JPH0291050A - 流動性ベタイン濃水溶液の製法 - Google Patents

流動性ベタイン濃水溶液の製法

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JPH0291050A
JPH0291050A JP1201510A JP20151089A JPH0291050A JP H0291050 A JPH0291050 A JP H0291050A JP 1201510 A JP1201510 A JP 1201510A JP 20151089 A JP20151089 A JP 20151089A JP H0291050 A JPH0291050 A JP H0291050A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、低I&脂肪康アル;−ル、有利にはエタノー
ルt−含有してもよい、−数式:〔式中 R1は炭素原
子6〜18個を有するアルキル基又は基R’0ONH(
OH2,1ニー(式中R′は炭素原子6〜18個を有す
る脂肪酸から誘導されるアルキル基を表し、x−2又は
6である)を表し RK、R3は同−又は異なるもので
、灰六原千1〜4個を有するアルキル基1−表し、工は
2又は6を表し、yは1.2又は6七表丁〕のベタイン
の流tS性減水浴液t、一般式:の第三アイソを高め九
温度で水浴液又は水性/アルキルカルボンでω−ハロゲ
ンアルキルカルボン[X(cH2JアC00Y又はその
塩(X−ハロゲン&、Y−水素−、アルカリ金属−又は
アンモニウムイオン)t″用いて4級化することによっ
て製造する方法に関する。
不発明は特に、均一で69高い耐寒性を有するできる限
9隔い官製のベタインを有する流動性の水性又は水a/
エタノール性ベタイン苗液の製造に関する。
〔従来の技術〕
式Iのベタインは身体清浄剤を製造するためにますます
1要となってきている。これは単越した清浄特性と艮好
な皮膚臆谷性を兼備している。ベタインは水f4I液中
で安定な緊密な泡を生じ、このi1′8!は石鹸の存在
でもこわれない。
このベタインの製造は、多くの特杆明細書に記載されて
いるが、その中米−%奸 第3225074号明細畜が代表として挙げられる。そ
の際一般に、−数式Iの相応する第三アミンtω−ハロ
r7刀ルボン酸のアルカリ金属塩、通例クロル酢酸のナ
トリウム塩と反応させる。反応は有利には水性媒体中で
行われる。
反応で生じたアル刀り金属塩化物は溶液中に残省し、除
去されない。
公知技術のベタインは、大抵はその30!t%水溶液の
形で市販される。ベタイン静赦の輸送及び貯M’a−割
安にするために高度に濃縮されたベタイン溶液t”製造
する試みはなされていない。しかし、公知技術によシ得
られたベタイン溶液ρ1ら水を除去すると、溶液の粘度
は迅速に上昇する。硬化椰子油′4を基礎とするベタイ
ン溶液は、ベタイン約65〜67λf%の含量でパスタ
状になり、史に脱水する場合に次第に硬度t−窄・す。
ベタイン溶液かもはや流動性でμない一度は、基R1又
はR4の炭素数によって左右される。アルキルi又は脂
肪酸又はベタインの製造に使用される脂肪酸混合物の鎖
長が長くなればそれだけ強力に一度上昇に伴ってベタイ
ン溶液の粘度が上昇する。
水性界面活性剤溶液の一度か藺くなると粘度も上昇する
ことは確かに当M名に公知である。
しかししばしば−反が約60〜70嵐シ%を越える場合
には、そこで再び強力に上昇するために、火に製置が上
昇する場合の粘度は最小に下がることが示される。この
粘度異常上説明するために、溶液中で葉状構造(lam
all、ar 8truktur)を有するG相が生成
すると考えられる〔ソープ、パー7エーマリー コスメ
ティックス(E3oap。
Perfumery 、   Oosmetica  
〕 1982年、  507〜509貝〕。しかしこの
槌の挙動はペタインでは観察されなρ為った。史に水を
除去する場合にも硬化された庄成物はもは一?液化しな
い。
西ドイツ特ilf第3613944号明細書には流動性
