JPH023681A - イミダゾール化合物およびそれを含有する布類処理組成物 - Google Patents
イミダゾール化合物およびそれを含有する布類処理組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/58—Heterocyclic compounds
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、新規のイミダゾール化合物およびかかる化合
物を含有する布類処理組成物に関する。
物を含有する布類処理組成物に関する。
発明の背景
洗濯時に布帛柔軟化および静電気制御上の利益をりえる
のに好適な布類処理組成物は、技術上周知であり且つ広
汎な商業的応用を見出している。
のに好適な布類処理組成物は、技術上周知であり且つ広
汎な商業的応用を見出している。
通常、すすぎ液添加布帛柔軟化組成物は、活性成分とし
て、2個のアルキル長鎖を有する実質上水不溶性の陽イ
オン物質を含Hしている。ジー硬化タロージメチルアン
モニウムクロリドおよび2個のタロー基で置換されたイ
ミダゾリニウム化合物が、かかる物質を代表している。
て、2個のアルキル長鎖を有する実質上水不溶性の陽イ
オン物質を含Hしている。ジー硬化タロージメチルアン
モニウムクロリドおよび2個のタロー基で置換されたイ
ミダゾリニウム化合物が、かかる物質を代表している。
最近、改良された柔軟化能力を有する新しい種類の柔軟
剤が、開発されている。EPA第0 199 383号
明細書に開示のかかる化合物は、ジ高級アルキル環式ア
ミンから選ばれ、シタローイミダシリンおよびそれらの
エステル誘導体が好ましい。
剤が、開発されている。EPA第0 199 383号
明細書に開示のかかる化合物は、ジ高級アルキル環式ア
ミンから選ばれ、シタローイミダシリンおよびそれらの
エステル誘導体が好ましい。
しかしながら、溶融状態の前記環式アミン柔軟剤を含有
する安定な濃厚分散液を得たいならば、厳しい条件が適
用されることが必要であるらしい。
する安定な濃厚分散液を得たいならば、厳しい条件が適
用されることが必要であるらしい。
かかる条件としては、高温、不活性雰囲気、水分の不在
が挙げられており、それゆえ、特に濃厚分散液の輸送時
に調製することは困難であり且つ高価である。
が挙げられており、それゆえ、特に濃厚分散液の輸送時
に調製することは困難であり且つ高価である。
これらの安定性上の課題は、最終組成物を調製するため
に水に分散する前に、前記環式アミン柔軟剤を第四級柔
軟剤と混合する時に一層深刻になる。
に水に分散する前に、前記環式アミン柔軟剤を第四級柔
軟剤と混合する時に一層深刻になる。
成る新規のイミダゾール化合物を使用することによって
、すべての貯蔵条件下で非常に良好な加水分解安定性を
示す水性分散液が処方できることが今や見出された。
、すべての貯蔵条件下で非常に良好な加水分解安定性を
示す水性分散液が処方できることが今や見出された。
更に、かかるイミダゾール化合物は、特に安定性または
長期間の貯蔵に関して通常の第四級アンモニウム化合物
と予備混合するのに特に好適であることが見出された。
長期間の貯蔵に関して通常の第四級アンモニウム化合物
と予備混合するのに特に好適であることが見出された。
性能に関しては、前記イミダゾール分散液を含有する布
類処理組成物は、優秀な柔軟性上の利益を処理された布
帛に与える。
類処理組成物は、優秀な柔軟性上の利益を処理された布
帛に与える。
発明の概要
本発明は、後述の式(1)の新規のイミダゾール化合物
、およびかかるイミダゾール化合物1%〜40%、およ
びpKa値6以下を有するブレンステッド酸の群から選
ばれる分散助剤を含有する安定な水性分散液を提供する
。
、およびかかるイミダゾール化合物1%〜40%、およ
びpKa値6以下を有するブレンステッド酸の群から選
ばれる分散助剤を含有する安定な水性分散液を提供する
。
発明の詳細な説明
イミダゾール化合物
本発明の新規のイミダゾール化合物は、式:〔式中、R
およびR2は独立に選ばれ、C〜− 〇 は、012〜C2oアルキル基、より好ましくはC15
〜C18アルキル基である。
およびR2は独立に選ばれ、C〜− 〇 は、012〜C2oアルキル基、より好ましくはC15
〜C18アルキル基である。
また、前記式(1)中のX基は、
R3−0−
(式中、R3はC2〜C5アルカンジイル基であであり
、nは0〜10の整数であり、mは0〜2の整数であり
、n+m>1、RはCアル4 1〜4 キル基または水素である) の群から選ばれる〕 を有する。
、nは0〜10の整数であり、mは0〜2の整数であり
、n+m>1、RはCアル4 1〜4 キル基または水素である) の群から選ばれる〕 を有する。
好ましいイミダゾール化合物
前記式(1)中、RおよびR2は、好ましく(式中、R
4は好ましくは水素である)または+R3−0−τ− 〇 であることが好ましい。
4は好ましくは水素である)または+R3−0−τ− 〇 であることが好ましい。
両方の場合とも、R3は、最も好ましくはエタンジイル
であるべきである。
であるべきである。
