EP0022562A2 - Quaternäre Ammoniumverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Wäscheweichspülmittel - Google Patents

Quaternäre Ammoniumverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Wäscheweichspülmittel Download PDF

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EP0022562A2 EP80103954A EP80103954A EP0022562A2 EP 0022562 A2 EP0022562 A2 EP 0022562A2 EP 80103954 A EP80103954 A EP 80103954A EP 80103954 A EP80103954 A EP 80103954A EP 0022562 A2 EP0022562 A2 EP 0022562A2
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alkenyl
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Adolf Dr. May
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Definitions

  • the invention relates to quaternary ammonium compounds of the formula 1 wherein R 1 is alkyl, 2-hydroxyalkyl or alkenyl each having 8 to 30 C atoms, R 2 C 1 -C 4 alkyl, or benzyl, A is a group of the formulas
  • B has the same meaning as A and additionally a C 1 -C 4 alkylene group, RC 8 -C 30 alkyl or alkenyl, X and Y are hydrogen or methyl, where X and Y are not methyl at the same time, m 1 or 2, n is a number from 1 to 20 and A (-) is an anion.
  • Preferred compounds of formula 1 are those in which R 1 is alkyl, 2-hydroxyalkyl or alkenyl each having 14-24 C atoms, R 2 is methyl, RC 14 -C 24 alkyl or alkenyl, m is a number from 1 to 5, A. (-) means a halogen, methosulfate or methophosphate ion and A, B, X, Y and m have the meaning given above.
  • R 1 is C 16 -C 18 alkyl or alkenyl
  • R 2 is methyl
  • a and B are a group of the formula and
  • a (-) represents a chloride or methosulfate ion.
  • the reaction in the first stage is preferably carried out with the free fatty acid in the absence of solvents and at temperatures of approximately 130 to 180 ° C., preferably 150 to 170 ° C.
  • an acid catalyst such as p-toluenesulfonic acid.
  • the molar ratio of the fatty acid of formula 3 to the aminoxalkylate of formula 2 is 0.7 to 1.1, preferably 0.7 to 0.9 mol of fatty acid per 1 mol of aminoxalkylate.
  • the intermediate product of formula 4 thus obtained is then dissolved in an alcohol or dispersed in water and quaternized with a compound of the above formulas in a conventional manner at temperatures below 100 ° C., preferably at 40-80 ° C.
  • the compounds of formula 2 serving as starting products are known as such. They are obtained by oxyalkylating fatty alkyl amines or by reacting fatty amines with 2,3-epoxypropanol.
  • suitable fatty alkylamines are dodecyl-, myristyl-, cetyl-, oleyl-, behenyl- or preferably stearylamine or mixtures of such fatty alkylamines which are derived from naturally occurring fats such as coconut oil or tallow.
  • the compounds of formula 1 according to the invention are suitable as fabric softening agents and are in the form of aqueous dispersions with an active substance content of 1 to 15% by weight, usually 4-10% by weight of the compounds of formula 1 following the washing of the textile material into the last Given rinsing bath. The textile material is then dried.
  • These fabric softeners can also contain other substances and auxiliaries that are commonly used in fabric softeners. These include, for example, cationic or nonionic surface-active substances, electrolytes, acidifying agents, organic complexing agents, optical brighteners or solubilizers as well as colorants and fragrances.
  • the products are used to additionally influence the handle of the goods or other properties of the textiles to be treated or to adjust the viscosity, regulate the pH or increase the cold stability of the solutions.
  • the compounds according to the invention give any textile materials, especially those made of natural or regenerated cellulose, wool, cellulose acetate, triacetate, polyamide, polyacrylonitrile, polyester, polypropylene, a pleasant and soft feel.
  • Use as a laundry treatment agent for terry and underwear is particularly advantageous.
  • 171.5 g of the compound of the formula are placed in a 500 ml flask equipped with a stirrer, nitrogen inlet, contact thermometer and descending condenser 104 g of stearic acid, 2 g of hydrazine hydrate and 2 g of p-toluenesulfonic acid are introduced under nitrogen and slowly heated to 150.degree. After an hour, the temperature is raised to 175 ° C. and maintained until the acid number is less than 6. The water of reaction released is continuously distilled off. Then allowed to cool to 70 ° C, mixed with about 112 ml of warm water and transferred to the 70 ° C warm mixture in a 1 liter autoclave.
