CN100552010C - 3-异丙基-1-甲基环戊基衍生物及其在芳香用品中的用途 - Google Patents

3-异丙基-1-甲基环戊基衍生物及其在芳香用品中的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(1a)和(1b)的-3-异丙基-1-甲基环戊基衍生物，其中R1、R2和R3在权利要求中有所定义，本发明还涉及它们在芳香用品中的用途。

Description

3-异丙基-1-甲基环戊基衍生物及其在芳香用品中的用途
本发明涉及3-异丙基-1-甲基环戊基衍生物，即(3-异丙基-1-甲基环戊基)乙醇、(3-异丙基-1-甲基环戊基)乙酮和(3-异丙基-1-甲基环戊基)甲醇，以及它们作为芳香剂的用途。本发明还涉及它们的生产方法及含有它们的芳香组合物。
在芳香剂领域中，总是需求可增强或改进气味味感或者能够赋予新的香气的化合物。
目前发现，某些3-异丙基-1-甲基环戊基衍生物具有广受欢迎的花香、水果香和木香香气，并且它们制备起来相对简单和容易，其制备用的起始原料是天然存在的(1S)-(+)-和(1R)-(-)-葑酮。
因此，本发明的一个方面涉及下式1a的化合物和其对映异构体即(1R，3S)-对映异构体作为芳香剂的用途：
Figure C20048002818800041
其中R1是氢或甲基；
R2是氢；并且
R3是羟基；或者
R2和R3与跟它们相连的碳原子一起形成羰基。
据发现，式1a的某些化合物的气味阈值平均两倍低于对应的对映异构体。因此，富含式1a的(1R，3S)对映异构体的下式I的化合物是优选的。
Figure C20048002818800042
本文中使用术语“富含”是指对于所选对映异构体而言对映异构体纯度大于1∶1的化合物。具有约1∶3或更大纯度，例如约1∶4的化合物是优选的。特别优选的是具有1∶9或更大对映异构体纯度的化合物，如5∶95或1∶99。
特别优选的本发明的化合物是[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]甲醇、1-[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙酮和1-[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙醇。
本发明的化合物可以单独使用或与基本物料联合使用。本文中，“基本物料”包括所有已知的香气分子，选自目前可获得的广泛的天然产品和合成分子，例如精油类，醇类，醛类和酮类，醚类和缩醛类，酯类和内酯类，大环和杂环类，和/或与一种或多种常规在芳香组合物中与增香剂结合使用的成分或赋形剂例如载体物质掺混使用，及其它本领域常用的辅剂。
下面所列的物质包括可以与本发明化合物结合使用的已知香气分子的实例：
-醚制油和萃取物，例如树苔净油，罗勒油，海狸香油，广木香根油，桃金娘油，橡苔净油，老鹳草油，茉莉净油，广藿香油，玫瑰油，檀香油，苦艾油，熏衣草油或衣兰油；
-醇类，例如香茅醇，EbanolTM，丁子香酚，金合欢醇，香叶醇，Super MuguetTM，芳樟醇，苯乙醇，SandaloreTM，萜品醇或TimberolTM；
-醛类和酮类，例如α-戊基肉桂醛，GeorgywoodTM，羟基香茅醛，ISo E
Figure C20048002818800051
Figure C20048002818800052
麦芽酚，甲基柏木基酮，甲基紫罗酮或香草醛；
-醚和缩醛类，例如AmbroxTM，香叶基甲基醚，氧化玫瑰或SpirambreneTM；
-酯类和内酯类，例如乙酸苄酯，乙酸柏木酯，γ-癸内酯，γ-十一内酯或乙酸岩兰草酯。
-大环化合物类，例如黄葵内酯，巴西酸亚乙酯或
