CH561271A5 - Gamma-delta-unsatd carbonyl derivs - for perfumery, prepd esp from acrylates or propiolates and alkenyl cpds - Google Patents

Gamma-delta-unsatd carbonyl derivs - for perfumery, prepd esp from acrylates or propiolates and alkenyl cpds

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CH561271A5
CH561271A5 CH635471A CH635471A CH561271A5 CH 561271 A5 CH561271 A5 CH 561271A5 CH 635471 A CH635471 A CH 635471A CH 635471 A CH635471 A CH 635471A CH 561271 A5 CH561271 A5 CH 561271A5
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
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Abstract

Cpds. for modifying, reinforcing or improving odour of perfumes or organoleptic cpds. and/or aromatising properties of food, animal fodder, beverages, pharmaceuticals and tobacco products of formula: R6R1C=CH2CR3nR5=== CHR4nCO(O)mR7 (where dotted line is a covalent or double bond in alpha-posn. (a), R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are opt. linear, cyclic or acyclic, opt satd. monovalent hydrocarbyl or H, provided Ro and R5 have no multiple bonds in conjugation to alpha, beta-C-C bond, (b) R7 is same as (a), (c) m and n each are 0 or 1 and (d) R3, R4 or R5 may be bonded to R7 and may form a cycloaliphatic ring) are prepd. by reacting R3nR5C triple bond triple bond triple bond CR4n-CO(O)mR7 (where dotted line is a double or triple bond) with an organometallic cpd. R1R6C=CR2)-yMe- X+ (where Me is a transition metal esp. CuI, and X+ is a cation, esp. Li+ or (Mg-halogen) and y >= v + 1, where v is oxidn. state of Me). Pref. products are R6-CH=CH-(CH2)2C(O)OR2 and R6-CH=CH-CH=CH-C(O)-OR8 (where R8 is alkyl and R6 is esp. CH3-(CH2)p-CH=CH- where p is 0 to 12) esp. prepd. by reacting an alkyl acylate or an alkyl propiolate with organometallic cpd.

Description

  

  
 



   Le brevet principal   N"    544803 a pour objet l'utilisation comme agent parfumant, pour la préparation de parfums et de produits parfumés, d'au moins un des composés carbonylés de formule:
EMI1.1     
 possédant une double liaison de configuration cis- en position   7,8,    ainsi qu'une simple ou double liaison, de configuration trans- en position   ,ss,    et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 1, 2, 4, 6 ou 7 atomes de carbone, et   Rl    représente un reste méthyle ou éthyle.



     I1    a été découvert que des composés homologues à ceux décrits précédemment, plus précisément les composés insaturés répondant à la formule ci-dessus et dans laquelle le symbole R représente un reste alkyle linéaire possédant 3, 8, 9, 10 ou   11    atomes de carbone, possédaient également d'intéressantes propriétés organoleptiques et qu'ils pouvaient être de ce fait avantageusement utilisés en parfumerie pour la préparation de parfums dilués ou concentrés ou de produits parfumés tels que savons, détergents, produits d'entretien ou produits cosmétiques par exemple.



   La présente invention a par conséquent pour objet l'utilisation, comme agent parfumant pour la préparation de parfums et de produits parfumés, d'au moins un composé de formule:
EMI1.2     
 possédant une double liaison de configuration cis- en position   y,8,    ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position   a,P.    comme indiqué par les pointillés, et dans laquelle   l'indic    n vaut I ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 3,   8, 9.    10 ou 11 atomes de carbone et   Rl    un reste méthyle ou éthyle.



   Les composés de formule I peuvent être entre autres utilisés afin de renforcer   reflet    naturel de nombreuses compositions parfumantes, à caractère fruité par exemple. Lesdits composés ont en effet la possibilité de développer, selon la nature des produits auxquels ils sont incorporés, des notes olfactives légèrement vertes, grasses ou fruitées, rappelant parfois celles de la poire. Ce caractère olfactif original, particulièrement apprécié en parfumerie moderne, constitue un apport de choix pour les parfumeurs qui tentent aujourd'hui de créer et développer des parfums inédits, notamment de tonalité fruitée.