でポンプ装入可能な、式1のペメイン少なくとも70重
孟%を含有する溶液の製法が記載されているが、その際
、 a)  ハロゲンカルボン酸の塩としてアン七ニクム塩
を使用し、 b、1 4級化を水最高20mt%を含有することので
きる有機極性溶剤中で行い、 Q)  4級化後に場合によシ官有される水を共沸魚粕
によシ除云し、任じるハロゲン化アンモニウム會分離し
、七の後 d)溶vi、を全部又は部分的に分溜しかつe)蒸貿の
前、それと同時にか又はその後ベタインの所望濃度を使
用技術により所望される溶剤又は浴剤混合物中で1整す
る。
従ってこの方法の場合には4級化は、水掻くとも20逮
f%全富有する有機極性溶剤中で笑施せねはならない。
工程e)ではベタイン浴液を所望濃度に満悦するために
、その他のi剤、有利には脂l17i′Jgcジオール
を添加する。その際ベタイン浴液は有利には下記の組成
Zt’44する:ペタイン      70〜9024
!:t%脂肪族ゾオール   2〜151に% エタノール    0.5〜10M址%水      
       0〜 54*%〔発明か解決しよりとす
る課題〕 しかし、その比較的高い数置にも拘らず流動性でポンプ
装入可能であシ有利には水及び場合によっては低級アル
コール、例えはメタノール、エタノール、プロパツール
又はインプロパツール以外の4剤を含有しない式lのベ
タインの可能な限り端線されん水浴ati造することが
憤然として要求されている。ベタイン#gt−史に加工
する際に績出し、配鷺癌加することかできるためには、
特に水浴液の低い粘度が接水される。史に包装−1−送
一及び貯歳貴用亜びに操作費用を低くすることか経済的
に著しくm贋なことである。その除水性又は水性/アル
コール性績溶液金希釈する際にrルを庄成することなし
に水中に分散させることができることが9に嵐袂である
更に濃縮された界面活性剤溶液かそれ自体微生物の蔓延
を防ぐもの″Cおり、従ってもはや保存上の処tIit
t−施す必賛がないことは有利である。
このことだけでも既に著しい利点である。それはこのよ
うにして便用名は希釈し九xk終生成物における保存剤
全自由に選択することができるようになるからである。
〔課題を解決するための手段〕
さて意外にも、不発明により一般式■のベタインの流動
性溶液を、反応混合物に4級化反応の前又はその間にか
又はベタインの得られた浴液に非イオン性の水播性界面
活性剤金、完成した溶液か非イオン性界面活性剤6〜2
0逮黛%、有利には6〜15A蓋%t−官有するような
証で添加することによって、製造することかできること
が判明した。
非イオン性界面活性剤の本発明(よる添加によってベタ
イン浴液はその仄工性に関して焼焙にも改善される: a)溶液は、溶液の簡単な取扱いが可能であるような低
い粘度を有する。溶液はそのまま流力性である。浴液は
難なく搬送し、配f添加することができる。
輝 浴液は水で容易に希釈することができる。
C)浴液は広い濃度範囲で均一であり、分解を示さない
υ 浴液は耐寒性であシ、約0℃の温度までは混濁しな
い。
水溶性の非イオン性界面活性剤としては、脂肪阪のポリ
オキシエチレンエステル又ハ多価アルコールの部分脂肪
酸エステルのポリオキシエチレンエーテルが有利である
。この非イオン性界面活性剤ヲ公造するために使用され
る脂肪酸は有利には炭素原子8〜18個を有する天然の
脂肪酸である。これは飽和又は不飽和であってよく、場
合によシひまし油脂肪酸のようにヒドロキシル基を有し
ていてもニー。この樵の脂肪酸の例はラウリン−、ステ
アリン−、オレイン−及びひまし油脂肪酸島ひに天然脂
肪から得た脂肪酸混合物である。
有利ではなくとも好適なものは、炭素原子8〜18個を
有する脂肪族アルコールのポリオキシエチレンエーテル
であシ、その際脂肪族アルコールは飽和して―ても不飽
和であってもよく、置換又は非置換であってよい。この
種の脂肪族アルコールの例はラウリル−、ステアリル−
及びオレイルアルコールである。
有利にはこの非イオン性界面活性剤のHLB値は14〜
