CH544511A - Utilisation de composés carbonylés insaturés comme agents aromatisants - Google Patents

Utilisation de composés carbonylés insaturés comme agents aromatisants

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Description


  
 



   La présente invention a pour objet l'utilisation d'au moins un des composés carbonylés insaturés de formule:
EMI1.1     
 possédant une double liaison de configuration cis- en position y,   6.    ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position   a.      ss,    et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou   2,    le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 1, 2. 4. 6 ou 7 atomes de carbone et Ri un reste méthyle ou éthyle. comme agent aromatisant pour la préparation d'arômes artificiels ou pour l'aromatisation d'aliments, de boissons et du tabac.



   Nous avons en effet découvert que lesdits composés pos   sèdent    d'intéressantes propriétés organoleptiques et sont de ce fait d'un emploi fort avantageux dans l'industrie des arômes, notamment pour la préparation d'arômes artificiels varivés ou encore pour   l'aromatistion    d'aliments divers pour les hommes et les animaux, de boissons ou du tabac par exemple. Le terme aliment est utilisé ici dans son sens le plus large et sert également à désigner des aliments sans valeur nutritive intrinsèque tels que thé ou café par exemple. Lesdits composés peuvent être en outre utilisés pour l'aromatisation de préparations pharmaceutiques.



   Selon la nature des produits auxquels ils sont incorporés, lesdits composés ont la propriété de développer des notes gustatives fruitées originales, vertes et rappelant selon les cas celles de la poire, par exemple.



   Des effets aromatisants intéressants, tels que ceux décrits ci-dessus peuvent être obtenus par l'utilisation de quantités de l'ordre de I à 10 ppm environ, par rapport au poids du produit à aromatiser. De telles proportions peuvent être cependant augmentées au-delà de 10 ppm, allant parfois jusqu'à 100. voire 1000 ppm, selon l'effet particulier recherché.



  Lorsque lesdits composés sont utilisés comme ingrédients pour la préparation d'arômes artificiels, on peut utiliser des quantités comprises entre 0,1    /o    et   5 oxo    environ du poids total de la composition, des valeurs supérieures ou inférieures   :\    celles-ci pouvant être également utilisées.



   Les composés carbonylés de formule I, dont l'utilisation comme agents aromatisants constitue l'objet de la présente invention sont des composés nouveaux. Ils peuvent être obtenus selon la méthode décrite ci-après: on traite un composé carbonylé de formule:
EMI1.2     
 possédant une double ou triple liaison dans la position indiquée par les pointillés et dans laquelle l'indice m vaut zéro ou un et le symbole R2 représente un reste alkyle tel que méthyle ou éthyle, par exemple, au moyen d'un dérivé organométallique contenant un métal de transition, un cation monovalent et un reste alcényle de formule:
   R3-CH=CH-    (III) dans laquelle le symbole R3 représente un reste alkyle monovalent, linéaire ou ramifié.



   La méthode exposée ci-dessus permet en effet d'obtenir les composés de formule I avec de bons rendements et de maintenir en outre intacte la configuration de la double liaison du reste alcényle de formule III. Dans le cas précis, ladite double liaison possède une configuration cis-.



   Les dérivés organométalliques utilisés selon la méthode ci-dessus peuvent être représentés par la formule suivante:
EMI1.3     

 Dans celle-ci, le symbole ME représente un métal de transition tel que le cuivre. le fer, le manganèse ou le cobalt par exemple, et X   @    un cation monovalent tel que   Li .    (Mghalogène) + ou un groupement ammonium, substitué ou non, par exemple. Il faut cependant noter que la structure réelle d'un tel dérivé organométallique n'est pas encore connue avec précision. Comme métal de transition, on utilise de préférence le cuivrer, et comme cation monovalent le   Li+,    tous deux associés à un reste alcényle de formule III.



   La méthode succinctemnet exposée ci-dessus est notamment l'objet du brevet suisse   No    541530 (demande de brevet   N >     19018/70) au sein duquel elle est décrite de façon plus détaillée.



   On mentionnera cependant ci-après, à titre d'exemple, la préparation de   l'un    des composés de formule I. plus précisément celle du   2-trans.4-cis-décadiénoate    d'éthyle.



   a)   Bronlure      de cis-heptén-l-yle:    308 g de brome (1.9 mole) ont été ajoutés goutte à goutte avec vigoureuse agitation à une solution d'acide   octén-2-oique    (260 g; 1,83 mole) dans le disulfure de carbone (270   ml)    à une température de   05    C. Après avoir été laissé une nuit à température ambiante, le mélange est concentré sous pression réduite. Le résidu ainsi obtenu (508 g) a été dissous dans une solution aqueuse alcaline (265 g de   NaOH/1250      ml    d'eau) et soumis à une distillation par entraînement à la vapeur pendant laquelle on a observé une forte évolution gazeuse.