   Les proportions selon lesquelles les composés de formule I peuvent être utilisés pour développer un effet olfactif tel que décrit ci-dessus, varient de façon étendue. Lors de la préparation de compositions parfumantes par exemple, on peut utiliser des quantités de l'ordre de 1 à 5% environ, voire 10% du poids de ladite composition. Selon l'effet recherché, on peut utiliser des quantités inférieures à 1% ou supérieures à 10%, atteignant parfois environ 20% et même plus.



   Les composés carbonylés de formule I dont l'utilisation comme agents parfumants constitue l'objet de la présente invention, sont des composés nouveaux. Ils peuvent être obtenus selon la méthode décrite ci-après; on traite un composé carbonylé de formule:
EMI1.3     
 possédant une double ou triple liaison dans la position indiquée par les pointillés et dans laquelle l'indice m vaut 0 ou 1 et le symbole R2 représente un reste alkyle tel que méthyle ou éthyle par exemple, au moyen d'un dérivé organométallique contenant un métal de transition, un cation monovalent et un reste alcényle de formule:
 R3-CH=CH- (III; dans laquelle le symbole R3 représente un reste alkyle monovalent, linéaire ou ramifié.



   La méthode exposée ci-dessus permet en effet d'obtenir les composés de formule I avec de bons rendements et de maintenir en outre intacte la configuration de la double liaison du reste alcényle de formule III. Dans le cas précis, ladite double liaison   posséde    une configuration cis-.



   Les dérivés organométalliques utilisés selon la méthode ci-dessus peuvent être représentés par la formule suivante:
EMI1.4     

 Dans   celle-ci,    le symbole ME représente un métal de transition tel que le cuivre, le fer, le manganèse ou le cobalt par exemple, et
X+ un cation monovalent tel que Li+, (Mg-halogène)+ ou un groupement ammonium, substitué ou non, par exemple. Il faut cependant noter que la structure réelle d'un tel dérivé organométallique n'est pas encore connue avec précision. Comme métal de transition, on utilise de préférence le cuivre' et comme cation monovalent le Li +, tous deux associés à un reste alcényle de formule III.



   La méthode succinctement exposée ci-dessus est notamment l'objet du brevet suisse   N"    541530 au sein duquel elle est décrite de façon plus détaillée.



   REVENDICATION



   Utilisation comme agent parfumant, pour la préparation de parfums et de produits parfumés, d'au moins un des composés carbonylés insaturés de formule:
EMI1.5     
 possédant une double liaison de configuration cis- en position   7,8,    ainsi qu'une simple ou doube liaison de configuration trans- en position   a,ss,    comme indiqué par les pointillés, et dans laquelle   l'indic    n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 3, 8, 9, 10 ou   1 1    atomes de carbone et   Rl    un reste méthyle ou éthyle.



      SOUREVENDICATIONS   
 1. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après:
   2-trans4-cisoctadiénoate    de méthyle, et
   2-trans4-cis-octadiénoate    d'éthyle.

 

   2. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après:
 4-cis-tridécénoate de méthyle,
   4-cis-tridécénoate    d'éthyle,
   2-trans4-cis-tridécadienoate    de méthyle, et
   2-trans4-cis-tridécadiénoate    d'éthyle.



   3. Utilisation selon la revendication d'au moins un des
 composés ci-après:
   4cis-tétradécènoate    de méthyle,
   4cisqétradècénoate    d'éthyle,
   2-trans4-cis-tétradécadiénoate    de méthyle, et
   2-trans4cis-tétradécadiénoate    d'éthyle.



   4. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   



  
 



   The main patent N "544803 relates to the use as perfuming agent, for the preparation of perfumes and perfumed products, of at least one of the carbonyl compounds of formula:
EMI1.1
 possessing a double bond of cis- configuration in position 7,8, as well as a single or double bond, of trans- configuration in position, ss, and in which the index n is 1 or 2, the symbol R represents a residue linear alkyl containing 1, 2, 4, 6 or 7 carbon atoms, and R1 represents a methyl or ethyl residue.