Figure C20048002818800054
-杂环化合物类，例如异丁基喹啉。
本发明的化合物可以在广泛的芳香用品中使用，例如在精细香料和功能性香料的任何领域中，例如香水、家用产品、洗衣产品、身体护理用产品和美容品。化合物可以是以宽泛变化范围的量使用，这取决于具体的应用和其它增香成分的性质和数量。使用比例一般是用品的约0.001至约20wt％。在一个实施方案中，本发明的化合物可以在织物柔软剂中以约0.001-0.05wt％的量使用。在另一个实施方案中，本发明的化合物可以在精细香料中以约0.1-20wt％、更优选约0.1-5wt％的量使用。然而，这些数值仅仅是以实例的方式给出的，因为富有经验的香料调配者使用较低或较高的浓度也可以达到效果或可能产生新的谐香。
本发明的化合物可以用于芳香用品，简单地通过将芳香组合物直接与芳香用品混合，或者，可以将它们在在先的步骤中用截留材料截留，所述截留材料例如聚合物、胶囊、微胶囊和毫微胶囊、脂质体、成膜剂、吸收剂如碳或沸石、环状低聚糖及其混合物，或者可以将它们与基底化学键合，使得当施加外部刺激，如光、酶等时，基底能够释放芳香分子，然后与用品混合。
因此，本发明附加地提供一种制备芳香用品的方法，包括掺加富含其对映异构体之一的式I化合物作为芳香成分，所述掺加通过将化合物直接掺混至用品中，或者通过掺混含有富含其对映异构体之一的式I化合物的芳香组合物，然后使用常规的技术和方法将其混合至芳香用品中。
本文中，“芳香用品”是指任何产品，如精细香料，例如香水和化妆水(Eau de Toilette)；家用产品，例如洗碗机用的洗涤剂、表面清洁剂；洗衣产品，例如柔软剂、漂白剂、去污剂；身体护理用产品，例如洗发液、浴用凝胶；及美容品，例如除臭剂、雪花膏，包括增香剂。所列的这些产品是以举例说明方式给出的并且不以任何方式限制本发明。
相比本领域的具有花香香气特征的大部分香气分子，例如羟基香茅醛、香叶醇、芳樟醇和4-(4-羟基-4-甲基戊基)环己-3-烯-1-甲醛，本发明其中R3是羟基的式1a化合物无论在碱性条件下还是在酸性条件下都是格外稳定的，因此使得它们特别适用于很多各种类型的芳香用品。
式1a化合物及其对映异构体的制备可以是例如通过(1R)-(-)-葑酮/(1S)-(+)-葑酮(1，3，3-三甲基-2-降冰片烷酮)的Haller-Bauer重排，然后在碱性条件下，例如在NaOH或KOH的碱的存在下水解成3-异丙基-1-甲基环戊烷羧酸。然后，将所得酸与甲基锂反应，得到其中R2和R3与跟它们相连的碳原子一起形成羰基的式I化合物。为得到本发明的其它化合物，可以通过用例如NaBH4还原，将所得的酮转变成仲醇。
(3-异丙基-1-甲基环戊基)甲醇可以通过将3-异丙基-1-甲基环戊烷羧酸(A)(其通过葑酮的重排制得)在LAH的存在下还原成相应的醇来制备，如下述反应路径所示：
Figure C20048002818800071
光学纯的式1a和1b化合物及富含对映异构体之一的式I化合物(即，式1a或1b的化合物)的对映异构体混合物，可以由光学纯的葑酮或由富含(1R)-(-)-葑酮或(1S)-(+)-葑酮的对映异构体混合物作为起始原料来合成。
下面将参考以下非限定性实施例来描述本发明。
以下实施例1-6中所述所有最终产品均为无色油。它们由(1R)-(-)-和(1S)-(+)-葑酮起始来获得，其中所述(1R)-(-)-和(1S)-(+)-葑酮分别含有8％和2％的另一种对映异构体。所汇报的NMR数据在以下的共同条件下测定：1H于400下并且13C于100MHz下；在CDCl3中；化学位移(δ)以TMS的低磁场ppm计；偶合常数J以Hz计。
实施例1：[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]甲醇
