CN106316980B - 一种2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑及其制备方法和应用 - Google Patents

一种2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑(硫代‑2‑甲氧乙基)苯并噻唑及其制备方法和应用，属于带噻唑杂环不对称结构化合物的制备和使用。本发明2‑(硫代‑2‑甲氧乙基)苯并噻唑化合物分子式为C10H11NOS2，简称为MOBT，Mr225.33。其制备是称取一定量的2‑巯基苯并噻唑于三口烧瓶中，加入丙酮溶解，然后用适量H2O溶解等摩尔的KOH并加入三口烧瓶中，在60℃条件下加热回流并逐滴加入等摩尔的2‑溴乙基甲基醚，回流反应6h并分离溶剂后制得。本发明利用MOBT对钯铂萃取率的差异来实现料液中钯铂的有效分离，在低酸度的盐酸介质中，MOBT对钯具有较好的选择性萃取性能，钯铂的分离系数较高，分离效果良好。

Description

一种2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化工分离领域，具体地说，涉及一种2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑及其制备方法和应用。
背景技术
铂族金属被广泛应用到石油、化工、医药、电子、电镀、化纤、印刷等行业，被誉为现代工业的“维生素”和“现代新金属”。
钯和铂同属铂族金属元素，在元素周期表中均属第Ⅷ族，两者价电子数相同、离子半径相近，故金属性质非常相似，因此分离也成为了冶金中的一个难题。目前钯和铂分离的方法有沉淀法、离子交换法、溶剂萃取法等。其中溶剂萃取法因工艺简化、分离效果好、金属收率高、生产操作安全、对各种物料的适用性和灵活性较大、处理容量大、易实现自动化等特点，因此在铂族金属的分离提出提纯方面越来越受人们的重视，应用也日益广泛。
萃取钯的萃取剂种类繁多，主要包括含氧、含氮、含磷、含硫类的萃取剂有机化合物，其中含硫萃取剂被认为是萃取分离铂、钯选择性最好的萃取剂，已有关于研究不同结构的烷基硫醚(含硫类的萃取剂)萃取钯的性能，而带杂环取代基的不对称结构的含硫萃取剂则少有报道。
发明内容
有鉴于此，本发明针对上述的问题，提供了一种2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑及其制备方法和应用，本发明设计并制备了一种新的带噻唑杂环不对称结构的含硫类萃取剂化合物，并用于分离料液中的钯和铂。
为了解决上述技术问题，本发明公开了一种2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑，简写为MOBT，其分子式为C10H11NOS2，相对分子质量为225.33。结构式为：
Figure BDA0001060601100000021
本发明还提供一种2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑的制备方法，包括以下步骤：
1)取2-巯基苯并噻唑，加入丙酮使其完全溶解，然后加入与2-巯基苯并噻唑等摩尔的KOH，加热回流；
2)用分液漏斗逐滴加入与2-巯基苯并噻唑等摩尔的2-溴乙基甲基醚，15-25min加完，加热搅拌回流反应冷却至室温；
3)过滤除去沉淀，蒸去丙酮后得到2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑。
进一步地，2-巯基苯并噻唑与丙酮的摩尔体积比(mol/mL)为0.03：80-100。
进一步地，步骤1)中的回流条件为：回流温度为50-70℃；回流时间为25-35min。
进一步地，步骤2)中的回流时间为5-7h。
本发明还提供一种用2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑萃取分离钯铂的方法，包括以下步骤：
1)水相的制备：在酸性介质中，取含钯和铂的混合料液作为水相；
2)有机相的制备：以三氯甲烷作为稀释剂，以2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑为萃取剂，配制萃取钯、铂有机相；
3)将有机相和水相放入分液漏斗中，混相后静置，使钯从水相转移到有机相中，取负载钯的有机相置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃有机相中的钯，混相后静置，待分相后收集水相并测定钯的含量。
