DE2728841A1 - Neue quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel - Google Patents

Neue quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel

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    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Description

PATENTANWÄLTE DR. A. VAN DERWERTH DR. FRANZ LEDERER DIPL.-ING. (1934-1974) DIPL-CHEM. DIPL.-ING
8000 MÜNCHEN 80 LUCiLE-GRAHN-STRASSE 22
TELEFON: (089)472947 TELEX: 524624 UDER D TELEGR.: LEDERERPATENT
27. Juni 1977 C 797 (L)
Unilever N.V.
Burgemeester s'Jacobplein 1, Rotterdam, Niederlande
Neue quaternäre Ammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel
Die Erfindung bezieht sich auf kationische Verbindungen, die sich zur Behandlung von Textilmaterial eignen, um diesem eine weichmachende Wirkung zu verleihen, auf Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel.
Eine vom Verbraucher geschätzte Textileigenschaft ist die Weichheit des Textilmaterials im Kontakt mit der Haut. Eine beim Waschen von Textilien angewandte Technik besteht darin, die Wäsche im Spülzyklus mit einer Verbindung zu behandeln, die auf die Wäsche aufzieht und ihr einen weichen Griff zu erteilen vermag. Erzeugnisse, die diese aufziehenden Verbindungen enthalten, sind in vielen Ländern auf dem Markt, und eine typische, in handelsüblichen Produkten verwendete kationische Verbindung ist Ditalg-dimethylammoniumchlorid.
709881/1060
Die Erfindung stellt quaternäre Ammoniumsalze zur Verfügung, die Textilweichmachereigensehaften bieten und. Ester bindungen enthalten. Biese chemischen Verbindungen haben die allgemeine Formel
R4COOCH
R5COO
worin R1, Rp und R~ jeweils eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe,
R. und R5 jeweils Alkylketten mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen und
X*" ein wasserlösliches Anion sind.
Vorzugsweise sind R.., Rp und R~ jeweils C. oder C2, und R. und Rc liegen bevorzugt jeweils im Bereich von C-cbis C23.
Verzweigungen und Unsättigungen können in den Alkylketten vorliegen. Das Anion X~ im Molekül ist bevorzugt das Anion einer starken Säure und kann z.B. Chlorid, Bromid, Jodid, Sulfat und Methylsulfat sein; das Anion kann zwei Ladungen tragen, wobei X"" dann eine halbe Gruppe darstellt.
Die US-PS 3 342 840 offenbart ein Verfahren zur Herstellung des entsprechenden Monoester-quatern.-ammoniumsalzes der Formel R.COOCHgCHCOHjCHgNR^RgR5X", worin R4 8 bis 29 Kohlenstoff atome enthält. Es wurde nun gefunden, daß die in dieser Druckschrift beschriebenen Herstellungsverfahren zu Spurenmengen von Verbindungen der Klasse der Diester-quatern. ammoniumsalze führen, auf die die vorliegende Erfindung gerichtet ist. Die erfindungsgemäßen Diester-quatern.-ammonium-
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salze liefern einen größeren textilweichmachenden Effekt als die gleichwertigen Monoester, die sich von demselben Fettsäure-Ausgangsmaterial ableiten. Daher ist es in jedem Gemisch von zwei Klassen von Verbindungen notwendig, die Menge an vorhandenen Diester-quatern.-ammoniumsalzen auf ein Maximum zu bringen, um die größtmögliche textilweichmachende Wirkung zu erhalten. Die hier beschriebenen erfindungsgemäßen Verfahren führen zu Diester-quatern,-ammoniumsalzen, die von Monoester-quatern.-ammoniumsalzen im wesentlichen frei sind (d.h., weniger als etwa 5 % des Monoesters enthalten) oder im Gemisch mit nur geringen Mengen vorliegen. Die Erfindung umfaßt auch Gemische der Monoester-quatern.-ammoniumsalze und der Diester-quatern.-ammoniumsalze mit wenigstens 50 Gewichtsprozent der letzteren, bevorzugt wenigstens 75 Gewichtsprozent und insbesondere bevorzugt 90 Gewichtsprozent. Allgemeine Verfahren für die Durchführung der Erfindung sind folgende (wobei R1, R2, R,, R., Rc und X wie zuvor definiert sind):