く20の範囲内である。
R1かアルキル基を表す場合には有利なHLB範囲は1
4〜18である。R1か基R’0ONH(OH震)工で
ある場合には、有利なHLB範囲は16〜<20である
特に好適で有利な非イオン性界面活性剤はオキシエチレ
ン単位10〜250の平均含量t−Wする、脂肪酸のポ
リオキシエチレンエステル又はグリセリン又はノルピク
トの部分脂肪酸エステルのポリオキシエチレンエーテル
である。基R1かR’0ONH−(OH2)ニーである
ベタインに関して例として次のものが挙げられる: ;t*vxtレン単位12(l有するソルビタン七ノッ
クリン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位200t″有するンルピタンモノオ
レイン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位80を有するンルビタン七ノステア
リン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位120を有するひまし油脂肪[のポ
リオキシエチレンエステル、 オキシエチレン単位80を有する椰子油脂肪酸のポリオ
キシエチレンエステル。
これに対してB、1がアルキル基であるなら、オキシエ
チレン単位の含量が著しく減少している場合に前記化合
物がよシ好適である。すなわち例えばオキシエチレン単
位20を有するソルビタンモノラウレートが特に好適で
ある。
低粘度の高濃縮ベタイン溶液の生成は、ベタイン溶液の
塩含量七できる限り低く保つことによって更に助成され
る。従って本発明による方法のその他の態様は、4級化
反応をエタノール少なくとも20m:1%を含有する水
浴液中で夾施し、沈殿した塩を4級化反応後に濾別し、
溶液中のベタインの所望の濃Kt水又は水/エタノール
混合物の分溜によって調整するととt持金とする。もち
ろん、水又は水/エタノール混合物の分溜によって得ら
れた高濃縮溶液を水又は水/エタノール混合物を用いて
所望の濃度に調整することもできる。溶剤として使用さ
れるエタノールは製造方法で循環させることができるが
、その際水中のエタノール濃度は水/エタノール混合物
の共沸濃度に相応しうる。
陰イオン界面活性剤の水浴液の濃度を両m界面活性剤の
添加によって低下させることかできることは公知である
。この公知技術に関しては木国特肝第4243549号
明細書が挙げられる。この特許明細書には主として水及
び作用物質混合物から成る水性の流動性界面活性剤調製
物が記載されており、その際調製物は5〜60重量大の
界面活性剤製置に希釈可能であるべきである。作用物質
混合物は、両性及び敞イオン性界面活性剤各々約io*
i%力為ら成る。この混合物に付加的になお非イオン性
界面活性剤を添加することかできる。しかし両性界面活
性剤の存在は絶対必要である。従ってベタインの水溶液
を少量の非イオン性界面活性剤の添加だけによって液化
させることかできることは意外である。
もちろん水性又は水性/アルコール性ベタイン溶液の粘
度拡大lの基R1の41i@に左右される。一般に溶液
の粘度は同じ濃度で基R1の炭素数の増加に伴って高く
なると言える。従って基R1としては平均炭素数8〜1
4をMするアルキル基又はR’ 0ONH−(OH2)
ニー基〔式中基R4は平均炭素数7〜16を有する〕か
有利である。
下記の第1衣に、基R′の炭素数が本発明により製造し
た溶液の粘直にどんな影4iIt−及ぼすかt−a丁。
その際、25℃で約20000 mPaの粘度を有する
、すなわちなお流動性である不発明により製造したベタ
イン溶液の濃度を求める。
この範囲を流動限界として記載する。
粘度は本発明によシ製造した溶液の非イオン性界面活性
剤の含量によっても決められる。下記第2表には粘度と
ベタイン溶液中の非イオン性界面活性剤の濃度の関係か
示されている。ベタインとしては式: 〔式中R4−硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕の化合物を
