JP2523885B2 - 流動性ベタイン濃水溶液の製法 - Google Patents
流動性ベタイン濃水溶液の製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、低級脂肪族アルコール、有利にはエタノー
ルを含有してもよい、一般式： 〔式中、R1は炭素原子６〜18個を有するアルキル基又は
基R4CONH（CH2）ｘ−（式中R4は炭素原子６〜18個を有
する脂肪酸から誘導されるアルキル基を表し、ｘ＝２又
は３である）を表し、R2、R3は同一又は異なるもので、
炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表し、ｘは２又
は３を表し、ｙは１、２又は３を表す〕のベタインの流
動性濃水溶液を、一般式： R1−NR2R3 の第三アミンを70〜110℃の温度で水溶液又は水性／ア
ルコール性溶液中でω−ハロゲンアルキルカルボン酸Ｘ
（CH2）yCOOY又はその塩（Ｘ＝ハロゲン基、Ｙ＝水素
−、アルカリ金属−又はアンモニウムイオン）を用いて
４級化することによつて製造する方法に関する。
ルを含有してもよい、一般式： 〔式中、R1は炭素原子６〜18個を有するアルキル基又は
基R4CONH（CH2）ｘ−（式中R4は炭素原子６〜18個を有
する脂肪酸から誘導されるアルキル基を表し、ｘ＝２又
は３である）を表し、R2、R3は同一又は異なるもので、
炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表し、ｘは２又
は３を表し、ｙは１、２又は３を表す〕のベタインの流
動性濃水溶液を、一般式： R1−NR2R3 の第三アミンを70〜110℃の温度で水溶液又は水性／ア
ルコール性溶液中でω−ハロゲンアルキルカルボン酸Ｘ
（CH2）yCOOY又はその塩（Ｘ＝ハロゲン基、Ｙ＝水素
−、アルカリ金属−又はアンモニウムイオン）を用いて
４級化することによつて製造する方法に関する。
本発明は特に、均一であり高い耐寒性を有するできる
限り高い含量のベタインを有する流動性の水性又は水性
／エタノール性ベタイン溶液の製造に関する。
限り高い含量のベタインを有する流動性の水性又は水性
／エタノール性ベタイン溶液の製造に関する。
式Ｉのベタインは身体清浄剤を製造するためにますま
す重要となつてきている。これは卓越した清浄特性と良
好な皮膚認容性を兼備している。ベタインは水溶液中で
安定な緊密な泡を生じ、この泡は石鹸の存在でもこわれ
ない。
す重要となつてきている。これは卓越した清浄特性と良
好な皮膚認容性を兼備している。ベタインは水溶液中で
安定な緊密な泡を生じ、この泡は石鹸の存在でもこわれ
ない。
このベタインの製造は、多くの特許明細書に記載され
ているが、その中米国特許第3225074号明細書が代表と
して挙げられる。その際一般に、一般式IIの相応する第
三アミンをω−ハロゲンカルボン酸のアルカリ金属塩、
通例クロル酢酸のナトリウム塩と反応させる。反応は有
利には水性媒体中で行われる。反応で生じたアルカリ金
属塩化物は溶液中に残留し、除去されない。
ているが、その中米国特許第3225074号明細書が代表と
して挙げられる。その際一般に、一般式IIの相応する第
三アミンをω−ハロゲンカルボン酸のアルカリ金属塩、
通例クロル酢酸のナトリウム塩と反応させる。反応は有
利には水性媒体中で行われる。反応で生じたアルカリ金
属塩化物は溶液中に残留し、除去されない。
公知技術のベタインは、大抵はその30重量％水溶液の
形で市販される。ベタイン溶液の輸送及び貯蔵を割安に
するために高度に濃縮されたベタイン溶液を製造する試
みはなされていない。しかし、公知技術により得られた
ベタイン溶液から水を除去すると、溶液の粘度は迅速に
上昇する。硬化椰子油を基礎とするベタイン溶液は、ベ
タイン約35〜37重量％の含量でパスタ状になり、更に脱
水する場合に次第に硬度を増す。ベタイン溶液がもはや
流動性ではない濃度は、基R1又はR4の炭素数によつて左
右される。アルキル基又は脂肪酸又はベタインの製造に
使用される脂肪酸混合物の鎖長が長くなればそれだけ強
力に濃度上昇に伴つてベタイン溶液の粘度が上昇する。
形で市販される。ベタイン溶液の輸送及び貯蔵を割安に
するために高度に濃縮されたベタイン溶液を製造する試
みはなされていない。しかし、公知技術により得られた
ベタイン溶液から水を除去すると、溶液の粘度は迅速に
上昇する。硬化椰子油を基礎とするベタイン溶液は、ベ
タイン約35〜37重量％の含量でパスタ状になり、更に脱
水する場合に次第に硬度を増す。ベタイン溶液がもはや
流動性ではない濃度は、基R1又はR4の炭素数によつて左
右される。アルキル基又は脂肪酸又はベタインの製造に
使用される脂肪酸混合物の鎖長が長くなればそれだけ強
力に濃度上昇に伴つてベタイン溶液の粘度が上昇する。
水性界面活性剤溶液の濃度が高くなると粘度も上昇す
ることは確かに当業者に公知である。しかししばしば濃
度が約60〜70重量％を越える場合には、そこで再び強力
に上昇するために、更に濃度が上昇する場合の粘度は最
小に下がることが示される。この粘度異常を説明するた
めに、溶液中で葉状構造（lamellar Struktur）を有す
るＧ相が生成すると考えられる〔ソープ、パーフエーマ
リー、コスメテイツクス（Soap、Perfumery、Cosmetic
s）1982年、507〜509頁〕。しかしこの種の挙動はベタ
インでは観察されなかつた。更には水を除去する場合に
も硬化された生成物はもはや液化しない。
ることは確かに当業者に公知である。しかししばしば濃
度が約60〜70重量％を越える場合には、そこで再び強力
に上昇するために、更に濃度が上昇する場合の粘度は最
小に下がることが示される。この粘度異常を説明するた
めに、溶液中で葉状構造（lamellar Struktur）を有す
るＧ相が生成すると考えられる〔ソープ、パーフエーマ
リー、コスメテイツクス（Soap、Perfumery、Cosmetic
s）1982年、507〜509頁〕。しかしこの種の挙動はベタ
インでは観察されなかつた。更には水を除去する場合に
も硬化された生成物はもはや液化しない。
西ドイツ特許第3613944号明細書には流動性でポンプ
装入可能な、式Ｉのベタイン少なくとも70重量％を含有
する溶液の製法が記載されているが、その際、 ａ） ハロゲンカルボン酸の塩としてアンモニウム塩を