进一步地，步骤1)中，酸性介质为HCl；HCl浓度为0.1-0.5mol/L；钯的浓度为110.3mg/L-421.8mg/L；铂的浓度为109.8mg/L-374.7mg/L。
进一步地，步骤2)中，按照2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑与三氯甲烷体积比为1：40-1:60配制萃取钯、铂有机相。
进一步地，步骤3)中，有机相和水相的相比(ml/ml)为1：0.5-1:1.5；混相时间为30-40分钟。
进一步地，步骤3)中，有机相中的钯铂的含量用差减法求出。
与现有技术相比，本发明可以获得包括以下技术效果：
1)所制备的MOBT为带噻唑杂环不对称结构化合物，属于新制备并用于萃取分离钯铂的杂环化合物。
2)MOBT的制备方法简单可靠。
3)在低酸度介质中，MOBT对钯萃取效果较好，随着酸度增加(0.1mol/L-3.0mol/L)，MOBT萃取钯的性能逐渐降低，但是对铂的萃取率则逐渐增加。
4)MOBT能在低酸度介质中良好地萃取分离钯铂，且分离系数高。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有技术效果。
具体实施方式
以下将配合实施例来详细说明本发明的实施方式，藉此对本发明如何应用技术手段来解决技术问题并达成技术功效的实现过程能充分理解并据以实施。
实施例1
取2-巯基苯并噻唑0.03mol于250mL三口烧瓶中，加入80-100mL丙酮使其完全溶解，然后加入与2-巯基苯并噻唑等摩尔的KOH，在60℃条件下加热回流30min，用分液漏斗逐滴加入与2-巯基苯并噻唑等摩尔的2-溴乙基甲基醚，约20min加完，加热搅拌回流反应6h后冷却至室温。过滤除去沉淀，蒸去丙酮后得到产物。制备的反应方程式为：
Figure BDA0001060601100000031
制备得到的2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑的分子式为C10H11NOS2，相对分子质量为225.33。结构式为：
Figure BDA0001060601100000041
2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑的化学特征参数为：
1H NMR(400MHz，CDl3)δ7.86(d，J＝8.1Hz，1H)，7.75(d，J＝8.0Hz，1H)，7.41(t，J＝7.7Hz，1H)，7.29(t，J＝7.6Hz，1H)，3.78(t，J＝6.2Hz，2H)，3.58(t，J＝6.2Hz，2H)，3.42(s，3H)；
13C NMR(101MHz，CDl3)δ166.54(s)，153.19(s)，135.33(s)，126.05(s)，124.27(s)，121.50(s)，121.02(s)，70.82(s)，166.54(s)32.88(s)，ppm；
HRMS(ESI)m/z found：226.05(M+H)+；calc：226.03(M+H)+；
在HCl浓度为0.1mol/L的酸性介质中，取含钯和铂浓度分别为110.3mg/L和109.8mg/L混合料液10.0mL作为水相；以三氯甲烷为稀释剂，以MOBT为萃取剂，按照MOBT与三氯甲烷体积比1∶50作为有机相；按相比(O/A)1∶1把有机相及水相放入60mL分液漏斗中，混相30分钟后静置，分相后分别测定水相中钯和铂的浓度，有机相中钯和铂的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数(采用本领域人员公知的差减法进行计算)；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃，混相30分钟后静置，分相后测定反萃相中钯的浓度，计算硫脲反萃钯的反萃率，结果见表3。
实施例2
在HCl浓度为0.2mol/L的酸性介质中，取含钯和铂浓度分别为263.1mg/L和169.4mg/L混合料液10.0mL作为水相；以三氯甲烷为稀释剂，以MOBT为萃取剂，按照MOBT与三氯甲烷体积比1∶50作为有机相；按相比(O/A)1∶1把有机相及水相放入60mL分液漏斗中，混相30分钟后静置，分相后分别测定水相中钯和铂的浓度，有机相中钯和铂的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃，混相30分钟后静置，分相后测定反萃相中钯的浓度，计算硫脲反萃钯的反萃率，结果见表3；其中，MOBT的制备方法同实施例1。
实施例3
