JP2991643B2 - 含硫アミノ酸の製造方法 - Google Patents
含硫アミノ酸の製造方法Info
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Landscapes
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含硫アミノ酸の新
規な製造方法に関する。詳しくは、医薬品、写真薬、界
面活性剤等の中間体、カプロラクタム重合の開始剤、メ
ッキ用光沢剤、防錆剤等として有用な含硫アミノ酸の製
造方法である。
規な製造方法に関する。詳しくは、医薬品、写真薬、界
面活性剤等の中間体、カプロラクタム重合の開始剤、メ
ッキ用光沢剤、防錆剤等として有用な含硫アミノ酸の製
造方法である。
【０００２】
【従来の技術】含硫アミノ酸は各種薬品原料として有用
であり、従来よりいくつかの製造方法が提案されてい
る。Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３１１，１０１８−
１０２８（１９６９）には、３−メルカプトプロピオン
酸をカセイソーダ等の塩基で中和した後、エチレンイミ
ンと反応させることにより６−アミノ−４−チオヘキサ
ン酸を得る方法が示されている。しかしながら、当該製
造法で得られる６−アミノ−４−チオヘキサン酸はナト
リウム塩として存在しており、遊離させるためには煩雑
な中和、精製工程が必要である。
であり、従来よりいくつかの製造方法が提案されてい
る。Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３１１，１０１８−
１０２８（１９６９）には、３−メルカプトプロピオン
酸をカセイソーダ等の塩基で中和した後、エチレンイミ
ンと反応させることにより６−アミノ−４−チオヘキサ
ン酸を得る方法が示されている。しかしながら、当該製
造法で得られる６−アミノ−４−チオヘキサン酸はナト
リウム塩として存在しており、遊離させるためには煩雑
な中和、精製工程が必要である。
【０００３】また、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．
Ｉｎｔ．，１４（６），３８１−３９２（１９８２）に
は、モノブロム酢酸とシステアミン塩酸塩を重炭酸ソー
ダ下に反応させ、５−アミノ−３−チオペンタン酸を得
る方法が示されている。しかしながら、当該製造法で得
られる生成物には多量の無機塩が混在するため、煩雑な
精製工程を必要とし、収率も５０％程度と低い。
Ｉｎｔ．，１４（６），３８１−３９２（１９８２）に
は、モノブロム酢酸とシステアミン塩酸塩を重炭酸ソー
ダ下に反応させ、５−アミノ−３−チオペンタン酸を得
る方法が示されている。しかしながら、当該製造法で得
られる生成物には多量の無機塩が混在するため、煩雑な
精製工程を必要とし、収率も５０％程度と低い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の問題点に鑑みなされたものであり、その目的とす
るところは、含硫アミノ酸を遊離の状態で、かつ簡便な
工程で高収率に取得しうる新規な製造方法を提供するこ
とにある。
技術の問題点に鑑みなされたものであり、その目的とす
るところは、含硫アミノ酸を遊離の状態で、かつ簡便な
工程で高収率に取得しうる新規な製造方法を提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、含硫アミ
ノ酸の製造方法について鋭意研究を重ねた結果、従来の
方法とは全く異なる新規な含硫アミノ酸の製造方法を見
いだし本発明を完成した。すなわち本発明は、一般式
（１）
ノ酸の製造方法について鋭意研究を重ねた結果、従来の
方法とは全く異なる新規な含硫アミノ酸の製造方法を見
いだし本発明を完成した。すなわち本発明は、一般式
（１）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれアルキ
ル基を表す）で示される２，２−ジアルキルチアゾリジ
ンと一般式（２）
ル基を表す）で示される２，２−ジアルキルチアゾリジ
ンと一般式（２）
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ3 は水素原子または低級アルキ
ル基を表す）で示されるアクリル酸誘導体を水の存在下
反応させることを特徴とする一般式（３）
ル基を表す）で示されるアクリル酸誘導体を水の存在下
反応させることを特徴とする一般式（３）
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ3 は前記定義どおりである）で
示される含硫アミノ酸の製造方法である。
示される含硫アミノ酸の製造方法である。
【００１２】一般式（１）において、Ｒ1 およびＲ2 は
炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状のアルキル基、好
ましくは炭素数１〜２のアルキル基であり、このような
２，２−ジアルキルチアゾリジンとしては、２，２−ジ
メチルチアゾリジン、２−メチル−２−エチルチアゾリ
ジン、２，２−ジエチルチアゾリジン等が挙げられる。
これらの化合物は単独または二種以上の混合物として使
用できる。
炭素数１〜１０の直鎖状または分岐状のアルキル基、好
ましくは炭素数１〜２のアルキル基であり、このような
２，２−ジアルキルチアゾリジンとしては、２，２−ジ
メチルチアゾリジン、２−メチル−２−エチルチアゾリ
ジン、２，２−ジエチルチアゾリジン等が挙げられる。
これらの化合物は単独または二種以上の混合物として使
用できる。
【００１３】また、一般式（２）および（３）におい
て、Ｒ3 は水素原子または炭素数１〜４の直鎖状または
分岐状の低級アルキル基を表し、好ましくは水素原子ま
たはメチル基であり、このような一般式（３）で示され
るアクリル酸誘導体としては、アクリル酸、メタクリル
酸等が、また、一般式（３）で示される含硫アミノ酸と
しては、６−アミノ−４−チオヘキサン酸、６−アミノ
−２−メチル−４−チオヘキサン酸等が挙げられる。
て、Ｒ3 は水素原子または炭素数１〜４の直鎖状または
分岐状の低級アルキル基を表し、好ましくは水素原子ま
たはメチル基であり、このような一般式（３）で示され
るアクリル酸誘導体としては、アクリル酸、メタクリル
酸等が、また、一般式（３）で示される含硫アミノ酸と
しては、６−アミノ−４−チオヘキサン酸、６−アミノ
−２−メチル−４−チオヘキサン酸等が挙げられる。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の含硫アミノ酸の製造方法
においては、下記反応式に従って含硫アミノ酸とジアル
キルケトンが生成する（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記定
義どおりである）。
においては、下記反応式に従って含硫アミノ酸とジアル
キルケトンが生成する（Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は前記定
義どおりである）。
【００１５】
【化７】
【００１６】本発明における原料の比率は、水は、２，
２−ジアルキルチアゾリジン１モルに対して１〜１００
モル、好ましくは５〜１５モルの範囲がよい。１モル未
満では反応が不十分となり、１００モルを超えると晶析
時の損失が多い。また、アクリル酸誘導体は、２，２−
ジアルキルチアゾリジン１モルに対して０．９〜２モ
ル、好ましくは０．９５〜１．１モルの範囲がよい。
０．９モル未満では反応が不十分となり、２モルを超え
ると副反応生成物が多くなる。
２−ジアルキルチアゾリジン１モルに対して１〜１００
モル、好ましくは５〜１５モルの範囲がよい。１モル未
満では反応が不十分となり、１００モルを超えると晶析
時の損失が多い。また、アクリル酸誘導体は、２，２−
ジアルキルチアゾリジン１モルに対して０．９〜２モ
ル、好ましくは０．９５〜１．１モルの範囲がよい。
０．９モル未満では反応が不十分となり、２モルを超え
ると副反応生成物が多くなる。
【００１７】また、反応温度は０〜１００℃、好ましく
は２０〜６０℃の範囲がよい。０℃未満では反応が遅く
なり、１００℃を超えると副反応生成物が多くなる。な
お、本発明に用いられる水は反応溶媒を兼ねるが、必要
によりメタノール、エタノール等の極性溶媒を併用して
もよい。
は２０〜６０℃の範囲がよい。０℃未満では反応が遅く
なり、１００℃を超えると副反応生成物が多くなる。な
お、本発明に用いられる水は反応溶媒を兼ねるが、必要
によりメタノール、エタノール等の極性溶媒を併用して
もよい。
【００１８】反応生成物は、常法に従い晶析、分離、乾
燥して、目的の含硫アミノ酸を取得することができる。
燥して、目的の含硫アミノ酸を取得することができる。
【００１９】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
【００２０】［実施例１］６−アミノ−４−チオヘキサン酸 撹拌装置、冷却器、温度計を備えた反応フラスコに、
２，２−ジメチルチアゾリジン１１７ｇ、水１６０ｇを
仕込み、液温を４０℃に保ちながらアクリル酸７７ｇを
約１時間かけて滴下した。さらに４０℃で１時間保持し
た。常温に冷却後、析出した６−アミノ−４−チオヘキ
サン酸を濾別し、乾燥した。収量は１３４ｇ（収率９０
％）であった。
２，２−ジメチルチアゾリジン１１７ｇ、水１６０ｇを
仕込み、液温を４０℃に保ちながらアクリル酸７７ｇを
約１時間かけて滴下した。さらに４０℃で１時間保持し
た。常温に冷却後、析出した６−アミノ−４−チオヘキ
サン酸を濾別し、乾燥した。収量は１３４ｇ（収率９０
％）であった。
【００２１】［実施例２］６−アミノ−２−メチル−４−チオヘキサン酸 アクリル酸をメタクリル酸９２ｇに変えた以外は実施例
１に準じて行った。得られた６−アミノ−２−メチル−
４−チオヘキサン酸の収量は１５５ｇ（収率９５％）で
あった。また、この６−アミノ−２−メチル−４−チオ
ヘキサン酸のＩＲの吸収スペクトルを図１に、および元
素分析の結果を以下に示した。
１に準じて行った。得られた６−アミノ−２−メチル−
４−チオヘキサン酸の収量は１５５ｇ（収率９５％）で
あった。また、この６−アミノ−２−メチル−４−チオ
ヘキサン酸のＩＲの吸収スペクトルを図１に、および元
素分析の結果を以下に示した。
【００２２】（元素分析） Ｃ：４４．０％、Ｈ：８．３％、Ｓ：１９．０％、Ｎ：
８．８％、Ｏ：２０．０％
８．８％、Ｏ：２０．０％
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、含硫アミノ酸を
遊離の状態で、しかも簡単な設備、工程で高収率に製造
することができる。
遊離の状態で、しかも簡単な設備、工程で高収率に製造
することができる。
【００２４】本発明で得られる含硫アミノ酸は、ジペプ
チターゼ阻害剤、脂漏症治療剤等の医薬原料、ハロゲン
化銀写真乳剤等の写真薬原料、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
またはＮ−長鎖アルキルアミノ酸界面活性剤等の界面活
性剤原料、カプロラクタム重合用の開始剤、キレート化
剤、メッキ用光沢剤、防錆剤等として有用である。
チターゼ阻害剤、脂漏症治療剤等の医薬原料、ハロゲン
化銀写真乳剤等の写真薬原料、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸
またはＮ−長鎖アルキルアミノ酸界面活性剤等の界面活
性剤原料、カプロラクタム重合用の開始剤、キレート化
剤、メッキ用光沢剤、防錆剤等として有用である。
【図１】本発明の６−アミノ−２−メチル−４−チオヘ
キサン酸のＩＲ吸収スペクトルである。
キサン酸のＩＲ吸収スペクトルである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 319/20 C07C 323/58 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれアルキル基を表す）
で示される２，２−ジアルキルチアゾリジンと一般式
（２） 【化２】 （式中、Ｒ3 は水素原子または低級アルキル基を表す）
で示されるアクリル酸誘導体を水の存在下反応させるこ
とを特徴とする一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ3 は前記定義どおりである）で示される含硫
アミノ酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7198797A JP2991643B2 (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | 含硫アミノ酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7198797A JP2991643B2 (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | 含硫アミノ酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0948753A JPH0948753A (ja) | 1997-02-18 |
| JP2991643B2 true JP2991643B2 (ja) | 1999-12-20 |
Family
ID=16397072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7198797A Expired - Lifetime JP2991643B2 (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | 含硫アミノ酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2991643B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101602700A (zh) * | 2008-06-09 | 2009-12-16 | 住友化学株式会社 | 生产蛋氨酸的方法 |
-
1995
- 1995-08-03 JP JP7198797A patent/JP2991643B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，（１９８１），Ｖｏｌ．８，Ｎｏ．３，ｐ．９９−１０４ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101602700A (zh) * | 2008-06-09 | 2009-12-16 | 住友化学株式会社 | 生产蛋氨酸的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0948753A (ja) | 1997-02-18 |
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