将(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊烷羧酸(70.0g，0.41mol，其由(1R)-(-)-葑酮获得(V.Braun，J.；Jacob，A.Chem.Ber.1933，66，1461))于二乙醚(100ml)中的溶液，在氮气条件下缓慢添加至氢化铝锂(13.3g，0.35mol)于相同溶剂(500ml)中的悬浮液中。加热回流3h之后，将反应混合物冷却至10℃，仔细添加2N NaOH溶液(70ml)并且继续搅拌0.5h。滤掉白色固体，将滤液用盐水洗涤(2x500ml)，干燥(MgSO4)并且真空浓缩。使用10cm Vigreux柱(0.9-1.1毫巴，96-98℃)，将粗产物(79.0g)蒸馏纯化，得到[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]甲醇(57.0g，90％产率)。
1H-NMR：δ0.87(d，J＝6.7，3H)，0.88(d，J＝6.7，3H)，1.01(s，3H)，1.08(dd，J＝12.3，11.0，1H)，1.16-1.38(m，3H)，1.48(ddd，J＝12.4，6.9，0.8，1H)，1.53-1.72(m，3H)，1.74-1.87(m，1H)，3.35(d，JAB＝10.4，1H)，3.39(d，JAB＝10.4，1H).13C-NMR：δ21.5(2q)，25.0(q)，30.4(t)，33.8(d)，35.6(t)，41.5(t)43.8(s)，46.9(d)，72.1(t).[α]D 22-12.0(c 1.0，EtOH).
气味描述：花香，青香，茉莉香，铃兰香，清新香气，新鲜。
实施例2：[(1S，3R)-3-异丙基-1-甲基环戊基]甲醇
按照实施例1的实验过程，由(1S)-(+)-葑酮作为起始原料制备。
[α]D 22+13.5(c 1.0，EtOH)。
气味描述：花香，水果香，青香，玫瑰香，橙皮香(圆柚香)。
实施例3：1-[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙酮
0℃下，用25分钟的时间，将甲基锂于二乙醚(200ml，0.32mol)中的1.6M溶液滴加至(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊烷羧酸(25.5g，0.15mol)于THF(250ml)中的溶液中。在0℃下搅拌3h之后，边冷却边加入氯三甲基硅烷(151ml，1.2mol)并且允许反应混合物温热至室温，倾倒在冰冷却的水中(200ml)，搅拌0.5h并且用MTBE萃取(2x 250ml)。将合并的有机相用水(200ml)、2M NaOH(150ml)和盐水(3x 200ml)洗涤，干燥(MgSO4)并且真空浓缩，得到粗产物1-[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙酮(27.6g)，将其的样品(1.5g)通过球对球蒸馏来纯化(0.93g，68％产率)。
1H-NMR：δ0.89(2d，J＝6.6，6H)，1.19(s，3H)，1.24(dq，J＝12.4，9.1，1H)，1.34-1.43(m，2H)，1.56-1.77(m，3H)，1.81-1.90(m，1H)，2.09(ddd，J＝13.1，9.1，4.0，1H)，2.15(s，3H).13C-NMR：δ21.3(q)，21.4(q)，25.0(q)，25.3(q)，30.2(t)，33.3(d)，35.6(t)，41.0(t)，46.6(d)，55.3(s)，213.0(s).[α]D 22-1.0(c 1.1，EtOH).