使用し、 ｂ） ４級化を水最高20重量％を含有することのできる
有機極性溶剤中で行い、 ｃ） ４級化後に場合により含有される水を共沸蒸留に
より除去し、生じるハロゲン化アンモニウムを分離し、
その後 ｄ） 溶液を全部又は部分的に分溜しかつ ｅ） 蒸留の前、それと同時にか又はその後ベタインの
所望濃度を使用技術により所望される溶剤又は溶剤混合
物中で調整する。
装入可能な、式Ｉのベタイン少なくとも70重量％を含有
する溶液の製法が記載されているが、その際、 ａ） ハロゲンカルボン酸の塩としてアンモニウム塩を
使用し、 ｂ） ４級化を水最高20重量％を含有することのできる
有機極性溶剤中で行い、 ｃ） ４級化後に場合により含有される水を共沸蒸留に
より除去し、生じるハロゲン化アンモニウムを分離し、
その後 ｄ） 溶液を全部又は部分的に分溜しかつ ｅ） 蒸留の前、それと同時にか又はその後ベタインの
所望濃度を使用技術により所望される溶剤又は溶剤混合
物中で調整する。
従つてこの方法の場合には４級化は、水多くとも20重
量％を含有する有機極性溶剤中で実施せねばならない。
工程ｅ）ではベタイン溶液を所望濃度に調整するため
に、その他の溶剤、有利には脂肪族ジオールを添加す
る。その際ベタイン溶液は有利には下記の組成を有す
る： ベタイン 70 〜90重量％ 脂肪族ジオール 2 〜15重量％ エタノール 0.5〜10重量％ 水 0 〜 5重量％ 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、その比較的高い濃度にも拘らず流動性でポン
プ装入可能であり有利には水及び場合によつては低級ア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル又はイソプロパノール以外の溶剤を含有しない式Ｉの
ベタインの可能な限り濃縮された水溶液を製造すること
が依然として要求されている。ベタイン溶液を更に加工
する際に搬出し、配量添加することができるためには、
特に水溶液の低い粘度が要求される。更に包装−、輸送
−及び貯蔵費用並びに操作費用を低くすることが経済的
に著しく重要なことである。その際水性又は水性／アル
コール性濃溶液を希釈する際にゲルを生成することなし
に水中に分散させることができることが特に重要であ
る。
量％を含有する有機極性溶剤中で実施せねばならない。
工程ｅ）ではベタイン溶液を所望濃度に調整するため
に、その他の溶剤、有利には脂肪族ジオールを添加す
る。その際ベタイン溶液は有利には下記の組成を有す
る： ベタイン 70 〜90重量％ 脂肪族ジオール 2 〜15重量％ エタノール 0.5〜10重量％ 水 0 〜 5重量％ 〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、その比較的高い濃度にも拘らず流動性でポン
プ装入可能であり有利には水及び場合によつては低級ア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル又はイソプロパノール以外の溶剤を含有しない式Ｉの
ベタインの可能な限り濃縮された水溶液を製造すること
が依然として要求されている。ベタイン溶液を更に加工
する際に搬出し、配量添加することができるためには、
特に水溶液の低い粘度が要求される。更に包装−、輸送
−及び貯蔵費用並びに操作費用を低くすることが経済的
に著しく重要なことである。その際水性又は水性／アル
コール性濃溶液を希釈する際にゲルを生成することなし
に水中に分散させることができることが特に重要であ
る。
更に濃縮された界面活性剤溶液かそれ自体微生物の蔓
延を防ぐものであり、従つてもはや保存上の処置を施す
必要がないことは有利である。このことだけでも既に著
しい利点である。それはこのようにして使用者は希釈し
た最終生成物における保存剤を自由に選択することがで
きるようになるからである。
延を防ぐものであり、従つてもはや保存上の処置を施す
必要がないことは有利である。このことだけでも既に著
しい利点である。それはこのようにして使用者は希釈し
た最終生成物における保存剤を自由に選択することがで
きるようになるからである。
さて意外にも、本発明により一般式Ｉのベタインの流
動性溶液を、反応混合物に４級化反応の前又はその間に
か又はベタインの得られた溶液に非イオン性の水溶性界
面活性剤を、完成した溶液が非イオン性界面活性剤３〜
20重量％、有利には３〜15重量％を含有するような量で
添加することによつて、製造することができることが判
明した。
動性溶液を、反応混合物に４級化反応の前又はその間に
か又はベタインの得られた溶液に非イオン性の水溶性界
面活性剤を、完成した溶液が非イオン性界面活性剤３〜
20重量％、有利には３〜15重量％を含有するような量で
添加することによつて、製造することができることが判
明した。
非イオン性界面活性剤の本発明による添加によつてベ
タイン溶液はその加工性に関して幾倍にも改善される： ａ） 溶液は、溶液の簡単な取扱いが可能であるような
低い粘度を有する。溶液はそのまま流動性である。溶液
は難なく搬送し、配量添加することができる。
タイン溶液はその加工性に関して幾倍にも改善される： ａ） 溶液は、溶液の簡単な取扱いが可能であるような
低い粘度を有する。溶液はそのまま流動性である。溶液
は難なく搬送し、配量添加することができる。
ｂ） 溶液は水で容易に希釈することができる。
ｃ） 溶液は広い濃度範囲で均一であり、分解を示さな
い。
い。
ｄ） 溶液は耐寒性であり、約０℃の温度までは混濁し
ない。
ない。
水溶性の非イオン性界面活性剤としては、脂肪酸のポ
リオキシエチレンエステル又は多価アルコールの部分脂
肪酸エステルのポリオキシエチレンエーテルが有利であ
る。この非イオン性界面活性剤を製造するために使用さ
れる脂肪酸は有利には炭素原子８〜18個を有する天然の
脂肪酸である。これは飽和又は不飽和であつてよく、場
合によりひまし油脂肪酸のようにヒドロキシル基を有し
ていてもよい。この種の脂肪酸の例はラウリン−、ステ
アリン−、オレイン−及びひまし油脂肪酸並びに天然脂
肪から得た脂肪酸混合物である。
リオキシエチレンエステル又は多価アルコールの部分脂
肪酸エステルのポリオキシエチレンエーテルが有利であ
る。この非イオン性界面活性剤を製造するために使用さ
