CH549957A - Tobacco, food and beverages - aromatised by treatment with amides, esters, ketones and phenol derivs - Google Patents

Tobacco, food and beverages - aromatised by treatment with amides, esters, ketones and phenol derivs

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CH549957A
CH549957A CH3387371A CH3387371A CH549957A CH 549957 A CH549957 A CH 549957A CH 3387371 A CH3387371 A CH 3387371A CH 3387371 A CH3387371 A CH 3387371A CH 549957 A CH549957 A CH 549957A
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    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/301Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by aromatic compounds

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Abstract

The organoleptic props. of tobacco and other prods. are improved or modified by adding (i) a cpd. of formula (I): R-C(O)NHR1 (where R and R1 are 1-6 alkyl or H); (ii) cycloaliphatic esters and ketones; (iii) phenol derivs.; (iv) heterocyclic ketones of formula (II): with a double bond in the posn. of 1 of the dotted lines, where X is H or OH if the double bond is in the ring, or O if the double bond is outside the ring; R2 and R3 are lower alkyl and Z is O or S; (v) caryophyllene derivs. or (vi) epoxy-beta-ionone, 6-methyl-hepta-3,5-diene-2-one, 3-isopropylcyclopent-2-ene-1-one, octa-3,5-diene-2-one, nonane-2,5,8-trione, 2-methyl-5-(alpha-methyl-alpha-hydroxyethyl)cyclohex-2-ene-1-one, or 4-methylthiobutan-2-one. Food, fodder, drinks and pharmaceuticals may be treated, as well as tobacco. The taste of tea, coffee and lime-flower tea can be modified; the additives may be used in meat, esp. smoked meat, and cocoa.

Description

  

  
 



   La présente invention a pour objet une composition aromatisante, destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques du tabac.



     I1    est bien connu que le tabac utilisé pour la fabrication des cigarettes est essentiellement composé d'un mélange de différents types de tabacs qui donnent ainsi à la fumée l'arôme particulier que   l'on    désire obtenir. Ainsi, les cigarettes ordinaires contiennent des mélanges de tabacs de Virginie, du Maryland ou du Kentucky, et de tabacs   onentaux    ou turcs, les proportions respectives variant selon l'arôme particulier recherché.   II    est également courant d'utiliser des substances aromatisantes et des humectants, afin d'améliorer l'arôme desdits mélanges de tabac.



   Un des objets de la présente invention consiste en une composition destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques de la fumée de tabac (tabac naturel ou produit de remplacement du tabac, d'origine naturelle ou synthétique), ladite composition aromatisante étant caractérisée en ce qu'elle contient au moins un des composés appartenant au groupe des dérivés phénoliques uivants:
 a)   2-hydroxy-5-méthylacétophénone - p.c.;   
 b)   2-méthyl-5-isopropénylanisole - Helv.    Chim. Acta, 48, 1057 (1965).



   A la suite de la désignation des produits définis figure la référence de littérature mentionnant une méthode de préparation. Le produit que   l'on    peut obtenir dans le commerce est désigné par l'abréviation   a p.c.      et peut être acheté auprès des Maisons Fluka A.G., Buchs, S.G., Suisse; Aldrich
Chem. Co., Milwaukee, Wis.; K.  & K. Laboratories Inc.,
Plainview, N.Y. 11803.



   Les résultats des tests d'évaluation organoleptique sont donnés dans les exemples spécifiques.



   Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation des compositions aromatisantes définies plus haut comme agents modificateurs du goût et de l'arôme de la fumée de tabac.



   Les compositions aromatisantes objets de la présente invention peuvent être employées sous diverses formes. La nature, la solubilité et la stabilité de leurs constituants détermineront la forme sous laquelle la composition ou l'agent aro   matissant    doit être utilisé.   II    est cependant préférable d'utiliser lesdites compositions sous forme de solutions. Une méthode appropriée pour l'aromatisation du tabac consiste en l'aspersion du tabac à l'aide d'une solution alcoolique du produit ou de la composition aromatisante. On peut également utiliser comme solvant des mélanges d'alcool et de   propylèneglycol.   



   Les proportions pour l'emploi des dérivés phénoliques dans des compositions aromatisantes, ou l'utilisation desdites compositions selon l'invention, peuvent varier dans de larges limites. Ces proportions varient selon l'effet organoleptique recherché et selon la provenance du tabac auquel les compositions aromatisantes susmentionnées sont ajoutées. Par exemple, des effets aromatisants intéressants peuvent être obtenus avec des quantités de l'ordre de 1 à 1000 ppm, quantités basées sur le poids des composés phénoliques mentionnés dans les produits aromatisés terminés. Des effets plus particuliers cependant peuvent être obtenus avec des proportions de 5 et même 10   solo .    On utilise de préférence des quantités comprises entre 10 et 200 ppm. Dans tous les cas, les limites données ci-dessus peuvent bien entendu varier selon l'effet aromatisant recherché.



