L'huile essentielle de santal oriental est l'une des substances parfumantes parmi les plus anciennes. Elle est obtenue par entralne- ment à la vapeur du bois et des racines de Santalum album L, un arbre cultivé en particulier aux Indes. Ses propriétés olfactives, tout à la fois boisées, douces, animales et balsamiques, sont fort prisées par les parfumeurs, d'où son utilisation dans bon nombre de compositions parfumantes. Par contre, son utilisation en tant qu'agent aromatisant n'a pas été jugée, à ce jour, de bien grand intérêt.
Nous avons maintenant découvert que, parmi les constituants de cette essence, figurent certains composés qui, en vertu de leurs propriétés organoleptiques, trouvent une utilisation fort intéressante en tant qu'ingrédients aromatisants.
La présente invention a en particulier pour objet l'utilisation en tant qu'ingrédient aromatisant de i 1-méthyl-7-oxatétracyclo- [6.3.1.0.1.60.4.1 t']-dodécane.
Les résultats des tests d'évaluation organoleptique sont donnés dans les exemples spécifiques.
Le composé dont l'utilisation constitue l'objet de l'invention est un composé connu, notamment décrit dans Tetrahedron
Letters , 1970, 37. Il présente la formule que voici:
EMI1.1
Il peut être utilisé sous diverses formes; il est cependant préférable d'utiliser ce produit ou ses compositions sous forme de solutions. La nature, la solubilité et la stabilité du produit déterminent la forme sous laquelle la composition ou l'agent aromatisant doit être utilisé.
Pour l'aromatisation du tabac par exemple, un moyen appropné consiste en l'aspersion du tabac à l'aide d'une solution alcoolique du produit ou de la composition aromatisante. On peut également utiliser comme solvant des mélanges d'alcool et de propyléneglycol.
Grâce à l'utilisation de l'ingrédient aromatisant de l'invention, on peut développer dans les produits auxquels il est ajouté des notes gustatives variées, généralement boisées, terreuses ou moisies.
Ces caractères organoleptiques conviennent à la préparation de compositions destinées à l'aromatisation d'aliments, pour l'homme et les animaux, de boissons, de préparations pharmaceutiques et tout spécialement du tabac.
Parmi les aliments qui peuvent être ainsi aromatisés, il convient tout particulièrement de mentionner les produits de pâtisserie et biscuiterie, les bonbons, les sirops, les liqueurs dans lesquels les notes épicées ou fruitées sont recherchées. Les proportions pour
l'application des composés de l'invention dans des compositions aromatisantes, ou pour leur utilisation selon le procédé de l'invention, peuvent varier dans une gamme de valeurs assez étendue.
Par exemple des effets aromatisants intéressants peuvent être obtenus avec des quantités de l'ordre de 0,5 à 50 ppm (parties par million), quantités fondées sur le poids de la matières aromatisée. Des concentrations préférentielles sont comprises entre environ 5 et 10 ppm, pour l'aromatisation d'aliments et boissons en général, et entre 10 et 20 ppm pour l'aromatisation du tabac.
Dans tous les cas, les limites indiquées ci-dessus peuvent bien entendu varier selon l'effet aromatisant recherché. Ci-dessous, on indiquera l'évaluation et l'arôme développés par le composé en question. Celui-ci a été déterminé par un groupe d'experts aromatiseurs qui ont évalué ledit produit dans une boisson sucrée standard, préparée en dissolvant 600 g de sucrose dans 1000 ml d'eau de source. Une telle boisson représente une base servant communément dans l'art à la détermination des caractères aromatisants présentés par un ingrédient donné:
Evaluation: boisé, terreux, moisi.
Exemple:
0,1 g d'une solution à 1% de 11-méthyl-7-oxatétracyclo-
[6.3.1.0.'.60.4.'1]-dodécane dans Méthanol à 95% a été dispersé sur 100 g d'un mélange de tabac du type American Blend. Le tabac ainsi aromatisé a ensuite été utilisé pour la manufacture de cigarettes tests dont la fumée a été soumise à une évaluation organoleptique, après comparaison de celle-ci avec la fumée de cigarettes témoins, non aromatisées, dont le tabac avait été préalablement traité par de l'méthanol à 95%.