     It has been discovered that compounds homologous to those described above, more precisely the unsaturated compounds corresponding to the formula above and in which the symbol R represents a linear alkyl residue having 3, 8, 9, 10 or 11 carbon atoms, also possessed interesting organoleptic properties and that they could therefore be advantageously used in perfumery for the preparation of diluted or concentrated perfumes or of perfumed products such as soaps, detergents, cleaning products or cosmetic products for example.



   A subject of the present invention is therefore the use, as a perfuming agent for the preparation of perfumes and perfumed products, of at least one compound of formula:
EMI1.2
 having a double bond of cis- configuration in position y, 8, as well as a single or double bond of trans- configuration in position a, P. as indicated by the dotted lines, and in which the index n is I or 2, the symbol R represents a linear alkyl residue containing 3, 8, 9. 10 or 11 carbon atoms and Rl a methyl or ethyl residue.



   The compounds of formula I can be used, inter alia, in order to reinforce the natural reflection of numerous perfume compositions, of a fruity character for example. Said compounds have in fact the possibility of developing, depending on the nature of the products in which they are incorporated, slightly green, fatty or fruity olfactory notes, sometimes reminiscent of those of pear. This original olfactory character, particularly appreciated in modern perfumery, constitutes a contribution of choice for the perfumers who today try to create and develop new perfumes, in particular of fruity tone.



   The proportions in which the compounds of formula I can be used to develop an olfactory effect as described above vary widely. During the preparation of perfuming compositions, for example, it is possible to use amounts of the order of approximately 1 to 5%, or even 10%, of the weight of said composition. Depending on the desired effect, it is possible to use amounts of less than 1% or greater than 10%, sometimes reaching about 20% and even more.



   The carbonyl compounds of formula I, the use of which as perfuming agents constitutes the object of the present invention, are new compounds. They can be obtained according to the method described below; a carbonyl compound of formula is treated:
EMI1.3
 having a double or triple bond in the position indicated by the dotted lines and in which the index m is 0 or 1 and the symbol R2 represents an alkyl residue such as methyl or ethyl for example, by means of an organometallic derivative containing a metal transition, a monovalent cation and an alkenyl residue of formula:
 R3-CH = CH- (III; in which the symbol R3 represents a monovalent, linear or branched alkyl residue.



   The method described above in fact makes it possible to obtain the compounds of formula I in good yields and also to maintain intact the configuration of the double bond of the alkenyl residue of formula III. In the specific case, said double bond has a cis- configuration.



   The organometallic derivatives used according to the above method can be represented by the following formula:
EMI1.4

 In it, the symbol ME represents a transition metal such as copper, iron, manganese or cobalt for example, and
X + a monovalent cation such as Li +, (Mg-halogen) + or an ammonium group, substituted or not, for example. It should however be noted that the actual structure of such an organometallic derivative is not yet known with precision. As the transition metal, copper is preferably used and Li + as the monovalent cation, both associated with an alkenyl residue of formula III.



   The method briefly described above is in particular the subject of Swiss Patent No. 541530 in which it is described in more detail.



   CLAIM



   Use as a perfuming agent, for the preparation of perfumes and perfumed products, of at least one of the unsaturated carbonyl compounds of formula:
EMI1.5
 having a double bond of cis- configuration in position 7,8, as well as a single or double bond of trans- configuration in position a, ss, as indicated by the dotted lines, and in which the index n is 1 or 2, the symbol R represents a linear alkyl residue containing 3, 8, 9, 10 or 11 carbon atoms and Rl a methyl or ethyl residue.



      SOUREVENDICATIONS
 1. Use according to claim of at least one of the compounds below:
   Methyl 2-trans4-cisoctadienoate, and
   Ethyl 2-trans4-cis-octadienoate.

 

   2. Use according to claim of at least one of the compounds below:
 Methyl 4-cis-tridecenoate,
   Ethyl 4-cis-tridecenoate,
   Methyl 2-trans4-cis-tridecadienoate, and
   Ethyl 2-trans4-cis-tridecadienoate.