   La présente invention sera mieux illustrée par l'exemple suivant.



  Exemple:
 7 g d'une solution à 1   5/o    de 2-hydroxy-5-méthylacétophénone dans l'alcool éthylique à 95   O/o    ont été dispersés sur 100 g d'un mélange de tabacs du type   american blend  . Le tabac ainsi aromatisé a ensuite été utilisé pour la manufacture de cigarettes     test     dont la fumée a été soumise à une évaluation organoleptique, après comparaison de celle-ci avec la fumée de cigarettes   témoin   non aromatisées, dont le tabac avait été préalablement traité par de l'alcool éthylique à 95   O/o.   



   Le groupe d'experts requis a été unanime à déclarer que la fumée des cigarettes   test   possédait un caractère plus doux et plus riche et présentait une note   flue-cured   plus marquée tout en rappelant le goût de noix.



   D'autres échantillons ont été également évalués selon le procédé de l'exemple ci-dessus.

 

   Des résultats analogues ont été observés par l'utilisation d'une composition aromatisante comprenant, dans des proportions semblables, le 2-méthyl-5-isopropénylanisole. Dans ce cas, cependant, on a pu remarquer un effet plus phénolique, surtout aux concentrations les plus élevées.



   REVENDICATION I
 Composition destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques de la fumée de tabac, caractérisée en ce qu'elle contient au moins un des composés appartenant au groupe des dérivés phénoliques suivants:
 a) 2-hydroxy-5-méthylacétophénone,
 b) 2-méthyl-5-isopropénylanisole.



   REVENDICATION Il
 Utilisation d'une composition telle que définie à la revendication I, comme agent modificateur du goût et de l'arôme de la fumée de tabac.

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



   



  
 



   The present invention relates to a flavoring composition, intended to strengthen, improve or modify the organoleptic properties of tobacco.



     It is well known that the tobacco used for the manufacture of cigarettes is essentially composed of a mixture of different types of tobacco which thus give the smoke the particular flavor which is desired. Thus, ordinary cigarettes contain mixtures of tobacco from Virginia, Maryland or Kentucky, and onental or Turkish tobacco, the respective proportions varying according to the particular flavor desired. It is also common practice to use flavoring substances and humectants, in order to improve the aroma of said tobacco mixtures.



   One of the objects of the present invention consists of a composition intended to strengthen, improve or modify the organoleptic properties of tobacco smoke (natural tobacco or tobacco replacement product, of natural or synthetic origin), said flavoring composition being characterized by that it contains at least one of the compounds belonging to the group of following phenolic derivatives:
 a) 2-hydroxy-5-methylacetophenone - bw;
 b) 2-methyl-5-isopropenylanisole - Helv. Chim. Acta, 48, 1057 (1965).



   Following the designation of the defined products appears the literature reference mentioning a method of preparation. The commercially obtainable product is designated by the abbreviation a p.c. and can be purchased from Maisons Fluka A.G., Buchs, S.G., Switzerland; Aldrich
Chem. Co., Milwaukee, Wis .; K. & K. Laboratories Inc.,
Plainview, N.Y. 11803.



   The results of the organoleptic evaluation tests are given in the specific examples.



   Another object of the present invention relates to the use of the flavoring compositions defined above as agents for modifying the taste and aroma of tobacco smoke.



   The flavoring compositions which are the subjects of the present invention can be used in various forms. The nature, solubility and stability of their constituents will determine the form in which the composition or flavoring agent is to be used. It is however preferable to use said compositions in the form of solutions. A suitable method of flavoring tobacco is by sprinkling the tobacco with an alcoholic solution of the flavoring product or composition. Mixtures of alcohol and propylene glycol can also be used as solvent.



   The proportions for the use of phenolic derivatives in flavoring compositions, or the use of said compositions according to the invention, can vary within wide limits. These proportions vary according to the desired organoleptic effect and according to the origin of the tobacco to which the above-mentioned flavoring compositions are added. For example, interesting flavoring effects can be obtained with amounts of the order of 1 to 1000 ppm, amounts based on the weight of the phenolic compounds mentioned in the finished flavored products. More particular effects, however, can be obtained with proportions of 5 and even 10 solo. Amounts of between 10 and 200 ppm are preferably used. In all cases, the limits given above can of course vary according to the flavoring effect sought.



   The present invention will be better illustrated by the following example.



  Example:
 7 g of a 1 5 / o solution of 2-hydroxy-5-methylacetophenone in 95 O / o ethyl alcohol were dispersed over 100 g of a mixture of tobacco of the American blend type. The tobacco thus flavored was then used for the manufacture of test cigarettes, the smoke of which was subjected to an organoleptic evaluation, after comparison of the latter with the smoke of non-flavored control cigarettes, the tobacco of which had been previously treated with 95 O / o ethyl alcohol.



