JPH0434591B2 - - Google Patents

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JPH0434591B2
JPH0434591B2 JP61287898A JP28789886A JPH0434591B2 JP H0434591 B2 JPH0434591 B2 JP H0434591B2 JP 61287898 A JP61287898 A JP 61287898A JP 28789886 A JP28789886 A JP 28789886A JP H0434591 B2 JPH0434591 B2 JP H0434591B2
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JP
Japan
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amino acid
formula
ammonium salt
acid type
salt
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JP61287898A
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JPS63139995A (ja
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Koshiro Sotodani
Makoto Kubo
Kazuhiko Okabe
Masanobu Tanigaki
Masaharu Yamanishi
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Kao Corp
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Kao Corp
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Priority to US07/122,455 priority patent/US4846947A/en
Priority to PH36121A priority patent/PH24945A/en
Priority to DE19873740715 priority patent/DE3740715A1/de
Priority to ES8703460A priority patent/ES2005718A6/es
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
    • B01D61/44—Ion-selective electrodialysis
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D2311/00—Details relating to membrane separation process operations and control
    • B01D2311/04—Specific process operations in the feed stream; Feed pretreatment

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  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は界面活性剤のアルカノールアンモニウ
ム塩もしくはアンモニウム塩の製造法に関し、更
に詳細にはアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル
化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアンモニ
ウム塩もしくはアンモニウム塩の新規な製造法に
関する。 〔従来の技術〕 近年、安全性、低刺激性の意識高揚に伴い、イ
ミダゾリン系両性界面活性剤やアミノ酸型界面活
性剤がその低刺激性ゆえにシヤンプー基剤や各種
洗浄剤等に広く使用されている。特にイミダゾリ
ン系両性界面活性剤はその製造方法が容易である
ことおよび低価格であることから広く用いられ、
また研究されている。 ところでこのイミダゾリン系両性界面活性剤は
一般にアルキルイミダゾリンにモノクロル酢酸ソ
ーダを反応させて両性化する方法によつて製造さ
れているが、この方法で得られるイミダゾリン系
両性界面活性剤は、最近の研究で過去長い間考え
られていたイミダゾリン骨格はほとんど有してお
らず、イミダゾリンが開環したアミドアミンの誘
導体になることが判明している。例えば次式
（）の構造を有する。 （式中、Ｒはアルキル基を示す） 従つて、このイミダゾリン系両性界面活性剤
は、アミドアミンにモノクロル酢酸ソーダを反応
させることによつても製造することができる。 この界面活性剤のアルカリ金属塩を、アルカノ
ールアンモニウム塩あるいはアンモニウム塩にす
ると、イオン強度が低いため水溶性ポリマーや各
種添加剤との相溶性に優れ、かつクラフト点が低
いため水溶液としたとき低温安定性に優れたもの
になる。そして従来このイミダゾリン系両性界面
活性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはア
ンモニウム塩の製造法としては、イミダゾリン系
両性界面活性剤のアルカリ金属塩（例えばナトリ
ウム塩）を鉱酸で処理して酸型とし、次いでアル
カノールアミン又はアンモニアで中和する方法が
とられていた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、この方法では、鉱酸で処理して
酸型とする際、多量の食塩が生成してゲル化をお
こしたり、アミンの鉱酸塩が生成してしまい効率
的にアルカノールアンモニウム塩又はアンモニウ