れる脂肪酸は有利には炭素原子８〜18個を有する天然の
脂肪酸である。これは飽和又は不飽和であつてよく、場
合によりひまし油脂肪酸のようにヒドロキシル基を有し
ていてもよい。この種の脂肪酸の例はラウリン−、ステ
アリン−、オレイン−及びひまし油脂肪酸並びに天然脂
肪から得た脂肪酸混合物である。
有利ではなくとも好適のものは、炭素原子８〜18個を
有する脂肪族アルコールのポリオキシエチレンエーテル
であり、その際脂肪族アルコールは飽和していても不飽
和であつてもよく、置換又は非置換であつてよい。この
種の脂肪族アルコールの例はラウリル−、ステアリル−
及びオレイルアルコールである。
有する脂肪族アルコールのポリオキシエチレンエーテル
であり、その際脂肪族アルコールは飽和していても不飽
和であつてもよく、置換又は非置換であつてよい。この
種の脂肪族アルコールの例はラウリル−、ステアリル−
及びオレイルアルコールである。
有利にはこの非イオン性界面活性剤のHLB値は14〜＜2
0の範囲内である。
0の範囲内である。
R1がアルキル基を表す場合には有利なHLB範囲は14〜1
8である。R1が基R4CONH（CH2）ｘである場合には、有利
なHLB範囲は16〜＜20である。
8である。R1が基R4CONH（CH2）ｘである場合には、有利
なHLB範囲は16〜＜20である。
特に好適な有利な非イオン性界面活性剤はオキシエチ
レン単位10〜250の平均含量を有する、脂肪酸のポリオ
キシエチレンエステル又はグリセリン又はソルビツトの
部分脂肪酸エステルのポリオキシエチレンエーテルであ
る。基R1がR4CONH（CH2）ｘ−であるベタインに関して
例として次のものが挙げられる： オキシエチレン単位120を有するソルビタンモノラウ
リン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位200を有するソルビタンモノオレ
イン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位80を有するソルビタンモノステア
リン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位120を有するひまし油脂肪酸のポ
リオキシエチレンエステル、 オキシエチレン単位80を有する椰子油脂肪酸のポリオ
キシエチレンエステル。
レン単位10〜250の平均含量を有する、脂肪酸のポリオ
キシエチレンエステル又はグリセリン又はソルビツトの
部分脂肪酸エステルのポリオキシエチレンエーテルであ
る。基R1がR4CONH（CH2）ｘ−であるベタインに関して
例として次のものが挙げられる： オキシエチレン単位120を有するソルビタンモノラウ
リン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位200を有するソルビタンモノオレ
イン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位80を有するソルビタンモノステア
リン酸エステルのポリオキシエチレンエーテル、 オキシエチレン単位120を有するひまし油脂肪酸のポ
リオキシエチレンエステル、 オキシエチレン単位80を有する椰子油脂肪酸のポリオ
キシエチレンエステル。
これに対してR1がアルキル基であるなら、オキシエチ
レン単位の含量が著しく減少している場合に前記化合物
がより好適である。すなわち例えばオキシエチレン単位
20を有するソルビタンモノラウレートが特に好適であ
る。
レン単位の含量が著しく減少している場合に前記化合物
がより好適である。すなわち例えばオキシエチレン単位
20を有するソルビタンモノラウレートが特に好適であ
る。
低粘度の高濃縮ベタイン溶液の生成は、ベタイン溶液
の塩含量をできる限り低く保つことによつて更に助成さ
れる。従つて本発明による方法のその他の態様は、４級
化反応をエタノール少なくとも20重量％を含有する水溶
液中で実施し、沈殿した塩を４級化反応後に濾別し、溶
液中のベタインの所望の濃度を水又は水／エタノール混
合物の分溜によつて調整することを特徴とする。もちろ
ん、水又は水／エタノール混合物の分溜によつて得られ
た高濃縮溶液を水又は水／エタノール混合物を用いて所
望の濃度に調整することもできる。溶剤として使用され
るエタノールは製造方法で循環させることができるが、
その際水中のエタノール濃度は水／エタノール混合物を
共沸濃度に相応しうる。
の塩含量をできる限り低く保つことによつて更に助成さ
れる。従つて本発明による方法のその他の態様は、４級
化反応をエタノール少なくとも20重量％を含有する水溶
液中で実施し、沈殿した塩を４級化反応後に濾別し、溶
液中のベタインの所望の濃度を水又は水／エタノール混
合物の分溜によつて調整することを特徴とする。もちろ
ん、水又は水／エタノール混合物の分溜によつて得られ
た高濃縮溶液を水又は水／エタノール混合物を用いて所
望の濃度に調整することもできる。溶剤として使用され
るエタノールは製造方法で循環させることができるが、
その際水中のエタノール濃度は水／エタノール混合物を
共沸濃度に相応しうる。
陰イオン界面活性剤の水溶液の濃度を両性界面活性剤
の添加によつて低下させることができることは公知であ
る。この公知技術に関しては米国特許第4243549号明細
書が挙げられる。この特許明細書には主として水及び作
用物質混合物から成る水性の流動性界面活性剤調製物が
記載されており、その際調製物は５〜30重量％の界面活
性剤濃度に希釈可能であるべきである。作用物質混合物
は、両性及び陰イオン性界面活性剤各々約10重量％から
成る。この混合物に付加的になお非イオン性界面活性剤
を添加することができる。しかし両性界面活性剤の存在
は絶対必要である。従つてベタインの水溶液を少量の非
イオン性界面活性剤の添加だけによつて液化させること
ができることは意外である。
の添加によつて低下させることができることは公知であ
る。この公知技術に関しては米国特許第4243549号明細
書が挙げられる。この特許明細書には主として水及び作
用物質混合物から成る水性の流動性界面活性剤調製物が
記載されており、その際調製物は５〜30重量％の界面活
性剤濃度に希釈可能であるべきである。作用物質混合物
は、両性及び陰イオン性界面活性剤各々約10重量％から
成る。この混合物に付加的になお非イオン性界面活性剤
を添加することができる。しかし両性界面活性剤の存在
は絶対必要である。従つてベタインの水溶液を少量の非
イオン性界面活性剤の添加だけによつて液化させること
ができることは意外である。
もちろん水性又は水性／アルコール性ベタイン溶液の
粘度は式Ｉの基R1の種類に左右される。一般の溶液の粘
度は同じ濃度で基R1の炭素数の増加に伴つて高くなると
言える。従つて基R1としては平均炭素数８〜14を有する
アルキル基又はR4CONH（CH2）ｘ−基〔式中基R4は平均
炭素数７〜13を有する〕か有利である。下記の第１表
に、基R4の炭素数が本発明により製造した溶液の粘度に
どんな影響を及ぼすかを表す。その際、25℃で約20000m
Paの粘度を有する、すなわちなお流動性である本発明に
より製造したベタイン溶液の濃度を求める。この範囲を
流動限界として記載する。
粘度は式Ｉの基R1の種類に左右される。一般の溶液の粘
度は同じ濃度で基R1の炭素数の増加に伴つて高くなると
言える。従つて基R1としては平均炭素数８〜14を有する
アルキル基又はR4CONH（CH2）ｘ−基〔式中基R4は平均
炭素数７〜13を有する〕か有利である。下記の第１表
に、基R4の炭素数が本発明により製造した溶液の粘度に
どんな影響を及ぼすかを表す。その際、25℃で約20000m
Paの粘度を有する、すなわちなお流動性である本発明に
より製造したベタイン溶液の濃度を求める。この範囲を
流動限界として記載する。
粘度は本発明により製造した溶液の非イオン性界面活
性剤の含有によつても決められる。下記第２表には粘度
とベタイン溶液中の非イオン性界面活性剤の濃度の関係
が示されている。ベタインとしては式： 〔式中R4＝硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕の化合物を使
用する。溶液の組成は下記のとおりである： ベタイン 43重量％ 非イオン性界面活性剤 ２〜6 重量％ 塩化カリウム 10重量％ 水 45〜41重量％ 非イオン性界面活性剤の添加はベタイン溶液を更に加
工する場合に障害とならない。それはベタイン溶液はシ
ヤンプー又はゲル状シヤワー剤（Duschgel）を製造する
ために使用される場合に一般に非イオン性界面活性剤と
配合されるからである。従つて所望の粘度低下を確実に
するために３〜20重量％の非イオン性界面活性剤の添加
が最少量と考えられる。もちろん使用目的から考えて所
望される場合には、ベタイン溶液にこれより多量の非イ
オン性界面活性剤の添加することも可能である。
性剤の含有によつても決められる。下記第２表には粘度
とベタイン溶液中の非イオン性界面活性剤の濃度の関係
が示されている。ベタインとしては式： 〔式中R4＝硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕の化合物を使
用する。溶液の組成は下記のとおりである： ベタイン 43重量％ 非イオン性界面活性剤 ２〜6 重量％ 塩化カリウム 10重量％ 水 45〜41重量％ 非イオン性界面活性剤の添加はベタイン溶液を更に加
工する場合に障害とならない。それはベタイン溶液はシ
ヤンプー又はゲル状シヤワー剤（Duschgel）を製造する
ために使用される場合に一般に非イオン性界面活性剤と
配合されるからである。従つて所望の粘度低下を確実に
するために３〜20重量％の非イオン性界面活性剤の添加
が最少量と考えられる。もちろん使用目的から考えて所
望される場合には、ベタイン溶液にこれより多量の非イ
オン性界面活性剤の添加することも可能である。
従つて本発明による方法は、ベタイン含量少なくとも
37重量％〜約75重量％を有する、例えば椰子脂肪酸を基
礎とする流動性で、ポンプ装入可能であり配量添加可能
なベタイン溶液を製造することができるが、その際前記
したように達成しうる最高濃度は特に基R1、添加された
非イオン性界面活性剤の量及び低級アルコール含量に左
右される。
37重量％〜約75重量％を有する、例えば椰子脂肪酸を基
礎とする流動性で、ポンプ装入可能であり配量添加可能
なベタイン溶液を製造することができるが、その際前記
したように達成しうる最高濃度は特に基R1、添加された
非イオン性界面活性剤の量及び低級アルコール含量に左
右される。
本発明により製造される溶液は直ちに希釈することが
でき、希釈に際して一般にゲル構造を生じない。ベタイ
ン溶液は常法で調製することができる。その際概念「調
製」とは場合により色料、香料及びその他の皮膚保護物
質及び／又は粘稠剤の添加下に、所望の濃度に調製する
ことである。
でき、希釈に際して一般にゲル構造を生じない。ベタイ
ン溶液は常法で調製することができる。その際概念「調
製」とは場合により色料、香料及びその他の皮膚保護物
質及び／又は粘稠剤の添加下に、所望の濃度に調製する
ことである。
次に実施例につき本発明による方法及び粘度低下作用
を詳説する。
を詳説する。
A.水性／アルコール性ベタイン溶液の製造 例１ 式： 〔式中R4＝硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕のベタインの
水性／エタノール性溶液の製造 硬化椰子脂肪酸を基礎とする脂肪酸ジメチルアミノプ
ロピルアミド300gをモノクロル酢酸103g及びエタノール
（96％）150gと一緒に、撹拌機、温度計、還流冷却器及
び滴下ロートを具備した内容１の四首フラスコ中には
かり入れる。この混合物を80℃に加熱し、その際撹拌
し、次いで温度を保ちながら３時間以内に水55g中に溶
かしたKOH（86％）72gを滴加する。KOHの添加後に反応
混合物を更に８時間80℃で撹拌下に反応させる。その後
反応混合物を１時間以内に室温に冷却させる。瀘過によ
つて沈殿した不純なKCl65gを瀘別する。瀘滓は精製KCl5
2gを含有する。瀘液にオキシエチレン単位15を有するポ
リオキシエチレングリセリンモノリチノレエート35gを
撹拌下に添加する。引続き水浴中で最高100℃まででエ
タノール104gを分溜する。
水性／エタノール性溶液の製造 硬化椰子脂肪酸を基礎とする脂肪酸ジメチルアミノプ
ロピルアミド300gをモノクロル酢酸103g及びエタノール
（96％）150gと一緒に、撹拌機、温度計、還流冷却器及
び滴下ロートを具備した内容１の四首フラスコ中には
かり入れる。この混合物を80℃に加熱し、その際撹拌
し、次いで温度を保ちながら３時間以内に水55g中に溶
かしたKOH（86％）72gを滴加する。KOHの添加後に反応
混合物を更に８時間80℃で撹拌下に反応させる。その後
反応混合物を１時間以内に室温に冷却させる。瀘過によ
つて沈殿した不純なKCl65gを瀘別する。瀘滓は精製KCl5
2gを含有する。瀘液にオキシエチレン単位15を有するポ
リオキシエチレングリセリンモノリチノレエート35gを
撹拌下に添加する。引続き水浴中で最高100℃まででエ
タノール104gを分溜する。
下記組成を有する水性／エタノール性ベタイン溶液54
1gが得られる： ベタイン 65 重量％ KCl 5.5重量％ エタノール 8 重量％ 非イオン性界面活性剤 6.5重量％ 水 15 重量％ 溶液は淡黄色に着色しており、均一である。粘度は25
℃で約7000mPaである。
1gが得られる： ベタイン 65 重量％ KCl 5.5重量％ エタノール 8 重量％ 非イオン性界面活性剤 6.5重量％ 水 15 重量％ 溶液は淡黄色に着色しており、均一である。粘度は25
℃で約7000mPaである。
例２ 式： 〔式中、R4＝C8脂肪酸のアルキル基〕のベタインの水性
／エタノール性溶液の製造 C8−脂肪酸を基礎とする脂肪酸ジメチルアミノプロピ
ルアミド229gをモノクロル酢酸103g及びエタノール（96
％）150gと一緒に、撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴
下ロートを具備した内容１の四首フラスコ中にはかり
入れる。この混合物を撹拌下に80℃に加熱し、次いで温
度の保持下に３時間以内に水55g中に溶かしたKOH（86
％）71.6gを滴加する。反応混合物を更に８時間80℃で
反応させる。その後反応混合物を１時間以内に室温に冷
却する。次いで瀘過により、不純なKCl83gが得られる。
濾滓は精製KCl67gを含有する。瀘液にオキシエチレン単
位15を有するポリオキシエチレングリセリンモノリチノ
レート28.3gを添加する。引続き水浴中で最高100℃でエ
タノール127g及び水59gを分溜する。
／エタノール性溶液の製造 C8−脂肪酸を基礎とする脂肪酸ジメチルアミノプロピ
ルアミド229gをモノクロル酢酸103g及びエタノール（96
％）150gと一緒に、撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴
下ロートを具備した内容１の四首フラスコ中にはかり
入れる。この混合物を撹拌下に80℃に加熱し、次いで温
度の保持下に３時間以内に水55g中に溶かしたKOH（86
％）71.6gを滴加する。反応混合物を更に８時間80℃で
反応させる。その後反応混合物を１時間以内に室温に冷
却する。次いで瀘過により、不純なKCl83gが得られる。
濾滓は精製KCl67gを含有する。瀘液にオキシエチレン単
位15を有するポリオキシエチレングリセリンモノリチノ
レート28.3gを添加する。引続き水浴中で最高100℃でエ
タノール127g及び水59gを分溜する。
下記組成を有する水性／エタノール性ベタイン溶液36
7gが得られる： ベタイン 75 重量％ KCl 4.1重量％ エタノール 6 重量％ 非イオン性界面活性剤 7.6重量％ 水 6.5重量％ 生成物は均一で流動性であり、25℃で約20000mPaの粘
度を有する。
7gが得られる： ベタイン 75 重量％ KCl 4.1重量％ エタノール 6 重量％ 非イオン性界面活性剤 7.6重量％ 水 6.5重量％ 生成物は均一で流動性であり、25℃で約20000mPaの粘
度を有する。
例３ 式： 〔式中、R4＝硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕のベタイン
のエタノール性／水性溶液の製造。
のエタノール性／水性溶液の製造。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備し
た内容１の四首フラスコ中に、椰子脂肪酸ジメチルア
ミノプロピルアミド300g、モノクロル酢酸103g及びエタ
ノール（96％）74gをはかり入れる。撹拌下に80℃で水8
5g中に溶かしたKOH（86％）73gを分散して３時間にわた
つて滴加する。アミドアミン含量が＜２％になるまで約
８時間後反応させる。冷却後沈澱したKCl（＝54g、理論
値の65％の相応）を瀘別する。残りのKCl含量は瀘液中
に溶解したままである。瀘液にエチレンオキシド単位80
を有するポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト45gを滴加する。
た内容１の四首フラスコ中に、椰子脂肪酸ジメチルア
ミノプロピルアミド300g、モノクロル酢酸103g及びエタ
ノール（96％）74gをはかり入れる。撹拌下に80℃で水8
5g中に溶かしたKOH（86％）73gを分散して３時間にわた
つて滴加する。アミドアミン含量が＜２％になるまで約
８時間後反応させる。冷却後沈澱したKCl（＝54g、理論
値の65％の相応）を瀘別する。残りのKCl含量は瀘液中
に溶解したままである。瀘液にエチレンオキシド単位80
を有するポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト45gを滴加する。
下記組成の所望溶液614gが得られる： ベタイン 57 重量％ KCl 4.7重量％ エタノール 12 重量％ 非イオン性界面活性剤 7.3重量％ 水 19 重量％ 溶液の粘度は25℃で300mPaである。
B.ベタイン水溶液の製造 例４ 式： 〔式中、R4＝硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕のベタイン
水溶液の製造 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備し
た内容１の四首フラスコ中にモノクロル酢酸104g及び
水315gをはかり入れる。冷却下にKOH（86％）72gを撹拌
下に少量宛添加する。
水溶液の製造 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備し
た内容１の四首フラスコ中にモノクロル酢酸104g及び
水315gをはかり入れる。冷却下にKOH（86％）72gを撹拌
下に少量宛添加する。
オキシエチレン単位120を有するポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート41.5gの添加後、80℃に加熱
し、４時間かけて椰子脂肪酸ジメチルアミノプロピルア
ミド300gを滴加する。80℃で更に９時間反応させた後、
アミド含量は明らかに２％より下である。
ソルビタンモノラウレート41.5gの添加後、80℃に加熱
し、４時間かけて椰子脂肪酸ジメチルアミノプロピルア
ミド300gを滴加する。80℃で更に９時間反応させた後、
アミド含量は明らかに２％より下である。
下記組成の水性ベタイン溶液825gが得られる： ベタイン 43.4重量％ KCl 10.3重量％ 非イオン性界面活性剤 5.0重量％ 水 39.8重量％ 溶液は淡黄色を有し、25℃で粘度約6500mPaを有す
る。
る。
例５ （本発明によるものでない比較実験） 式： 〔式中、R4＝硬化椰子脂肪酸のアルキル基〕のベタイン
の水溶液の製造 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備し
た内容１の四首フラスコ中で、クロル酢酸ナトリウム
128g、椰子脂肪酸ジメチルアミノプロピルアミド290g及
び水585gを撹拌下に95℃に加熱し、この温度で１時間保
つ。次に水酸化ナトリウム溶液（50％）3gを添加し、反
応混合物を更に５時間この温度に保つ。反応混合物の冷
却後、最終生成物として、ゲル生成が開始しており、25
℃で粘度約2000mPaを有する所望のベタインの36％水溶
液990gが得られる。塩化ナトリウム含量は約6.5％であ
る。
の水溶液の製造 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備し
た内容１の四首フラスコ中で、クロル酢酸ナトリウム
128g、椰子脂肪酸ジメチルアミノプロピルアミド290g及
び水585gを撹拌下に95℃に加熱し、この温度で１時間保
つ。次に水酸化ナトリウム溶液（50％）3gを添加し、反
応混合物を更に５時間この温度に保つ。反応混合物の冷
却後、最終生成物として、ゲル生成が開始しており、25
℃で粘度約2000mPaを有する所望のベタインの36％水溶
液990gが得られる。塩化ナトリウム含量は約6.5％であ
る。
例６ 式： 〔式中、R4＝C10−脂肪酸のアルキル基〕のベタイン水
溶液の製造 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを有する
内容１の四首フラスコ中にモノクロル酢酸104g及び水
95gをはかり入れ、30〜40℃に加熱しながら溶かす。そ
の後、KOH（86％）75gを慎重に添加し、溶かす。中和
後、反応混合物を95℃に加熱する。デシルアミドプロピ
ルジメチルアミン252gを2.5時間かけて滴加するが、そ
の際温度は95℃に保つ。引続き95℃で２時間後オキシエ
チレン単位120を有するポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート34gを添加する。混合物を更に２時間95
℃で撹拌する。室温で流動性であり、ベタイン含量57重
量％を有するベタイン水溶液が得られる。
溶液の製造 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを有する
内容１の四首フラスコ中にモノクロル酢酸104g及び水
95gをはかり入れ、30〜40℃に加熱しながら溶かす。そ
の後、KOH（86％）75gを慎重に添加し、溶かす。中和
後、反応混合物を95℃に加熱する。デシルアミドプロピ
ルジメチルアミン252gを2.5時間かけて滴加するが、そ
の際温度は95℃に保つ。引続き95℃で２時間後オキシエ
チレン単位120を有するポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート34gを添加する。混合物を更に２時間95
℃で撹拌する。室温で流動性であり、ベタイン含量57重
量％を有するベタイン水溶液が得られる。
例７ 式： 〔式中R4＝C8脂肪酸のアルキル基〕のベタインの水溶液
の製造 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを有する
内容１の四首フラスコ中にモノクロル酢酸104g及び水
20gをはかり入れ、40〜50℃に加熱しながら溶かす。そ
の後KOH（86％）75gを慎重に添加し、溶かす。引続き反
応混合物を95℃に加熱する。オクチルアミドプロピルジ
メチルアミン228gを2.5時間かけて滴加する。更に95℃
で２時間後、オキシエチレン単位120を有するポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート27gを添加する。
更に２時間95℃で撹拌する。得られるベタイン溶液は室
温でなお流動性であり、注入可能である。ベタイン含量
は65％である。
の製造 撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを有する
内容１の四首フラスコ中にモノクロル酢酸104g及び水
20gをはかり入れ、40〜50℃に加熱しながら溶かす。そ
の後KOH（86％）75gを慎重に添加し、溶かす。引続き反
応混合物を95℃に加熱する。オクチルアミドプロピルジ
メチルアミン228gを2.5時間かけて滴加する。更に95℃
で２時間後、オキシエチレン単位120を有するポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート27gを添加する。
更に２時間95℃で撹拌する。得られるベタイン溶液は室
温でなお流動性であり、注入可能である。ベタイン含量
は65％である。
例８ 式： のベタイン水溶液の製造。
撹拌機、温度計、還流冷却器及び滴下ロートを具備し
た内容１の四首フラスコにモノクロル酢酸104g、水92
g及びKOH（86％）75gをはかり入れ、撹拌及び冷却下に
反応させる。次いで溶液を95℃に加熱し、ドデシルジメ
チルアミン220gを2.5時間かけて加える。更に95℃で２
時間反応させた後、オキシエチレン単位20を有するポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート55gを添加す
る。反応混合物を更に２時間95℃で放置する。冷却後得
られる生成物は室温で25℃で約20000Paの粘度を有し、
