CN104744395B - 2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑及制备和该化合物萃取分离银的方法 - Google Patents

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Abstract

2‑乙基己基亚磺酰‑4‑甲基噻唑及制备和该化合物萃取分离银的方法，属于噻唑类杂环化合物的制备和使用。本发明化合物简称EHSMT，分子式为C12H21NOS2，Mr259.10。其制备是用丙酮和磷酸混合液溶解2‑乙基己基硫代‑4‑甲基噻唑，控温20～25℃搅拌下滴加氯酸钠溶液，用NaHCO3调至中性，静置分层，收集有机层。萃取包括配制含Ag、Cu、Fe、Co、Ni、Zn水相，用HNO3调节水相H+浓度在4.0～6.0 mol/L及配制有机相，按相比1:1混相使银从水相转移到有机相，再用0.1～0.4mol/L硫脲溶液反萃收集银。本发明化合物在高酸度硝酸介质中对银有良好的萃取分离性能，能实现银与铜、铁、钴、镍、锌的有效分离。

Description

2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑及制备和该化合物萃取分离 银的方法
技术领域
本发明属于噻唑类杂环化合物的制备和用途。
背景技术
银是重要的贵金属元素，溶剂萃取法是提取高纯度银的有效方法之一，根据软硬酸碱理论，银被列为软酸的行列，所以银更易于被含硫或含氮试剂萃取，基于银的萃取条件的特殊性，银的溶剂萃取一般适用于硝酸介质，由于有机萃取剂在硝酸这样一个具有强氧化性的环境中容易被破坏或老化，所以能用于萃取银的有效萃取剂较少，较为常用的主要是硫醚类萃取剂。关于银的溶剂萃取目前国内外大多仍处于试验或少量试用阶段，影响其产业化推广的一个重要的制约因素就是可供选择的萃取剂太少，开发能在强氧化性的环境中稳定存在，且具有较高选择性的新型萃取剂和建立高效萃取体系，实现银最佳萃取分离，是当前贵金属湿法冶金研究热点之一。
发明内容
本发明的目的首先是提供一种新的噻唑类杂环化合物——2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑(简称EHSMT)，及制备该化合物的方法。
同时，本发明提供一种利用该化合物(简称EHSMT)萃取分离银的方法。
本发明目的通过以下方式实现：
(一)本发明化合物2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑
该化合物分子式为C12H21NOS2，Mr259.10，结构式为：
以上化合物简称为EHSMT。
本发明的2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑(简称EHSMT)的化学特性参数为：
IR(KBr):ν2921,2864,1629,1523,1454,1286,1066,739cm-1；
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.15(s,1H),3.00(d,J＝6.6Hz,2H),2.46(s,3H),2.02～1.98(m,1H),1.55～1.44(m,4H),1.41～1.29(m,4H),0.99～0.88(m,6H)ppm；
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ175.31,155.18,118.01,63.09,34.24,32.62,28.35,26.12,22.80,17.16,13.95,10.45ppm；
HRMS(ESI)m/zfound：282.0955(M+Na)+；calc:282.0956(M+Na)+。
(二)本发明化合物EHSMT的制备
称取2-乙基己基硫代-4-甲基噻唑12.2g于圆底烧瓶中，加入由5mL磷酸和10mL丙酮组成的混合溶液，然后在搅拌下滴加10mL0.25mol/L氯酸钠溶液，并将反应温度控制在20～25℃，氯酸钠溶液加完后，控温在20～25℃下继续搅拌1h，再放置48h后将粗产物倾倒入400mL的冰水混合物中，加入NaHCO3调至中性，分出橙红色油状物，即得产物EHSMT，其反应方程式为：
(三)用EHSMT萃取分离银的方法
包括以下步骤：
(1)用HNO3调节Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn混合料液的H+浓度，使混合料液的H+浓度为4.0～6.0mol/L，作为水相；EHSMT以正庚烷为稀释剂，浓度为0.1～0.5mol/L，作为萃取所用有机相；
(2)将有机相和水相按相比1:1放入分液漏斗中，混相5～8min后静置，分相后将Ag从水相转移到有机相；
(3)取负载有Ag的有机相，置于分液漏斗中，加入0.1～0.4mol/L硫脲溶液反萃，按有机相和水相相比1:1，混相5min后静置，待分相收集Ag；
以上EHSMT为2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑的简称。
进一步，所述的用EHSMT萃取分离银的方法在于：测定步骤(2)分相后水相和有机相中Ag与Cu、Fe、Co、Ni、Zn的浓度，并计算萃取率和分离系数。
进一步，所述的用EHSMT萃取分离银的方法在于：测定步骤(3)分相后反萃相中Ag的浓度，并计算硫脲溶液反萃Ag的反萃率。
本发明制备的EHSMT属噻唑类杂环新化合物，在正庚烷中具有良好的溶解性，能很好地溶解于正庚烷中，在高酸度硝酸介质中该萃取剂对Ag具有优异的萃取性能，Ag与Cu、Fe、Co、Ni、Zn分离系数均较高，能很好地实现Ag与Cu、Fe、Co、Ni、Zn的有效分离。上述优点可以从实验中看出，萃取实验结果如下：
1、HNO3浓度对EHSMT萃Ag的萃取率的影响
以不同浓度的HNO3溶液为介质，固定Ag料液中Ag浓度为1014mg/L，以正庚烷为稀释剂，以EHSMT为萃取剂，CEHSMT＝0.4mol/L作为有机相；按相比(O/A)1:1把有机相和Ag的混合料液20mL(水相)放入125mL分液漏斗中，混相6min后静置，分相后测定水相中银的浓度，有机相中银的浓度用差减法求出。实验结果见表1。
表1.EHSMT在不同HNO3浓度下萃取Ag性能
实验表明：Ag的萃取率随着硝酸酸度的增加而增高，高酸度硝酸介质中，所制备的EHSMT能很好地萃取Ag。
2、EHSMT萃取Cu、Fe、Co、Ni、Zn的效果
取C(HNO3)为6.0mol/L，含Cu、Fe、Co、Ni和Zn的混合料液50mL——含Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度分别为451mg/L、582mg/L、250mg/L、247mg/L和353mg/L作为水相；以正庚烷为稀释剂，以EHSMT为萃取剂，CEHSMT＝0.3mol/L作为有机相；按相比(O/A)1:1把有机相和Cu、Fe、Co、Ni、Zn的混合料液(水相)放入250mL分液漏斗中，混相8min后静置，分相后测定水相中Cu、Fe、Co、Ni、Zn的浓度，有机相中Cu、Fe、Co、Ni、Zn的浓度用差减法求出。萃取实验结果见表2
表2.EHSMT在6mol/L HNO3介质中萃取铜、铁、钴、镍、锌性能
实验表明：在高酸度硝酸介质中，EHSMT萃取Cu、Fe、Co、Ni、Zn的萃取率均<3％。
以上CEHSMT为正庚烷与EHSMT混合制备的有机相，其中，正庚烷为稀释剂，EHSMT为萃取剂。
为了更好的理解本发明，下面通过具体实施方式对本发明作进一步描述，但所列举的实施例并不限制本发明保护的范围。
具体实施方式
(一)制备本发明2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑(简称EHSMT)