ム塩を製造することができなかつた。例えば前記
式（）のイミダゾリン系両性界面活性剤に鉱酸
として塩酸を用い、トリエタノールアミンで中和
する反応を行つた結果、下記反応式に示す如く目
的とする高純度の（）−ａは得られず、（）−
ａ〜（）−ｃおよび（）の混合物が得られる
のみであつた。 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する） これらの現象は、アミノ酸型界面活性剤、アシ
ル化アミノ酸型界面活性剤全般について生じ、そ
の結果、その生成物中に多量の塩（例えばNaCl）
などの不純物を含むため、本来これらの界面活性
剤のアルカノールアンモニウム塩又はアンモニウ
ム塩が有する特性である充分な各種添加剤との相
溶性や低温安定性を発揮させることができなかつ
た。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは、上記問題点を解決すべく
鋭意検討を行つた結果、電気透析を利用すること
によつてアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化
アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアンモニウ
ム塩もしくはアンモニウム塩が簡便かつ効率よく
製造できることを見い出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明はアミノ酸型界面活性剤もし
くはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカリ金
属塩〔但し、下記一般式（）で表わされる２級
アミドアミノ酸のアルカリ金属塩を除く。 （式中、R′は炭素数７〜23のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アラルキル基又はアルケニ
ル基を示す）〕を、アルカノールアミンもしくは
アンモニアの鉱酸塩又はアルカノールアミンもし
くはアンモニアと鉱酸の存在下に電気透析に付す
ことを特徴とするアミノ酸型界面活性剤もしくは
アシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールア
ンモニウム塩もしくはアンモニウム塩〔但し、上
記一般式（）で表わされる２級アミドアミノ酸
のアルカノールアンモニウム塩又はアンモニウム
塩は除く〕の製造法を提供するものである。 本発明においてアミノ酸型界面活性剤のアルカ
リ金属塩とは、分子中に１級、２級、級のアミノ
基を一以上有し、かつカルボキシル基もしくはス
ルホン酸基を一以上有するアミノカルボン酸又は
アミノスルホン酸のアルカリ金属塩をいい、例え
ば次のａ〜ｆの化合物のアルカリ金属塩を挙げら
れる。 〔式中、R1は水素原子、炭素数１〜22のアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基もしくはヒ
ドロキシアルキル基又は式
【式】（ここではR3は炭素数１ 〜22のアルキル基、アルケニル基もしくはアラル
キル基又はヒドロキシアルキル基を、R4は水素
原子、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル
基を示す）で表わされる基を示し、R2は水素原
子、−（CH2CH2Ｏ）ｍ−Ｈ、
【式】−（CH2）nCOOH（ここ でｍは１〜10の整数、ｎは１〜５の整数を示す）
又は炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を示
す（但し、上記一般式（）で表わされる２級ア
ミドアミノ酸を除く）〕 〔式中、R5はR2と同じか又は
【式】 を示し、R1は前記と同じ意味を有する〕 〔式中、R1及びR2は前記と同じ意味を有する〕 〔式中、R6は水素原子、−（CH2CH2Ｏ）mH、
【式】（ここでｍは前記と同じ意 味を有する）、
【式】又は炭素 数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキ
シアルキル基もしくはアラルキル基を示す〕 〔式中、R7は水素原子、−（CH2CH2Ｏ）mH、
【式】−（CH2）nSO3Ｈ（ここで ｍおよびｎは前記と同じ意味を有する）又は炭素
数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキ
シアルキル基もしくはアラルキル基を示す〕 〔式中、R8は水素原子、−（CH2CH2Ｏ）mH、
【式】（ここでｍは前記と同じ意 味を有する）、
〔発明の効果〕
本発明により、従来純度良く製造することがで
きなかつたアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル
化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアンモニ
ウム塩もしくはアンモニウム塩を簡便かつ効率よ
く、しかも高純度で製造することが可能となつ
た。更に本発明では、これら界面活性剤の製造時
にできる副生物、例えば無機塩、未反応ハロゲン
化カルボン酸又は未反応ハロゲン化スルホン酸及
びその加水分解物等の不純物も大部分電気透析を
行つている間に系外に除外され、精製も同時に行
えるという利点も有している。 実施例 １ ラウリルアミンとアクリル酸エチルの付加反応
で得られたＮ−ラウリル−β−アラニンエチルエ
ステルを蒸留により精製を行つた。得られたＮ−
ラウリル−β−アラニンエチルエステル285ｇ
（１モル）を水630ｇに分散し、70〜75℃で攪拌し
ながら40％NaOH水溶液100ｇ（１モル）を約１
時間かけて滴下した。滴下終了後、同じ温度で約
２時間熟成を行つた。ガスクロにてケン化が終了
したことを確認した。このようにしてＮ−ラウリ
ル−β−アラニンソーダ塩27.5％水−エタノール
混合溶液を得た。次にこの溶液にトリエタノール
アミン149.2ｇ（１モル）及び35％HCl104.3ｇ
