L'huile essentielle de santal oriental est l'une des substances parfumantes parmi les plus anciennes. Elle est obtenue par entraîne ment à la vapeur du bois et des racines de Santalum album L, un arbre cultivé en particulier aux Indes. Ses propriétés olfactives, tout à la fois boisées, douces, animales et balsamiques, sont fort prisées par les parfumeurs, d'où son utilisation dans bon nombre de compositions parfumantes. Par contre, son utilisation en tant qu'agent aromatisant n'a pas été jugée, à ce jour, de bien grand intérêt.
Nous avons maintenant découvert que, parmi les constituants de cette essence, figurent certains composés qui, en vertu de leurs propriétés organoleptiques, trouvent une utilisation fort intéressante en tant qu'ingrédients aromatisants.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation en tant qu'ingrédient aromatisant d'un des composés ci-après: a) Nortricycloékasantalal; b) Térésantalal; c) Tricycloékasantalal.
Dans la liste ci-dessous, à la suite de la désignation de chacun des composés, figurent sa formule développée ainsi que la référence bibliographique mentionnant une méthode d'obtention desdits composés.
Les résultats des tests d'évaluation organoleptique sont donnés dans les exemples spécifiques.
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Composé <SEP> Formule <SEP> Référence <SEP> bibliographique
<tb> <SEP> CH <SEP> O <SEP> Gildemeister <SEP> et <SEP> Hoff
<tb> <SEP> a) <SEP> ( <SEP> mann, <SEP> Die <SEP> àtherischen
<tb> <SEP> île , <SEP> vol. <SEP> IV, <SEP> p. <SEP> 571,
<tb> <SEP> Akademie-Verlag,
<tb> <SEP> Berlin <SEP> (1956).
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<tb> <SEP> b) <SEP> | <SEP> ( <SEP> Helv. <SEP> Chim. <SEP> Acta , <SEP> 9,
<tb> <SEP> 140 <SEP> (1926).
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<SEP> c) <SEP> < <SEP> Tetrahedron <SEP> Letters ,
<tb> <SEP> HO <SEP> 1970,37.
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Les ingrédients aromatisants de l'invention peuvent être utilisés sous diverses formes. Il est cependant préférable d'utiliser ces produits ou ces compositions sous forme de solutions. La nature, la solubilité et la stabilité du produit déterminent la forme sous laquelle la composition ou l'agent aromatisant doit être utilisé.
Pour l'aromatisation du tabac par exemple, un moyen approprié consiste en l'aspersion du tabac à l'aide d'une solution alcoolique du produit ou de la composition aromatisante. On peut également utiliser comme solvant des mélanges d'alcool et de propyléneglycol.
Grâce à l'utilisation des ingrédients aromatisants de l'invention, on peut développer dans les produits auxquels ils sont ajoutés des notes gustatives variées, généralement boisées, douces, parfois balsamiques, terreuses ou camphrées. Ces caractères organoleptiques conviennent à la préparation de compositions destinées à l'aromatisation d'aliments, pour l'homme et les animaux, de
boissons, de préparations pharmaceutiques et du tabac.
Parmi les aliments qui peuvent être ainsi aromatisés, il convient tout particulièrement de mentionner les produits de pâtisserie et biscuiterie, les bonbons, les sirops, les liqueurs dans lesquels les notes épicées ou fruitées sont recherchées. Les proportions pour l'application des composés de l'invention dans des compositions aromatisantes, ou pour leur utilisation selon le procédé de l'in- vention, peuvent varier dans une gamme de valeurs assez étendue.
Par exemple, des effets aromatisants intéressants peuvent être obtenus avec des quantités de l'ordre de 0,5 à 50 ppm (parties par million), quantités fondées sur le poids de la matière aromatisée.
Des concentrations préférentielles sont comprises entre environ 5 et 10 ppm, pour l'aromatisation d'aliments et boissons en général, et entre 10 et 20 ppm pour raromatisation du tabac.
Dans tous les cas, les limites indiquées ci-dessus peuvent bien entendu varier selon effet aromatisant recherché. Le tableau donne la liste des produits évalués et mentionne l'arôme développé. Celui-ci a été déterminé par un groupe d'experts aromatiseurs qui ont évalué lesdits produits dans une boisson sucrée standard préparée en dissolvant 600 g de sucrose dans 1000 ml d'eau de source. Une telle boisson représente une base servant communément dans l'art à la détermination des caractères aromatisants présentés par un ingré dient donné.