   La phase aqueuse résultant de cette distillation a été extraite au pentanne et les extraits ont été réunis à la phase organique du distillat. Par évaporation et distillation on a obtenu 108 g de bromure de cis-heptén-l-yle, rendement 41    /o,   
Eb. 45-70   C/Il    Torr. Pureté: 95 O/o en isomère cis
 n20 = 1,4594; d20 = 1,553.



   b) 2-trans, 4-cis-Dodécadiénoate d'éthyle : 11,15 g de bromure de cis-heptén-l-yle (53 mMole). ayant une pureté   Isomérique    de 98    /o    en dérivé cis-, dans 30   ml    d'éther sec, ont été ajoutés goutte à goutte sous atmosphère d'argon avec vigoureuse agitation et à une température de - 100 C à une suspension de lithium (0,88 g; 126 atome mg), contenant 1,5   O/o    de sodium, dans 30   ml    d'éther sec. La solution qui en a résulté a été ajoutée goutte à goutte à une suspension froide (-   l0O    C) de iodure de   cuivre < 1      (6,4    g; 32 mMole) en poudre dans 80   ml    d'éther sec.

  A ce mélange réactionnel maintenu à -   10     C, toujours sous atmosphère d'argon, on a ensuite ajouté pendant une période de 5 minutes une solution de propionate d'éthyle (3,14 g; 33 mMole) dans 20   ml    d'éther sec.

 

   Après avoir maintenu l'agitation pendant 10 minutes supplémentaires, le mélange de réaction a été versé dans un mélange d'acide chlorhydrique 2 N et glace et le précipité ainsi formé a été récolté par filtration. La partie aqueuse du filtrat
 clair a été extraite deux fois à l'éther et les extraits organi
 ques, après les traitements habituels de lavage, séchage, ont
 été évaporés. Le résidu ainsi obtenu donne par distillation
 une huile incolore, Eb. 70-20 C/0,05 Torr; 5,7 g; rendement
 90 O/o, qui, par analyse au moyen de chromatographie en
 phase gazeuse, montre une pureté de 95    /o    en 2-trans,4-cis
 décadiénoate d'éthyle.



   Les caractéristiques analytiques étaient les suivantes:  
   IR:    3020, 1715, 1710, 1635,   1600,990cm-1   
 RMN: 0.92 (3H); 1,27 (3H,t,J = 6,5 cps);   2.0-2,5    (2H, m);   4.15      (2H,q,J    = 7 cps); 5,8   (lH,d,J    = 15 cps); 5,5-6.3   (2H.m);      7,55    (1H,d/d,J = 15 cps, J' = 11 cps)   Ô    ppm
 SM:   M    = 196 (36); m/e = 167 (2,8); 157 (40); 139 (2.8); 125 (77); 108 (22); 97 (71); 81(100); 67 (83); 55 (44);   41(60);    29 (97).



   UV:   tOII    265,0 nm; e 24 800.



   Le tableau suivant décrit les composés de formule I, notamment par l'une de leurs constantes physiques et, dans certains cas, par leurs propriétés organoleptiques. Ce tableau mentionne en outre les produits de départs utilisés lors de la synthèse desdits composés selon la méthode exposée plus haut.



   L'exemple ci-après est destiné à illustrer la présente invention de façon plus détaillée.



   Exemple
 On a préparé une composition aromatisante de base de type   Tutti-Frutti     e    mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
 Vanilline . . 25
 Caproate d'allyle . 10
 Citral . . . 15
 Butyrate d'amyle . 35
 Essence d'orange douce . 50
 Butyrate d'éthyle .. 75
 Acétate d'éthyle . 150
 Acétate d'amyle . 150
 Essence de citron . 250
 Terpènes d'orange .. 240
 Total . 1000
 En utilisant cette composition de base, on a ensuite préparé les arômes suivants:
 A B    Base Tutti-Frutti . .. . 100 100   
 2-trans,4-cis-Heptadiénoate d'éthyle . 5
 Alcool éthylique   95O      .    . . .... 900 895
 1000 1000
 Les compositions ainsi obtenues ont été ajoutées à un sirop de sucre acidulé dans la proportion de 100 g d'arôme pour 100 litres de sirop. 

  L'aliment ainsi aromatisé a ensuite été soumis à l'évaluation d'un groupe de dégustateurs qui ont décrit les caractères organoleptiques comme suit: I'aliment aromatisé par B possède, par rapport à celui aromatisé par
A. une note fruitée plus lourde, plus grasse, légèrement fleurie dans la direction poire, pêche, fraise.