従って、最も好ましいイミダゾール、特に本発明の布類
処理組成物で使用するのに最も好ましいイミダゾールは
、下記式: (式中、RおよびR2は独立に選ばれ、015〜C18
アルキル基である) または式 第−脱水は、次の通り実施する: R1。
処理組成物で使用するのに最も好ましいイミダゾールは
、下記式: (式中、RおよびR2は独立に選ばれ、015〜C18
アルキル基である) または式 第−脱水は、次の通り実施する: R1。
(式中、RおよびR2は独立に選ばれ、C15〜C1B
アルキル基である) を有する。
アルキル基である) を有する。
イミダゾール化合物の製造
本発明のイミダゾール化合物は、有利には、対応イミダ
シリン化合物の脱水素によって生成できる。
シリン化合物の脱水素によって生成できる。
イミダシリン化合物は、下記反応に従って生成する:
Xが式(1)中で
次いで、典型的にはより厳しい条件(高温、真空)下の
第二脱水は、実施し且つ下記イミダシリン を生ずる。
第二脱水は、実施し且つ下記イミダシリン を生ずる。
Xが式(1)中で
R30−ヒ
である時には、2個の逐次脱水も実施する二NHy−C
1(y−CHy−NH−Ry−OH+ R,C0OH
である時には、次の通りである。
1(y−CHy−NH−Ry−OH+ R,C0OH
である時には、次の通りである。
次いで、このイミダシリンは、R2C0OHと反応して
次式の化合物を生成する: Xが式(1)中でR3である時には、反応は、次(7)
aリテアル: R2−”r−NH−CI(2−CH,
NH2+ IIICoo)l一一→R2−R,−NH
−CH7CH7NH−5−R1Xが式(1)中で−R3
−0である時には、反応は、次の通りである: $120−Rf−NHCHr−cH,−JJH2+
R1C0OHH20 −Rr−0−Rr−NH−CM、CH,N!1−i−J
l−R201=A 1つの脱水素方法は、イミダシリンを炭素触媒上のパラ
ジウムと反応させることからなる。典型的には、イミダ
シリンとスチルベンとの混合物は、デカリンに溶解し、
溶液は1800に加熱し、炭素触媒上のパラジウムとと
もに攪拌する。
次式の化合物を生成する: Xが式(1)中でR3である時には、反応は、次(7)
aリテアル: R2−”r−NH−CI(2−CH,
NH2+ IIICoo)l一一→R2−R,−NH
−CH7CH7NH−5−R1Xが式(1)中で−R3
−0である時には、反応は、次の通りである: $120−Rf−NHCHr−cH,−JJH2+
R1C0OHH20 −Rr−0−Rr−NH−CM、CH,N!1−i−J
l−R201=A 1つの脱水素方法は、イミダシリンを炭素触媒上のパラ
ジウムと反応させることからなる。典型的には、イミダ
シリンとスチルベンとの混合物は、デカリンに溶解し、
溶液は1800に加熱し、炭素触媒上のパラジウムとと
もに攪拌する。
第二のより温和な脱水素ルートは、イミダシリンを二酸
化マンガンと反応させることである。典型的には、活性
二酸化マンガンは、クロロホルム中のイミダシリンの溶
液に加え、懸濁液は低温で攪拌する。
化マンガンと反応させることである。典型的には、活性
二酸化マンガンは、クロロホルム中のイミダシリンの溶
液に加え、懸濁液は低温で攪拌する。
別の脱水素ルートは、米国特許節
3.629.278号明細書に開示されており且つ銅触
媒を使用する。
媒を使用する。
詳細な製法は、本願の実験部分に記載する。
布類処理組成物
本発明の布類処理組成物は、前記イミダゾール化合物1
%〜40%、好ましくは2%〜30%、および分散助剤
を含有する安定な水性分散液である。
%〜40%、好ましくは2%〜30%、および分散助剤
を含有する安定な水性分散液である。
分散助剤
pKa値6以下を有するブレンステッド酸は、本組成物
のイミダゾール用の優秀な分散酸であることが見出され
た。典型的には、イミダゾールは、融点よりも高い温度
に加熱する。次いで、溶融物は、強攪拌または高剪断混
合下に分散助剤の水溶液にゆっくりと加える。
のイミダゾール用の優秀な分散酸であることが見出され
た。典型的には、イミダゾールは、融点よりも高い温度
に加熱する。次いで、溶融物は、強攪拌または高剪断混
合下に分散助剤の水溶液にゆっくりと加える。
分散液のpI(は、混合後、好ましくは2.5〜6、最
も好ましくは3〜5の範囲内である。
も好ましくは3〜5の範囲内である。
典型的には、酸の量は、イミダゾールの1〜50重量%
、好ましくは2〜30重量%、最も好ましくは5〜20
重量%である。分散助剤は、高いアミンl農度において
さえ、低粘度および優秀な相安定性を分散液に付与する
。
、好ましくは2〜30重量%、最も好ましくは5〜20
重量%である。分散助剤は、高いアミンl農度において
さえ、低粘度および優秀な相安定性を分散液に付与する
。
好適な分散助剤の例としては、無機鉱酸およびカルボン
酸、特に式 R−COOH(式中、Rは01〜C5アル
キル基である)の低分子量カルボン酸、式 R−CH2
−SO3H(式中、RはC1〜C5アルキル基である)
のアルキルスルホン酸、クエン酸、およびポリヒドロキ
シ酸、例えば、グルコン酸が挙げられる。
酸、特に式 R−COOH(式中、Rは01〜C5アル
