CN106187932B - 2-（2-甲氧基乙基亚磺酰基）苯并恶唑从多金属离子混合溶液中萃取分离钯的方法 - Google Patents

2-（2-甲氧基乙基亚磺酰基）苯并恶唑从多金属离子混合溶液中萃取分离钯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种2‑(2‑甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑从多金属离子混合溶液中萃取分离钯的方法，属于带苯并恶唑杂环不对称结构化合物的制备和使用。本发明的2‑(2‑甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物分子式为C10H11NO3S，简称为MOSBO，Mr225.26。方法是以该化合物为萃取剂，以氯仿为稀释剂，通过控制萃取剂浓度、混相时间、混合溶液的酸度等因素，选择性地分离出混合溶液中的钯。本发明的2‑(2‑甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑在低酸度的盐酸介质中对钯具有良好的萃取分离性能，能实现钯与铜、铁、锌、镍、钴、铂的有效分离，对铂族金属混合溶液中钯的分离具有重要意义。

Description

2-（2-甲氧基乙基亚磺酰基）苯并恶唑从多金属离子混合溶液 中萃取分离钯的方法
技术领域
本发明涉及铂族金属中钯的分离技术领域，具体涉及恶唑类杂环化合物的制备和从多金属离子混合溶液中分离钯的方法。
背景技术
铂族元素因其具有独特的物理化学性质，在材料、催化、医药、航空、信息技术等各个领域都有非常广泛的应用。然而，铂族金属在自然界中含量甚微，常以伴生元素的形式存在于含Cu、Fe、Zn、Ni、 Co等金属矿床中，属伴生矿产资源，所以伴生矿产中的Cu、Fe、Zn、Ni、Co等元素的的广泛存在为铂族金属的分离提纯带来了一定的困难。
溶剂萃取法在分离提纯铂族金属方面具有独特的优点，其应用日益广泛。但是，利用溶剂萃取法分离铂族金属中的Pd时，溶液中存在的贱金属往往会给分离提纯带来一定的影响，特别是Cu(II)、 Fe(III)、Zn(II)、Ni(II)、Co(II)等元素对Pd(II)的分离的影响较大；另外，铂族金属料液常常共存有与Pd(II)性质相似的Pt(Ⅳ)，对Pd(II) 的分离带来了诸多的困难。因此，寻找新型的、能避免多种金属离子影响的高效、高选择性萃取剂成为了溶剂萃取法的关键。
有鉴于此，本发明设计并制备了一种2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基) 苯并恶唑化合物，并用于分离多金属离子混合溶液中的Pd。
发明内容
本发明目的在于，提供一种用于分离多金属混合溶液中Pd的2- (2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物(简称MOSBO)及其制备方法，该MOSBO在氯仿中具有良好的溶解性，在低酸度的HCl介质中对Pd有高效的萃取性能，能实现从多金属离子混合溶液中萃取分离Pd。
本发明的另一目的是提供一种利用MOSBO从多金属离子混合溶液中萃取分离Pd的方法。
本发明目的通过以下方式实现：
(一)本发明化合物2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物分子式为C10H11NO3S，简称为MOSBO，Mr225.26。结构式为：
Figure BDA0001060597910000021
2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑的化学特征参数为：
1H NMR(400MHz，CDl3)δ7.33(d，J＝7.3Hz，1H)，7.30-7.22(m，， 3H)，4.37(t，J＝5.1Hz，2H)，3.82(s，2H)，3.31(s，3H)；
13C NMR(101MHz，CDl3)δ147.22(s)，132.97(s)，124.97(s)， 124.27(s)，110.76(s)，110.28(s)，69.51(s)，59.25(s)，46.45(s)，ppm；
HRMS(ESI)m/z found：226.00(M+H)+；calc：226.26(M+H)+
(二)本发明2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物 (MOSBO)的制备
称取0.1mol 2-巯基苯并恶唑于三口烧瓶中，加入适量丙酮溶解，然后加入与2-巯基苯并恶唑等摩尔的KOH，在60℃-70℃条件下加热回流并逐滴加入等摩尔的2-溴乙基甲基醚，回流反应5-6h后除去沉淀，冷却并加入适量冰醋酸，在冰水浴中边搅拌边用恒压滴液漏斗逐滴加入一定量30％双氧水，搅拌反应2h-3h后倒入冰水混合物中，用分液漏斗分出溶液中的有机相并分离溶剂后等到MOSBO，制备的反应方程式为：
Figure BDA0001060597910000022