Composé Evaluation organoleptique
a) Boisé, doux
b) Boisé, eucalyptol, gingembre
c) Boisé, camphré, légèrement gras
REVENDICATION
Utilisation en tant qu'ingrédient aromatisant d'un des composés ci-après: a) Nortricycloékasantalal; b) Térésantalal; c) Tricycloékasantalal.
SOUS-REVENDICATION
Utilisation suivant la revendication, caractérisée en ce que lesdits composés sont additionnés à du tabac ou des produits à base de tabac.
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The essential oil of oriental sandalwood is one of the oldest perfume substances. It is obtained by steaming the wood and roots of Santalum album L, a tree cultivated in particular in India. Its olfactory properties, at the same time woody, sweet, animal and balsamic, are highly prized by perfumers, hence its use in a good number of perfume compositions. On the other hand, its use as a flavoring agent has not been judged, to date, of very great interest.
We have now discovered that, among the constituents of this essence, there are certain compounds which, by virtue of their organoleptic properties, find a very advantageous use as flavoring ingredients.
A subject of the present invention is therefore the use as a flavoring ingredient of one of the compounds below: a) Nortricycloékasantalal; b) Teresantalal; c) Tricycloékasantalal.
In the list below, following the designation of each of the compounds, its structural formula and the bibliographical reference mentioning a method for obtaining said compounds appear.
The results of the organoleptic evaluation tests are given in the specific examples.
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Compound <SEP> Formula <SEP> Bibliographic <SEP> reference
<tb> <SEP> CH <SEP> O <SEP> Gildemeister <SEP> and <SEP> Hoff
<tb> <SEP> a) <SEP> (<SEP> mann, <SEP> Die <SEP> àtherischen
<tb> <SEP> island, <SEP> vol. <SEP> IV, <SEP> p. <SEP> 571,
<tb> <SEP> Akademie-Verlag,
<tb> <SEP> Berlin <SEP> (1956).
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<SEP> H \ <SEP> g
<tb> <SEP> b) <SEP> | <SEP> (<SEP> Helv. <SEP> Chim. <SEP> Acta, <SEP> 9,
<tb> <SEP> 140 <SEP> (1926).
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<SEP> c) <SEP> <<SEP> Tetrahedron <SEP> Letters,
<tb> <SEP> HO <SEP> 1970.37.
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The flavoring ingredients of the invention can be used in various forms. However, it is preferable to use these products or these compositions in the form of solutions. The nature, solubility and stability of the product determine the form in which the composition or flavoring agent is to be used.
For the flavoring of tobacco, for example, one suitable means consists in sprinkling the tobacco with an alcoholic solution of the product or of the flavoring composition. Mixtures of alcohol and propylene glycol can also be used as solvent.
Thanks to the use of the flavoring ingredients of the invention, it is possible to develop in the products to which they are added various taste notes, generally woody, sweet, sometimes balsamic, earthy or camphorated. These organoleptic characteristics are suitable for the preparation of compositions intended for flavoring food, for humans and animals,
beverages, pharmaceutical preparations and tobacco.
Among the foods which can be flavored in this way, it is most particularly appropriate to mention pastry and biscuit products, candies, syrups, liqueurs in which spicy or fruity notes are sought. The proportions for the application of the compounds of the invention in flavoring compositions, or for their use according to the process of the invention, can vary within a fairly wide range of values.
For example, interesting flavoring effects can be obtained with amounts on the order of 0.5 to 50 ppm (parts per million), amounts based on the weight of the flavored material.
Preferred concentrations are between about 5 and 10 ppm, for flavoring foods and beverages in general, and between 10 and 20 ppm for tobacco raromatization.
In all cases, the limits indicated above can of course vary according to the desired flavoring effect. The table lists the products evaluated and mentions the aroma developed. This was determined by a group of flavoring experts who evaluated said products in a standard sweet drink prepared by dissolving 600 g of sucrose in 1000 ml of spring water. Such a drink represents a base which is commonly used in the art for determining the flavoring characteristics presented by a given ingredient.
Compound Organoleptic evaluation
a) Woody, sweet
b) Woody, eucalyptol, ginger
c) Woody, camphoric, slightly oily
CLAIM
Use as flavoring ingredient of one of the following compounds: a) Nortricycloékasantalal; b) Teresantalal; c) Tricycloékasantalal.
SUB-CLAIM
Use according to claim, characterized in that said compounds are added to tobacco or tobacco products.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.