DE68908737T2 - Imidazol-Verbindungen und diese enthaltende Textilbehandlungs-Zusammenstellungen. - Google Patents

Imidazol-Verbindungen und diese enthaltende Textilbehandlungs-Zusammenstellungen.

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DE68908737T2
DE68908737T2 DE89200404T DE68908737T DE68908737T2 DE 68908737 T2 DE68908737 T2 DE 68908737T2 DE 89200404 T DE89200404 T DE 89200404T DE 68908737 T DE68908737 T DE 68908737T DE 68908737 T2 DE68908737 T2 DE 68908737T2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description

    Technisches Gebiet
  • Diese Erfindung bezieht sich auf neue Imidazolverbindungen und auf diese Verbindungen enthaltende Gewebebehandlungszusammensetzungen.
    • Grundlage der Erfindung
  • Gewebebehandlungszusammensetzungen, welche für die Gewährleistung von Vorteilen hinsichtlich der Gewebeweichmachung und der Kontrolle der statischen Aufladung während des Wäschewaschens nützlich sind, sind in der Technik gut bekannt und haben weit verbreitete kommerzielle Anwendung gefunden. Herkömmlicherweise beinhalten beim Spülen zugesetzte gewebeweichmachende Zusammensetzungen als wirksame Komponente im wesentlichen wasserunlösliche kationische Materialien mit zwei langen Alkylketten. Typisch für solche Materialien sind Di-gehärteter Talg-dimethylammoniumchlorid und Imidazoliniumverbindungen, welche mit zwei Talggruppen substituiert sind.
  • Vor kurzem wurde eine neue Klasse von weichmachenden Mitteln entwickelt, welche verbesserte Weichmachungsfähigkeiten besitzen. Solche Verbindungen, welche in der EP-A-0 199 383 beschrieben sind, sind unter cyclischen Di-höheralkylaminen ausgewählt, wobei die Ditalgimidazoline und Esterderivate hievon bevorzugt sind.
  • In der EP-A-239 246 sind 1-Lauroylaminoethyl-2-undecylimidazol und 1-Stearoylaminoethyl-2-heptadecylimidazol beschrieben.
  • Es scheint jedoch, daß harte Bedingungen angewandt werden müssen, wenn eine stabile konzentrierte Dispersion erhalten werden soll, welche weichmachende Mittel auf Basis von cyclischem Amin im geschmolzenen Zustand enthält; solche Bedingungen umfassen eine hohe Temperatur, eine Inertatmosphäre, ein Fehlen von Feuchtigkeit und sind daher in der Schaffung schwierig und kostspielig, insbesondere bei der Lieferung der konzentrierten Dispersion.
  • Diese Stabilitätsprobleme werden noch kritischer, wenn die genannten weichmachenden Mittel auf Basis von cyclischem Amin vor der Dispergierung in Wasser zur Ausbildung der Endzusammensetzung mit einem quaternären weichmachenden Mittel vermischt werden.
  • Es wurde nun festgestellt, daß bei Verwendung bestimmter neuer Imidazolverbindungen wäßrige Dispersionen formuliert werden können, welche eine sehr gute hydrolytische Stabilität bei allen Lagerungsbedingungen zeigen.
  • Es wurde ferner gefunden, daß solche Imidazolverbindungen für das Vorvermischen mit herkömmlichen quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere im Hinblick auf Stabilität und länger andauernde Lagerung, besonders geeignet sind.
  • Was die Leistung anlangt, so gewährleisten Gewebebehandlungszusammensetzungen, welche die genannten Imidazoldispersionen enthalten, bei den behandelten Geweben außerordentliche Weichheitsvorteile.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung liefert neue Imidazolverbindungen der hierin nachstehend beschriebenen Formel (I) und stabile wäßrige Dispersionen, welche 1% bis 40% solcher Imidazolverbindungen und ein Dispergierhilfsmittel umfassen, welches von der Gruppe der Brönstedt-Säuren mit einem pKa-Wert von nicht mehr als 6 ausgewählt ist.