(三)应用本发明MOSBO从多金属离子混合溶液中萃取分离钯的方法包括以下步骤：
(1)调节含Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt元素混合溶液中HCl 浓度，并将HCl浓度控制在为0.2-1.0mol/L范围内，作为水相；以氯仿为稀释剂，将2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑(MOSBO) 溶解于其中，浓度保持为0.1-0.3mol/L，作为萃取用有机相；
(2)将有机相和水相按相比(O/A)1:1放入分液漏斗中，混相 40-50min后静置，使Pd从水相转移到有机相中，收集水相并测定Pd、 Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量，有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、 Co、Pt的含量用差减法计算得到；
(3)将负载Pd的有机相置于分液漏斗中，按相比(O/A)1:1，加入浓度为0.8-1.0mol/L硫脲溶液进行反萃，混相30-40min后静置，收集水相中并测定Pd的含量；
进一步，所述的从混合溶液中分离钯的方法，步骤(2)分相后测定水相和有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的浓度，并计算其萃取率和分离系数；
进一步，所述的从混合溶液中分离钯的方法，步骤(3)分相后测定反萃相中Pd的浓度，并计算硫脲溶液反萃Pd的反萃率。
(四)本发明MOSBO从多金属离子混合溶液中萃取分离钯的性能
本发明制备的MOSBO属不对称结构的苯并恶唑杂环新化合物，在氯仿为萃取稀释剂时，该化合物能从含有Cu、Fe、Zn、Ni、Co、 Pt的低酸度介质中萃取分离钯，能很好地实现Pd与Cu、Fe、Zn、 Ni、Co、Pt的有效分离。上述优点可以从实验中看出，萃取实验结果如下：
1、HCl浓度对MOSBO从溶液中萃取钯的影响
在不同浓度的HCl介质中，固定钯的起始浓度为126.71mg/L，作为水相；以氯仿为稀释剂，以浓度为0.1mol/L的MOSBO作为有机相；按照相比(O/A)为1∶1把有机相和含钯的溶液(水相)放入125 mL分液漏斗中混相40分种后静置，分相后测定水相中钯的浓度，有机相中钯的浓度采用差减法求出。萃取实验结果见表1。
表1.HCl浓度对MOSBO从溶液中萃取钯的影响
Figure BDA0001060597910000041
实验表明：钯的萃取率随着HCl浓度的增加而不断降低。在低酸度介质中，所制备的MOSBO对钯具有良好的萃取效果。
2、MOSBO萃取Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的效果
取HCl浓度为0.5mol/L的混合溶液60mL，其中Cu、Fe、Zn、 Ni、Co、Pt的浓度分别为320.35mg/L、168.93mg/L、156.21mg/L、 209.46mg/L、146.84mg/L、190.42mg/L，作为水相；以氯仿为稀释剂，MOSBO为萃取剂并控制浓度为0.1mol/L,作为有机相；将有机相和水相按相比(O/A)1:1放入分液漏斗中，混相40min后静置，收集水相并测定Cu、Fe、Co、Ni、Zn的含量，有机相中Cu、Fe、Co、Ni、 Zn的含量用差减法计算得到。萃取实验结果见表2。
表2.MOSBO萃取Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的效果
Figure BDA0001060597910000042
实验表明:在低酸度的盐酸介质中，MOSBO萃取Cu、Fe、Zn、 Ni、Co、Pt的萃取率较低。
下面通过具体实施方式对本发明作进一步描述，实施例包括但不限制本发明保护的范围。
具体实施方式
(一)制备本发明2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物 (MOSBO)
称取0.1mol 2-巯基苯并恶唑于三口烧瓶中，加入80-100mL丙酮溶解，然后将0.1molKOH并加入到三口烧瓶中，在60℃-70℃条件下加热回流并逐滴加入0.1mol2-溴乙基甲基醚，回流反应5-6h后除去沉淀，冷却并加入50mL冰醋酸，在冰水浴中边搅拌边用恒压滴液漏斗逐滴加入一定量30％双氧水，搅拌反应2h-3h后倒入冰水混合物中，用分液漏斗分出溶液中的有机相并分离溶剂后等到MOSBO。
2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑的化学特征参数为：
1H NMR(400MHz，CDl3)δ7.33(d，J＝7.3Hz，1H)，7.30-7.22(m，， 3H)，4.37(t，J＝5.1Hz，2H)，3.82(s，2H)，3.31(s，3H)；
