EMI1.3 possédant une double ou triple liaison dans la position indiquée par les pointillés et dans laquelle l'indice m vaut 0 ou 1 et le symbole R2 représente un reste alkyle tel que méthyle ou éthyle par exemple, au moyen d'un dérivé organométallique contenant un métal de transition, un cation monovalent et un reste alcényle de formule R3-CH=CH- (III) dans laquelle le symbole R3 représente un reste alkyle monovalent, linéaire ou ramifié.La méthode exposée ci-dessus permet en effet d'obtenir les composés de formule I avec de bons rendements et de maintenir en outre intacte la configuration de la double liaison du reste alcényle de formule III. Dans le cas précis, ladite double liaison posséde une configuration cis-.Les dérivés organométalliques utilisés selon la méthode ci-dessus peuvent être représentés par la formule EMI1.4 Dans celleci, le symbole ME représente un métal de transition tel que le cuivre, le fer, le manganèse ou le cobalt par exemple, et X un cation monovalent tel que Li , (Mg-halogène) ou un groupement ammonium, substitué ou non, par exemple. Il faut cependant noter que la structure réelle d'un tel dérivé organométallique n'est pas encore connue avec précision. Comme métal de transition, on utilise de préférence le cuivre' et comme cation monovalent le Li , tous deux associés à un reste alcényle de formule III.La méthode succinctement exposée ci-dessus est notamment l'objet du brevet suisse N" 541530 au sein duquel elle est décrite de façon plus détaillée.REVENDICATIONUtilisation comme agent aromatisant, pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons et du tabac, d'au moins un des composés carbonylés insaturés de form EMI1.5 possédant une double liaison de configuration cis- en position y,A, ainsi qu'une simple ou double liaison, de configuration trans-, en position x,p, et dans laquelle l'indice n vaut l ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 3, 8, 9, 10 ou 1 1 atomes de carbone et Rl un reste méthyle ou éthyle.SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 2-trans-4-cis-octadiénoate de méthyle et 2-trans-4-cis-octadiénoate d'éthyle 2. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-tridécénoate de méthyle, 4-cis-tridécénoate d'éthyle.2-trans-4-cis-tridécadiénoate de méthyle et 2-trans-4-cis-tridécadiénoate d'éthyle.3. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-tétradécénoate de méthyle, 4-cis-tétradécénoate d'éthyle, 2-trans-4-cis-tétradécadiénoate de méthyle et 2-trans-4 < is-tétradécadiénoate d'éthyle.4. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4cis-pentadécénoate de méthyle, 4-cis-pentadécénoate d'éthyle, 2-trans-4-cis-pentadécadiénoate de méthyle et 2-trans-4-cis-pentadécadiénoate d'éthyle.5. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-aprés: 4-cis-hexadécénoate de méthyle, 4-cis-hexadécénoate d'éthyle, 2-trans-4-cis-hexadécadiénoate de méthyle et 2-trans-4-cis-hexadécadiénoate d'éthyle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH230274A CH557645A (fr) | 1971-04-29 | 1971-04-29 | Utilisation de composes carbonyles insatures comme agents aromatisants. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH230274A CH557645A (fr) | 1971-04-29 | 1971-04-29 | Utilisation de composes carbonyles insatures comme agents aromatisants. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH557645A true CH557645A (fr) | 1975-01-15 |
Family
ID=4230613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH230274A CH557645A (fr) | 1971-04-29 | 1971-04-29 | Utilisation de composes carbonyles insatures comme agents aromatisants. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH557645A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0009632A1 (fr) * | 1978-08-31 | 1980-04-16 | Firmenich Sa | Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants |
-
1971
- 1971-04-29 CH CH230274A patent/CH557645A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0009632A1 (fr) * | 1978-08-31 | 1980-04-16 | Firmenich Sa | Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |