JPH01304190A - 界面活性剤及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は２級アミドアミノスルホン酸又はその特定の塩
を主成分とする界面活性剤、更に詳細には水溶性ポリマ
ー等の各種添加剤との相溶性がよく、しかも水溶液とし
た時の低温安定性に優れた界面活性剤並びにその製造法
に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
安全性、低刺激性に対する要求の高揚に伴って、皮膚や
眼等に対する刺激が温和な活性剤が好まれるようになり
、かかる性質を具備したイミダシリン系界面活性剤がシ
ャンプー基剤、各種洗浄剤等に広く使用されている。

イミダシリン系界面活性剤はアルキルイミダシリンにモ
ノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩を反応させて両性
化する方法によって製造される。そして、この反応によ
って得られるイミダシリン系界面活性剤は、これまでの
長い間、イミダシリン骨格を有するものと考えられてい
たが、最近の研究によって、イミダシリンが開環した例
えば次の（ＩＩＩ）又は（ＩＶ）で表される構造のもの
であることが明らかにされた。

ＣＨ，ＣＯＣｏ ０ＭＣＩｈＣ０ Ｑ式中、門はアルカリ金属を示し、Ｒは炭素数７〜２３
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基又
はアルケニル基を示す。）またモノクロロ酢酸ソーダの
代わりに３−クロロ−２−ヒドロキシスルホン酸ソーダ
ヲ用いると次の構造の活性剤（ｎ）、　（Ｖ）が得られ
、（ＩＩＩ）、　（ｍＶ）に比べ洗浄力・気泡力に優れ
ることが知られている。

Ｃ）ＩｚＣＨＣＨｚＳＯＪ ■ ０■ Ｈ （式中、Ｒ１旧よ前記の意味を有する）このアミドアミ
ノスルホン酸型活性剤はその構造から、アルキルイミダ
シリン又はその加水分解物であるアミドアミンに３−ク
ロロ−２−ヒドロキシスルホン酸又はそのアルカリ金属
塩を反応させることにより製造することが出来る。

しかしこの反応は反応収率を高めるために、酸を中和す
るアルカリ（例えばＮａ０１１）の存在下行われる。そ
の結果、得られるアミドアミノスルホン酸型界面活性剤
中に、反応によって副生する無機塩（例えばＮａＣ１）
が多量に混入されることは避けられない。

かかる無機塩を多量に含有するアミドアミノスルホン酸
型活性剤は■製品の粘度上昇、■配合製品の低温安定性
低下、■他の活性剤との配合が困難（乳化破壊）といっ
た欠点を有し製品に配合する場合に種々の制約があった
。

従って、このアミドアミノスルホン酸型活性剤について
副生無機塩を低減させるため種々の方法を検討した。例
えば溶媒抽出の方法が考えられるが、抽出溶媒の除去、
回収が必要でコスト的に不利なうえ、得られる生成物が
必ずしも各種添加剤との相溶性や低温安定性を満足させ
るものではなかった。

〔課題を解決するための手段］ かかる実状において、本発明者は、上記課題を解決せん
と鋭意研究を行った結果、従来アルカリ金属塩として製
造、使用されている式（■）で表されるアミドアミノス
ルホン酸型活性剤の対イオンを特定の方法によって水素
、アンモニウム又はトリエタノールアンモニウムイオン
にすると共に無機塩の含有量を一定以下にすることによ
り上記欠点が解決されることを見出し、本発明を完成し
た。

即ち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数７〜２３のアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を、Ｘは水
素原子、アンモニウムイオン又はトリエタノールアンモ
ニウムイオンを示す、）で表される２級アミドアミノス
ルホン酸又はその塩を主成分とし、無機塩の含有量が当
該酸型の２級アミドアミノスルホン酸に換算して１００
ｇ当たり０．２モル以下であることを特徴とする界面活
性剤を提供するものである。

２級アミドアミノスルホン酸アルカリ金属塩（ＩＩ）の
アルカリ金属イオンをＸで表される対イオンに変換する
ことは極めて困難であり、例えば（Ｉｔ）を塩酸等の鉱
酸を用いて中和しても、得られるものは次の（ｎ）、　
（ＶＩ）、　（■）の混合物であり、（■）式〔（■）
式のＸ＝Ｈのもの〕の化合物は５０％程度しか得られな
い。このことはアンモニウム、トリエタノールアミン等
の対イオンの化合物を得ようとする場合も同様である。

ＣＩＩ　ｚＣＩＩＣＩｆ□ＳＯ３Ｍ　＋ｌＩｃ１Ｈ （ｎ） ■ Ｈ （■） （式中、Ｒ及び旧よ前記の意味を有する）而して本発明
者は２級アミドアミノスルホン酸アルカリ金属塩（■・
）を、鉱酸又は鉱酸とトリエタノールアミンもしくはア
ンモニアの存在下、電気透析に付することによって有利
に対イオンをＸに変換し、且つ無機塩を低減させること
に成功した。

従って、本発明は２級アミドアミノスルホン酸アルカリ
金属塩（ＩＩ）を鉱酸又は鉱酸とトリエタノールアミン
もしくはアンモニウムの存在下、電気透析に付して無機
塩の含有量が当該酸型の２級アミドアミノスルホン酸に
換算して１００ｇ当たり０．２モル以下の（Ｉ）式で表
される２級アミドアミノスルホン酸又はその塩を製造す
る方法を提供するものである。

本発明方法の原料である２級アミドアミノスルホン酸ア
ルカリ金属塩（ＩＩ）はアルキルイミダプリン（■）又
はアミドアミン（ＩＸ）をアルカリの存在下に３−ハロ
ー２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ソーダと反応させ
ることにより得られる。

−ＣＨ１ Ｃｚｌｌ、０）１ ＲＣＮＨＣＪａＮＨＣｚｌｌａＯＨ（ＩＸ）アルキルイ
ミダシリン又はアミドアミン（以下これらを原料アミン
と称する）と３−ハロー２−ヒドロキシプロパンスルホ
ン酸塩を水溶媒又は低級アルコール溶媒中で反応させる
方法は公知の方法に準じて行われる。具体的に説明する
と、原料アミンがイミダシリンの場合、先ずイミダシリ
ンをアルカリ水溶液で５ｏ＝９ｏ°Ｃで開環を行いアミ
ドアミン（ＩＸ）とする、この原料アミンと３−へロー
２−ヒドロキシプロパンスルホン酸又はその塩を水又は
／及び低級アルカリ水溶液溶媒中５０〜９０°Ｃで撹拌
しながら反応させ、続いて反応液のｐｉが８〜９の範囲
に保つようにアルカリを滴下するか、又は原料アミン及
び３−ハロー２−ヒドロキシプロパンスルホン酸塩をＮ
ａ、ＣＯ，、ＮａＨＣＯ，の様なアルカリ塩と一緒に仕
込んだ後、５０〜９０°Ｃで撹拌しながら反応させる。

反応温度は５０〜９０°Ｃの範囲が好ましく、５０℃以
下では原料アミンが溶解しにくいため反応の進行が遅く
なるし、９０℃以上では両性活性剤の着色及び分解が激
しくなるので好ましくない。反応は常圧でも加圧でもよ
い。

本発明方法の原料アミンとしては１−ヒドロキシエチル
−２−へブチルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−
２−ウンデシルイミダシリン、１−、ヒドロキシエチル
−２−ヘプタデシルイミダシリン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ
゛−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、Ｎ−ステアロ
イル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエチレンジアミンなどを
挙げることが出来る。又３−ハロー２−ヒドロキシプロ
パンスルホン酸又はその塩としては３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロパンスルホン酸、３−ブロモ−２−ヒドロ
キシプロパンスルホン酸、３−クロロ−２−ヒドロキシ
プロパンスルホン酸ソーダ、３−ブロモ−２−ヒドロキ
シプロパンスルホン酸カリウムなどを挙げることができ
る。アルカリとしてはカセイソーダ、カセイカリ、炭酸
ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダ、重炭酸カリ等を挙げ
ることができる。

原料アミンに対する３−ハロー２−ヒドロキシプロパン
スルホン酸又は塩の仕込みモル比は、少なくとも１．０
倍あれば良くそれより低いと原料アミンの両性化率が低
くなるので好ましくない。従って、３−ハロー２−ヒド
ロキシプロパンスルホン酸又はその塩の原料アミンに対
する仕込みモル比は１．０〜３．０倍が好ましい、アル
カリの仕込みモル比は通常３−ハロー２−ヒドロキシプ
ロパンスルホン酸に対して１．６倍〜２倍当量、３−へ
ロー２−ヒドロキシプロパンスルホン酸塩に対しては０
．８〜等モル等量が好ましい。

この様にして得られる反応液中には副生した無機塩（例
えばＮａＣ１）が多量に含まれている。

本発明方法では、２級アミドアミノスルホン酸アルカリ
金属塩を含有するこの反応液をそのまま電気透析処理に
付することか出来る。

本発明において電気透析とは、陽イオン交換膜と陰イオ
ン交換膜を交互に配列し、この２種の膜に挟まれた隔室
（有機物室）に２級アミドアミノスルホン酸アルカリ金
属塩と鉱酸又は鉱酸とアンモニウムもしくはトリエタノ
ールアミンを存在せしめ膜を界して隣り合う室（電解質
室）には電解質溶液を存在せしめて直流電流を通電する
ことにより有機物室から電解ｌ室へ酸、塩又は交換すべ
き塩を移動させることを指称する。

本発明において、鉱酸は特に制限されず、塩酸、硫酸、
リン酸等が挙げられるが、その中でも塩酸が特に好まし
い。

２級アミドアミノスルホン酸アルカリ金属塩への鉱酸及
びトリエタノールアミン又はアンモニアの添加順序はい
ずれが先でも良く、また予めトリエタノールアミン又は
アンモニアと鉱酸との塩を調製したものを添加しても良
い。鉱酸及びトリエタノールアミン又はアンモニアは最
初から２級アミドアミノスルホン酸アルカリ金属塩と共
に有機物室に仕込んでも、また電気透析を行いながら連
続的に滴下しても良い。

トリエタノールアミン又はアンモニアは２級アミドアミ
ノスルホン酸アルカリ金属塩に対し１〜３倍モルが好ま
しく、これより少ないと対イオンの交換が充分行われず
、またこれを越えると電気透析後系内に不純物として残
存するか電気透析に長時間を要し好ましくない。鉱酸は
、トリエタノールアミン又はアンモニアの０．８〜１．
５倍モルが好ましく、これより少ないと対イオン交換が
充分に行われず、これを超えると系内に残存し好ましく
ない。

本発明方法において、電気透析に付す被透析溶液は、透
析中に生成物又は無機塩が析出されないような濃度に設
定することが必要であり、一般には２級アミドアミノス
ルホン酸アルカリ金属塩の濃度が１０〜３０％程度が好
ましい。

第１図はかかる電気透析に使用される槽の一例を模式的
に図示したものであり、これにより本発明方法を更に詳
しく説明する。第１図のように陰イオン交換膜（Ａ）と
陽イオン交換膜（Ｃ）を交互に配列しこれを多数組セッ
トする。これら２枚の膜に挟まれた隔室に２級アミドア
ミノスルホン酸アルカリ金属塩及び鉱酸及びアンモニア
、トリエタノールアミンを存在させる。−方該隔室に隣
り合う隔室には電解質溶液を存在させ、直流電流を通電
させる。使用する電解質は特に限定するものではなく、
水中あるいは電位勾配下で解離する物質であればどのよ
うなものでも使用可能であるが、−船釣には食塩、芒硝
、塩化カリウム、硫酸カリウム、塩化アンモニウム、硫
酸アンモニウム等の無機質が好適にイ★用される。また
、極板に接する室には、極液として上述の電解質水溶液
等を用いれば良い。

これらの各溶液はポンプ等で循環通液するのが好ましい
。また与える電流値は限界電流密度以下が好ましいが、
この限界電流密度は溶液の種類、濃度、温度、透析槽の
形態等により大きく変わる。従って電流密度は特に規定
するものではないが、一般には０．１〜ｌＯアンペア／
ｄｍ”程度が適当である。このような電気透析を用いて
本発明は実施されるが、この場合有機物室内に電位勾配
下で解離し、その解離イオンとして水素イオンを含む物
質が必要である。この物質としては、例えば水、あるい
は酢酸、ギ酸、グリコール酸、プロピオン酸等の有機酸
類；硫酸、塩酸、リン酸などの鉱酸類が挙げられ、特に
好ましくは水の存在が適している。この水又は酸類は、
２級アミドアミノスルホン酸アルカリ金属塩の単独溶媒
として存在しても良いし、またアルコール類などの他の
溶媒として存在しても良い、。

〔発明の効果〕

本発明の製造方法により従来、中和や酸性化の方法で得
ることのできなかった酸型、アンモニウム塩及びトリエ
タノールアンモニウム塩の２級アミドアミノスルホン酸
を、簡単な操作で、しかも高収率且つ高品質で得ること
が可能となり、しかも工業的に安全且つ容易に製造する
ことが可能になった。

また、本発明方法で原料として用いられる２級アミドア
ミノスルホン酸アルカリ金属塩は、一般にその製造時生
成した食塩や未反応ハロゲン化スルホン酸及びそれらの
加水分解物等の不純物を多量に含んでいるが、本発明の
方法によれば、これらの不純物の大部分も電気透析によ
って系外に除去され、精製も同時に行えるという利点も
有している。

更にまた、斯くして得られる本発明の界面活性剤は、イ
オン強度が低いので水溶性ポリマー等の各種添加剤との
相溶性に優れ、またクラフト点も低いので水溶液にした
時の低温安定性にも優れている。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて説明する。