    • Detaillierte Beschreibung der Erfindung Die Imidazolverbindungen
  • Die neuen Imidazolverbindungen der vorliegenden Erfindung besitzen die Formel:
  • worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander von C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Alkyl- oder -Alkenylgruppen ausgewählt sind; X von der Gruppe von
  • ausgewählt ist, worin R&sub3; eine C&sub2;-C&sub5;-Alkandiylgruppe darstellt, oder
  • ist, worin n eine ganze Zahl von 0 bis 10 ist, in eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet, n+m > 1 sind und R&sub4; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder Wasserstoff darstellt, wobei die folgenden zwei Verbindungen
  • - 1-Lauroylaminoethyl-2-undecylimidazol und
  • - 1-Stearoylaminoethyl-2-heptadecylimidazol ausgeschlossen sind.
    • Bevorzugte Imidazolverbindungen
  • In der vorstehenden Formel (I) sind R&sub1; und R&sub2; vorzugsweise C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppen, stärker bevorzugt C&sub1;&sub5;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppen.
  • Es wird auch bevorzugt, daß die X-Gruppe in der vorstehenden Formel (I)
  • worin R&sub4; vorzugsweise Wasserstoff darstellt, oder
  • bedeutet.
  • In beiden Fällen sollte R&sub3; am stärksten bevorzugt Ethandiyl sein.
  • Infolgedessen besitzen die am stärksten bevorzugten Imidazole, insbesondere für die Verwendung in den Gewebebehandlungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, die folgenden Formeln:
  • worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander ausgewählt eine C&sub1;&sub5;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe darstellen, oder
  • worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander ausgewählt eine C&sub1;&sub5;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppe bedeuten.
    • Herstellung der Imidazolverbindungen
  • Die vorliegenden Imidazolverbindungen können in vorteilhafter Weise durch Dehydrierung der entsprechenden Imidazolinverbindungen hergestellt werden.
  • Die Imidazolinverbindungen werden gemaß den folgenden Umsetzungen hergestellt:
  • wenn in der Formel (I) X für
  • steht.
  • Es wird eine erste Dehydrierung durchgeführt:
  • Im Anschluß daran wird eine zweite Dehydrierung, typischerweise unter härteren Bedingungen (hohe Temperatur, Vakuum) durchgeführt, und es wird das folgende Imidazolin erhalten:
  • wenn in der Formel (I) X für
  • steht, werden ebenfalls zwei aufeinanderfolgende Hydrierungen ausgeführt;
  • Dieses Imidazolin wird anschließend mit R&sub2;COOH umgesetzt, um
  • zu erhalten.
  • Wenn in der Formel (I) X für R&sub3; steht, ist die Umsetzung wie folgt:
  • Wenn in der Formel (I) X für -R&sub3;-O steht, ist die Umsetzung wie folgt:
  • Ein Dehydrierungsverfahren besteht im Umsetzen von Imidazolin mit einem Palladium-auf-Kohle-Katalysator. In typischer Weise wird ein Gemisch aus dem Imidazolin und Stilben in Decalin gelöst, die Lösung wird auf 180ºC erhitzt und mit einem Palladium-auf-Kohle-Katalysator gerührt.
  • Ein zweiter, milderer Dehydrierungsweg besteht darin, das Imidazolin mit Mangandioxid umzusetzen. In typischer Weise wird aktives Mangandioxid zu einer Lösung des Imidazolins in Chloroform zugefügt, und die Suspension wird bei niedriger Temperatur gerührt.
  • Ein weiterer Dehydrierungsweg ist in der US-PS 3 629 278 enthalten und es wird darin ein Kupferkatalysator angewandt.
  • Ein detailliertes Herstellungsverfahren ist im experimentellen Teil der vorliegenden Patentschrift beschrieben.
    • Die Gewebebehandlungszusammensetzungen
  • Die Gewebebehandlungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind stabile wäßrige Dispersionen, welche 1% bis 40%, vorzugsweise 2% bis 30% der vorstehend beschriebenen Imidazolverbindungen und ein Dispergierhilfsmittel enthalten.
    • Das Dispergierhilfsmittel
  • Es wurde festgestellt, daß Brönstedt-Säuren mit einem pKa-Wert von 6 oder darunter ausgezeichnete Dispergierhilfsmittel für die Imidazole der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind. In typischer Weise wird das Imidazol auf eine Temperatur über seinem Schmelzpunkt erhitzt. Die Schmelze wird anschließend langsam zu einer wäßrigen Lösung des Dispergierhilfsmittels unter heftigem Rühren oder Hochschermischen zugesetzt.