Le groupe d'experts a été unanime à déclarer que la fumée des cigarettes tests possédait un caractère plus plaisant, tout à la fois doux et boisé.
REVENDICATION
Utilisation en tant qu'ingrédient aromatisant de i l-méthyl-7- oxatétracyclo-[6.3. 1.0. i .60.4. l]-dodécane.
SOUS-REVENDICATION
Utilisation suivant la revendication, caractérisée en ce que ledit Il-méthyl-7-oxatétracyclo-[6.3.1 .0.1.60.4,1 ']-dodécane est additionné à un tabac ou à des produits à base de tabac.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
The essential oil of oriental sandalwood is one of the oldest perfume substances. It is obtained by steam entrainment of the wood and roots of Santalum album L, a tree cultivated in particular in India. Its olfactory properties, at the same time woody, sweet, animal and balsamic, are highly prized by perfumers, hence its use in a good number of perfume compositions. On the other hand, its use as a flavoring agent has not been judged, to date, of very great interest.
We have now discovered that, among the constituents of this essence, there are certain compounds which, by virtue of their organoleptic properties, find a very advantageous use as flavoring ingredients.
A particular subject of the present invention is the use as a flavoring ingredient of i 1-methyl-7-oxatetracyclo- [6.3.1.0.1.60.4.1 t '] - dodecane.
The results of the organoleptic evaluation tests are given in the specific examples.
The compound whose use constitutes the object of the invention is a known compound, in particular described in Tetrahedron
Letters, 1970, 37. He presents the following formula:
EMI1.1
It can be used in various forms; however, it is preferable to use this product or its compositions in the form of solutions. The nature, solubility and stability of the product determine the form in which the composition or flavoring agent is to be used.
For the flavoring of tobacco, for example, one suitable means consists in sprinkling the tobacco with an alcoholic solution of the product or of the flavoring composition. Mixtures of alcohol and propylene glycol can also be used as solvent.
Thanks to the use of the flavoring ingredient of the invention, one can develop in the products to which it is added various taste notes, generally woody, earthy or moldy.
These organoleptic characteristics are suitable for the preparation of compositions intended for flavoring food, for humans and animals, drinks, pharmaceutical preparations and very especially tobacco.
Among the foods which can be flavored in this way, it is most particularly appropriate to mention pastry and biscuit products, candies, syrups, liqueurs in which spicy or fruity notes are sought. The proportions for
the application of the compounds of the invention in flavoring compositions, or for their use according to the process of the invention, can vary over a fairly wide range of values.
For example, interesting flavoring effects can be obtained with amounts in the range of 0.5 to 50 ppm (parts per million), amounts based on the weight of the flavored material. Preferred concentrations are between about 5 and 10 ppm, for flavoring foods and beverages in general, and between 10 and 20 ppm for flavoring tobacco.
In all cases, the limits indicated above can of course vary according to the flavoring effect sought. Below, the evaluation and aroma developed by the compound in question will be indicated. This was determined by a group of flavoring experts who evaluated the said product in a standard sweet drink, prepared by dissolving 600 g of sucrose in 1000 ml of spring water. Such a drink represents a base commonly used in the art to determine the flavoring characteristics presented by a given ingredient:
Rating: woody, earthy, musty.
Example:
0.1 g of a 1% solution of 11-methyl-7-oxatetracyclo-
[6.3.1.0. '. 60.4.'1] -dodecane in 95% methanol was dispersed over 100 g of a tobacco mixture of the American Blend type. The tobacco thus flavored was then used for the manufacture of test cigarettes, the smoke of which was subjected to an organoleptic evaluation, after comparison of the latter with the smoke of control, unflavored cigarettes, the tobacco of which had been previously treated with 95% methanol.
The group of experts unanimously declared that the smoke of the test cigarettes had a more pleasant character, both sweet and woody.
CLAIM
Use as a flavoring ingredient of 1-methyl-7-oxatetracyclo- [6.3. 1.0. i .60.4. 1] -dodecane.
SUB-CLAIM
Use according to claim, characterized in that said II-methyl-7-oxatetracyclo- [6.3.1 .0.1.60.4,1 '] -dodecane is added to a tobacco or to tobacco products.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.