La présente invention a pour objet une composition aromatisante destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques du tabac.
II est bien connu que le tabac utilisé pour la fabrication des cigarettes est essentiellement composé d'un mélange de différents types de tabacs qui donnent ainsi à la fumée l'arôme particulier que l'on désire obtenir. Ainsi, les cigarettes ordinaires contiennent des mélanges de tabacs de Virginie, Maryland ou du Kentucky et de tabacs orientaux ou turcs, les proportions respectives variant selon l'arôme particulier recherché. Il est également courant d'utiliser des substances aromatisantes et des humectants, afin d'améliorer l'arôme desdits mélanges de tabac.
Un des objets de la présente invention consiste en une composition destinée à renforcer, améliorer ou modifier les propriétés organoleptiques de la fumée de tabac (tabac naturel ou produit de remplacement du tabac, d'origine naturelle ou synthétique), ladite composition aromatisante étant caractérisée en ce qu'elle contient au moins un des composés appartenant au groupe des composés cétoniques hétérocycliques de formule:
EMI1.1
contenant une double liaison dans les positions indiquées par les pointillés et dans laquelle X représente un atome d'hydrogéne et un groupe hydroxyle lorsque la double liaison est cyclique, ou un atome d'oxygéne lorsque la double liaison est exocyclique, Rl et R2 représentent un substituant alcoyle inférieur et Z un atome d'oxygéne ou de soufre.
Des exemples spécifiques de composés de formule I comprennent les: a) 2,5-diméthyl4,5-dihydrofuranne-3-ol4-one . . Brevet suisse N" 474500 b) 2,5-diméthyl4,5-dihydrothiophène-3-ol4-one . . Publication anticipée de la demande allemande N" 1932800 c) 2-méthyl-5-éthyl4,5-dihydrofuranne-3-ol4-one . . Brevet suisse N" 491904 d) 2-éthyl-5-méthyl4,5-dihydrofuranne-3-ol4-one . . Brevet suisse N" 491904 e) 2,5-diméthyl-2,3-dihydrofuranne-3-one . . Helv. Chim. Acta, 46, 1259 (1963)
A la suite de la désignation de chaque produit figure la référence de littérature mentionnant une méthode pour sa préparation.
Les résultats des tests d'évaluation organoleptique sont donnés dans les exemples spécifiques.
Un autre objet de la présente invention concerne l'utilisation des compositions aromatisantes définies plus haut comme agents modificateurs du goût et de l'arôme de la fumée de tabac.
Les compositions aromatisantes, objets de la présente invention, peuvent être employées sous diverses formes. La nature, la solubilité et la stabilité de leurs constituants détermineront la forme sous laquelle la composition ou l'agent aromatisant doit être utilisé.
Il est cependant préférable d'utiliser des produits ou des compositions sous forme de solutions. Une méthode appropriée pour l'aromatisation du tabac consiste en l'aspersion du tabac à l'aide d'une solution alcoolique du produit ou de la composition aromatisante. On peut également utiliser comme solvant des mélanges d'alcool et de propylèneglycol.
Les proportions pour l'emploi des dérivés cétoniques hétérocycliques mentionnés dans des compositions aromatisantes, ou l'utilisation desdites compositions selon l'invention, peuvent varier dans de larges limites. Ces proportions varient selon l'effet organoleptique recherché et selon la provenance du tabac auquel les compositions aromatisantes susmentionnées sont ajoutées. Par exemple, des effets aromatisants intéressants peuvent être obtenus avec des quantités de l'ordre de 1 à 1000 ppm, quantités basées sur le poids des composés hétérocycliques mentionnés dans les produits aromatisés terminés. Des effets plus particuliers cependant peuvent être obtenus avec des proportions de 5 et même 10%.
On utilise de préférence des quantités comprises entre 10 et 200 ppm.
Dans tous les cas, les limites données ci-dessus peuvent bien entendu varier selon l'effet aromatisant recherché.
La présente invention sera mieux illustrée par l'exemple suivant.
Exemple:
1 g d'une solution à 1% de 2,5-diméthyl-4,5-dihydrofuranne3-ol-4-one dans l'alcool éthylique à 95% a été dispersé sur 100 g d'un mélange de tabacs du type american blend . Le tabac ainsi aromatisé a ensuite été utilisé pour la manufacture de cigarettes test dont la fumée a été soumise à une évaluation organoleptique, aprés comparaison de celle-ci avec la fumée de cigarettes témoin non aromatisées, dont le tabac avait été préalablement traité par de l'alcool éthylique à 95%.
Le groupe d'experts requis a été unanime à déclarer que la fumée des cigarettes test possédait un caractère plus doux et présentait une note légèrement boisée tout en rappelant le caractère de caramel ou de miel.
D'autres échantillons ont été également évalués selon le procédé de l'exemple ci-dessus. Le tableau suivant donne la liste des produits ainsi évalués et mentionnés et les quantités utilisées pour l'aromatisation, ainsi que l'arôme développé.