气味描述：土香/苔香，青香，木香。
实施例4：1-[(1S，3R)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙酮
按照实施例3的实验过程，由(1S)-(+)-葑酮作为起始原料制备。
[α]D 22+1.0(c 1.1，EtOH)。
气味描述：花香，乡土味，水果香，青香。
实施例5：1-[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙醇
将实施例3的1-[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙酮(3.0g，18mmol)于乙醇(8ml)中的溶液添加至硼氢化钠(0.42g，10.7mmol)于相同溶剂(17ml)中的冷(冰浴)溶液中。在室温下搅拌1.5h之后，将反应混合物倾倒在冰冷却的2M HCl(100ml)上并且用MTBE萃取(2x100ml)。将合并的有机相用盐水洗涤(2x 50ml)，干燥(MgSO4)并且真空浓缩。将粗产物(2.8g)通过球对球蒸馏来纯化(2.34g，77％产率，非对映异构体比～1∶1)。
1H-NMR：δ0.87(d，J＝6.6，3H)，0.875(d，J＝6.6，3H)，0.88(2d，J＝6.6，6H)，0.92(s，3H)，0.93(s，3H)，1.05(t，J＝11.7，1H)，1.12(d，J＝6.4，3H)，1.125(d，J＝6.4，3H)，1.14(t，J＝11.8，1H)，1.17-1.74(m，12H)，1.47(2s，2H)，1.78-1.88(m，2H)，3.53(q，J＝6.3，1H)，3.55(q，J＝6.3，1H).13C-NMR：δ18.5(2q)，21.3(2q)，21.4(3q)，21.5(q)，29.8(t)，30.0(t)，33.7(2d)，35.8(t)，35.9(t)，41.9(2t)，46.3(2d)，46.8(s)，46.9(s)，75.4(d)，75.7(d).[α]D 22-7.0(c 1.0，EtOH).
气味描述：花香，土香/苔香，微微的松油醇味/土香。
实施例6：1-[(1S，3R)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙醇
按照实施例5的实验过程，由(15)-(+)-葑酮作为起始原料制备。
[α]D 22+8.0(c1.0，EtOH)。
气味描述：橙皮香/柑橘香，水果香，青香，清新香气(圆柚香，大黄香)。
实施例7：女性用高级香水
Figure C20048002818800101
Figure C20048002818800111
*化学名称参见Flavor and Fragrance Materials-2003，AlluredPublishing Corp.Carol Stream III.，U.S.A.。
存在5％的[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]甲醇给该配方带来奶油香、铃兰香特征。
实施例8：肥皂用花香组合物
Figure C20048002818800112
*化学名称参见Flavor and Fragrance Materials-2003，AlluredPublishing Corp.Carol Stream III.，U.S.A.。
[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]甲醇使得这种铃兰香的芳香柔和且丰满。

Claims (10)

1、下式1a化合物及其对映异构体作为芳香剂的用途：
Figure C2004800281880002C1
其中R1是氢或甲基；
R2是氢；和
R1是羟基；或者
R2和R3与跟它们相连的碳原子一起形成羰基。
2、权利要求1的用途，其中所述化合物选自：[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]甲醇，[(1S，3R)-3-异丙基-1-甲基环戊基]甲醇，1-[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙酮，1-[(1S，3R)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙酮，1-[(1R，3S)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙醇和1-[(1S，3R)-3-异丙基-1-甲基环戊基]乙醇。
3、下式I的化合物作为芳香剂的用途：
其中所述式I化合物富含具有下式1a的对映异构体：
Figure C2004800281880002C3
其中R1、R2和R3具有如权利要求1所给出的相同含义。
4、下式I的化合物作为芳香剂的用途：
Figure C2004800281880002C4
其中所述式I化合物富含具有下式1b的对映异构体：
Figure C2004800281880003C1
其中R1、R2和R3具有如权利要求1所给出的相同含义。
5、前述权利要求之一中所定义的化合物在芳香用品中的用途。
6、含有前述权利要求1-4任一项中所定义的化合物的芳香用品。
7、权利要求6的芳香用品，其中芳香用品是香水、家用产品、洗衣产品、身体护理用产品或美容产品。
8、一种芳香用品的生产方法，包括掺入权利要求1、2、3和4中所定义的式Ia化合物或其对映异构体的步骤。
9、下式1a的化合物：
Figure C2004800281880003C2
其中
R1是氢和甲基；
R2是氢；和
R3是羟基；或者
R2和R3与跟它们相连的碳原子一起形成羰基。
10、下式1b的化合物：
Figure C2004800281880003C3
其中
R1是甲基；
R2是氢；和
R3是羟基；或者
R2和R3与跟它们相连的碳原子一起形成羰基。
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