  • Example 2 120 g of the compound of the formula and 71.2 g of tallow fatty acid (molar ratio of aminoxethylate: tallow fatty acid 1: 0.8) as described in Example 1. After 7 h at 175 ° C., 179 g of ester with an acid number of 5.1 are obtained. 30 percent by weight of water are added and the 70-75 ° C. warm mixture is transferred to a 1 liter autoclave. After flushing with nitrogen, gaseous methyl chloride is pressed in from a bomb at 70 - 80 ° C until a constant pressure of 5 bar is reached. The mixture is stirred at 60 ° C for two hours and relaxed carefully. About 270 g of a waxy mass with a solids content of 73% are obtained.
  • Example 2 In an apparatus as in Example 1, 184 g. D i- (2,3-dihydroxypropyl) stearylamine and 100 g of stearic acid (molar ratio of aminoxalkylate: stearic acid 1: 0.89) are reacted as described in Example 1. After 7 h at 175 ° C., 270 g of monoesters with an acid number of 5 are obtained. About 30 percent by weight warm water is added and the 70 ° C warm mixture is transferred to a 1 liter autoclave. After flushing with nitrogen, methyl chloride is pressed in gaseously from a bomb at 70 - 80 ° C until a constant pressure of 5 bar is reached. The mixture is stirred at 60 ° C for two hours and relaxed carefully. 400 g of a mass which is waxy at room temperature and has a solids content of 75% are obtained.
  • Example 2 In an apparatus as in Example 1, 176 g of di-2-hydroxyethyl - (2-hydroxypentadecyl / octadecyl) amine and 117 g of stearic acid (molar ratio of aminoxethylate: stearic acid 1 / 0.91) are reacted as described. After 7 h at 175 ° C., 279 g of condensation product with an acid number of 6 are obtained. 30 percent by weight of warm water are added and the 70 ° C. warm mixture is transferred to a 1 liter autoclave. After flushing with nitrogen, methyl chloride is pressed in from a bomb at 70-80 ° C. until a constant pressure of 5 bar is reached. Stirring is continued at 60 ° C. for two hours and the pressure is carefully released. 420 g of a mass which is waxy at room temperature and has a solids content of 72 are obtained
  • Example 2 In an apparatus as in Example 1, 156 g of methyl (2,3-dihydroxypropyl) stearylamine and 91 g of stearic acid (molar ratio of aminoxalkylate: stearic acid 1: 0.88) are the same described implemented. After 7 h at 175 ° C. 225 g of ester with an acid number of 6 are obtained. 30 percent by weight of warm water are stirred in and the 70 ° C. warm mixture is transferred to a 1 liter autoclave. After flushing with nitrogen, methyl chloride is pressed in gaseously from a bomb at 70 - 80 ° C until a constant pressure of 5 bar is reached. The mixture is stirred at 60 ° C for two hours and relaxed carefully. 360 g of a mass which is waxy at room temperature and has a solids content of 71% are obtained.
  • Example 2 same end product as example 1
  • R 1 tallow fatty alkyl
  • R tallow fatty acyl
  • R 1 mixture of 2-hydroxipentadecyl and octadecyl

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Abstract

Quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel 1 <IMAGE> worin R1 Alkyl, 2-Hydroxyalkyl oder Alkenyl mit jeweils 8 bis 30 C-Atomen, R2 C1-C4-Alkyl oder Benzyl, A eine Gruppe der Formel <IMAGE> B die gleiche Bedeutung wie A hat und zusätzlich eine C1-C4-Alkenylgruppe, R C8-C30-Alkyl oder Alkenyl, X und Y Wasserstoff oder Methyl, wobei X und Y jedoch nicht gleichzeitig Methyl sind, m 1 oder 2, n eine Zahl von 1 bis 20 und A<(-)> ein Anion bedeutet, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Wäscheweichspülmittel.