Tableau
Composé Quantité [g)1 Evaluation organoleptique2 a) 0,5 doux, légèrement boisé, caramel. note miel b) 1,0 fruité, boisé, note légèrement soufrée c) 1,0-5,0 doux, caramel d) 1,0-5,0 doux, caramel e) 0,1-0,5 caramel
Les quantités indiquées se réfèrent à des quantités de solutions alcooliques à 1 o (alcool éthylique 95%).
2 Les caractères mentionnés se réfèrent aux propriétés organoleptiques des composés testés sur des tabacs et comparés avec des tabacs non aromatisés.
The present invention relates to a flavoring composition intended to strengthen, improve or modify the organoleptic properties of tobacco.
It is well known that the tobacco used for the manufacture of cigarettes is essentially composed of a mixture of different types of tobacco which thus give the smoke the particular aroma that it is desired to obtain. Thus, ordinary cigarettes contain mixtures of tobacco from Virginia, Maryland or Kentucky and oriental or Turkish tobacco, the respective proportions varying according to the particular flavor desired. It is also common to use flavoring substances and humectants, in order to improve the aroma of said tobacco mixtures.
One of the objects of the present invention consists of a composition intended to strengthen, improve or modify the organoleptic properties of tobacco smoke (natural tobacco or tobacco replacement product, of natural or synthetic origin), said flavoring composition being characterized by that it contains at least one of the compounds belonging to the group of heterocyclic ketone compounds of formula:
EMI1.1
containing a double bond in the positions indicated by the dotted lines and in which X represents a hydrogen atom and a hydroxyl group when the double bond is cyclic, or an oxygen atom when the double bond is exocyclic, Rl and R2 represent a substituent lower alkyl and Z an oxygen or sulfur atom.
Specific examples of compounds of formula I include: a) 2,5-dimethyl4,5-dihydrofuran-3-ol4-one. . Swiss Patent No. 474500 b) 2,5-dimethyl4,5-dihydrothiophene-3-ol4-one. Anticipated publication of German application No. 1932800 c) 2-methyl-5-ethyl4,5-dihydrofuran-3-ol4 -one. . Swiss Patent No. 491904 d) 2-ethyl-5-methyl4,5-dihydrofuran-3-ol4-one. Swiss Patent No. 491904 e) 2,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran-3-one. . Helv. Chim. Acta, 46, 1259 (1963)
Following the designation of each product appears the literature reference mentioning a method for its preparation.
The results of the organoleptic evaluation tests are given in the specific examples.
Another object of the present invention relates to the use of the flavoring compositions defined above as agents for modifying the taste and aroma of tobacco smoke.
The flavoring compositions, objects of the present invention, can be used in various forms. The nature, solubility and stability of their constituents will determine the form in which the composition or flavoring agent is to be used.
However, it is preferable to use products or compositions in the form of solutions. A suitable method of flavoring tobacco is by sprinkling the tobacco with an alcoholic solution of the flavoring product or composition. Mixtures of alcohol and propylene glycol can also be used as solvent.
The proportions for the use of the heterocyclic ketone derivatives mentioned in flavoring compositions, or the use of said compositions according to the invention, can vary within wide limits. These proportions vary according to the desired organoleptic effect and according to the origin of the tobacco to which the above-mentioned flavoring compositions are added. For example, interesting flavoring effects can be obtained with amounts of the order of 1 to 1000 ppm, amounts based on the weight of the heterocyclic compounds mentioned in the finished flavored products. More particular effects, however, can be obtained with proportions of 5 and even 10%.
Amounts of between 10 and 200 ppm are preferably used.
In all cases, the limits given above can of course vary according to the flavoring effect sought.
The present invention will be better illustrated by the following example.
Example:
1 g of a 1% solution of 2,5-dimethyl-4,5-dihydrofuran3-ol-4-one in 95% ethyl alcohol was dispersed over 100 g of a mixture of tobacco of the American type blend. The thus flavored tobacco was then used for the manufacture of test cigarettes, the smoke of which was subjected to an organoleptic evaluation, after comparison of the latter with the smoke of non-flavored control cigarettes, the tobacco of which had been previously treated with 95% ethyl alcohol.
The requested expert group unanimously declared that the smoke of the test cigarettes had a milder character and had a slightly woody note while recalling the character of caramel or honey.
Other samples were also evaluated according to the method of the example above. The following table gives the list of the products thus evaluated and mentioned and the quantities used for flavoring, as well as the flavor developed.
Board
Compound Quantity [g) 1 Organoleptic evaluation2 a) 0.5 sweet, slightly woody, caramel. honey note b) 1.0 fruity, woody, slightly sulfur note c) 1.0-5.0 sweet, caramel d) 1.0-5.0 sweet, caramel e) 0.1-0.5 caramel
The quantities indicated refer to quantities of alcoholic solutions at 1 ° (ethyl alcohol 95%).
2 The characters mentioned refer to the organoleptic properties of the compounds tested on tobacco and compared with non-flavored tobacco.