なお注入可能である。収量はベタイン溶液530gである。
これは次の組成を有する： ドデシルベタイン 53 重量％ KCl 15.5重量％ 非イオン性界面活性剤 10.2重量％ 水 20.8重量％ 例から非イオン性界面活性剤の添加によつてベタイン
溶液の粘度が実質的に上昇することが明らかである：
た内容１の四首フラスコにモノクロル酢酸104g、水92
g及びKOH（86％）75gをはかり入れ、撹拌及び冷却下に
反応させる。次いで溶液を95℃に加熱し、ドデシルジメ
チルアミン220gを2.5時間かけて加える。更に95℃で２
時間反応させた後、オキシエチレン単位20を有するポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート55gを添加す
る。反応混合物を更に２時間95℃で放置する。冷却後得
られる生成物は室温で25℃で約20000Paの粘度を有し、
なお注入可能である。収量はベタイン溶液530gである。
これは次の組成を有する： ドデシルベタイン 53 重量％ KCl 15.5重量％ 非イオン性界面活性剤 10.2重量％ 水 20.8重量％ 例から非イオン性界面活性剤の添加によつてベタイン
溶液の粘度が実質的に上昇することが明らかである：
Claims (5)
- 【請求項１】低級脂肪族アルコールを含有してもよい、
一般式： ［式中、R1は炭素原子６〜18個を有するアルキル基又は
基R4CONH（CH2）ｘ−（式中R4は炭素原子６〜18個を有
する脂肪酸から誘導されるアルキル基を表し、ｘ＝２又
は３である）を表し、R2、R3は同一又は異なるもので、
炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表し、ｘは２又
は３を表し、ｙは１、２又は３を表す］のベタインの流
動性濃水溶液を、一般式： R1−NR2R3 の第三アミンを70〜110℃の温度で水溶液又は水性／ア
ルコール性溶液中でω−ハロゲンアルキルカルボン酸Ｘ
（CH2）yCOOY又はその塩（Ｘ＝ハロゲン基、Ｙ＝水素
−、アルカリ金属−又はアンモニウムイオン）を用いて
４級化することによって製造するに当り、反応混合物に
４級化反応の前かその間に又は得られたベタインの溶液
に非イオン性の水溶性界面活性剤を、完成した溶液が非
イオン性界面活性剤３〜20重量％を含有するような量で
添加することを特徴とする、流動性ベタイン濃水溶液の
製法。 - 【請求項２】非イオン性界面活性剤を、完成した溶液が
非イオン性界面活性剤３〜15重量％を含有するような量
で添加することを特徴とする、請求項１に記載の流動性
ベタイン濃水溶液の製法。 - 【請求項３】４級化をエタノール少なくとも20重量％を
含有する水溶液中で実施し、沈殿した塩を４級化反応後
に濾別し、溶液中のベタインの所望濃度を水又は／エタ
ノール混合物の分溜によって調整することを特徴とす
る、請求項１に記載の流動性ベタイン濃水溶液の製法。 - 【請求項４】水溶性非イオン性界面活性剤として、HLB
値14〜＜20を有する、脂肪族アルコール、脂肪酸又は多
価アルコールの部分脂肪酸エステルのポリオキシエチレ
ン誘導体を添加することを特徴とする、請求項１又は２
のいずれか１項に記載の流動性ベタイン濃水溶液の製
法。 - 【請求項５】非イオン性界面活性剤として、オキシエチ
レン単位10〜250の平均含量を有する、脂肪酸のポリオ
キシエチレンエステル又はグリセリン又はソルビットの
部分脂肪酸エステルのポリオキシエチレンエーテルを添
加することを特徴とする、請求項４に記載の流動性ベタ
イン濃水溶液の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3826654A DE3826654C1 (ja) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | |
| DE3826654.7 | 1988-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0291050A JPH0291050A (ja) | 1990-03-30 |
| JP2523885B2 true JP2523885B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=6360312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1201510A Expired - Lifetime JP2523885B2 (ja) | 1988-08-05 | 1989-08-04 | 流動性ベタイン濃水溶液の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0353580B1 (ja) |
| JP (1) | JP2523885B2 (ja) |
| DE (2) | DE3826654C1 (ja) |
| ES (1) | ES2045290T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE9001862D0 (sv) * | 1990-05-23 | 1990-05-23 | Berol Nobel Ab | Nya kvaeveinnehaallande foereningar, foerfarande foer deras framstaellning samt anvaendning av foereningarna |
| WO1992013825A1 (en) * | 1991-02-08 | 1992-08-20 | Ethyl Corporation | Process for preparing solid betaines |
| DE4135115A1 (de) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Trigon Chemie Gmbh | Kationaktive tenside |
| DE4207386C2 (de) | 1992-03-09 | 1997-02-13 | Goldschmidt Ag Th | Wäßrige flüssige Lösung eines Betains mit mindestens 40 Gew.-% Festkörpergehalt |