使用する。溶液の組成は下記のとおシである: ベタイン           4B]!、f%非イオ
ン性界面活性剤   2〜61t%塩化カリウム   
     101量%水              
 45〜411量%×オキシエチレン単位120を有す
るモノ2つυノ酸ンルビタ/エステルの示すオキシエチ
レンエーテル 非イオン性界面活性剤の1加はベタイン浴液を史に加工
する場合に障害とならない。それはベタイン溶液はシャ
ンプー又はゲル状シャワー剤L Duaohgθ1)を
製造するために使用される場合に一般に非イオン性界面
活性剤と配合されるからである。従って所望の粘度低下
を罹災にするために3〜20蔦1%の非イオン性界面活
性剤の添加が最少鎗と考えられる。もちろん使用目的か
ら考えて所望される場合には、ベタイン浴液にこれよp
多量の非イオン性1fI−面活性剤を添加することも可
能である。
従って本発明による方法は、ベタイン含址少なくとも3
7重量%〜約75M量%を有する、例えば椰子脂肪酸全
基礎とする流動性で、ポンプ装入可能であり配意添加可
能なベタイン溶液t″製造することができるか、その際
前記したように遅成しうる最高濃度は特に基R1、添加
された非イオン性界面活性剤の量及び低級アルコール含
量に左右される。
本発明によ#)製造される溶液は直ちに希釈することが
でき、希釈に際して一般にゲル構造を生じない。ベタイ
ン溶液は常法で調製することができる。その際概念「v
8製」とは場合により色料、香料及びその他の皮膚保股
物質及び/又は粘稠剤の添加下に、所望の濃度に刺抜す
ることである。
次に笑施例につき本発明による方法及び粘度低下作用を
詳説する。
A、水性/アルコール性ベタイン俗液の装造例1 式: %式%() 〔式中R4−硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕のベタイン
の水性/エタノール性溶液の製造硬化椰子脂P酸七基礎
とする脂肪酸クメテルアミノゾロざルアミド3009を
モノクロル酢酸103I及びエタノール(96%ン15
01!と一緒に、攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下
ロートを具備した内容11の口前フラスコ中にはかり入
れる。この混合物を80℃に加熱し、その際攪拌し、次
いで温度を保ちながら3時間以内に水55g中に浴かし
たKOH(86%)72gt−滴加する。KO)1の添
加後に反応混合物t−iに8時間80℃で攪拌下に反応
させる。その後反応混合物を1時間以内に室温に冷却さ
せる。I!!過によって沈殿し九不純なxoJ6!M”
k濾別する。濾滓は精製ICJ52.!i+を含有する
濾液にオキシエチレン単位15t−有するポリオキシエ
チレングリセリンセノリテル工、−ト35、!i’?攪
拌下に添加する。引続き水浴中で最高100℃まででエ
タノール104Iを分溜する。
下記組成を有する水性/エタノール性ベタイン溶液54
1gが得られる: ベタイン       65に′に% KOI          5.57Ji量%エタノー
ル       8m、t% 非イオン性界面活性剤   3、5JiEi%水   
            15重f%溶液は淡黄色に着
色しておシ、均一である。
粘度は25℃で約7000 mPaである。
例2 式: 〔式中、R’mO8脂肪酸のアルキル基〕のベタインの
水性/エタノール性溶液の製造08−脂肪酸を基礎とす
る脂肪酸ツメチルアミノゾロビルアミド229gt−モ
ノクロル酢酸106g及びエタノール(96%)150
.?と一緒に、攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロ
ー)k具備した内容1!の口前フラスコ中にはかり入れ
る。この混合物を攪拌下に80’OK加熱し、次いで温
度の保持下に6時間以内に水55g中に溶かしたKOH
(86%)71.3、9’i−滴加する。反応混合物を
更に8時間80’Oで反応させる。その後反応混合物?
!−1時間以内に室温に冷却する。次いで濾過にょQ、
不純なKOJ83.9−AS得られる。濾滓はflf製
KOJ67!Ik含有する。j液にオキシエチレン単位
15t−有するポリオキシエチレングリセリンモノリテ
ル−) 28.3 gt−添加する。引続き水浴中で最
高100℃でエタノール127g及び水5ハ1分溜する
下記組成を有する水性/エタノール性ベタイン溶液36
71が得られる: ベタイン       75mf% KCI               4.1!i%エ
タノール       61量% 非イオン性界面活性剤   7.e、N蓋%水    
           3、5mt%住成物は均一で流
動性であシ、25℃で約20000 mPaの粘度を有
する。
例3 式: %式% 〔式中、計−硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕のベタイン
のエタノール性/水性溶液の爬造。
攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートt−具備し
た内容11の口前フラスコ中に、椰子脂肪酸ツメチルア
ミノプロtルアミド300g、モノクロル酢酸1069
及びエタノール(96%) 7j[をはか9入れる。攪
拌下に80℃で水85g中に溶かしたKOH(86%)
75g’を分散して3時間にわたって滴加する。アミド
アミン含量かく2%になるまで約8時間後反応させる。
冷却後沈澱したKCI(−54g、理論値の65%に相
応)を濾別する。残シのKOA宮量は濾液中に溶解した
tまである。濾液にエチレンオキシド単位80を有する
ポリオキシエチレンンルビタンモノステアレート4!M
t−滴加する。
下記組成の所望浴液614gが得られる二ベタイン  
     571t% Kol           4.7’T4量%エタノ
ール       12Mfit%非イオン性界面活性
剤   7.61量%水              
 19N量%溶液の粘度は25℃で300 mpaであ
る。
B、ベタイン水溶液の製造 例4 式: %式% 〔式中、I(’am@!化椰子脂肪酸のアルキル基〕の
ベタイン水溶液の製造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備した
内容1!の口前フラスコ中にモノクロル酢酸104g及
び水615gをはかシ入れる。冷却下にKOH(86%
)72.1攪拌下に少量宛添加する。
オキシエチレン単位120を有するポリオキシエチレン
ソルピタンモノラウレー) 41.5 gの添加後、8
0℃に卯熱し、4時間かけて椰子脂肪酸ツメチルアミノ
プロtルアミド6009を滴加する。80℃で更に9時
間反応させた後、アミド含量は明らかに2%より下であ
る。
下記組成の水性ベタイン溶液8259が得られる: ベタイン        43,4重量%KO!   
       10.33℃m%非イオン性界面活性剤
    5.01℃%水              
 59.81℃%溶液は淡黄色を有し、25℃で粘度約
6500mPaを有する。
例5 (本発明によるものでない比較災L々)式: 〔式中、R””硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕のベタイ
ンの水浴液の製造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備した
内容1ノの口前フラスコ中で、クロル酢醒ナトリウム1
28g、椰子脂肪eジメチルアミノプロぎルアミド29
0g及び水585gを攪拌下に95℃に加熱し、この温
度で1時間保つ。次に水酸化ナトリウム溶液(50%)
69を添加し、反応混合物全史に5時間この温度に保つ
。反応混合物の冷却後、最終生成物として、ゲル生成が
開始しており、25℃で粘度約2000 mPa を有
する所望のベタインの66%水溶液990gが得られる
。塩化ナトリウム含量は約3、5%である。
例6 式; %式%( C式中、R4m olo−脂肪酸のアルキル基〕のベタ
イン水浴液の製造 攪拌機、温度針、還流冷却器及び滴下ロートを有する内
容1ノの1首フラスコ中にモノクロル酢酸104g及び
水9Elkはかシ入れ、60〜40℃に加熱しながら溶
かす。その後、KO!((86%)75.!i+を慎重
に添加し、溶かず。
中和後、反応混合物1c95℃に加熱する。デシルアミ
「プロtルクメチルアミン2529t−2,5時間かけ
て滴加するか、その際温度は95℃に保つ。引続き95
℃で2時間後オキシエチv y重量位120 k有する
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート34&を
添加する。混合物全史に2時間95℃で攪拌する。室温
で流動性で多シ、ベタイン含量57m1t%t−有する
ベタイン水浴液が得られる。
例7 式: %式%() :5 〔式中R4−C5脂肪酸のアルキル基〕のベタインの水
浴液の夷造 攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを有する内
容11の1首フラスコ中にモノクロル酢飯104&及び
水20 g tlrl−bO入れ、40〜50℃に加熱
しながら溶かす。その後[08(86%)759を慎1
に添加し、溶η為丁。
引続き反応混合e′に95℃に加熱する。オクチルアミ