  • Nach dem Vermischen liegt der pH-Wert der Dispersion vorzugsweise im Bereich von 2,5 bis 6, am stärksten bevorzugt von 3 bis 5.
  • In typischer Weise beträgt die Säuremenge von 1 Gew.-% bis 50 Gew.-% des Imidazols, vorzugsweise von 2% bis 30%, am stärksten bevorzugt von 5% bis 20%. Das Dispergierhilfsmittel verleiht den Dispersionen sogar bei hohen Aminkonzentrationen eine niedrige Viskosität und eine außerordentliche Phasenstabilität.
  • Beispiele geeigneter Dispergierhilfsmittel umfassen die anorganischen Mineralsäuren und Carbonsäureen insbesondere Carbonsäuren mit geringem Molekulargewicht der Formel R-COOH (worin R eine C&sub1;-C&sub5;-Alkylgruppe darstellt), Alkylsulfonsäuren der Formel R-CH&sub2;-SO&sub3;H (worin R eine C&sub1;-C&sub5;-Allkylgruppe bedeutet), Zitronensäure und Polyhydroxysäuren wie Gluconsäuren
  • Geeignete anorganische Säuren umfassen HCl, HBr, H&sub2;SO&sub4;, H&sub2;SO&sub3;, HNO&sub3; und H&sub3;PO&sub4;. Geeignete organische Säuren beinhalten Ameisensäure, Essigsäure, Methylsulfonsäure, Ethylsulfonsäure, Zitronensäure, Gluconsäure. Bevorzugte Säuren sind Essigsäure, Phosphorsäure, Chlorwasserstoffsäure, Ameisensäure und Methylsulfonsäure Gemische der vorstehenden organischen/anorganischen Dispergierhilfsmittel sind ebenfalls geeignet.
    • Fakultatives quaternäres Ammoniumsalz
  • Zusätzlich zu der Imidazolverbindung und dem Dispergierhilfsmittel enthalten die erfindungsgemäßen Dispersionen vorzugsweise ferner einen herkömmlichen quaternären Ammoniumweichmacher. Es wurde festgestellt, daß Gemische aus dem Imidazol und einem herkömmlichen quaternären Ammoniumsalz besonders stabil sind. Beispiele herkömmlicher quaternärer Ammoniumsalze umfassen (i) acyclische quaternäre Ammoniumsalze der Formel:
  • worin R&sub2; eine acyclische aliphatische C&sub1;&sub5;-C&sub2;&sub2;-Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, welche durch Estergruppen unterbrochen sein kann, R&sub3; eine gesättigte C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe bedeutet, R&sub4; und R&sub5; unter R&sub2; und R&sub3; ausgewahlt sind und A&supmin; für ein Anion steht. Rasch biologisch abbaubare Verbindungen der Formel (i), worin R&sub2; und gegebenenfalls R&sub4; durch Estergruppen unterbrochen sind, sind in der EP-A-239 910 beschrieben. ii) Diamido-quaternäre Ammoniumsalze der Formel:
  • worin R&sub1; eine acyclische aliphatische C&sub1;&sub5;-C&sub2;&sub1;-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, R&sub2; eine zweiwertige Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, R&sub5; unter R&sub1; oder R&sub8; ausgewählt ist und R&sub8; gesättigte C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppen darstellt, und A&supmin; ein Anion ist; (ii) Diamido-alkoxylierte quaternäre Ammoniumsalze der Formel:
  • worin n 1 bis etwa 5 entspricht und R&sub1;, R&sub2;, R&sub5; und A&supmin; wie vorstehend definiert sind; (iv) quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel:
  • worin R&sub4; eine acyclische aliphatische C&sub1;&sub5;-C&sub2;&sub2;-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R&sub5; und R&sub8; wie vorstehend definiert sind, A&supmin; ein Anion darstellt;
    • (v) quaternäre Imidazoliniumverbindungen.