（１モル）をこの順に良く攪拌しながら加えた。
溶液のPHは9.0で、粘度は80cp／25℃であつた。
このようにして得られた溶液を電気透析にかけ
た。電気透析は第１図において、陰イオン交換膜
Ａと陽イオン交換膜Ｃに挟まれた隔室（有機物
室）にＮ−ラウリル−β−アラニンソーダ塩とト
リエタノールアミンの混合溶液を、また隣り合う
隔室（電解質室）には、１％NaCl水を更にまた
極液としては３％芒硝水をそれぞれ循環通液し、
直流電流を印加する方法で行つた。この時、この
混合溶液に35％HCl 213.8ｇ（2.05モル）を約４
時間かけて均等に加えながら電気透析を行つた。 なお、本実施例で用いた電気透析装置は一枚
0.02m2の陰、陽両イオン交換膜を各10枚づつ配し
たものである。印加した電流値は初期0.8アンペ
ア／ｄm2４時間後の最終値0.1アンペア／ｄm2で
あつた。得られた溶液は無色透明な粘稠な液体で
あり、PH約９で粘度160cp／25℃のＮ−ラウリル
−β−アラニンのトリエタノールアミン塩32％溶
液である。Na及びトリエタノールアミンの分析
から対イオンの交換はほぼ100％おこなわれてい
ることを確認した。またNaClは0.6％含有してい
るにすぎなかつた。得られた生成物はIR分析結
果から、下記物質であることを確認した。 C12H25NHCH2CH2COOH・Ｎ（C2H4OH）3 実施例 ２ 攪拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４
つ口フラスコに、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタ
ウリンソーダ（日光ケミカルズ（株）製：
NIKKOL LMT）343ｇ（１モル）、水1150ｇを
仕込み約40℃で溶解させた。次にこの溶液にトリ
エタノールアミン149.2ｇ（１モル）及び35％
HCl104.3ｇ（１モル）をこの順に良く攪拌しな
がら加えた。溶液はPH6.4、粘度15cp／25℃の無
色透明な液体であつた。 この溶液を実施例１と同様の電気透析設備で８
時間電気透析を行つた。なお電解質溶液、極液共
に実施例１と同じである。印加した電流値は、初
期0.4アンペア／ｄm2、８時間後の最終値0.1アン
ペア／ｄm2であつた。得られた溶液は無色透明な
液体であり、PH約６で粘度10cp／25℃のＮ−ラ
ウロイル−Ｎ−メチルタウリンのトリエタノール
アミン塩約27％溶液である。Na及びClの分析値
より、対イオン交換は97％行われていることを確
認した。またNaClは0.3％含有しているにすぎな
かつた。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明に使用される電気透析槽の一例
を示す模式図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミ
    ノ酸型界面活性剤のアルカリ金属塩〔但し、下記
    一般式（）で表わされる２級アミドアミノ酸の
    アルカリ金属塩を除く。 （式中、R′は炭素数７〜23のアルキル基、ヒ
    ドロキシアルキル基、アラルキル基又はアルケニ
    ル基を示す）〕を、アルカノールアミンもしくは
    アンモニアの鉱酸塩又はアルカノールアミンもし
    くはアンモニアと鉱酸の存在下に電気透析に付す
    ことを特徴とするアミノ酸型界面活性剤もしくは
    アシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールア
    ンモニウム塩もしくはアンモニウム塩〔但し、上
    記一般式（）で表わされる２級アミドアミノ酸
    のアルカノールアンモニウム塩又はアンモニウム
    塩は除く〕の製造法。
JP61287898A 1986-12-03 1986-12-03 界面活性剤のアルカノ−ルアンモニウム塩もしくはアンモニウム塩の製造法 Granted JPS63139995A (ja)

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US07/122,455 US4846947A (en) 1986-12-03 1987-11-19 Process for preparing an alkanolammonium salt or ammonium salt of surface active agents
PH36121A PH24945A (en) 1986-12-03 1987-11-25 Process for preparing an alkanolammonium salt or ammonium salt of surface active agents
DE19873740715 DE3740715A1 (de) 1986-12-03 1987-12-01 Verfahren zur herstellung eines alkanolammoniumsalzes oder ammoniumsalzes von surfaktantien
ES8703460A ES2005718A6 (es) 1986-12-03 1987-12-02 Un procedimiento para preparar una sal de alcanolamonio o una sal de amonio de un agente tesoactivo.

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US4846947A (en) 1989-07-11
JPS63139995A (ja) 1988-06-11
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ES2005718A6 (es) 1989-03-16

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