キル基である)の低分子量カルボン酸、式 R−CH2
−SO3H(式中、RはC1〜C5アルキル基である)
のアルキルスルホン酸、クエン酸、およびポリヒドロキ
シ酸、例えば、グルコン酸が挙げられる。
好適な無機酸としては、HCl、HB r。
H2S 04、H2SO3、HNO3およびH3P O
4が挙げられる。好適な有機酸としては、ギ酸、酢酸、
メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、クエン酸、グル
コン酸が挙げられる。好ましい酸は、酢酸、リン酸、塩
酸、ギ酸およびメチルスルホン酸である。前記有機/無
機分散助剤の混合物も、好適である。
4が挙げられる。好適な有機酸としては、ギ酸、酢酸、
メチルスルホン酸、エチルスルホン酸、クエン酸、グル
コン酸が挙げられる。好ましい酸は、酢酸、リン酸、塩
酸、ギ酸およびメチルスルホン酸である。前記有機/無
機分散助剤の混合物も、好適である。
任意の第四級アンモニウム塩
イミダゾール化合物およ、び分散助剤に加えて、本発明
の分散液は、好ましくは通常の第四級アンモニウム柔軟
剤を更に含有する。イミダゾールと通常の第四級アンモ
ニウム塩との混合物は、特に安定であることが見出され
た。通常の第四級アンモニウム塩の例としては、下記の
ものが挙げられ(式中、R2はエステル基によって中断
されていでもよい非環式脂肪族CI5〜C2□炭化水素
基であり、R3はC1〜C4飽和アルキルまたはヒドロ
キシアルキル基であり、RおよびR5はR2およびR3
から選ばれ、Aは陰イオンである)を有する非環式第四
級アンモニウム塩(R2および場合によってR4がエス
テル基によって中断されている式(i)の迅速生分解性
化合物はEPA第239,910号明細書に開示されて
いる);(II)式: を有するジアミド第四級アンモニウム塩;(Ni)式: (式中、nは1〜約5に等しく、R1、R2、R5およ
びA は上に定義の通りである)を有するジアミドアル
コキシ化第四級アンモニウム塩; (iv)式: (式中、Roは非環式脂肪族015〜C2□炭化水素基
であり、R2は炭素数1〜3の二価のアルキレン基であ
り、R5はR1またはR8から選ばれ、R8はC1〜C
4飽和アルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、A
は陰イオンである)(式中、R4は非環式脂肪族C1
5〜C2□炭化水素基であり、RおよびR8は上に定義
の通りてあす、A は陰イオンである) を有する第四級アンモニウム化合物; (v)第四級イミダゾリニウム化合物。
の分散液は、好ましくは通常の第四級アンモニウム柔軟
剤を更に含有する。イミダゾールと通常の第四級アンモ
ニウム塩との混合物は、特に安定であることが見出され
た。通常の第四級アンモニウム塩の例としては、下記の
ものが挙げられ(式中、R2はエステル基によって中断
されていでもよい非環式脂肪族CI5〜C2□炭化水素
基であり、R3はC1〜C4飽和アルキルまたはヒドロ
キシアルキル基であり、RおよびR5はR2およびR3
から選ばれ、Aは陰イオンである)を有する非環式第四
級アンモニウム塩(R2および場合によってR4がエス
テル基によって中断されている式(i)の迅速生分解性
化合物はEPA第239,910号明細書に開示されて
いる);(II)式: を有するジアミド第四級アンモニウム塩;(Ni)式: (式中、nは1〜約5に等しく、R1、R2、R5およ
びA は上に定義の通りである)を有するジアミドアル
コキシ化第四級アンモニウム塩; (iv)式: (式中、Roは非環式脂肪族015〜C2□炭化水素基
であり、R2は炭素数1〜3の二価のアルキレン基であ
り、R5はR1またはR8から選ばれ、R8はC1〜C
4飽和アルキルまたはヒドロキシアルキル基であり、A
は陰イオンである)(式中、R4は非環式脂肪族C1
5〜C2□炭化水素基であり、RおよびR8は上に定義
の通りてあす、A は陰イオンである) を有する第四級アンモニウム化合物; (v)第四級イミダゾリニウム化合物。
好ましいカテゴリーを表わす成分(i)の例、ジアルキ
ルジメチルアンモニウム塩、例えば、シタロージメチル
アンモニウムクロリド、シタロージメチルアンモニウム
メチルサルフェート、ジ(水素添加タロー)ジメチルア
ンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウ
ムクロリド、ジベヘンジルジメチルアンモニウムクロリ
ド、およびモノアルキルトリメチルアンモニウム塩、例
えば、モノクロ−トリメチルアンモニウムクロリド、モ
ノ(水素添加タロー)トリメチルアンモニウムクロリド
、パルミチルトリメチルアンモニウムクロリドおよびソ
ーヤトリメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素添加タ
ロー)ジメチルアンモニウムクロリドおよびシタロージ
メチルアンモニウムクロリドが、好ましい。
ルジメチルアンモニウム塩、例えば、シタロージメチル
アンモニウムクロリド、シタロージメチルアンモニウム
メチルサルフェート、ジ(水素添加タロー)ジメチルア
ンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウ
ムクロリド、ジベヘンジルジメチルアンモニウムクロリ
ド、およびモノアルキルトリメチルアンモニウム塩、例
えば、モノクロ−トリメチルアンモニウムクロリド、モ
ノ(水素添加タロー)トリメチルアンモニウムクロリド
、パルミチルトリメチルアンモニウムクロリドおよびソ
ーヤトリメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素添加タ
ロー)ジメチルアンモニウムクロリドおよびシタロージ
メチルアンモニウムクロリドが、好ましい。
成分(11)の例は、Rが非環式脂肪族CI5〜C炭化
水素基、Rがエチレン基、R5がメチル基、R8がヒド
ロキシアルキル基、Aがメチルサルフエ−1・陰イオン
であるメチルビス(タローアミドエチル)(2−ヒドロ
キシエチル)アンモニウムメチルサルフェートおよびメ
チルビス(水素添加タローアミドエチル)(2−ヒドロ
キシエチル)アンモニウムメチルサルフェートである。
水素基、Rがエチレン基、R5がメチル基、R8がヒド
ロキシアルキル基、Aがメチルサルフエ−1・陰イオン
であるメチルビス(タローアミドエチル)(2−ヒドロ
キシエチル)アンモニウムメチルサルフェートおよびメ
チルビス(水素添加タローアミドエチル)(2−ヒドロ
キシエチル)アンモニウムメチルサルフェートである。
これらの物質は、シエレックス・ケミカル・カンパニー
からそれぞれ商品名パリソフト (VarisorLR) 222およびパリソフトR1
10て入手できる。
からそれぞれ商品名パリソフト (VarisorLR) 222およびパリソフトR1
10て入手できる。
成分(iv)の例は、Rが非環式脂肪族018炭化水素
基、Rがメチル基、R8がメチル基、Aか塩化物陰イオ
ンであるジメチルステアリルベンジルアンモニウムクロ
リドであり、且つシエレックス・ケミカル・カンパニー
によって商品名パリソフトR8DCで販売されており且
つオニックス・ケミカル・カンパニーによって商品名ア
ンモニウムス(Ammonyx R) 490て販売さ
れティる。
基、Rがメチル基、R8がメチル基、Aか塩化物陰イオ
ンであるジメチルステアリルベンジルアンモニウムクロ
リドであり、且つシエレックス・ケミカル・カンパニー
によって商品名パリソフトR8DCで販売されており且
つオニックス・ケミカル・カンパニーによって商品名ア
ンモニウムス(Ammonyx R) 490て販売さ
れティる。
(V)の例は、1−メチル−1−タローアミドエチル−
2−タローイミダゾリニウムメチルサルフェートおよび
1−メチル−1−(水素添加タローアミドエチル)メチ
ルサルフェートである。
2−タローイミダゾリニウムメチルサルフェートおよび
1−メチル−1−(水素添加タローアミドエチル)メチ
ルサルフェートである。
第四級アンモニウム化合物は、好ましくは、0.5%〜
15%の範囲内の量で使用される。第四級アンモニウム
塩対イミダゾールの比率は、10:1を超えるべきでは
なく、好ましくは2:1を超えない。
15%の範囲内の量で使用される。第四級アンモニウム
塩対イミダゾールの比率は、10:1を超えるべきでは
なく、好ましくは2:1を超えない。
他の任意柔軟剤
ポリアミンと高級脂肪酸との反応生成物、例えば、EP
A第199,383号明細書に記載のものである成る柔
軟剤を本発明のイミダゾールまたは前記のイミダゾール
/第四級アンモニウム混合物と併用することが認識でき
る。
A第199,383号明細書に記載のものである成る柔
軟剤を本発明のイミダゾールまたは前記のイミダゾール
/第四級アンモニウム混合物と併用することが認識でき
る。
好ましいものは、式
を有するシタローイミダシリンである。
任意の補助柔軟剤
本発明で使用する補助柔軟剤(co−sol’teni
ngagcnt)は、8個までの炭素原子を有する多価
アルコールの脂肪酸エステル、例えば、DE−A第26
31 114号明細書に記載のものから選ぶことがで
きる。このようなエステルの例としては、ソルビタンエ
ステルおよびグリセロールエステル、例えば、ソルビタ
ンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、グリ
セロールモノ−ジーおよびトリー脂肪酸エステル(酸は
ステアリン酸、オレイン酸、ラウリン酸、カプリン酸、
カプリル酸、カプロン酸、吉華酸、酪酸、プロピオン酸
および酢酸から選ばれる)が挙げられる。個々のグリセ
ロールは、同一の脂肪酸基により、または混合エステル
、例えば、グリセロールモノステアレートジオレエート
によりエステル化できる。
ngagcnt)は、8個までの炭素原子を有する多価
アルコールの脂肪酸エステル、例えば、DE−A第26
31 114号明細書に記載のものから選ぶことがで
きる。このようなエステルの例としては、ソルビタンエ
ステルおよびグリセロールエステル、例えば、ソルビタ
ンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、グリ
セロールモノ−ジーおよびトリー脂肪酸エステル(酸は