ドブC!ぎルゾメチルアミン22B、12.5時間かけ
て滴加する。更に95℃で2時間後、オキシモチレン率
位120t−有するポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレート27gt−添加する。失氏2時間95°0′
c撹拌する。得られるベタイン溶液は室温でなお流動性
でちゃ、注入可能である。ベタイン含量は65%でおる
例8 式: のベタイン水溶液の製造。
攪拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備した
内容1jの四首フラスコにモノクロル酢げ1049、水
92!I及びKOH(86%)75gをはかシ入れ、攪
拌及び冷却下に反応させる。次いで溶g、k 95℃に
加熱し、ドデシルジメチルアミン2201 ’Fr 2
.5時間かけて加える。史に95℃で2時間反応させた
後、オキシエチレン単位20t−有するポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート55Ji’ie添加する
反応混合物を史に2時間95℃で放置する。冷却後書ら
れる生成物は室温で25℃で約20000Paの粘度1
c有し、なお注入可能である。収量はベタイン溶液53
0gである。これは次の組成を有するニ ドデシルベタイン    531!f%KO!    
      15.51蓋%非イオン性界面活性剤  
 10.2mm%水               2
0.8f!t%例から非イオン性界面活性剤の添加によ
ってベタイン浴液の粘度が実質的に上昇することが明ら
かである: /

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、低級脂肪族アルコールを含有してもよい、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1は炭素原子6〜18個を有するアルキル
    基又は基R^4CONH(CH_2)_x−(式中R^
    4は炭素原子6〜18個を有する脂肪酸から誘導される
    アルキル基を表し、x=2又は3である)を表し、R^
    2、R^3は同一又は異なるもので、炭素原子1〜4個
    を有するアルキル基を表し、xは2又は3を表し、yは
    1、2又は3を表す〕のベタインの流動性濃水溶液を、
    一般式: R^1−NR^2R^3 の第三アミンを高めた温度で水溶液又は水性/アルコー
    ル性溶液中でω−ハロゲンアルキルカルボン酸X(CH
    _2)_yCOOY又はその塩(X=ハロゲン基、Y=
    水素−、アルカリ金属−又はアンモニウムイオン)を用
    いて4級化することによつて製造するに当り、反応混合
    物に4級化反応の前かその間に又は得られたベタインの
    溶液に非イオン性の水溶性界面活性剤を、完成した溶液
    が非イオン性界面活性剤3〜20重量%を含有するよう
    な量で添加することを特徴とする、流動性ベタイン濃水
    溶液の製法。 2、非イオン性界面活性剤を、完成した溶液が非イオン
    性界面活性剤3〜15重量%を含有するような量で添加
    することを特徴とする、請求項1に記載の流動性ベタイ
    ン濃水溶液の製法。 3、4級化をエタノール少なくとも20重量%を含有す
    る水溶液中で実施し、沈殿した塩を4級化反応後に濾別
    し、溶液中のベタインの所望濃度を水又は水/エタノー
    ル混合物の分溜によつて調整することを特徴とする、請
    求項1に記載の流動性ベタイン濃水溶液の製法。 4、水溶性非イオン性界面活性剤として、HLB値14
    〜<20を有する、脂肪族アルコール、脂肪酸又は多価
    アルコールの部分脂肪酸エステルのポリオキシエチレン
    誘導体を添加することを特徴とする請求項1又は2のい
    ずれか1項に記載の流動性ベタイン濃水溶液の製法。 5、非イオン性界面活性剤として、オキシエチレン単位
    10〜250の平均含量を有する、脂肪酸のポリオキシ
    エチレンエステル又はグリセリン又はソルビットの部分
    脂肪酸エステルのポリオキシエチレンエーテルを添加す
    ることを特徴とする、請求項4に記載の流動性ベタイン
    濃水溶液の製法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006144011A (ja) * 2004-11-17 2006-06-08 Goldschmidt Gmbh 流動性を有する高濃度ベタイン水溶液の調製方法

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE9001862D0 (sv) * 1990-05-23 1990-05-23 Berol Nobel Ab Nya kvaeveinnehaallande foereningar, foerfarande foer deras framstaellning samt anvaendning av foereningarna
DE69111082T2 (de) * 1991-02-08 1995-11-02 Albemare Corp Verfahren zur Herstellung von festen Betainen.