称取2-乙基己基硫代-4-甲基噻唑12.2g(0.05mol)于圆底烧瓶中，加入5mL磷酸和10mL丙酮组成的混合溶液，然后在搅拌下滴加10mL0.25mol/L氯酸钠溶液，并将反应温度控制在20～25℃，氯酸钠溶液加完后，控温在20～25℃下继续搅拌1h，再放置48h后，将粗产物倾倒入400mL的冰水混合物中，加入NaHCO3调至中性，分出橙红色油状物，即得产物EHSMT。
EHSMT的化学特性参数为：
IR(KBr):ν2921,2864,1629,1523,1454,1286,1066,739cm-1；
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.15(s,1H),3.00(d,J＝6.6Hz,2H),2.46(s,3H),2.02～1.98(m,1H),1.55～1.44(m,4H),1.41～1.29(m,4H),0.99～0.88(m,6H)ppm
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ175.31,155.18,118.01,63.09,34.24,32.62,28.35,26.12,22.80,17.16,13.95,10.45ppm；
HRMS(ESI)m/z found：282.0955(M+Na)+；calc:282.0956(M+Na)+。
分子式为C12H21NOS2，相对分子质量为259.10
(二)本发明2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑萃取分离银及效果
实施例1
取C(HNO3)为6.0mol/L，含Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的混合料液60mL——Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度分别为256mg/L、284mg/L、217mg/L、189mg/L、334mg/L和196mg/L，作为水相；以正庚烷为稀释剂，以EHSMT为萃取剂，CEHSMT＝0.1mol/L作为有机相；按相比(O/A)1:1把有机相及水相放入250mL分液漏斗中，混相5min后静置，分相后分别测定水相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度，有机相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载有Ag的有机相，置于分液漏斗中，加入0.1mol/L硫脲,按相比(O/A)1:1进行反萃，混相5min后静置，分相后测定反萃相中Ag的浓度，计算硫脲反萃Ag的反萃率，结果见表3。
实施例2
取C(HNO3)为5.0mol/L，含Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的混合料液60mL——Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度分别为418mg/L、187mg/L、157mg/L、238mg/L、229mg/L和206mg/L，作为水相；以正庚烷为稀释剂，以EHSMT为萃取剂，CEHSMT＝0.2mol/L作为有机相；按相比(O/A)1:1把有机相及水相放入250mL分液漏斗中，混相6min后静置，分相后分别测定水相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度，有机相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载有Ag的有机相，置于分液漏斗中，加入0.2mol/L硫脲进行反萃，混相5min后静置，分相后测定反萃相中Ag的浓度，计算硫脲反萃Ag的反萃率，结果见表3；
实施例3
取C(HNO3)为4.0mol/L，含Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的混合料液60mL——Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度分别为652mg/L、326mg/L、213mg/L、402mg/L、387mg/L和341mg/L，作为水相；以正庚烷为稀释剂，以EHSMT为萃取剂，CEHSMT＝0.3mol/L作为有机相；按相比(O/A)1:1把有机相及水相放入250mL分液漏斗中，混相6min后静置，分相后分别测定水相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度，有机相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载有Ag的有机相，置于分液漏斗中，加入0.3mol/L硫脲进行反萃，混相5min后静置，分相后测定反萃相中Ag的浓度，计算硫脲反萃Ag的反萃率，结果见表3；
实施例4
取C(HNO3)为6.0mol/L，含Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的混合料液60mL——Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度分别为966mg/L、518mg/L、245mg/L、384mg/L、276mg/L和295mg/L，作为水相；以正庚烷为稀释剂，以EHSMT为萃取剂，CEHSMT＝0.4mol/L作为有机相；按相比(O/A)1:1把有机相及水相放入250mL分液漏斗中，混相7min后静置，分相后分别测定水相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度，有机相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载有Ag的有机相，置于分液漏斗中，加入0.4mol/L硫脲进行反萃，混相5min后静置，分相后测定反萃相中Ag的浓度，计算硫脲反萃Ag的反萃率，结果见表3；
实施例5
取C(HNO3)为6.0mol/L，含Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的混合料液60mL——Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度分别为1126mg/L、418mg/L、325mg/L、247mg/L、319mg/L和254mg/L，作为水相；以正庚烷为稀释剂，以EHSMT为萃取剂，CEHSMT＝0.5mol/L作为有机相；按相比(O/A)1:1把有机相及水相放入250mL分液漏斗中，混相7min后静置，分相后分别测定水相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度，有机相中Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载有Ag的有机相，置于分液漏斗中，加入0.4mol/L硫脲进行反萃，混相5min后静置，分相后测定反萃相中Ag的浓度，计算硫脲反萃Ag的反萃率，结果见表3。
以上C(HNO3)为含Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn的HNO3混合料液。
表3.实施例1～5在4.0～6.0mol/L HNO3介质中Ag与Cu、Fe、Co、Ni、Zn分离情况
实验结果表明，本发明的2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑，在高酸度硝酸介质中，对银有良好的萃取分离性能，能实现银与铜、铁、钴、镍、锌的有效分离。