   3. Use according to claim of at least one of
 compounds below:
   Methyl 4cis-tetradecenoate,
   Ethyl 4cisqetradecenoate,
   Methyl 2-trans4-cis-tetradecadienoate, and
   Ethyl 2-trans4cis-tetradecadienoate.



   4. Use according to claim of at least one of the compounds below:

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.

Claims (1)

**ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. ** ATTENTION ** start of field CLMS can contain end of DESC **. Le brevet principal N" 544803 a pour objet l'utilisation comme agent parfumant, pour la préparation de parfums et de produits parfumés, d'au moins un des composés carbonylés de formule: EMI1.1 possédant une double liaison de configuration cis- en position 7,8, ainsi qu'une simple ou double liaison, de configuration trans- en position ,ss, et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 1, 2, 4, 6 ou 7 atomes de carbone, et Rl représente un reste méthyle ou éthyle. The main patent N "544803 relates to the use as perfuming agent, for the preparation of perfumes and perfumed products, of at least one of the carbonyl compounds of formula: EMI1.1 possessing a double bond of cis- configuration in position 7,8, as well as a single or double bond, of trans- configuration in position, ss, and in which the index n is 1 or 2, the symbol R represents a residue linear alkyl containing 1, 2, 4, 6 or 7 carbon atoms, and R1 represents a methyl or ethyl residue. I1 a été découvert que des composés homologues à ceux décrits précédemment, plus précisément les composés insaturés répondant à la formule ci-dessus et dans laquelle le symbole R représente un reste alkyle linéaire possédant 3, 8, 9, 10 ou 11 atomes de carbone, possédaient également d'intéressantes propriétés organoleptiques et qu'ils pouvaient être de ce fait avantageusement utilisés en parfumerie pour la préparation de parfums dilués ou concentrés ou de produits parfumés tels que savons, détergents, produits d'entretien ou produits cosmétiques par exemple. It has been discovered that compounds homologous to those described above, more precisely the unsaturated compounds corresponding to the formula above and in which the symbol R represents a linear alkyl residue having 3, 8, 9, 10 or 11 carbon atoms, also possessed interesting organoleptic properties and that they could therefore be advantageously used in perfumery for the preparation of diluted or concentrated perfumes or of perfumed products such as soaps, detergents, cleaning products or cosmetic products for example. La présente invention a par conséquent pour objet l'utilisation, comme agent parfumant pour la préparation de parfums et de produits parfumés, d'au moins un composé de formule: EMI1.2 possédant une double liaison de configuration cis- en position y,8, ainsi qu'une simple ou double liaison de configuration trans- en position a,P. comme indiqué par les pointillés, et dans laquelle l'indic n vaut I ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 3, 8, 9. 10 ou 11 atomes de carbone et Rl un reste méthyle ou éthyle. A subject of the present invention is therefore the use, as a perfuming agent for the preparation of perfumes and perfumed products, of at least one compound of formula: EMI1.2 having a double bond of cis- configuration in position y, 8, as well as a single or double bond of trans- configuration in position a, P. as indicated by the dotted lines, and in which the index n is I or 2, the symbol R represents a linear alkyl residue containing 3, 8, 9. 10 or 11 carbon atoms and Rl a methyl or ethyl residue. Les composés de formule I peuvent être entre autres utilisés afin de renforcer reflet naturel de nombreuses compositions parfumantes, à caractère fruité par exemple. Lesdits composés ont en effet la possibilité de développer, selon la nature des produits auxquels ils sont incorporés, des notes olfactives légèrement vertes, grasses ou fruitées, rappelant parfois celles de la poire. Ce caractère olfactif original, particulièrement apprécié en parfumerie moderne, constitue un apport de choix pour les parfumeurs qui tentent aujourd'hui de créer et développer des parfums inédits, notamment de tonalité fruitée. The