ステアリン酸、オレイン酸、ラウリン酸、カプリン酸、
カプリル酸、カプロン酸、吉華酸、酪酸、プロピオン酸
および酢酸から選ばれる)が挙げられる。個々のグリセ
ロールは、同一の脂肪酸基により、または混合エステル
、例えば、グリセロールモノステアレートジオレエート
によりエステル化できる。
ポリエチレングリコール部分が分子量200〜400を
有するポリエチレングリコールエステルモノステアレー
トも、その種類に包含される。炭素数少なくとも4の一
価アルコールの脂肪酸エステル、例えば、ステアリン酸
イソブチルおよびステアリン酸エチルヘキシルも、有用
であることがある。
有するポリエチレングリコールエステルモノステアレー
トも、その種類に包含される。炭素数少なくとも4の一
価アルコールの脂肪酸エステル、例えば、ステアリン酸
イソブチルおよびステアリン酸エチルヘキシルも、有用
であることがある。
使用できる追加の補助柔軟剤は、グリセロール、ジグリ
コ−ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール(分子量2
00〜 100.000)、ポリプロピレングリコール(分子量
200〜10.0.000) 、ポリビニルアルコール
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、
ポリプロピレングリコール(分子ff1900)、グル
コースメチルエーテル、ブチルジグリコールエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルまたはエチルエーテル、炭酸エチ
レン、炭酸プロピレンである。
コ−ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール(分子量2
00〜 100.000)、ポリプロピレングリコール(分子量
200〜10.0.000) 、ポリビニルアルコール
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、
ポリプロピレングリコール(分子ff1900)、グル
コースメチルエーテル、ブチルジグリコールエーテル、
ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルまたはエチルエーテル、炭酸エチ
レン、炭酸プロピレンである。
一般式
R20CCHO) (グリコジル) (式中、n
2nt x R2はアルキル、アルキルフェニル、ヒドロキシアルキ
ル、ヒドロキシアルキルフェニルおよびそれらの混合物
であり、アルキル鎖は8〜18個の炭素原子を有し、t
は0〜2であり、Xは2〜7である)のアルキルポリグ
ルコシドも、本組成物で使用1できる。これらのグルコ
シドは、望ましい溶剤特性を示し且つ更に柔軟性などの
利益を繊維に与えることができる。
2nt x R2はアルキル、アルキルフェニル、ヒドロキシアルキ
ル、ヒドロキシアルキルフェニルおよびそれらの混合物
であり、アルキル鎖は8〜18個の炭素原子を有し、t
は0〜2であり、Xは2〜7である)のアルキルポリグ
ルコシドも、本組成物で使用1できる。これらのグルコ
シドは、望ましい溶剤特性を示し且つ更に柔軟性などの
利益を繊維に与えることができる。
ラノリンおよび誘導体および炭素数16〜30のパラフ
ィンは、所望ならば使用できる非イオン剤の別の例を構
成する。動物、植物または鉱物起源の低融点油は、この
種の物質を代表している。
ィンは、所望ならば使用できる非イオン剤の別の例を構
成する。動物、植物または鉱物起源の低融点油は、この
種の物質を代表している。
カーネーション・オイル(Carnation oil
R)、ジョジョバ・オイル(Jojoba oilR
)およびヒマワリ浦は、作動することが見出された特定
例である。
R)、ジョジョバ・オイル(Jojoba oilR
)およびヒマワリ浦は、作動することが見出された特定
例である。
別の重要な種類の乳化剤は、−数式:
%式%
(式中、R1は炭素数8〜23の直鎖または分岐鎖アル
キルまたはアルケニル基であり、R2は水素または炭素
数1〜4のアルキルまたはヒドロキシアルキル基である
) の物質によって表わされる。
キルまたはアルケニル基であり、R2は水素または炭素
数1〜4のアルキルまたはヒドロキシアルキル基である
) の物質によって表わされる。
この種の高度に好ましい物質は、C10” C20飽和
脂肪酸、特にラウリン酸、ミリスチン酸、バルミチン酸
およびステアリン酸である。
脂肪酸、特にラウリン酸、ミリスチン酸、バルミチン酸
およびステアリン酸である。
粘土物質、例えば、EPA第150,531号明細書に
記載の低イオン交換容量のものも、使用できる。
記載の低イオン交換容量のものも、使用できる。
前記補助柔軟剤のうち、グリセロールエステル、脂肪ア
ルコール、アルコキシ化脂肪アルコールおよび脂肪酸が
、好ましい。
ルコール、アルコキシ化脂肪アルコールおよび脂肪酸が
、好ましい。
前記補助柔軟剤は、陽イオン活性アミン、即ち、炭素数
12〜22の直鎖有機基少なくとも1個を有する第一級
、第二級および第三級アミンと併用できる。この種の好
ましいアミンは、1分子当たり合計2〜30個のエトキ
シ基を有するモノタロー−ジボリエトキシアミンなどの
エトキシアミンである。ジアミン、例えば、タロー−N
、N’N′ −トリス(2−ヒドロキシエチル)−1,
3−プロピレンジアミン、またはCアルキル16〜18 −N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミンも、好適で
ある。前記アミンの例は、ヘキストによって商品名ゲナ
ミン(GIENAMIN)C,S、 DおよびTで販売
されているものである。
12〜22の直鎖有機基少なくとも1個を有する第一級
、第二級および第三級アミンと併用できる。この種の好
ましいアミンは、1分子当たり合計2〜30個のエトキ
シ基を有するモノタロー−ジボリエトキシアミンなどの
エトキシアミンである。ジアミン、例えば、タロー−N
、N’N′ −トリス(2−ヒドロキシエチル)−1,
3−プロピレンジアミン、またはCアルキル16〜18 −N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミンも、好適で
ある。前記アミンの例は、ヘキストによって商品名ゲナ
ミン(GIENAMIN)C,S、 DおよびTで販売
されているものである。
前記補助柔軟剤は、主要柔軟剤対補助柔軟剤の比率5:
1から20=1で使用される。
1から20=1で使用される。
シリコーン成分
本組成物は、場合によって、アルキル基が1〜5個の炭
素原子を有することができ且つ全部または部分的にフッ
素化してもよい主として線状のポリジアルキルまたはア
ルキルアリールシロキサンの水性乳濁液0%〜10%を
含有できる。好適なシリコーンは、25℃での粘度10
0〜100.000センチストーク、好ましくは100
0〜12,000センチストークを有するポリジメチル
シロキサンである。
素原子を有することができ且つ全部または部分的にフッ
素化してもよい主として線状のポリジアルキルまたはア
ルキルアリールシロキサンの水性乳濁液0%〜10%を
含有できる。好適なシリコーンは、25℃での粘度10
0〜100.000センチストーク、好ましくは100
0〜12,000センチストークを有するポリジメチル
シロキサンである。
本発明で使用するのに好適なシリコーン成分は、英国特
許第1.549,180号明細書に詳述されている。
許第1.549,180号明細書に詳述されている。
有機溶媒
少量の有機溶媒は、本組成物の処方で1096未満、好
ましくは2%未満の瓜で使用してもよい。、電解質 本組成物の安定性を更に改良し1つ粘度を更に調節する
ために、これらの組成物は、比較的少量の電解質を含有
できる。高度に好ましい電解質は、Ca CI 2であ
る。高濃厚分散液のブルックフィールド粘度は、比較的
少量のCaC1つ(例えば、600ppm)を使用して
、100cps未満に減少できることが見出された。
ましくは2%未満の瓜で使用してもよい。、電解質 本組成物の安定性を更に改良し1つ粘度を更に調節する
ために、これらの組成物は、比較的少量の電解質を含有
できる。高度に好ましい電解質は、Ca CI 2であ
る。高濃厚分散液のブルックフィールド粘度は、比較的
少量のCaC1つ(例えば、600ppm)を使用して
、100cps未満に減少できることが見出された。
他の成分
本組成物は、場合によって、布類柔軟剤で使用するのに
好適であることが既知の他の成分を含有できる。かかる
補助剤としては、査料、防腐剤、殺菌剤、菅色剤、染料
、殺真菌剤、安定剤、増白剤および乳白剤が挙げられる
。これらの補助剤は、使用するならば、通常、常用量で
加える。しかしながら、布帛処理効果のために利用する
組成物成分、例えば、香料の場合には、これらの物質は
、製品の濃度に対応して常用量よりも多い量で添加でき
る。
好適であることが既知の他の成分を含有できる。かかる
補助剤としては、査料、防腐剤、殺菌剤、菅色剤、染料
、殺真菌剤、安定剤、増白剤および乳白剤が挙げられる
。これらの補助剤は、使用するならば、通常、常用量で
加える。しかしながら、布帛処理効果のために利用する
組成物成分、例えば、香料の場合には、これらの物質は
、製品の濃度に対応して常用量よりも多い量で添加でき
る。
実験部分
1、シタローイミダゾールの製造
(1−タローアミドエチル−2−タローイミダゾ−ル)
シタローイミダゾールは、Xが
RおよびRがC(タロー)アルキル基、1 2 1
6〜18 Rがエタンジイル、R4が水素である式(1)の化合物
である。
6〜18 Rがエタンジイル、R4が水素である式(1)の化合物
である。
a:イミダゾリンの製造
合成は、本発明の説明で与えた反応に従って実施した。
ジエチレントリアミンをCタロー16〜18
酸と反応させ、第−脱水は90℃で生じた。次いで、第
二脱水は190℃で真空下で11られた中間生成物(1
,3−シタローアミドアミン)上で生じた。シタローイ
ミダシリンが、得られた(1タローアミドエチル−2−
タローイミダゾリン)。
二脱水は190℃で真空下で11られた中間生成物(1
,3−シタローアミドアミン)上で生じた。シタローイ
ミダシリンが、得られた(1タローアミドエチル−2−