13C NMR(101MHz，CDl3)δ147.22(s)，132.97(s)，124.97(s)， 124.27(s)，110.76(s)，110.28(s)，69.51(s)，59.25(s)，46.45(s)，ppm；
HRMS(ESI)m/z found：226.00(M+H)+；calc：226.26(M+H)+
(二)本发明MOSBO从多金属离子混合溶液中萃取分离钯的效果
实施例1
取HCl浓度为0.2mol/L的混合溶液60mL，其中Pd、Cu、Fe、 Zn、Ni、Co、Pt的浓度分别为108.23mg/L、268.17mg/L、164.94mg/L、 115.61mg/L、267.15mg/L、170.27mg/L、106.78mg/L，作为水相；以氯仿为稀释剂，MOSBO为萃取剂并控制浓度为0.01mol/L,作为有机相；将有机相和水相按相比(O/A)1:1放入分液漏斗中，混相 40min后静置，收集水相并测定Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量，有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量用差减法计算得到；计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入浓度为0.8mol/L硫脲进行反萃，混相40分钟后静置，测定反萃相中钯的浓度，计算反萃率，结果见表3；其中，MOSBO 的制备方法同(一)。
实施例2
取HCl浓度为0.4mol/L的混合溶液60mL，其中Pd、Cu、Fe、 Zn、Ni、Co、Pt的浓度分别为213.47mg/L、201.47mg/L、189.63mg/L、 165.87mg/L、197.14mg/L、304.27mg/L、197.56mg/L，作为水相；以氯仿为稀释剂，MOSBO为萃取剂并控制浓度为0.03mol/L,作为有机相；将有机相和水相按相比(O/A)1:1放入分液漏斗中，混相 40min后静置，收集水相并测定Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量，有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量用差减法计算得到；计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入浓度为0.8mol/L硫脲进行反萃，混相30分钟后静置，测定反萃相中钯的浓度，计算反萃率，结果见表3；其中，MOSBO 的制备方法同(一)。
实施例3
取HCl浓度为0.6mol/L的混合溶液60mL，其中Pd、Cu、Fe、 Zn、Ni、Co、Pt的浓度分别为347.15mg/L、246.13mg/L、253.55mg/L、 321.48mg/L、301.76mg/L、198.47mg/L、284.67mg/L，作为水相；以氯仿为稀释剂，MOSBO为萃取剂并控制浓度为0.02mol/L,作为有机相；将有机相和水相按相比(O/A)1:1放入分液漏斗中，混相 50min后静置，收集水相并测定Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量，有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量用差减法计算得到；计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入浓度为0.9mol/L硫脲进行反萃，混相40分钟后静置，测定反萃相中钯的浓度，计算反萃率，结果见表3；其中，MOSBO 的制备方法同(一)。
实施例4
取HCl浓度为0.8mol/L的混合溶液60mL，其中Pd、Cu、Fe、 Zn、Ni、Co、Pt的浓度分别为470.14mg/L、189.7mg/L、200.16mg/L、 217.04mg/L、169.47mg/L、240.73mg/L、289.96mg/L，作为水相；以氯仿为稀释剂，MOSBO为萃取剂并控制浓度为0.02mol/L,作为有机相；将有机相和水相按相比(O/A)1:1放入分液漏斗中，混相 40min后静置，收集水相并测定Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量，有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量用差减法计算得到；计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入浓度为1.0mol/L硫脲进行反萃，混相40分钟后静置，测定反萃相中钯的浓度，计算反萃率，结果见表；其中，MOSBO的制备方法同(一)。
实施例5
