CH544803A - Utilisation de composés carbonylés insaturés comme agents parfumants - Google Patents

Utilisation de composés carbonylés insaturés comme agents parfumants

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Description


  
 



   La présente invention a   pout    objet   l'utSisad4n    d'au moins un des composés carbonylés de formule:
EMI1.1     
 possédant une double liaison de configuration cis- en position   γ,    6, ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position a, ss.   comme    indiqué par les pointillés, et dans laquelle l'indice n vaut I   ou 2,    le symbole R représente un reste   amble    linéaire contenant 1, 2, 4, 6 ou 7 atomes de carbone, et R1 un reste méthyle ou éthyle, comme agent parfumant pour la préparation de parfums et de produits parfumés.



   Nous avons en effet découvert que lesdits composés possèdent d'intéressantes propriétés organoleptiques et peuvent être de ce fait avantageusement utilisés en parfumerie pour la préparation de parfums ou de produits parfumés tels que savons, détergents, produits d'entretien ou produits cosmétiques par exemple.



   Les composés de formule I peuvent être entre autres utilisés afin de renforcer l'effet naturel de nombreuses composi    tions parfumantes, à caractère fez fruité par exemple. Lesdits    composés ont en effet la possibilité de développer, selon la nature des produits auxquels ils sont incorporés, des notes olfactives légèrement vertes, fruitées et rappelant parfois celles de la poire. Ce caractère olfactif original, particulièrement apprécié en parfumerie moderne, constitue un apport de choix pour les parfumeurs qui tentent aujourd'hui de créer et développer des parfums inédits, notamment de tonalité fruitée.



   Les proportions selon lesquelles les composés de formule
I peuvent être utilisés pour développer un effet olfactif tel que décrit   cidessus    varient de façon étendue. Lors de la préparation de compositions parfumantes par exemple, on peut utiliser des quantités de l'ordre de 1 à 5   '/o    environ, voire 10% du poids de ladite   composition.    Selon l'effet recherché, on peut utiliser des quantités inférieures à 1 % ou supérieures à   1001.,    atteignant parfois environ   200/.    et même plus
 Les composés carbonylés de formule I dont l'utilisation comme agents parfurnants constitue l'objet de la présente invention sont des composés nouveaux.

  Ils peuvent être obtenus selon la méthode décrite ci-après: on traite un composé carbonylé de formule:
EMI1.2     
 possédant une double ou triple liaison dans la position indiquée par les pointillées et dans laquelle l'indice m vaut zéro ou un et le symbole R2 représente un reste allyle tel que méthyle ou éthyle par exemple, au moyen d'un drivé organométallique contenant un métal de transition, un cation monovalent et un reste alcényle de formule:
 R3-CH = CH- (III) dans laquelle le symbole R8 représente un reste allyle monovalent, linéaire ou ramifié.



   La méthode exposée ci-dessui permet en effet d'obtenir les composés de formule I avec de bons rendements et de maintenir en outre intacte la   configuration    de la double liaison du reste   alcényle    de   form@ule   III, Dans le cas précis, ladite double liaison possède une configuration cis-.



   Les dérivés organométalliques utilisés selon la méthode ci dessus peuvent être représentés par la formule suivante:
EMI1.3     

 Dans celle-ci, le symbole ME représente un métal de transition tel que le cuivre, le fer, le manganèse ou le cobalt par exemple, et X+ un cation monovalent tel que Li+, (Mg-halogène) + ou un groupement ammonium, substitué ou non. par exernple. Il faut cependant noter que la structure réelle d'un tel dérivé organométallique n'est pas encore connue avec précision. Comme métal de transition, on utilise de préférence le cuivre1 et comme cation monovalent le Li +, tous deux associés à un reste alcényle de formule III.



   La méthode succinctement exposée ci-dessus est notamment l'objet du brevet suisse No 541530 (demande de brevet   No    19018/70) au sein duquel elle est décrite de façon plus détaillée.



   On mentionnera cependant ci-après, à titre d'exemple, la préparation de   l'un    des composés de formule I, plus précisément celle du 2-trans,4-cis-décadiénoate   d'éthyle.   



   a) Bromure de cis-heptén-l-yle: 308 g de brome (1.9 mole) ont été ajoutés goutte à goutte avec vigoureuse agitation à une solution d'acide octén-2-oïque (260 g; 1,83 mole) dans le disulfure de carbone (270   ml)    à une température de 0-50 C. Après avoir été laissé une nuit à température ambiante, le mélange est concentré sous pression réduite. Le résidu ainsi obtenu (508 g) a été dissous dans une solution aqueuse alcaline (265 g de NaOH/1250   ml    d'eau) et soumis à une distillation par   entrainement    à la vapeur pendant laquelle on a observé une forte évolution gazeuse.