  • Beispiele der Komponente (i), welche die bevorzugte Kategorie der Dialkyldimethylammoniumsalze darstellen, wie Ditalgdimethylammoniumchlorid, Ditalgdimethylammoniummethylsulfat, Di(hydrierter Talg)dimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Dibehenyldimethylammoniumchlorid, die Monoalkyltrimethylammoniumsalze, wie Monotalgtrimethylammoniumchlorid, Mono(hydrierter Talg)trimethylammoniumchlorid, Palmityltrimethylammoniumchlorid und Sojatrimethylammoniumchlorid, Di(hydrierter Talg)dimethylammoniumchlorid und Ditalgdimethylammoniumchlorid, sind bevorzugt.
  • Beispiele der Komponente (ii) sind Methylbis(talgamidoethyl)(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat und Methylbis(hydrierter Talg-amidoethyl)(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat, worin R&sub1; eine acyclische aliphatische C&sub1;&sub5;-C&sub1;&sub7;-Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, R&sub2; eine Ethylengruppe ist, R&sub5; eine Methylgruppe bedeutet, R&sub8; eine Hydroxyalkylgruppe darstellt und A für ein Methylsulfatanion steht; diese Materialien sind von der Sherex Chemical Company unter den Handelsnamen Varisoft (R) 222 bzw. Varisoft (R) 110 erhältlich.
  • Ein Beispiel der Komponente (iv) ist Dimethylstearylbenzylammoniumchlorid, worin R&sub4; eine acyclische aliphatische C&sub1;&sub8;-Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, R&sub5; eine Methylgruppe bedeutet, R&sub8; eine Methylgruppe ist und A für ein Chloridanion steht, und wird unter den Handelsnamen Varisoft (R) SDC von der Sherex Chemical Company, und Ammonyx 490 von der Onyx Chemical Company vertrieben.
  • Beispiele von (v) sind 1-Methyl-1-talgamido-ethyl-2-talgimidazolinium-methylsulfat und 1-Methyl-1-(hydrierter Talg-amidoethyl)-2-talgimidazolinium-methylsulfat.
  • Die quaternären Ammoniumverbindungen werden vorzugsweise in Mengen im Bereich von 0,5% bis 15% verwendet. Das Verhältnis von quaternärem Ammoniumsalz : Imidazol sollte 10:1, und vorzugsweise 2:1 nicht überschreiten.
    • Andere fakultative weichmachende Mittel
  • Es kann zweckmäßig sein, in Kombination mit dem erfindungsgemäßen Imidazol oder mit dem hierin vorstehend beschriebenen Gemisch aus Imidazol/quaternärem Ammonium bestimmte weichmachende Mittel zu verwenden, welche die Reaktionsprodukte von einem Polyamin mit einer Hochfettsäure sind, wie sie in der EP-A-199 383 beschrieben sind.
  • Die bevorzugte Spezies ist Ditalgimidazolin, welches die Formel
  • besitzt, worin R eine C&sub1;&sub6;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppe bedeutet.
    • Fakultative co-weichmachende Mittel
  • Die co-weichmachenden Mittel für die Verwendung hierin können unter Fettsäureestern mehrwertiger Alkohole mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ausgewählt sein, wie sie in der DE-A-26 31 114 beschrieben sind. Beispiele derartiger Ester umfassen Sorbitanester und Glycerinester, wie Sorbitanmonostearat, Sorbitanmonooleat, Glycerinmono-, -di- und -trifettsäureester, worin die Säure unter Stearinsäure, Ölsäure, Laurinsäure, Caprinsäure, Caprylsäure, Capronsäure, Valeriansäure, Buttersäure, Propionsäure und Essigsäure ausgewählt ist; ein einzelnes Glycerinmolekül kann mit identischen Fettsäuregruppen oder mit gemischten Estern verestert sein, wie z.B. Glycerinmonostearatdioleat. Polyethylenglykolmonostearatester, worin der Polyethylenglykolrest ein Molekulargewicht im Bereich von 200 bis 400 aufweist, sind in dieser Klasse ebenfalls enthalten. Fettsäureester von einwertigen Alkoholen mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, wie Isobutylstearat und Ethylhexylstearat, können ebenfalls nützlich sein.