〈実施例１〉 撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つロフラ
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダシ
リン’２６８ｇ　（Ｉモル）、水９０ｇ及び水酸化ナト
リウム２ｇを入れ撹拌しながら８０゛Ｃまで昇温し、そ
のままの温度で約２時間撹拌を続はイミダシリンの開環
を行った。次に重亜硫酸ソーダとエピクロロヒドリンか
ら、米国特許３，３０４．３４９号の実施例１と同様に
して３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ソ
ーダを製造し、水−エタノールで再結晶して精製したも
のを３９３ｇ（２モル）と水３３０．９ｇの溶液をこの
容器内に仕込んだ。次に溶液の温度を７０〜８０″Ｃに
保ちながら４０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｇを４
時間かけて滴下した０滴下終了後、更に７５〜８０℃の
温度で熟成を行い３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−
Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−
プロパンスルホン酸ソーダの約３１％水溶液を得た。こ
の溶液にトリエタノールアミン１４９．２ｇ　（Ｉモル
）を加え、この溶液を冷却した。溶液は淡黄褐色の液体
で、そのもののｐＨは約１０．５であった。

この樺にして得られた溶液を電気透析にかけた。

電気透析は、第１図において、陰イオン交換膜（Ａ）と
陽イオン交換膜（Ｃ）に挾まれた隔室に（有機物室）に
３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエ
チル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン
酸ソーダとトリエタノールアミンの混合溶液をまた隣り
合う隔室（電解質室）には１％ＮａＣ１水を、更にまた
極液としては３％芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電
流を印加する方法で行った。この時、この混合溶液に３
５％ｆＭｌ：１２１３．８ｇ　（２，０５モル）を約４
時間かけて均等に加えながら電気透析を行った。

尚、本実施例で用いた電気透析装置は一枚０．０２ｍ”
の陰、陽画イオン交換膜を各１０枚ずつ配したものであ
る。また与えた電流は初期電流密度１．５アンペア／　
ｄ　ｍ　！であり、１１時間通電を行った。１１時間後
の最終電流密度は０．１アンペア／ｄｎ＋″であった。

この様にして３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−
ヒドロキシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロ
パンスルホン酸トリエタノールアミン塩の約３５％溶液
が得られた。この生成物のＮａ及び液体クロマトグラフ
ィーでのトリエタノールアミンの分析から、対イオンが
９５％交換されていることを、またＣＩの分析から３−
（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル
）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ト
リエタノールアミン塩１３５ｇ　（酸型として１００ｇ
　）に対してＮａＣ１は２．０５％（０，０３５モル）
であることを確認した。得られた生成物の一部を減圧乾
燥しＩＲ分析から上記物質であることを確認した。

〈実施例２〉 撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つロフラ
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダシ
リン２６８ｇ　（Ｉモル）、水９０ｇ及び水酸化ナトリ
ウム２ｇを入れ撹拌しながら８０℃まで昇温し、そのま
まの温度で約２時間撹拌を続はイミダシリンの開環を行
った０次に実施例１と同様にして３−クロロ−２−ヒド
ロキシプロパンスルホン酸ソーダを製造し、水−エタノ
ールで再結晶して精製したものを３９３ｇ（２モル）と
水７３２．０ｇの溶液をこの容器内に仕込んだ０次に溶
液の温度を７０〜８０°Ｃに保ちながら４０％水酸化ナ
トリウム水溶液２００ｇを４時間かけて滴下した０滴下
終了後、更に７５〜８０℃の温度で熟成を行い３−（Ｎ
−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）ア
ミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ソーダ
の約２６％水溶液を得た。“ この様にして得られた溶液を電気透析にかけた。

電気透析は、第１図において、陰イオン交換膜（Ａ）と
陽イオン交換膜（Ｃ）に挟まれた隔室（有機物室）に３
−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチ
ル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸
ソーダの溶液をまた隣り合う隔室（電解質室）には１％
ＮａＣ１水を、更にまた極液としては３％芒硝水をそれ
ぞれ循環通液し、直流電流を印加する方法で行った。こ
の時、この混合溶液に２０％ＮｌＩｎＣｌ　５３５ｇ（
２，０モル）を約４時間かけて均等に加えながら電気透
析を行った。

尚、本実施例で用いた電気透析装置は一枚０．０２ｍ”
の陰、陽画イオン交換膜を各１０枚ずつ配したものであ
る。また与えた電流は初期電流密度２．０アンペア／ｄ
ＩＩＩｚであり、１８時間通電を行った。１８時間後の
最終電流密度は０．１アンペア／ｄｍ”であった。