タローイミダゾリン)。
b=イミダゾールの製造
次いで、シタローイミダゾールは、シタローイミダシリ
ンの脱水素によって得られた。詳細な方法は、次の通り
である。
ンの脱水素によって得られた。詳細な方法は、次の通り
である。
シタローイミダシリン5gおよびスチルベン(陽子受容
体として)3gをデカリン30m1に溶解した。
体として)3gをデカリン30m1に溶解した。
混合物を150℃に加熱し、炭素触媒上のPd200m
gとともに攪拌した。24時間後、余分の1100ff
1のPd/C触媒を加えた。合計反応時間は、48時間
であった。
gとともに攪拌した。24時間後、余分の1100ff
1のPd/C触媒を加えた。合計反応時間は、48時間
であった。
生成されたシタローイミダゾールを濾別し、ジエチルエ
ーテルおよびベンゼンで洗浄した。
ーテルおよびベンゼンで洗浄した。
反応の総収率は、約50%であった。反応生成物の融点
は、約80℃であった。
は、約80℃であった。
2、シタローイミダゾ−ルを含有する布類柔軟化組成物
下記組成物を調製した。例■および■は、そのまま使用
するか使用前に水中に希釈すべき濃厚組成物を表わす。
するか使用前に水中に希釈すべき濃厚組成物を表わす。
成分 例Iシタロー
イミダゾール 5%シタロージメチ
ルアンモニウムクロリドPDMS★ 塩酸 酢酸 0.5%塩化
カルシウム GMS★★ 香料 水および微訊分 0.25% 0.25% 0.25% 0.75%残部
(100とする) 例■ 例■ 3.0% 8% 2.0% 41% 1% 0.2% 0.8% 0.02% ★ポリジメチルシロキサン ★★グリセリルモノステアレート 例■ 15’X 1.0% 1% 1.0% 0.125% 0.5% 典型的には、前記組成物を次の通り調製したニジタロー
イミダゾール、および場合によってG M Sおよびシ
タロージメチルアンモニウムクロリドを酸含有水シート
(seat)に高剪断混合下に溶融状態で加える。次い
で、塩化カルシウム、P D M S 、および香料を
加え、攪拌によってブレンドする。
イミダゾール 5%シタロージメチ
ルアンモニウムクロリドPDMS★ 塩酸 酢酸 0.5%塩化
カルシウム GMS★★ 香料 水および微訊分 0.25% 0.25% 0.25% 0.75%残部
(100とする) 例■ 例■ 3.0% 8% 2.0% 41% 1% 0.2% 0.8% 0.02% ★ポリジメチルシロキサン ★★グリセリルモノステアレート 例■ 15’X 1.0% 1% 1.0% 0.125% 0.5% 典型的には、前記組成物を次の通り調製したニジタロー
イミダゾール、および場合によってG M Sおよびシ
タロージメチルアンモニウムクロリドを酸含有水シート
(seat)に高剪断混合下に溶融状態で加える。次い
で、塩化カルシウム、P D M S 、および香料を
加え、攪拌によってブレンドする。
例I〜■の組成物は、貯蔵時に完全に安定であることが
見出された。
見出された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式:▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1およびR_2は独立に選ばれ、C_8〜
C_1_0アルキルまたはアルケニル基であり;Xは式
:▲数式、化学式、表等があります▼ −R_3− −R_3−O− (式中、R_3はC_2〜C_5アルカンジイルである
か ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、nは0〜10の整数であり、mは0〜2の整数
であり、n+m>1、R_4はC_1_〜_4アルキル
基または水素である) の群から選ばれる〕 のイミダゾール化合物。 2、R_1およびR_2が、独立に選ばれ、C_1_2
〜C_2_0アルキル基、好ましくはC_1_5〜C_
1_8アルキル基である、請求項1に記載の化合物。 3、Xが、 ▲数式、化学式、表等があります▼ である、請求項2に記載の化合物。 4、R_3がエタンジイルであり且つR_4が水素であ
る、請求項3に記載の化合物。 5.Xが、 ▲数式、化学式、表等があります▼ である、請求項2に記載の化合物。 6:R_3がエタンジイルである、請求項5に記載の化
合物。 7、(a)請求項1に記載のイミダゾール化合物1〜4
0重量%、および (b)pKa値6以下を有するブレンステッド酸の群か
ら選ばれる分散助剤 を含有することを特徴とする安定な水性分散液の形態の
布類処理組成物。 8、イミダゾール化合物2%〜30%を含む、請求項7
に記載の組成物。 9、分散助剤が、無機鉱酸および式 R−COOHまたはR−CH_2−SO_3Hの有機酸
、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる酸であ
る、請求項7に記載の組成物。 10、分散助剤が、ギ酸、酢酸、塩酸、グルコン酸、ク
エン酸、リン酸、安息香酸、またはメチルスルホン酸で
ある、請求項9に記載の組成物。 11、イミダゾール化合物が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2は独立に選ばれ、C_1_