Description

  • Gegenstand der Erfindung sind quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel 1
    Figure imgb0001
    worin R1 Alkyl, 2-Hydroxialkyl oder Alkenyl mit jeweils 8 bis 30 C-Atomen, R2 C1-C4-Alkyl, oder Benzyl, A eine Gruppe der Formeln
    Figure imgb0002
  • B die gleiche Bedeutung wie A hat und zusätzlich eine C1-C4-Alkylengruppe, R C8-C30-Alkyl oder Alkenyl, X und Y Wasserstoff oder Methyl, wobei X und Y jedoch nicht gleichzeitig Methyl sind, m 1 oder 2, n eine Zahl von 1 bis 20 und A(-) ein Anion bedeutet.
  • Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel 1, worin R1 Alkyl, 2-Hydroxialkyl oder Alkenyl mit jeweils 14 - 24 C-Atomen, R2 Methyl, R C14-C24-Alkyl oder Alkenyl, m eine Zahl von 1 bis 5, A(-) ein Halogen-, Methosulfat- oder Methophosphat-Ion bedeutet und A, B, X, Y und m die oben genannte Bedeutung haben.
  • Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin R1 C16-C18-Alkyl oder Alkenyl, R2 Methyl, R C16-C 18-Alkyl oder Alkenyl, A und B eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0003
    und A(-) ein Chlorid- oder Methosulfat-Ion bedeutet.
  • Diese Verbindungen werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel 2
    Figure imgb0004
    zunächst mit einer Säure der Formel 3
    Figure imgb0005
    oder dem entsprechenden Säurechlorid umsetzt. Dabei erhält man als Zwischenprodukt die Verbindung der Formel 4
    Figure imgb0006
    die dann mit einer Vebindung der Formeln
    Figure imgb0007
    quaterniert wird, wobei Z Halogen bedeutet.
  • Die Umsetzung in der ersten Stufe erfolgt vorzugsweise mit der freien Fettsäure in Abwesenheit von Lösungsmitteln und bei Temperaturen von ca. 130 bis 180°C, vorzugsweise 150 bis 170°C. Zur Beschleunigung der Reaktion setzt man vorteilhaft geringe Mengen eines sauren Katalysators zu, wie etwa p-Toluolsulfonsäure. Das Molverhältnis der Fettsäure der Formel 3 zu dem Aminoxalkylat der Formel 2 beträgt 0,7 bis 1,1 vorzugsweise 0,7 bis 0,9 Mol Fettsäure auf 1 Mol Aminoxalkylat. Das so erhaltene Zwischenprodukt der Formel 4 wird dann in einem Alkohol gelöst oder in Wasser dispergiert und mit einer Verbindung der obigen Formeln in üblicher Weise quaterniert bei Temperaturen unterhalb 100°C, vorzugsweise bei 40 - 80°C. Man kann diese Reaktion auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchführen. Beim Arbeiten in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel erhält man Konzentrate mit einem Gehalt von ca. 20 bis 35 Gew.-% der Verbindung der Formel 1. Durch Abdestillieren des Wassers bzw. Lösungsmittels lassen sich die Verbindungen der Formel 1 in reiner Form gewinnen. Die Konzentrate können aber auch zum weiteren Gebrauch direkt verdünnt werden auf einen Gehalt von ca. 1 bis 30, vorzugsweise 4 bis 10 Gew.-%.