この様にして３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−
ヒドロキシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロ
パンスルホン酸アンモニウム塩の約２０％溶液が得られ
た。この生成物のＮａ及びＮ％の分析から、対イオンが
９５％交換されていることを、またＣＩの分析から３−
（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル
）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ア
ンモニウム塩１０４ｇ　（酸型として１００ｇ）に対し
てＮａＣ１は１．６４％（０，０２８モル）であること
を確認した。得られた生成物の一部を減圧乾燥しＩＲ分
析から上記物質であることを確認した。

〈実施例３〉 撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つロフラ
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾ
リン２６８ｇ　（Ｉモル）水９０ｇ及び水酸化ナトリウ
ム２ｇを入れ撹拌しながら８０°Ｃまで昇温し、そのま
まの温度で約２時間撹拌を続はイミダシリンの開環を行
った０次に、実施例１と同様にして３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロパンスルホン酸ソーダを製造し、水−エタ
ノールで再結晶して精製したものを３９３ｇ（２モル）
と水８４３．０ｇの溶液をこの容器内に約１時間かけて
滴下した。滴下中の溶液温度は７０〜８０’Ｃに保った
。次に溶液の温度を７０〜８０°Ｃに保ちながら４０％
水酸化ナトリウム水溶液２００ｇを４時間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に７５〜８０°Ｃの温度で熟成を行
い３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシ
エチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホ
ン酸ソーダの約２５％水溶液を得た。この溶液を冷却後
、３５％塩酸２１３．８ｇを約３時間かけて滴下した。

こうして次式 ％式％ で表される３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒ
ドロキシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパ
ンスルホン酸ソーダの塩酸塩約２４％水溶液２２２３　
、６ｇを得た。この溶液は淡黄褐色の粘稠な液体でその
１％水溶液のｐ旧よ３．８であった。この溶液を実施例
１と同様な電気透析設備で１１時間電気透析を行った。

尚、電解質溶液、極液共実施例１に同じである。印加し
た電流値−は初期１．５アンペア／ｄｍ”　、１１時間
後の最終値０．１アンペア／ｄｍ２であった。

この様にして電気透析を行った後、減圧、乾燥して水を
完全に除去して白色粉末結晶を得た。

この生成物のアミン価、ＡＶ、　ＩＲ，ＮＭＲ分析から
３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエ
チル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン
酸が生成していることを確認した。酸型としての純度は
、Ｎａ、　ＣＩの分析より９８％であり、ＮａＣ１の割
合は、３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンス
ルホン酸１００ｇに対して１．８％（０，０３１モル）
であった。

（試験例〕 第１表に示す洗浄剤を調製し、水溶性高分子〔メチルセ
ルロース（クリミナールＭＣ，ヘンケル社製）〕の溶解
性及び低温安定性（−５°Ｃで１週間保存）を調べた。

結果を第１表に示す。

（評価基準） 溶解挙動： Ｏ：完全溶解 Δニ一部ｉ容解 ×：溶解せず 低温安定性： Ｏ：透明液体 Δ：半透明液体 ×：析出

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の方法に用いられる電気透析槽の一例を
模式的に示した図である。 １：陽極板、２：陰極板、Ｃ：陽イオン交換膜Ａ：陰イ
オン交換膜 出願人代理人　　古　谷　　　　馨 手続補正書く自発） 昭和６３年７月１日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数７〜２３のアルキル基、ヒドロキシ
   アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を、Ｘは水
   素原子、アンモニウムイオン又はトリエタノールアンモ
   ニウムイオンを示す。）で表される２級アミドアミノス
   ルホン酸又はその塩を主成分とし、無機塩の含有量が当
   該酸型の２級アミドアミノスルホン酸に換算して１００
   ｇ当たり０．２モル以下であることを特徴とする界面活
   性剤。 ２　一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数７〜２３のアルキル基、ヒドロキシ
   アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を、Ｍはア
   ルカリ金属を示す。） で表される２級アミドアミノスルホン酸アルカリ金属塩
   を、鉱酸又は鉱酸とトリエタノールアミンもしくはアン
   モニアの存在下、電気透析に付することを特徴とする一
   般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数７〜２３のアルキル基、ヒドロキシ
   アルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を、Ｘは水
   素原子、アンモニウムイオン又はトリエタノールアンモ
   ニウムイオンを示す。）で表される２級アミドアミノス
   ルホン酸又はその塩を主成分とし、無機塩の含有量が当
   該酸型の２級アミドアミノスルホン酸に換算して１００
   ｇ当たり０．２モル以下である界面活性剤の製造方法。