  • Zusätzliche co-weichmachende Mittel, welche verwendet werden können, sind: Glycerin, Diglycerin, Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykol, Dipropylenglykol, Dihexylenglykol, Polyethylenglykol (MG 200-100.000), Polypropylenglykol (MG 200-100.000), Polyvinylalkohol, Polyoxyethylenpolyoxypropylen- Copolymere, Polypropylenglykol (MG 900), Glucosemethylether, Butyldiglykolether, Diethylenglykolmonobutylether, Propylenglykolmonoethyl- oder -ethylether, Ethylencarbonat, Propylencarbonat.
  • Ebenfalls nützlich sind Alkylpolyglucoside der allgemeinen Formel R²O(CnH2nO)t (Glucosyl)x, worin R² für Alkyl, Alkylphenyl, Hydroxyalkyl, Hydroxyalkylphenyl und Gemische hievon steht, worin die Alkylkette 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist, t von 0 bis 2 beträgt und x von 2 bis 7 ist, welche ebenfalls in der Zusammensetzung verwendet werden können. Diese Glucoside zeigen wünschenswerte Lösungsmitteleigenschaften und können den Fasern zusätzliche Vorteile wie Weichheit verleihen.
  • Lanoline und Derivate und Parafine mit 16 bis 30 Kohlenstoffatomen bilden weitere Beispiele nichtionischer Mittel, welche gewünschtenfalls verwendet werden können. Niedrig schmelzende Öle von tierischem, pflanzlichem oder mineralischem Ursprung sind für diese Klasse von Materialien repräsentativ. Carnation-Öl , Jojoba-Öl und Sonnenblumenöl sind spezielle Beispiele, von denen festgestellt wurde, daß sie wirken.
  • Eine weitere wichtige Klasse von Emulgatoren wird von Materialien der allgemeinen Formel
  • R&sub1;COOR&sub2;
  • gebildet, worin R&sub1; eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 23 Kohlenstoffatomen darstellt und R&sub2; Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • In hohem Maße bevorzugte Materialien dieser Klasse sind die gesättigten C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub0;-Fettsäuren, insbesondere Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure.
  • Tonmaterialien, wie die eine geringe Ionenaustauschkapazität aufweisenden, in der EP-A-150 531 beschriebenen, können ebenfalls verwendet werden.
  • Von den vorstehenden, co-weichmachenden Mitteln sind Glycerinester, Fettalkohole, alkoxylierte Fettalkohole und Fettsäuren bevorzugt.
  • Die vorstehenden co-weichmachenden Mittel konnen in Kombination mit kationisch wirksamen Aminen, nämlich primären, sekundären und tertiären Aminen mit mindestens einer geradkettigen organischen Gruppe von 12 bis 22 Kohlenstoffatomen verwendet werden. Bevorzugte Amine dieser Klasse sind Ethoxyamine, wie Monotalg-dipolyethoxyamin mit insgesamt 2 bis 30 Ethoxygruppen je Molekül. Geeignet sind auch Diamine, wie Talg-N,N',N'-tris- (2-hydroxyethyl)-1,3-propylendiamin oder C&sub1;&sub6;&submin;&sub1;&sub8;-Alkyl-N-bis- (2-hydroxyethyl)amine; Beispiele der vorstehenden Amine sind jene, welche unter dem Handelsnamen GENAMIN C, S, D und T von Hoechst vertrieben werden.
  • Die vorstehenden co-weichmachenden Mittel werden in Verhältnissen von 5:1 bis 20:1 vom überwiegenden weichmachenden Mittel zumco-weichmachenden Mittel verwendet.
    • Siliconkomponenten
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können wahlweise 0 bis 10% an einer wäßrigen Emulsion von einem überwiegend linearen Polydialkyl- oder -alkyl-, -arylsiloxan beinhalten, worin die Alkylgruppen 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen und zur Gänze oder teilweise fluoriert sein können. Geeignete Silicone sind Polydimethylsiloxane mit einer Viskosität bei 25ºC im Bereich von 100 bis 100.000 Centistokes, vorzugsweise im Bereich von 1000 bis 12.000 Centistokes.
  • Die für die Verwendung hierin geeignete Siliconkomponente ist vollständiger in der GB-PS Nr. 1 549 180 beschrieben.
    • Organisches Lösungsmittel
  • Geringe Mengen an organischen Lösungsmitteln können in der Formulierung der vorliegenden Zusammensetzungen in Mengen von weniger als 10%, vorzugsweise weniger als 2% verwendet werden.