| DE4211190A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Betainlösungen |
| DE4305083A1 (de) * | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung wasserfreier Detergensgemische |
| DE4334467A1 (de) * | 1993-10-08 | 1995-04-13 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| DE4337324C2 (de) * | 1993-11-02 | 1998-05-20 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Detergensgemischen |
| DE4340423C1 (de) * | 1993-11-27 | 1995-07-13 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
| EP0656346B1 (de) * | 1993-12-02 | 1997-02-05 | Witco Surfactants GmbH | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
| DE4408183C1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-08-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen wäßrigen Konzentraten von Betaintensiden |
| DE4408228C2 (de) * | 1994-03-11 | 1997-02-20 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Betaintensidkonzentrate |
| DE4412481A1 (de) * | 1994-04-12 | 1995-10-19 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| DE4435495C2 (de) * | 1994-10-04 | 1997-08-14 | Henkel Kgaa | Pumpfähige wäßrige Tensidkonzentrate |
| US5792737A (en) * | 1994-11-07 | 1998-08-11 | Th. Goldschmidt Ag | Mild, aqueous, surfactant preparation for cosmetic purposes and as detergent |
| DE19505196C1 (de) * | 1995-02-16 | 1996-05-02 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
| DE19515883A1 (de) * | 1995-04-29 | 1996-10-31 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| ES2126495B1 (es) | 1996-11-05 | 1999-12-01 | Kao Corp Sa | Composiciones acuosas concentradas de tensioactivos del tipo de las betainas y su procedimiento de obtencion. |
| FR2786781B1 (fr) * | 1998-12-07 | 2001-02-02 | Ceca Sa | Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste hydrogene |
| DE10207924A1 (de) | 2002-02-23 | 2003-09-04 | Clariant Gmbh | Hochkonzentrierte wässrige Lösungen von Betainen oder Aminoxiden |
| DE102004055549A1 (de) * | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
| EP3002275B1 (en) * | 2014-10-01 | 2021-07-14 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3225074A (en) * | 1959-12-28 | 1965-12-21 | American Cyanamid Co | Betaines |
| FR2398797B1 (fr) * | 1977-07-26 | 1981-02-06 | Albright & Wilson | Compositions tensioactives aqueuses concentrees |
| DE2926479C2 (de) * | 1979-06-30 | 1981-10-08 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| DE3613944C1 (de) * | 1986-04-24 | 1987-08-13 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten,fliess- und pumpfaehigen Betainloesung |
| DE3726322C1 (de) * | 1987-08-07 | 1988-12-08 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger Loesungen von Betainen |
-
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-
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