compounds of formula I can be used, inter alia, in order to reinforce the natural reflection of numerous perfume compositions, of a fruity character for example. Said compounds have in fact the possibility of developing, depending on the nature of the products in which they are incorporated, slightly green, fatty or fruity olfactory notes, sometimes reminiscent of those of pear. This original olfactory character, particularly appreciated in modern perfumery, constitutes a contribution of choice for the perfumers who today try to create and develop new perfumes, in particular of fruity tone. Les proportions selon lesquelles les composés de formule I peuvent être utilisés pour développer un effet olfactif tel que décrit ci-dessus, varient de façon étendue. Lors de la préparation de compositions parfumantes par exemple, on peut utiliser des quantités de l'ordre de 1 à 5% environ, voire 10% du poids de ladite composition. Selon l'effet recherché, on peut utiliser des quantités inférieures à 1% ou supérieures à 10%, atteignant parfois environ 20% et même plus. The proportions in which the compounds of formula I can be used to develop an olfactory effect as described above vary widely. During the preparation of perfuming compositions, for example, it is possible to use amounts of the order of approximately 1 to 5%, or even 10%, of the weight of said composition. Depending on the desired effect, it is possible to use amounts of less than 1% or greater than 10%, sometimes reaching about 20% and even more. Les composés carbonylés de formule I dont l'utilisation comme agents parfumants constitue l'objet de la présente invention, sont des composés nouveaux. Ils peuvent être obtenus selon la méthode décrite ci-après; on traite un composé carbonylé de formule: EMI1.3 possédant une double ou triple liaison dans la position indiquée par les pointillés et dans laquelle l'indice m vaut 0 ou 1 et le symbole R2 représente un reste alkyle tel que méthyle ou éthyle par exemple, au moyen d'un dérivé organométallique contenant un métal de transition, un cation monovalent et un reste alcényle de formule: R3-CH=CH- (III; dans laquelle le symbole R3 représente un reste alkyle monovalent, linéaire ou ramifié. The carbonyl compounds of formula I, the use of which as perfuming agents constitutes the object of the present invention, are new compounds. They can be obtained according to the method described below; a carbonyl compound of formula is treated: EMI1.3 having a double or triple bond in the position indicated by the dotted lines and in which the index m is 0 or 1 and the symbol R2 represents an alkyl residue such as methyl or ethyl for example, by means of an organometallic derivative containing a metal transition, a monovalent cation and an alkenyl residue of formula: R3-CH = CH- (III; in which the symbol R3 represents a monovalent, linear or branched alkyl residue. La méthode exposée ci-dessus permet en effet d'obtenir les composés de formule I avec de bons rendements et de maintenir en outre intacte la configuration de la double liaison du reste alcényle de formule III. Dans le cas précis, ladite double liaison posséde une configuration cis-. The method described above in fact makes it possible to obtain the compounds of formula I in good yields and also to maintain intact the configuration of the double bond of the alkenyl residue of formula III. In the specific case, said double bond has a cis- configuration. Les dérivés organométalliques utilisés selon la méthode ci-dessus peuvent être représentés par la formule suivante: EMI1.4 Dans celle-ci, le symbole ME représente un métal de transition tel que le cuivre, le fer, le manganèse ou le cobalt par exemple, et X+ un cation monovalent tel que Li+, (Mg-halogène)+ ou un groupement ammonium, substitué ou non, par exemple. Il faut cependant noter que la structure réelle d'un tel dérivé organométallique n'est pas encore connue avec précision. Comme métal de transition, on utilise de préférence le cuivre' et comme cation monovalent le Li +, tous deux associés à un reste alcényle de formule III. The organometallic derivatives used according to the above method can be represented