5〜C_1_8アルキル基である) を有する、請求項7に記載の組成物。 12、イミダゾール化合物が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2は独立に選ばれ、C_1_
5〜C_1_8アルキル基である) を有する、請求項7に記載の組成物。 13、第四級アンモニウム柔軟化化合物を追加的に含有
する、請求項7に記載の組成物。 14、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2は非環式脂肪族C_1_5〜C_2_2
炭化水素基であり、R_3はC_1〜C_4飽和アルキ
ルまたはヒドロキシアルキル基であり、R_4およびR
_5はR_2およびR_3から選ばれ;Aは陰イオンで
ある)の第四級アンモニウム柔軟化化合物0.5〜15
重量%を含有する、請求項13に記載の組成物。 15、グリセロールエステル、脂肪アルコール、アルコ
キシ化脂肪アルコール、および脂肪酸から選ばれる補助
柔軟剤を更に含む、請求項7に記載の組成物。 16.25℃での粘度100〜 100,000センチストークを有するポリジメチルシ
ロキサンの乳濁液0〜10%を更に含有する、請求項7
ないし15のいずれか1項に記載の組成物。 17、分散助剤の量が、イミダゾール化合物の1〜50
重量%、好ましくは2〜30重量%である、請求項7に
記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8804555 | 1988-02-26 | ||
GB888804555A GB8804555D0 (en) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | Imidazole compounds & textile treatment compositions containing them |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH023681A true JPH023681A (ja) | 1990-01-09 |
JP2941297B2 JP2941297B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=10632443
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1046396A Expired - Lifetime JP2941297B2 (ja) | 1988-02-26 | 1989-02-27 | イミダゾール化合物およびそれを含有する布類処理組成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4933096A (ja) |
EP (1) | EP0331230B1 (ja) |
JP (1) | JP2941297B2 (ja) |
AT (1) | ATE93854T1 (ja) |
BR (1) | BR8900900A (ja) |
CA (1) | CA1333609C (ja) |
DE (1) | DE68908737T2 (ja) |
GB (1) | GB8804555D0 (ja) |
IE (1) | IE62176B1 (ja) |
PE (1) | PE22491A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020070537A (ja) * | 2018-10-25 | 2020-05-07 | 三洋化成工業株式会社 | 衣料用柔軟剤 |
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US4954635A (en) * | 1989-09-06 | 1990-09-04 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing quaternized imidazoline fabric conditioning compounds |
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FR2677983B1 (fr) * | 1991-06-24 | 1995-03-03 | Oreal | Composes alkylthiopoly(ethylimidazolium), procede de preparation et leur utilisation comme agents biocides. |
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DE4420188A1 (de) * | 1994-06-09 | 1995-12-14 | Hoechst Ag | Wäscheweichspülmittelkonzentrate |
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