  • Die als Ausgangsprodukte dienenden Verbindungen der Formel 2 sind als solche bekannt. Sie werden erhalten durch Oxalkylierung von Fettalkylaminen oder durch Reaktion von Fettaminen mit 2,3-Epoxypropanol. Als Fettalkylamine kommen beispielsweise Dodecyl-, Myristyl-, Cetyl-, Oleyl-, Behenyl- oder bevorzugt Stearylamin in Frage oder Gemische solcher Fettalkylamine, die sich von natürlich vorkommenden Fetten wie etwa Cocosöl oder Talg ableiten.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel 1 eignen sich als Wäscheweichspülmittel und werden in Form wäßriger Dispersionen mit einem Wirksubstanzgehalt von 1 bis 15 Gew.-% meist 4 - 10 Gew.-% der Verbindungen der Formel 1 im Anschluß an die Wäsche des Textilmaterials in das letzte Spülbad gegeben. Danach wird das Textilmaterial getrocknet. Diese Wäscheweichspülmittel können außerdem noch weitere Substanzen und Hilfsmittel enthalten wie sie üblicherweise in Wäscheweichspülmitteln mitverwendet werden. Hierzu gehören z.B. kationische oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, Elektrolyte, Absäuerungsmittel, organische Komplexbildner, optische Aufhellungsmittel oder Lösungsvermittler sowie Farb- und Duftstoffe. Die Produkte dienen zur zusätzlichen Beeinflussung des Warengriffs oder sonstiger Eigenschaften der zu behandelnden Textilien oder zur Viskositätseinstellung, der pH-Regulierung oder zur Erhöhung der Kältestabilität der Lösungen.
  • Die Verbindungen gemäß der Erfindung verleihen beliebigen Textilmaterialien, besonders solchen aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Wolle, Celluloseaceat, Triacetat, Polyamid, Polyacrylnitril, Polyester, Polypropylen einen angenehmen und weichen Griff. Besonders vorteilhaft ist der Einsatz als Wäschenachbehandlungsmittel für Frottee- und Leibwäsche.
  • Die Herstellung der neuen quartären Ammoniumverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung wird in folgenden Beispielen weiter erläutert. Sofern nicht anders angegeben beziehen sich alle Prozentangaben auf das Gewicht.
    • Beispiel 1
  • In einem 500 ml Kolben, versehen mit Rührer, Stickstoffeinlaß, Kontaktthermometer und absteigendem Kühler, werden 171,5 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0008
    104 g Stearinsäure, 2 g Hydrazinhydrat und 2 g p-Toluolsulfonsäure unter Stickstoff vorgelegt und langsam auf 150°C erhitzt. Nach einer Stunde wird die Temperatur auf 175°C erhöht und solange beibehalten, bis die Säurezahl kleiner als 6 ist. Das freiwerdende Reaktionswasser wird dabei kontinuierlich abdestilliert. Danach läßt man auf 70°C abkühlen, versetzt mit ca. 112 ml warmen Wasser und überführt die 70°C warme Mischung in einen 1 Liter Autoklaven. Nach Verschließen des Autoklaven wird 2 x Stickstoff aufgedrückt und vorsichtig entspannt. Danach wird aus einer Bombe bei 70 - 80°C solange Methylchlorid gasförmig aufgedrückt, bis ein Druck von 5 bar erreicht ist. Man rührt zwei Stunden bei 60°C nach und entspannt vorsichtig. Man erhält ca. 400 g einer bei Raumtemperatur wachsartiger Masse mit einem Feststoffgehalt von ca. 75 %.
    • Beispiel 2
  • In einer Apparatur wie bei Beispiel 1 werden 231 g der Ausgangsverbindung aus Beispiel 1 und 109,5 g Stearinsäure (Molverhältnis Aminoxethylat: Stearinsäure 1 : 0,7 umgesetzt wie in Beispiel 1 beschrieben. Nach 7 h bei 175°C werden 323 g Monoester mit einer Säurezahl von 4,5 erhalten. Es werden 30 Gewichtsprozent warmes Wasser hinzugesetzt und die 70°C warme Mischung in einen 1 Liter Autoklaven überführt. Nach Spülung mit Stickstoff wird aus einer Bombe bei 70 - 80°C solange gasförmiges Methylchlorid aufgedrückt, bis ein konstanter Druck von 5 bar erreicht wird. Man rührt zwei Stunden bei 60°C nach und entspannt vorsichtig. Man erhält 440 g einer bei Raumtemperatur wachsartigen Masse mit einem Feststoffgehalt von 74 %.