by the following formula: EMI1.4 In it, the symbol ME represents a transition metal such as copper, iron, manganese or cobalt for example, and X + a monovalent cation such as Li +, (Mg-halogen) + or an ammonium group, substituted or not, for example. It should however be noted that the actual structure of such an organometallic derivative is not yet known with precision. As the transition metal, copper is preferably used and Li + as the monovalent cation, both associated with an alkenyl residue of formula III. La méthode succinctement exposée ci-dessus est notamment l'objet du brevet suisse N" 541530 au sein duquel elle est décrite de façon plus détaillée. The method briefly described above is in particular the subject of Swiss Patent No. 541530 in which it is described in more detail. REVENDICATION CLAIM Utilisation comme agent parfumant, pour la préparation de parfums et de produits parfumés, d'au moins un des composés carbonylés insaturés de formule: EMI1.5 possédant une double liaison de configuration cis- en position 7,8, ainsi qu'une simple ou doube liaison de configuration trans- en position a,ss, comme indiqué par les pointillés, et dans laquelle l'indic n vaut 1 ou 2, le symbole R représente un reste alkyle linéaire contenant 3, 8, 9, 10 ou 1 1 atomes de carbone et Rl un reste méthyle ou éthyle. Use as a perfuming agent, for the preparation of perfumes and perfumed products, of at least one of the unsaturated carbonyl compounds of formula: EMI1.5 having a double bond of cis- configuration in position 7,8, as well as a single or double bond of trans- configuration in position a, ss, as indicated by the dotted lines, and in which the index n is 1 or 2, the symbol R represents a linear alkyl residue containing 3, 8, 9, 10 or 11 carbon atoms and Rl a methyl or ethyl residue. SOUREVENDICATIONS 1. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 2-trans4-cisoctadiénoate de méthyle, et 2-trans4-cis-octadiénoate d'éthyle. SOUREVENDICATIONS 1. Use according to claim of at least one of the compounds below: Methyl 2-trans4-cisoctadienoate, and Ethyl 2-trans4-cis-octadienoate. 2. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-tridécénoate de méthyle, 4-cis-tridécénoate d'éthyle, 2-trans4-cis-tridécadienoate de méthyle, et 2-trans4-cis-tridécadiénoate d'éthyle. 2. Use according to claim of at least one of the compounds below: Methyl 4-cis-tridecenoate, Ethyl 4-cis-tridecenoate, Methyl 2-trans4-cis-tridecadienoate, and Ethyl 2-trans4-cis-tridecadienoate. 3. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4cis-tétradécènoate de méthyle, 4cisqétradècénoate d'éthyle, 2-trans4-cis-tétradécadiénoate de méthyle, et 2-trans4cis-tétradécadiénoate d'éthyle. 3. Use according to claim of at least one of compounds below: Methyl 4cis-tetradecenoate, Ethyl 4cisqetradecenoate, Methyl 2-trans4-cis-tetradecadienoate, and Ethyl 2-trans4cis-tetradecadienoate. 4. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-pentadécénoate de méthyle, 4-cis-pentadécénoate d'éthyle, 2-trans-4-cis-pentadécadiénoate de méthyle, et 2-trans4-cis-pentadécadiénoate d'éthyle. 4. Use according to claim of at least one of the following compounds: methyl 4-cis-pentadecadienoate, ethyl 4-cis-pentadecenoate, methyl 2-trans-4-cis-pentadecadienoate, and 2-trans4 -ethylcis-pentadecadienoate. 5. Utilisation selon la revendication d'au moins un des composés ci-après: 4-cis-hexadécénoate de méthyle, 4-cis-hexadécénoate d'éthyle, 2-trans-4-cis-hexadécadiénoate de méthyle, et 2-trans-4-cis-hexadécadiénoate d'éthyle. 5. Use according to claim of at least one of the compounds below: Methyl 4-cis-hexadecenoate, Ethyl 4-cis-hexadecenoate, Methyl 2-trans-4-cis-hexadecadienoate, and Ethyl 2-trans-4-cis-hexadecadienoate.
CH635471A 1970-12-22 1971-04-29 Gamma-delta-unsatd carbonyl derivs - for perfumery, prepd esp from acrylates or propiolates and alkenyl cpds CH561271A5 (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0009632A1 (en) * 1978-08-31 1980-04-16 Firmenich Sa Polyunsaturated aliphatic esters, process for their preparation and their use as flavouring and odoriferous ingredients

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