1. Eine Verbindung der Formel CHg(OH)CH(OH)CHgNR1Rg wird mit einer Fettsäure der Formel R.COOH oder RcCOOH umgesetzt. Das Molverhältnis von Fettsäure zu Amin liegt bevorzugt im Bereich von 1,5 : 1 bis 2:1, bevorzugter bei oder nahe dem Endwert von 2 : 1 des Bereichs. Wird Fettsäure zu über etwa 2 Mol eingesetzt, bleibt freie Fettsäure im Produkt und wird durch in einer späteren Stufe verwendetes Alkali neutralisiert. Die Verwendung von weniger als der stöchiometrischen Menge an Fettsäure führt zur Bildung des Monoesters. Eine gewisse Menge dieses Materials im Gemisch mit dem Diester kann hingenommen werden, aber die Gegenwart von Seife ist nicht erwünscht. Die Reaktion wird über der Temperatur durchgeführt, bei der die Fettsäure schmilzt, jedoch unter der Zersetzungstemperatur; bevorzugt wird sie im Bereich
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von etwa 120 bis etwa 1900C durchgeführt. Wird eine spezielle Fettsäure verwendet, z.B. Stearinsäure, ist R. identisch mit R,- in der allgemeinen Mester-Formel. Die Mehrzahl der verwendeten Säuren leitet sich von natürlichen oder synthetischen Säuren ohne Abtrennung der Komponenten ab und enthält ein Säuregemisch. Die in diesem Falle gebildeten Moleküle enthalten R. und R,-in statistischer Verteilung in Abhängigkeit vom Ausgangsmaterial. Die obige Reaktion führt zur Veresterung an den beiden OH-Gruppen, und das zweifach veresterte Produkt wird einer Quaternisierungsreaktion mit einem Material der Formel R^X in einem geeigneten organischen Lösungsmittel unterworfen. Das erwünschte Produkt wird abgetrennt und kann, z.B. durch Umkristallisieren, gereinigt werden. Eine Alternative zur Quaternisierung mit R,X ist die Bildung des Aminsalzes durch Umsetzen mit einer Säure der Formel HX, mit anschließender AIkoxylierung, bevorzugt Äthoxylierung, zur quaternären Verbindung. Dieses Verfahren liefert Verbindungen, bei denen R, Hydroxyalkyl ist. In den Beispielen leiteten sich die verwendeten Fettsäuren von gehärtetem TaIg- und Rapssamenöl ab.
2. Eine Verbindung der Formel
wird mit Fettsäureanhydrid der allgemeinen Formel (R4CO)2O in etwa molaren Verhältnissen in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Säure zur Öffnung des Epoxid-Rings umgesetzt. Die Molverhältnisse von Anhydrid zur Epoxidverbindung liegen bevorzugt im Bereich von 1:1 bis 1,5 : 1. Ein nicht-hydroxylisches Lösungsmittel wird als Medium verwendet, so daß sich das Anhy-
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drid nicht in die Säure umwandelt.
Die erfindungsgemäßen quaternären Ammoniumsalze, d.h. die Diester oder ihre Gemische mit Monoestern, werden vorzugsweise in einer Dispersion eingesetzt, die etwa 2 bis etwa 15 Gewichtsprozent des Materials in wässriger Phase enthält. Die Dispersionen enthalten gegebenenfalls weitere, für die Verwendung in flüssigen Textilweichmachererzeugnissen bekannte Bestandteile, z.B. Elektrolyse, Riechstoffe, Färbemittel, Lösungsmittel, z.B. kurzkettige Alkohole, nicht-ionische waschaktive Stoffe oder Mittel, Mittel zur Einstellung des gewünschten pH-Werts und Antioxydantien, Diese wässrige Dispersion wird bei Gebrauch zur Spülflüssigkeit für die Wäscheteile verdünnt.
Das Mittel wird zum Weichmachen von Textilien durch Dispergieren des Produkts in Wasser zu 0,002 bis 0,035 % quaternärer Ammoniumsalze in der Spülflüssigkeit verwendet.
Nachfolgend werden Beispiele für Textilweichmacherverbindungen gemäß der Erfindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung angegeben, um die Erfindung zu veranschaulichen, sie jedoch nicht zu beschränken.