DE4135115A1 (de) * 1991-10-24 1993-04-29 Trigon Chemie Gmbh Kationaktive tenside
DE4207386C2 (de) * 1992-03-09 1997-02-13 Goldschmidt Ag Th Wäßrige flüssige Lösung eines Betains mit mindestens 40 Gew.-% Festkörpergehalt
DE4211190A1 (de) * 1992-04-03 1993-10-07 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Betainlösungen
DE4305083A1 (de) * 1993-02-19 1994-08-25 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung wasserfreier Detergensgemische
DE4334467A1 (de) * 1993-10-08 1995-04-13 Rewo Chemische Werke Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
DE4337324C2 (de) * 1993-11-02 1998-05-20 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Detergensgemischen
DE4340423C1 (de) * 1993-11-27 1995-07-13 Henkel Kgaa Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden
EP0656346B1 (de) * 1993-12-02 1997-02-05 Witco Surfactants GmbH Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen
DE4408183C1 (de) * 1994-03-11 1995-08-10 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen wäßrigen Konzentraten von Betaintensiden
DE4408228C2 (de) * 1994-03-11 1997-02-20 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Betaintensidkonzentrate
DE4412481A1 (de) * 1994-04-12 1995-10-19 Witco Surfactants Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
DE4435495C2 (de) * 1994-10-04 1997-08-14 Henkel Kgaa Pumpfähige wäßrige Tensidkonzentrate
US5792737A (en) * 1994-11-07 1998-08-11 Th. Goldschmidt Ag Mild, aqueous, surfactant preparation for cosmetic purposes and as detergent
DE19505196C1 (de) * 1995-02-16 1996-05-02 Henkel Kgaa Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden
DE19515883A1 (de) * 1995-04-29 1996-10-31 Witco Surfactants Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
ES2126495B1 (es) 1996-11-05 1999-12-01 Kao Corp Sa Composiciones acuosas concentradas de tensioactivos del tipo de las betainas y su procedimiento de obtencion.
FR2786781B1 (fr) * 1998-12-07 2001-02-02 Ceca Sa Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste hydrogene
DE10207924A1 (de) * 2002-02-23 2003-09-04 Clariant Gmbh Hochkonzentrierte wässrige Lösungen von Betainen oder Aminoxiden
EP3002275B1 (en) * 2014-10-01 2021-07-14 Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3225074A (en) * 1959-12-28 1965-12-21 American Cyanamid Co Betaines
FR2398797B1 (fr) * 1977-07-26 1981-02-06 Albright & Wilson Compositions tensioactives aqueuses concentrees
DE2926479C2 (de) * 1979-06-30 1981-10-08 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verfahren zur Herstellung von Betainen
DE3613944C1 (de) * 1986-04-24 1987-08-13 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten,fliess- und pumpfaehigen Betainloesung
DE3726322C1 (de) * 1987-08-07 1988-12-08 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger Loesungen von Betainen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006144011A (ja) * 2004-11-17 2006-06-08 Goldschmidt Gmbh 流動性を有する高濃度ベタイン水溶液の調製方法

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Publication number Publication date
DE58905750D1 (de) 1993-11-04
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EP0353580B1 (de) 1993-09-29
JP2523885B2 (ja) 1996-08-14

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