在HCl浓度为0.3mol/L的酸性介质中，取含钯和铂浓度分别为421.8mg/L和200.9mg/L混合料液10.0mL作为水相；以三氯甲烷为稀释剂，以MOBT为萃取剂，按照MOBT与三氯甲烷体积比1∶50作为有机相；按相比(O/A)1∶1把有机相及水相放入60mL分液漏斗中，混相30分钟后静置，分相后分别测定水相中钯和铂的浓度，有机相中钯和铂的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃，混相30分钟后静置，分相后测定反萃相中钯的浓度，计算硫脲反萃钯的反萃率，结果见表3；其中，MOBT的制备方法同实施例1。
实施例4
在HCl浓度为0.4mol/L的酸性介质中，取含钯和铂浓度分别为172.7mg/L和374.7mg/L混合料液10.0mL作为水相；以三氯甲烷为稀释剂，以MOBT为萃取剂，按照MOBT与三氯甲烷体积比1∶50作为有机相；按相比(O/A)1∶1把有机相及水相放入60mL分液漏斗中，混相30分钟后静置，分相后分别测定水相中钯和铂的浓度，有机相中钯和铂的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃，混相30分钟后静置，分相后测定反萃相中钯的浓度，计算硫脲反萃钯的反萃率，结果见表3；其中，MOBT的制备方法同实施例1。
实施例5
在HCl浓度为0.5mol/L的酸性介质中，取含钯和铂浓度分别为306.7mg/L和159.2mg/L混合料液10.0mL作为水相；以三氯甲烷为稀释剂，以MOBT为萃取剂，按照MOBT与三氯甲烷体积比1∶50作为有机相；按相比(O/A)1∶1把有机相及水相放入60mL分液漏斗中，混相30分钟后静置，分相后分别测定水相中钯和铂的浓度，有机相中钯和铂的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃，混相30分钟后静置，分相后测定反萃相中钯的浓度，计算硫脲反萃钯的反萃率，结果见表3；其中，MOBT的制备方法同实施例1。
实施例6
取2-巯基苯并噻唑，加入丙酮使其完全溶解，然后加入与2-巯基苯并噻唑等摩尔的KOH，在50℃条件下加热回流35min；2-巯基苯并噻唑与丙酮的摩尔体积比(mol/mL)为0.03：80；用分液漏斗逐滴加入与2-巯基苯并噻唑等摩尔的2-溴乙基甲基醚，15min加完，加热搅拌回流反应7h后冷却至室温；过滤除去沉淀，蒸去丙酮后得到2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑。
在HCl浓度为0.1mol/L的酸性介质中，取含钯和铂浓度分别为110.3mg/L和109.8mg/L混合料液10.0mL作为水相；以三氯甲烷为稀释剂，以MOBT为萃取剂，按照MOBT与三氯甲烷体积比1：40作为有机相；按相比(O/A)1:1.5把有机相及水相放入60mL分液漏斗中，混相30分钟后静置，分相后分别测定水相中钯和铂的浓度，有机相中钯和铂的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃，混相40分钟后静置，分相后测定反萃相中钯的浓度，计算硫脲反萃钯的反萃率。
实施例7
取2-巯基苯并噻唑，加入丙酮使其完全溶解，然后加入与2-巯基苯并噻唑等摩尔的KOH，在70℃条件下加热回流25min；2-巯基苯并噻唑与丙酮的摩尔体积比(mol/mL)为0.03：100；用分液漏斗逐滴加入与2-巯基苯并噻唑等摩尔的2-溴乙基甲基醚，25min加完，加热搅拌回流反应5h后冷却至室温；过滤除去沉淀，蒸去丙酮后得到2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑。
在HCl浓度为0.1mol/L的酸性介质中，取含钯和铂浓度分别为110.3mg/L和109.8mg/L混合料液10.0mL作为水相；以三氯甲烷为稀释剂，以MOBT为萃取剂，按照MOBT与三氯甲烷体积比1:60作为有机相；按相比(O/A)1：0.5把有机相及水相放入60mL分液漏斗中，混相40分钟后静置，分相后分别测定水相中钯和铂的浓度，有机相中钯和铂的浓度用差减法求出，计算萃取率、分配比和分离系数；取负载钯的有机相，置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃，混相30分钟后静置，分相后测定反萃相中钯的浓度，计算硫脲反萃钯的反萃率。
下面结合具体的实验数据来说明本发明的技术效果：
本发明的MOBT能很好地溶解于三氯甲烷中，在低酸度介质中对钯具有良好的萃取性能，而对铂的萃取率则较低，能很好用于萃取分离料液中的钯铂。不同浓度盐酸介质中，MOBT萃取钯的性能实验结果如下：
(1)MOBT在不同盐酸浓度下萃取钯的性能