    • Beispiel 3
  • In einer Apparatur wie in Beispiel 1 erwähnt werden 120 g der Verbindung der Formel
    Figure imgb0009
    und 71,2 g Talgfettsäure (Molverhältnis Aminoxethylat: Talgfettsäure 1:0,8) wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Nach 7 h bei 175°C werden 179 g Ester mit einer Säurezahl von 5,1 erhalten. Es werden 30 Gewichtsprozente Wasser hinzugesetzt und die 70 - 75°C warme Mischung in einem 1 Liter Autoklaven überführt. Nach Spülung mit Stickstoff wird aus einer Bombe bei 70 - 80°C solange gasförmiges Methylchlorid aufgedrückt, bis ein konstanter Druck von 5 bar erreicht ist. Man rührt zwei Stunden bei 60°C nach und entspannt vorsichtig. Man erhält ca. 270 g einer wachsartigen Masse mit einem Feststoffgehalt von 73 %.
    • Beispiel 4
  • In einer Apparatur wie bei Beispiel 1 werden 184 g.Di-(2,3-dihydroxypropyl)stearylamin und 100 g Stearinsäure (Molverhältnis Aminoxalkylat : Stearinsäure 1:0,89) wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Nach 7 h bei 175°C werden 270 g Monoester mit einer Säurezahl von 5 erhalten. Es werden ca. 30 Gewichtsprozente warmes Wasser hinzugesetzt und die 70°C warme Mischung in einen 1 Liter Autoklaven überführt. Nach Spülung mit Stickstoff wird aus einer Bombe bei 70 - 80°C solange Methylchlorid gasförmig aufgedrückt bis ein konstanter Druck von5 bar erreicht wird. Man rührt zwei Stunden bei 60°C nach und entspannt vorsichtig. Man erhält 400 g einer bei Raumtemperatur wachsartigen Masse mit einem Feststoffgehalt von 75 %.
    • Beispiel 5
  • In einer Apparatur wie bei Beispiel 1 werden 176 g Di-2-hydroxyethyl -(2-hydroxypentadecyl/octadecyl)amin und 117 g Stearinsäure (Molverhältnis Aminoxethylat : Stearinsäure 1/0,91) wie beschrieben umgesetzt. Nach 7 h bei 175°C werden 279 g Kondensationsprodukt mit einer Säurezahl von 6 erhalten. Es werden 30 Gewichtsprozent warmes Wasser hinzugesetzt und die 70°C warme Mischung in einen 1 Liter Autoklaven überführt. Nach Spülung mit Stickstoff wird aus einer Bombe bei 70 - 80°C solange Methylchlorid aufgedrückt, bis ein konstanter Druck von 5 bar erreicht ist, Man rührt zwei Stunden bei 60°C nach und entspannt vorsichtig. Man erhält 420 g einer bei Raumtemperatur wachsartigen Masse mit einem Feststoffgehalt von 72
    • Beispiel 6
  • In einer Apparatur wie bei Beispiel 1 werden 156 g Methyl-(2,3-dihydroxypropyl)-stearylamin und 91 g Stearinsäure (Molverhältnis Aminoxalkylat : Stearinsäure 1:0,88) wie beschrieben umgesetzt. Nach 7 h bei 175°C werden 225 g Ester mit einer Säurezahl von 6 erhalten. Es werden 30 Gewichtsprozente warmes Wasser eingerührt und die 70°C warme Mischung in einen 1 Liter Autoklaven überführt. Nach Spülung mit Stickstoff wird aus einer Bombe bei 70 - 80°C solange Methylchlorid gasförmig aufgedrückt bis ein konstanter Druck von 5 bar erreicht wird. Man rührt zwei Stunden bei 60°C nach und entspannt vorsichtig. Man erhält 360 g einer bei Raumtemperatur wachsartigen Masse mit einem Feststoffgehalt von 71 %.