    • Elektrolyt
  • Um die Stabilität der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weiter zu verbessern und um deren Viskositäten weiter einzustellen, können diese Zusammensetzungen verhältnismäßig geringe Mengen an Elektrolyt enthalten. Ein im hohen Maße bevorzugter Elektrolyt ist CaCl&sub2;. Es wurde festgestellt, daß die Brookfield-Viskositäten von hoch-konzentrierten Dispersionen auf weniger als 100 cPs unter Verwendung verhältnismäßig geringer Mengen an CaCl&sub2; (z.B. 600 ppm) verringert werden können.
    • Andere Bestandteile
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können wahlweise andere Bestandteile enthalten, von welchen bekannt ist, daß sie für die Verwendung in Gewebeweichmachern nützlich sind. Solche Hilfsmittel umfassen Parfums, Konservierungsmittel, Germizide, Färbemittel, Farbstoffe, Fungizide, Stabilisatoren, Aufheller und Trübungsmittel. Diese Hilfsmittel werden bei Verwendung üblicherweise in ihren herkömmlichen Mengen zugesetzt. Im Fall von Bestandteilen der Zusammensetzung, welche für eine Gewebebehandlungswirkung verwendet werden, beispielsweise Parfums, können diese Materialien jedoch in höheren als ihren herkömmlichen Mengen, entsprechend dem Konzentrationsgrad des Produktes, zugefügt werden.
    • EXPERIMENTELLER TEIL 1. Herstellung von Ditalgimidazol (1-Talgamidoethyl-2-talgimidazol)
  • Ditalgimidazol ist eine Verbindung der Formel I, worin X für
  • steht, R&sub1; und R&sub2; C&sub1;&sub6;&submin;&sub1;&sub8;-Alkylgruppen (Talggruppen) bedeuten, R&sub3; Ethandiyl ist, R&sub4; Wasserstoff darstellt.
    • a: Herstellung des Imidazolins
  • Die Synthese wurde gemäß der in der Beschreibung der vorliegenden Erfindung angegebenen Reaktion durchgeführt. Diethylentriamin wurde mit C&sub1;&sub6;&submin;&sub1;&sub8;-Talgsäure umgesetzt und es wurde eine erste Dehydrierung bei 90ºC vorgenommen. Eine zweite Dehydrierung wurde anschließend mit dem erhaltenen Zwischenprodukt (1-3-Ditalgamidoamin) bei 190ºC und unter Vakuum ausgeführt. Es wurde Ditalgimidazolin (1-Talgamidoethyl-2-talgimidazolin) erhalten.
    • b: Herstellung des Imidazols
  • Das Ditalgimidazol wurde anschließend durch Dehydrierung des Ditalgimidazolins erhalten. Das detaillierte Verfahren ist das folgende:
  • 5 g Ditalgimidazolin und 3 g Stilben (als Protonenakzeptor) wurden in 30 ml Decalin gelöst.
  • Das Gemisch wurde auf 150ºC erhitzt und mit 200 mg Pd-auf-Kohle- Katalysator gerührt. Nach 24 h wurden zusätzliche 100 mg Pd/C-Katalysator zugesetzt. Die Gesamtreaktionsdauer betrug 48 h.
  • Das gebildete Ditalgimidazol wurde abfiltriert und mit Diethylether und Benzol gewaschen.
  • Die Gesamtausbeute der Umsetzung betrug etwa 50%. Der Schmelzpunkt des Reaktionsproduktes war etwa 80ºC.
    • 2. Gewebeweichmachende Zusammensetzungen, welche das Ditalgimidazol enthalten
  • Es wurden die folgenden Zusammensetzungen hergestellt. Die Beispiele III und IV stellen konzentrierte Zusammensetzungen dar, welche so, wie sie vorliegen, verwendet oder vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden. Bestandteil Ditalgimidazol Ditalgdimethylammoniumchlorid Chlorwasserstoffsäure Essigsäure Calciumchlorid Parfum Wasser & geringfügige Bestandteile * Polydimethylsiloxan ** Glycerylmonostearat
  • In typischer Weise werden die vorstehenden Zusammensetzungen wie folgt hergestellt:
  • Ditalgimidazol und gegebenenfalls GMS und Ditalgdimethylammoniumchlorid werden in geschmolzener Form unter Hochschermischen zu einer die Säure enthaltenden Wassersaat zugesetzt. Calciumchlorid, PDMS, und Parfum werden anschließend hinzugefügt und durch Rühren vermischt.