   The requested expert group unanimously declared that the smoke of the test cigarettes possessed a smoother and richer character and had a more marked flue-cured note while recalling the taste of nuts.



   Other samples were also evaluated according to the method of the example above.

 

   Similar results have been observed by the use of a flavoring composition comprising, in similar proportions, 2-methyl-5-isopropenylanisole. In this case, however, a more phenolic effect was observed, especially at the highest concentrations.



   CLAIM I
 Composition intended to strengthen, improve or modify the organoleptic properties of tobacco smoke, characterized in that it contains at least one of the compounds belonging to the group of the following phenolic derivatives:
 a) 2-hydroxy-5-methylacetophenone,
 b) 2-methyl-5-isopropenylanisole.



   CLAIM It
 Use of a composition as defined in claim I, as an agent for modifying the taste and aroma of tobacco smoke.

** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.



   

 

Claims (1)

**ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. ** ATTENTION ** start of field CLMS can contain end of DESC **. La présente invention a pour objet une composition aromatisante, destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques du tabac. The present invention relates to a flavoring composition, intended to strengthen, improve or modify the organoleptic properties of tobacco. I1 est bien connu que le tabac utilisé pour la fabrication des cigarettes est essentiellement composé d'un mélange de différents types de tabacs qui donnent ainsi à la fumée l'arôme particulier que l'on désire obtenir. Ainsi, les cigarettes ordinaires contiennent des mélanges de tabacs de Virginie, du Maryland ou du Kentucky, et de tabacs onentaux ou turcs, les proportions respectives variant selon l'arôme particulier recherché. II est également courant d'utiliser des substances aromatisantes et des humectants, afin d'améliorer l'arôme desdits mélanges de tabac. It is well known that the tobacco used for the manufacture of cigarettes is essentially composed of a mixture of different types of tobacco which thus give the smoke the particular flavor which is desired. Thus, ordinary cigarettes contain mixtures of tobacco from Virginia, Maryland or Kentucky, and onental or Turkish tobacco, the respective proportions varying according to the particular flavor desired. It is also common practice to use flavoring substances and humectants, in order to improve the aroma of said tobacco mixtures. Un des objets de la présente invention consiste en une composition destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques de la fumée de tabac (tabac naturel ou produit de remplacement du tabac, d'origine naturelle ou synthétique), ladite composition aromatisante étant caractérisée en ce qu'elle contient au moins un des composés appartenant au groupe des dérivés phénoliques uivants: a) 2-hydroxy-5-méthylacétophénone - p.c.; b) 2-méthyl-5-isopropénylanisole - Helv. Chim. Acta, 48, 1057 (1965). One of the objects of the present invention consists of a composition intended to strengthen, improve or modify the organoleptic properties of tobacco smoke (natural tobacco or tobacco replacement product, of natural or synthetic origin), said flavoring composition being characterized by that it contains at least one of the compounds belonging to the group of following phenolic derivatives: a) 2-hydroxy-5-methylacetophenone - bw; b) 2-methyl-5-isopropenylanisole - Helv. Chim. Acta, 48, 1057 (1965). A la suite de la désignation des produits définis figure la référence de littérature mentionnant une méthode de préparation. Le produit que l'on peut obtenir dans le commerce est désigné par l'abréviation a p.c. et peut être acheté auprès des Maisons Fluka A.G., Buchs, S.G., Suisse; Aldrich Chem. Co., Milwaukee, Wis.; K. & K. Laboratories Inc., Plainview, N.Y. 11803. Following the designation of the defined products appears the literature reference mentioning a method of preparation. The commercially obtainable product is designated by the abbreviation a p.c. and can be purchased from Maisons Fluka A.G., Buchs, S.G., Switzerland; Aldrich Chem. Co., Milwaukee, Wis .; K. & K. Laboratories Inc., Plainview, N.Y. 11803. Les résultats des tests d'évaluation organoleptique sont donnés dans les exemples spécifiques. The results of the organoleptic evaluation tests are given in the specific examples. Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation des compositions aromatisantes définies plus haut comme agents modificateurs du goût et de l'arôme de la fumée de tabac. Another object of the present invention relates to the use of the flavoring compositions defined above as agents for modifying the taste and aroma of tobacco smoke. Les compositions aromatisantes objets de la présente invention peuvent être employées sous diverses formes. La nature, la solubilité et la stabilité de leurs constituants détermineront la forme sous laquelle la composition ou l'agent aro matissant doit être utilisé. II est cependant préférable d'utiliser lesdites compositions sous forme de solutions. Une méthode appropriée pour l'aromatisation du tabac consiste en l'aspersion du tabac à l'aide d'une solution alcoolique du produit ou de la composition aromatisante. On peut également utiliser comme