   La phase aqueuse résultant de cette distillation a été extraite au pentane et les extraits ont été réunis à la phase organique du distillat. Par évaporation et distillation on a obtenu 108 g de bromure de cis-heptén-l-yle, rendement 41   '1,, Eb.      45-7O      C/il    Torr. Pureté: 95 O/o en isomère   cîs-.   



   nD20 = 1,4594; d2020 = 1,553.



   b)   2-traos,4-cis-Dodécadiénoa'e      méthyle:      11,15 g    de bromure de cis-heptén-1-yle (63 mMole), ayant une pureté isomérique de 98    /o    en dérivé cis-, dans 30 mi d'éther sec, ont été ajoutés goutte à goutte sous atmosphère d'argon avec vigoureuse agitation et à une température de - 100 C à une suspension de lithium (0,88 g; 126 atome mg), contenant
I 5    /o    de sodium, dans 30   ml    d'éther sec. La solution qui en a résulté a été ajoutée goutte à goutte à une suspension froide (-   100    C) d'iodure de cuivre1 (6,4 g; 32 mMole) en poudre dans 80   ml    d'éther sec.

  A ce mélange réactionnel maintenu à -   10o C,    toujours sous atmosphère d'argon, on a ensuite ajouté pendant une période de 5 minutes une solution de propiolate d'éthyle (3,14g; 32mMole) dans   20ml    d'éther sec.

 

   Après avoir maintenu l'agitation pendant 10 minutes supplémentaires, le mélange de réaction a été versé dans un mélange d'acide chlorhydrique 2 N et glacé et le précipité ainsi formé a été récolté par filtration. La partie aqueuse du filtrat clair a été extraite deux fois à l'éther et les extraits organiques, après les traitements habituels de lavage, séchage, ont été évaporés. Le résidu ainsi obtenu donne par distillation une huile incolore, Eb.   70.20    C/0,05 Torr; 5,7 g; rendement   90 '/o,    qui, par analyse au moyen de chromatographie en phase gazeuse, montre une pureté de 95    /o    en 2-trans,4-cisdécadiénoate d'éthyle.



   Les caractéristiques analytiques étaient les suivantes:  
 IR: 3020, 1715, 1710, 1635,   1600,990cm-1   
 RMN: 0,92 (3H); 1,27 (3H,t,J = 6,5 cps);   2,0-2,5    (2H, m); 4,15 (2H,q,J = 7 cps); 5,8   (lH,d,J    = 15 cps); 5,5-6,3   (2H,m);    7,55 (1H,d/d,J = 15 cps, J' = 11 cps)   b   ppm
 SM: M+ = 196 (36); m/e = 167 (2,8); 157 (40); 139 (2,8); 125 (77); 108 (22); 97 (71); 81(100); 67 (83); 55 (44); 41 (60); 29 (97).



   UV :   #maxEtOH   265,0 nm ;   #    24 800.



   Le tableau suivant décrit les composés de formule I, notamment par l'une de leurs constantes physiques et, dans certains cas, par leurs propriétés organoleptiques. Ce tableau mentionne en outre les produits de départ utilisés lors de la synthèse desdits composés selon la méthode exposée plus haut.



   L'exemple ci-après illustre la présente invention de façon plus détaillée.



   Exemple
 On a préparé une composition parfumante de type   Chypre   en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
 Jasmin synthétique .. . 150
 Rose synthétique .. 200
 Mousse de chêne absolue 20
 Musc Ambrette 30
 Musc Cétone . 50
 Courmarine ........ . 50
 Gardénia synthétique .. 40
 Néroli Bigarade   .............    ........ 20
 Aldéhyde undéchlénique à 10%* ..... .... 80
 Aldéhyde méthylnonylacétique à 10%*... 30
 Bergamote . . . . 170
 Méthylionone .......... 80
 Muscone à 10   O/o *    . 50
 Ambre synthétique ... . 20
 Phtalate de diéthyle .. .... 10
 Total . .. . 1000
 * dans le phtalate de diéthyle.

 

   En ajoutant à 99 g du mélange ci-dessus 1 g de 4-cishexénoate d'éthyle, on obtient une composition parfumante possédant un caractère fruité nouveau et très agréable, parti   culièrement    dans les notes chyprées.