  • Von den Zusammensetzungen der Beispiele I bis IV wurde festgestellt, daß sie bei der Lagerung vollkommen stabil sind.

Claims (17)

1. Imidazolverbindung der Formel:
worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander von C&sub8;-C&sub3;&sub0;-Alkyl- oder -Alkenylgruppen ausgewählt sind; X von der Gruppe von
ausgewählt ist, worin R&sub3; eine C&sub2;-C&sub5;-Alkandiylgruppe darstellt, oder
ist,
worin n eine ganze Zahl von 0 bis 10 ist, m eine ganze Zahl von 0 bis 2 bedeutet, n+m > 1 sind und R&sub4; eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder Wasserstoff darstellt, wobei 1-Lauroylaminoethyl-2-undecylimidazol und 1-Stearoylaminoethyl-2-heptadecylimidazol ausgeschlossen sind.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander ausgewählte C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppen, vorzugsweise C&sub1;&sub5;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppen sind.
3. Verbindung nach Anspruch 2, worin x für
steht und R&sub3; und R&sub4; wie in Anspruch 1 definiert sind.
4. Verbindung nach Anspruch 3, worin R&sub3; für Ethandiyl steht und R&sub4; Wasserstoff bedeutet.
5. Verbindung nach Anspruch 2, worin X für
steht und R&sub3; wie in Anspruch 1 definiert ist.
6. Verbindung nach Anspruch 5, worin R&sub3; für Ethandiyl steht.
7. Gewebebehandlungszusammensetzung in der Form einer stabilen wäßrigen Dispersion, welche
(a) 1 Gew.-% bis 40 Gew.-% der Imidazolverbindung aus Anspruch 1 und
(b) ein Dispergierhilfsmittel umfaßt, welches von der Gruppe der Brönsted -Säuren mit einem pKa-Wert von nicht mehr als 6 ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, welche 2 % bis 30 % der Imidazolverbindung umfaßt.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin das Dispergierhilfsmittel eine Säure ist, die von der aus anorganischen Mineralsäuren und den organischen Säuren der Formel R-COOH oder R-CH&sub2;-SO&sub3;H, worin R für C&sub1;-C&sub5;-Alkyl steht, und Gemische hievon umfassenden Gruppe ausgewählt ist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin das Dispergierhilfsmittel Ameisensäure, Essigsäure, Chlorwasserstoffsäure, Gluconsäure, Zitronensäure, Phosphorsäure, Benzoesäure oder Methylsulfonsaure ist.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin die Imidazolverbindung die Formel
besitzt, worin R&sub1; und R&sub2; voneinander unabhängig ausgewählte C&sub1;&sub5;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppen darstellen.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin die Imidazolverbindung die Formel
besitzt, worin R&sub1; und R&sub2; voneinander unabhängig ausgewählte C&sub1;&sub5;-C&sub1;&sub8;-Alkylgruppen sind.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 7, welche zusätzlich eine weichmachende quaternäre Ammoniumverbindung enthält.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, welche 0,5 Gew.-% bis 15 Gew.-% einer weichmachenden quaternären Ammoniumverbindung der Formel
enthält, worin R&sub2; eine acyclische aliphatische C&sub1;&sub5;-C&sub2;&sub2;-Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, R&sub3; eine gesättigte C&sub1;-C&sub4;-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe bedeutet, R&sub4; und R&sub5; unter R&sub2; und R&sub3; ausgewählt sind, und A ein Anion ist.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 7, welche ferner ein co-weichmachendes Mittel umfaßt, welches unter Glycerinestern, Fettalkoholen, alkoxylierten Fettalkoholen und Fettsäuren ausgewählt ist.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 7, welche ferner 0 bis 10 % einer Emulsion eines Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 100 bis 100.000 cSt bei 25ºC enthält.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin die Menge an Dispergierhilfsmittel von 1 Gew.-% bis 50 Gew.-%, vorzugsweise von 2 Gew.-% bis 30 Gew.-% der Imidazolverbindung beträgt.
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