  • Die Konstitution der nach den Beispielen 1 bis 6 erhaltenen Verbindungen der Formel 1 ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich
    • Beispiel 1:
  • Figure imgb0010
    • Beispiel 2: gleiches Endprodukt wie Beispiel 1 Beispiel 3:
  • Figure imgb0011
  • R1= Talgfettalkyl R= Talgfettacyl
    • Beispiel 4:
  • Figure imgb0012
    A= Gemisch der Gruppen
    Figure imgb0013
    und
    • Beispiel 5:
  • Figure imgb0014
    R1= Gemisch aus 2-Hydroxipentadecyl und Octadecyl
    • Beispiel 6:
  • Figure imgb0015
    A= Gemisch der Gruppen
    Figure imgb0016
    Figure imgb0017
    und

Claims (9)

1. Quaternäre Ammoniumverbindungen der Formel 1
Figure imgb0018
worin R1 Alkyl, 2-Hydroxialkyl oder Alkenyl mit jeweils 8 bis 30 C-Atomen, R2 C1-C4-Alkyl oder Benzyl, A eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0019
B die gleiche Bedeutung wie A hat und zusätzlich eine C1-C4-Alkenylgruppe, R C8-C30-Alkyl oder Alkenyl, X und Y Wasserstoff oder Methyl, wobei X und Y jedoch nicht gleichzeitig Methyl sind, m 1 oder 2, n eine Zahl von 1 bis 20 und A(-) ein Anion bedeutet.
2. Verbindungen der Formel 1 nach Anspruch 1, wobei R1 Alkyl, 2-Hydroxialkyl oder Alkenyl mit jeweils 14 bis 24 C-Atomen, R2 Methyl, R C14-C24-Alkyl oder Alkenyl, m eine Zahl von 1 bis 5, A ein Halogen-, Methosulfat- oder Methophosphat-Ion bedeutet und A, B, X, Y und m die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Verbindungen der Formel 1 nach Anspruch 1, wobei R1 C16-C18-Alkyl oder Alkenyl, R2 Methyl, R C16-C18-Alkyl oder Alkenyl, A und B eine Gruppe der Formel
Figure imgb0020
und A(-) ein Chlorid- oder Methosulfat-Ion bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß.man eine Verbindung der Formel
Figure imgb0021
zuerst mit einer Säure der Formel R-COOH oder dem entsprechenden Säurechlorid und dann mit einer Verbindung der Formeln
Figure imgb0022
umsetzt wobei Z Halogen bedeutet.
4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Wäscheweichspülmittel.
Patentansprüche Österreich
1. Verfahren zur Herstellung von Quaternären Ammoniumverbindungen der Formel 1
Figure imgb0023
worin R1 Alkyl, 2-Hydroxyalkyl oder Alkenyl mit jeweils 8 bis 30 C-Atomen, R2 C1-C4-Alkyl oder Benzyl, A eine Gruppe der Formeln
Figure imgb0024
B die gleiche Bedeutung wie A hat und zusätzlich eine C1-C4-Alkenylgruppe, R C8-C30-Alkyl oder Alkenyl, X und Y Wasserstoff oder Methyl, wobei X und Y jedoch nicht gleichzeitig Methyl sind, m 1 oder 2, n eine Zahl von 1 bis 20 und A(-) ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
Figure imgb0025
zuerst mit einer Säure der Formel
Figure imgb0026
oder dem entsprechenden Säurechlorid und dann mit einer Verbindung der Formeln
Figure imgb0027
umsetzt wobei Z Halogen bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbindungen der Formel 1 herstellt, wobei R1 Alkyl, 2-Hydroxyalkyl oder Alkenyl mit jeweils 14 bis 24 C-Atomen, R2 Methyl, R C14-C24-Alkyl oder Alkenyl, m eine Zahl von 1 bis 5, A(-) ein Halogen-, Methosulfat- oder Methophosphat-Ion bedeutet und A, B, X, Y und m die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Verbindungen der Formel 1 herstellt, wobei R1 C16-C18-Alkyl oder Alkenyl, R2 Methyl, R C16-C18-Alkyl oder Alkenyl, A und B eine Gruppe der Formel
Figure imgb0028
und A(-) ein Chlorid- oder Methosulfat-Ion bedeutet.
EP80103954A 1979-07-14 1980-07-10 Quaternäre Ammoniumverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Wäscheweichspülmittel Expired EP0022562B1 (de)

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EP0022562A3 EP0022562A3 (en) 1981-10-21
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