   Un effet olfactif analogue peut être obtenu lorsque, dans la composition ci-dessus, on remplace le 4-cis-hexénoate d'éthyle par une quantité identique d'ester méthylique correspondant, ou par du 4-cis-hepténoate d'éthyle ou de méthyle, du 2-trans,4-cis-heptadiénoate d'éthyle ou de méthyle ou du 2-trans,4-cis-undécadiénoate d'éthyle ou de méthyle.

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Utilisation comme agent parfumant, pour la préparation de parfums et de produits parfumés, d'au moins un des composés carbonylés insaturés de formule: EMI2.1 possédant une double liaison de configuration cis- en position y, o, ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position , p, comme indiqué par les pointillés, et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 1, 2, 4, 6 ou 7 atomes de carbone, et R1 un reste méthyle ou éthyle, SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-hexénoate de méthyle, 4-cis-hexénoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-hexadiénoate de méthyle et 2 trans,4-cis-hexadiéncate d'éthyle.
    2. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-hepténoate de méthyle, 4-cis-hepténoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-heptadiénoate de méthyle et 2 trans,4-cis-heptadiénoate d'éthyle.
    3. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-nonénoate de méthyle, 4-cis-nonénoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-nonadiénoate de méthyle et 2trans,4-cis-nonadiénoate d'éthyle.
    4. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-undécénoate de méthyle, 4-cis-undécénoate d'éthyle, 2-trans,4-cis-undécadiénoate de méthyle et 2-trans,4-cis-undécadiénoate d'éthyle.
    5. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-dodécénoate de méthyle, 4-cis-dodécénoate d'éthyle, 2-trans,4cis-dodécadiénoate de méthyle et 2-trans,4-cis-dodécadiénoate d'éthyle.
    Tableau (résumé) Point d'ébullition Composé carbonylé insaturé de formule I Reste alcényle de formule III Composé de formule II [ C/Torr] Propriétés organoleptiques 4-cis-hexénoate de méthyle .. ...................................... CH3-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 40/11 4-cis-hexénoate d'éthyle ................... ..... CH3-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 54-55/11 2-trans,4-cis-hexadiénoate de méthyle . CH3-CH=CH- CH=C-COOCH3 57/11 2-trans,4-cis-hexadiénoate d'éthyle . .. ... CH3-CH=CH- CH=C-COOC2H5 68-70/11 myrrhe, fruité, fraise 4-cis-hepténoate de méthyle .. .......... .. CH3-CH2-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 55/11 4-cis-hepténoate d'éthyle ....................... .. CH3-CH2-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 67-67/11 2-trans,4-cis-heptadiénoate de méthyle . CH3-CH2-CH=CH- CH=C-COOCH3 73/11 2-trans,4-cis-heptadiénoate d'éthyle . .... CH3-CH2-CH=CH- CH=C-COOC2H5 83-87/11 4-cis-nonénoate de méthyle . ...
    ... . CH3-(CH2)3-CH=CH- CH2=CH=COOCH3 85/11 4-cis-nonénoate d'éthyle ........................ . CH3-(CH2)3-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 100/11 2-trans,4-cis-nonadiénoate de méthyle. CH3-(CH2)3-CH=CH- CH=C-COOCH3 46/0,05 2-trans.4-cis-nonadiénoate d'éthyle CH3-(CH2)3-CH=CH- CH=C-COOC2H5 56/0,05 4-cis-undécénoate de méthyle. CH3-(CH2)5-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 115/11 4-cis-undécénoate d'éthyle ....... ............... CH3-(CH2)5-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 129/11 2-trans,4-cis-undécadiénoate de méthyle. CH3-(CH2)5-CH=CH- CH=C-COOCH3 95/0,05 fleuri, ambré, fruité 2-trans,4-cis-undécadiénoate d'éthyle . . CH3-(CH2)5-CH=CH- CH=C-COOC2H5 89/0,05 fleuri, ambré, fruité 4-cis-dodécénoate de méthyle. . CH3-(CH2)6-CH=CH- CH2=CH-COOCH3 130/11 4-cis-dodécénoate d'éthyle .........................
    CH3-(CH2)6-CH=CH- CH2=CH-COOC2H5 130/11 2-trans,4-cis-dodécadiénoate de méthyle CH3-(CH2)6-CH=CH- CH=C-COOCH3 95/0,05 2-trans,4-cis-dodécadiénoate d'éthyle. .. . CH3-(CH2)6-CH=CH- CH=C-COOC2H5 100-102/0,05 gras, légèrement fruité, violette, vert
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0009632A1 (fr) * 1978-08-31 1980-04-16 Firmenich Sa Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0009632A1 (fr) * 1978-08-31 1980-04-16 Firmenich Sa Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants

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