solvant des mélanges d'alcool et de propylèneglycol. The flavoring compositions which are the subjects of the present invention can be used in various forms. The nature, solubility and stability of their constituents will determine the form in which the composition or flavoring agent is to be used. It is however preferable to use said compositions in the form of solutions. A suitable method of flavoring tobacco is by sprinkling the tobacco with an alcoholic solution of the flavoring product or composition. Mixtures of alcohol and propylene glycol can also be used as solvent. Les proportions pour l'emploi des dérivés phénoliques dans des compositions aromatisantes, ou l'utilisation desdites compositions selon l'invention, peuvent varier dans de larges limites. Ces proportions varient selon l'effet organoleptique recherché et selon la provenance du tabac auquel les compositions aromatisantes susmentionnées sont ajoutées. Par exemple, des effets aromatisants intéressants peuvent être obtenus avec des quantités de l'ordre de 1 à 1000 ppm, quantités basées sur le poids des composés phénoliques mentionnés dans les produits aromatisés terminés. Des effets plus particuliers cependant peuvent être obtenus avec des proportions de 5 et même 10 solo . On utilise de préférence des quantités comprises entre 10 et 200 ppm. Dans tous les cas, les limites données ci-dessus peuvent bien entendu varier selon l'effet aromatisant recherché. The proportions for the use of phenolic derivatives in flavoring compositions, or the use of said compositions according to the invention, can vary within wide limits. These proportions vary according to the desired organoleptic effect and according to the origin of the tobacco to which the above-mentioned flavoring compositions are added. For example, interesting flavoring effects can be obtained with amounts of the order of 1 to 1000 ppm, amounts based on the weight of the phenolic compounds mentioned in the finished flavored products. More particular effects, however, can be obtained with proportions of 5 and even 10 solo. Amounts of between 10 and 200 ppm are preferably used. In all cases, the limits given above can of course vary according to the flavoring effect sought. La présente invention sera mieux illustrée par l'exemple suivant. The present invention will be better illustrated by the following example. Exemple: 7 g d'une solution à 1 5/o de 2-hydroxy-5-méthylacétophénone dans l'alcool éthylique à 95 O/o ont été dispersés sur 100 g d'un mélange de tabacs du type american blend . Le tabac ainsi aromatisé a ensuite été utilisé pour la manufacture de cigarettes test dont la fumée a été soumise à une évaluation organoleptique, après comparaison de celle-ci avec la fumée de cigarettes témoin non aromatisées, dont le tabac avait été préalablement traité par de l'alcool éthylique à 95 O/o. Example: 7 g of a 1 5 / o solution of 2-hydroxy-5-methylacetophenone in 95 O / o ethyl alcohol were dispersed over 100 g of a mixture of tobacco of the American blend type. The tobacco thus flavored was then used for the manufacture of test cigarettes, the smoke of which was subjected to an organoleptic evaluation, after comparison of the latter with the smoke of non-flavored control cigarettes, the tobacco of which had been previously treated with 95 O / o ethyl alcohol. Le groupe d'experts requis a été unanime à déclarer que la fumée des cigarettes test possédait un caractère plus doux et plus riche et présentait une note flue-cured plus marquée tout en rappelant le goût de noix. The requested expert group unanimously declared that the smoke of the test cigarettes possessed a smoother and richer character and had a more marked flue-cured note while recalling the taste of nuts. D'autres échantillons ont été également évalués selon le procédé de l'exemple ci-dessus. Other samples were also evaluated according to the method of the example above. Des résultats analogues ont été observés par l'utilisation d'une composition aromatisante comprenant, dans des proportions semblables, le 2-méthyl-5-isopropénylanisole. Dans ce cas, cependant, on a pu remarquer un effet plus phénolique, surtout aux concentrations les plus élevées. Similar results have been observed by the use of a flavoring composition comprising, in similar proportions, 2-methyl-5-isopropenylanisole. In this case, however, a more phenolic effect was observed, especially at the highest concentrations. REVENDICATION I Composition destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques de la fumée de tabac, caractérisée en ce qu'elle contient au moins un des composés appartenant au groupe des dérivés phénoliques suivants: a) 2-hydroxy-5-méthylacétophénone, b) 2-méthyl-5-isopropénylanisole. CLAIM I Composition intended to strengthen, improve or modify the organoleptic properties of tobacco smoke, characterized in that it contains at least one of the compounds belonging to the group of the following phenolic derivatives: a) 2-hydroxy-5-methylacetophenone, b) 2-methyl-5-isopropenylanisole. REVENDICATION Il Utilisation d'une composition telle que définie à la revendication I, comme agent modificateur du goût et de l'arôme de la fumée de tabac. CLAIM It Use of a composition as defined in claim I, as an agent for modifying the taste and aroma of tobacco smoke.
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