   Lorsque. dans la composition ci-dessus, on remplace l'ester éthylique susmentionné par   l'un    des composés ci-après (parties en poids) 1. 2-trans,4-cis-hexadiénoate d'éthyle .. 100 2. 2-trans,4-cis-heptadiénoate d'éthyle . 100 3. 2-trans,4-cis-dodécadiénoate d'éthyle .. 100 et que   l'on    procède ensuite à l'aromatisation et à l'évaluation organoleptique comme indiqué précédemment, on observe les caractères suivants: 1. doux, fruité, direction poire 2. gras, doux, vert, fruité 3. gras, légèrement fruité, direction poire.

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Utilisation comme agent aromatisant, pour la préparation d'arômes artificiels et pour l'aromatisation d'aliments, de boissons et du tabac, d'au moins un des composés carbonylés insaturés de formule: EMI2.1 possédant une double liaison de configuration cis- en position y, 6, ainsi qu'une simple ou double liaison, de configuration trans-, en position a"S, et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2. le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 1. 2, 4, 6 ou 7 atomes de carbone et Rt un reste méthyle ou éthyle.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-hexénoate de méthyle, 4-cis-hexénoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-hexadiénoate de méthyle, et 2trans,4-cis-hexadiénoate d'éthyle.
    2. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-hepténoate de méthyle, 4-cis-hepténoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-heptadiénoate de méthyle et 2trans,4-cis-heptadiénoate d'éthyle.
    3. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-nonénoate de méthyle, 4-cis-nonénoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-nonadiénoate de méthyle et 2trans,4-cis-nonadiénoate d'éthyle.
    4. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-undécénoate de méthyle, 4-cis-undécénoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-undécadiénoate de méthyle et 2-trans,4-cis-undécadiénoate d'éthyle.
    5. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-dodécénoate de méthyle, 4-cis-dodécénoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-dodécadiénoate de méthyle et 2-trans,4-cis-dodécadiénoate d'éthyle.
    Tableau (résumé) Point d'ébullition Composé carbonylé insaturé de formule I Reste alcényle de formule III Composé de formule II [ C/Torr] Propriétés organoleptiques 4-cis-hexéncate de méthyle . CH3-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 40/11 4-cis-hexénoate d'éthyle .................. . CH3-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 54-55/11 2-trans,4-cis-hexadiénoate de méthyle . CH3-CH=CH- CH#C-COOCH3 57/11 2-trans,4-cis-hexadiénoate d'éthyle CH3-CH=CH- CH#C-COOC2H5 68-70/11 myrrhe, fruité, frais 4-cis-hepténoate de méthyle. CH3-CH2-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 55/11 4-cis-hepténoate d'éthyle ...... ................ . CH3-CH2-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 67-67/11 2-trans,4-cis-heptadiénoate de méthyle CH3-CH2-CH=CH- CH#C-COOCH3 73/11 2-trans,4-cis-heptadiénoate d'éthyle CH3-CH2-CH=CH- CH#C-COOC2H5 83-87/11 4-cis-nonénoate de méthyle . CH3-(CH2)3-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 85/11 4-cis-nonénoate d'éthyle .. .. . ..........
    .. CH3-(CH2)3-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 100/11 2-trans,4-cis-nonadiénoate de méthyle . CH3-(CH2)3-CH=CH- CH#C-COOCH3 46/0.05 2-trans,4-cis-nonadiénoate d'éthyle CH3-(CH2)3-CH=CH- CH#C-COOC2H5 56/0.05 4-cis-undécénoate de méthyle CH3-(CH2)5-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 115/11 4-cis-undécénoate d'éthyle ...... . .......... CH3-(CH2)5-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 129/11 2-trans,4-cis-undécadiénoate de méthyle . CH3-(CH2)5-CH=CH- CH#C-COOCH3 95/0.05 fleuri, ambré, fruité 2-trans,4-cis-undécadiénoate d'éthyle CH3-(CH2)5-CH=CH- CH#C-COOC2H5 89/0,05 fleuri, ambré, fruité 4-cis-dodécénoate de méthyle CH3-(CH2)6-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 130/11 4-cis-dodécénoate d'éthyle ........ ......... .... . CH3-(CH2)6-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 130/11 2-trans,4-cis-dodécadiénoate de méthyle . CH3-(CH2)6-CH=CH- CH#C-COOCH3 95/0,05 2-trans,4-cis-dodécadiénoate d'éthyle . .
    CH3-(CH2)6-CH=CH- CH#C-COOC2H5 100-102/0,05 gras, légèrement fruité, violete, vert
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0009632A1 (fr) * 1978-08-31 1980-04-16 Firmenich Sa Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants

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EP0009632A1 (fr) * 1978-08-31 1980-04-16 Firmenich Sa Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants

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