料液中钯的起始浓度为102.8mg/L，以三氯甲烷为稀释剂，以2％的MOBT为萃取剂，按照相比(O/A)为1∶1把有机相和含钯的料液(水相)放入60mL分液漏斗中，混相30-40分钟后静置，分相后测定水相中钯的浓度，有机相中钯的浓度采用差减法求出。萃取实验结果见表1。
表1.MOBT在不同浓度HCl介质中萃取钯的性能
Figure BDA0001060601100000071
实验表明：所制备的MOBT能在低酸度介质中很好地萃取分离钯，但是随着酸度的不断增加，MOBT对钯的萃取性能则逐渐降低。
(2)MOBT在不同盐酸浓度下萃取铂的性能
料液中铂的起始浓度为104.7mg/L，以三氯甲烷为稀释剂，以2％的MOBT为萃取剂，按照相比(O/A)为1∶1把有机相和含铂的料液(水相)放入60mL分液漏斗中，混相30-40分钟后静置，分相后测定水相中铂的浓度，有机相中铂的浓度采用差减法求出。萃取实验结果见表2。
表2.MOBT在不同浓度HCl介质中萃取铂的性能
Figure BDA0001060601100000072
实验表明：所制备的MOBT在低酸度介质中对铂的萃取性能较差，但是随着酸度的不断增加，MOBT对铂的萃取率则逐渐增加。
表3. 0.1-0.5mol/L HCl介质中钯和铂分离效果
Figure BDA0001060601100000073
Figure BDA0001060601100000081
实验结果表明，本发明的2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑(简称MOBT)在低酸度的盐酸介质中能很好地实现钯铂的有效分离，且分离系数高，分离效果良好。
上述说明示出并描述了发明的若干优选实施例，但如前所述，应当理解发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述发明构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离发明的精神和范围，则都应在发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (5)

1.一种用2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑萃取分离钯铂的方法，所述2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑简写为MOBT，其分子式为C10H11NOS2，相对分子质量为225.33，结构式为：
Figure FDA0002838260020000011
其特征在于，所述包括以下步骤：
1)水相的制备：在酸性介质中，取含钯和铂的混合料液作为水相；
2)有机相的制备：以三氯甲烷作为稀释剂，以2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑为萃取剂，配制萃取钯、铂有机相；
3)将有机相和水相放入分液漏斗中，混相后静置，使钯从水相转移到有机相中，取负载钯的有机相置于分液漏斗中，加入1.0mol/L硫脲进行反萃有机相中的钯，混相后静置，待分相后收集水相并测定钯的含量。
2.根据权利要求1所述的用2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑萃取分离钯铂的方法，其特征在于，步骤1)中，所述酸性介质为HCl；所述HCl浓度为0.1-0.5mol/L；所述钯的浓度为110.3mg/L-421.8mg/L；所述铂的浓度为109.8mg/L-374.7mg/L。
3.根据权利要求1所述的用2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑萃取分离钯铂的方法，其特征在于，步骤2)中，按照2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑与三氯甲烷体积比为1：40-1:60配制萃取钯、铂有机相。
4.根据权利要求1所述的用2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑萃取分离钯铂的方法，其特征在于，步骤3)中，有机相和水相的相比，以ml/ml计，为1：0.5-1:1.5；混相时间为30-40分钟。
5.根据权利要求1所述的用2-(硫代-2-甲氧乙基)苯并噻唑萃取分离钯铂的方法，其特征在于，步骤3)中，有机相中的钯铂的含量用差减法求出。
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