取HCl浓度为1.0mol/L的混合溶液60mL，其中Pd、Cu、Fe、 Zn、Ni、Co、Pt的浓度分别为516.7mg/L、251.47mg/L、212.36mg/L、 158.17mg/L、200.9mg/L、207.63mg/L、374.18mg/L，作为水相；以氯仿为稀释剂，MOSBO为萃取剂并控制浓度为0.02mol/L,作为有机相；将有机相和水相按相比(O/A)1:1放入分液漏斗中，混相40min 后静置，收集水相并测定Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量，有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量用差减法计算得到；计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入浓度为1.0mol/L硫脲进行反萃，混相30分钟后静置，测定反萃相中钯的浓度，计算反萃率，结果见表；其中，MOSBO的制备方法同(一)。
表3. 0.2-1.0mol/L HCl介质中Pd与Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt分离效果
Figure BDA0001060597910000071
Figure BDA0001060597910000081
实验结果表明，本发明的2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物(MOSBO)在低酸度的盐酸介质中对钯有良好的萃取效果，在0.2-1.0mol/L HCl介质中能实现Pd与Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt 的有效分离。

Claims (4)

1.一种2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物，其特征在于，分子式为C10H11NO3S，简称为MOSBO，Mr225.26，结构式为：
Figure FDA0002484059010000011
2.如权利要求1所述的2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物的制备方法，其特征在于，制备方法如下：
称取一定量的2-巯基苯并恶唑于三口烧瓶中，加入适量丙酮溶解，然后加入与2-巯基苯并恶唑等摩尔的KOH，在60℃-70℃条件下加热回流并逐滴加入等摩尔的2-溴乙基甲基醚，回流反应5-6h后除去沉淀，冷却并加入适量冰醋酸，在冰水浴中边搅拌边用恒压滴液漏斗逐滴加入一定量30％双氧水，搅拌反应2h-3h后倒入冰水混合物中，用分液漏斗分出溶液中的有机相并分离溶剂后制得；
2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑的化学特征参数为：
1H NMR(400MHz，CDl3)δ7.33(d，J＝7.3Hz，1H)，7.30-7.22(m， 3H)，4.37(t，J＝5.1Hz，2H)，3.82(s，2H)，3.31(s，3H)；
13C NMR(101MHz，CDl3)δ147.22(s)，132.97(s)，124.97(s)，124.27(s)，110.76(s)，110.28(s)，69.51(s)，59.25(s)，46.45(s)，ppm；
HRMS(ESI)m/z found：226.00(M+H)+；calc：226.26(M+H)+。
3.采用如权利要求1所述的2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑化合物从混合溶液中分离钯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)调节含Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt元素混合溶液中HCl浓度，并将HCl浓度控制在为0.2-1.0mol/L范围内，作为水相；以氯仿为稀释剂，将2-(2-甲氧基乙基亚磺酰基)苯并恶唑溶解于其中，浓度保持为0.1-0.3mol/L，作为萃取用有机相；
(2)将有机相和水相按油相/水相比＝1:1放入分液漏斗中，混相40-50min后静置，使Pd从水相转移到有机相中，收集水相并测定Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量，有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的含量用差减法计算得到；
(3)将负载Pd的有机相置于分液漏斗中，按油相/水相比＝1:1，加入浓度为0.8-1.0mol/L硫脲溶液进行反萃，混相30-40min后静置，收集水相并测定Pd的含量。
4.根据权利要求3所述的从混合溶液中分离钯的方法，其特征在于：测定步骤(2)分相后水相和有机相中Pd、Cu、Fe、Zn、Ni、Co、Pt的浓度，并计算其萃取率和分离系数；测定步骤(3)分相后反萃相中Pd的浓度，并计算硫脲溶液反萃Pd的反萃率。
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