Claims (5)

1.2-乙基己基亚磺酰-4-甲基噻唑化合物，该化合物分子式为C12H21NOS2，Mr259.10，结构式为：
以上化合物简称为EHSMT。
2.一种制备如权利要求１所述的化合物的方法，包括以下步骤：
称取2-乙基己基硫代-4-甲基噻唑12.2 g于圆底烧瓶中，加入由5 mL磷酸和10 mL丙酮组成的混合溶液，然后在搅拌下缓慢加入10 mL0.25mol/L氯酸钠溶液，将温度严格控制在室温下搅拌1h，再放置48h后将粗产物倾倒入400mL的冰水混合物中，加入NaHCO3调至中性，分出橙红色油状物，即得产物EHSMT，其反应方程式为：
。
3.一种利用权利要求1所述的化合物萃取分离银的方法，包括以下步骤：
（1）调节Ag、Cu、Fe、Co、Ni和Zn混合料液的HNO3浓度，使混合料液的HNO3浓度为4.0～6.0mol/L，作为水相；EHSMT以正庚烷为稀释剂，浓度为0.1～0.5mol/L，作为萃取所用有机相；
（2）将有机相和水相按相比1:1放入分液漏斗中，混相5～8 min后静置，分相后将Ag从水相转移到有机相；
（3）取负载有Ag的有机相，置于分液漏斗中，加入0.1～0.4mol/L硫脲溶液反萃，按有机相和水相相比1:1，混相5min后静置，待分相收集Ag；
以上EHSMT为权利要求1所述的化合物的简称。
4.根据权利要求3所述的萃取分离银的方法，其特征进一步在于：测定步骤（2）分相后水相和有机相中Ag与Cu、Fe、Co、Ni、Zn的浓度，并计算萃取率和分离系数。
5.根据权利要求3或4所述的萃取分离银的方法，其特征进一步在于：测定步骤（3）分相后反萃相中Ag的浓度，并计算硫脲溶液反萃Ag的反萃率。
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