Beispiel 1
Die Verbindung, bei der sich R. und R,- von Talgfettsäuren ableiten, R1, R2 und R, Methyl und X Chlor ist, wurde hergestellt. Talgfettsäuren haben folgende Kettenlängenverteilung: C14 5 %, C16 30 %, C18 (gesättigt) 20 % und C18 (ungesättigt) 45 %. 3-Chlorpropan-1,2-diol wurde mit Dimethylamin zu Dimethylaminopropan-1,2-diol (Verbindung A) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff umgesetzt. Der Chlorwasserstoff wurde durch Zusatz von Natriumhydroxid
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neutralisiert, und das gebildete Natriumchlorid wurde abfiltriert. Verbindung A wurde destillativ gereinigt,
34,5 g Verbindung A und 175 g Talgfettsäuren wurden gemischt und 7 h auf 1200C erhitzt. In dieser Zeit destillierten 11 ml Wasser ab. Dann wurde weitere 15 h unter Vakuum bei 1850C erhitzt. Das veresterte Produkt (175 g) wurde in 200 ml Aceton suspendiert und mit MethylChlorid in einem Autoklaven mit Rührer bei 450C und 3 atü behandelt. Die Reaktion wurde weitere 3 h fortgesetzt, wobei das veresterte Produkt in das quaternäre Ammoniumsalz überführt wurde. Die quaternäre Verbindung wurde ausgefällt (95 g, etwa 36 % der theoretischen Ausbeute) und aus Aceton umkristallisiert, um praktisch reines Diesterquatern.-ammoniumsalz zu ergeben.
Die textilweichmachenden Eigenschaften dieses Materials (Verbindung C) wurden untersucht und erwiesen sich als denen überlegen, die mit Ditalg-dimethylammoniumchlorid (DDAC) erreicht wurden. Die weichmachenden Eigenschaften von RCOOCH2CH2N(CH5),Cl" (Verbindung D), worin sich RCOO von Fettsäuren gehärteten Rapssamenöls ableitet, und von (RCOOCH2CH2)2N (CH3)H Cl~ (Verbindung E), worin sich RCOO von gehärteten Talgfettsäuren ableitet, wurden ebenfalls nach dem folgenden Verfahren untersucht.
Dispersionen einer jeden weichmachenden Verbindung wurden mit einer Konzentration von 0,005 Gew./Vol.-96 unter Verwendung von 240 ppm-Härte-Wasser, berechnet als Calcium- und Magnesiumcarbonate, hergestellt. Drei Baumwoll-Protteehandtuch-Teile mit einem Gesamtgewicht von 40 g wurden in 800 ml-Proben dieser Dispersionen in einem Behälter eines Terge-To-Meters bei 250C 5 min bei 50 TJpM gespült. Nach dem Spülen wurden die Teile trockengeschleudert und
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in einer Heißluftkammer getrocknet, bevor sie einer Bewertung unterzogen wurden. Jede Verbindung wurde in einem besonderen Behälter geprüft, und die drei Sätze der vier Handtuchteile wurden einzeln von jedem der fünf Mitglieder der Bewertungsgruppe nach einer Skala von 1 (am weichsten) bis 4 (am härtesten) bewertet. Dieses Verfahren wurde viermal durchgeführt. Die Durchschnittsbewertungen sind in Tabelle I wiedergegeben.
Tabelle I Bewertung
1,43
Verbindung C 1,57
DDAC 3,15
Verbindung D 3,85
Verbindung E
Der Versuch wurde unter Verwendung von Baumwoll-Frotteehandtuch-Teilen und einem Nylongewebe wiederholt. Verbindung C wurde mit DDAC und zwei Verbindungen der allgemeinen Formel RCOOCH2CH(OH)CH2N(CH5J5Cl" verglichen. In Verbindung F leitet sich RCOO von einem Fettsäuregemisch mit folgenden Kettenlängen und Mengen: C1 g (0,9 %), C18 (22,3 %), C20 (12,4 %), C22 (63,7 %) und C34 (0,7 %) und in Verbindung G von Isostearinsäure ab. Die behandelten Textilien wurden wie zuvor bewertet, und die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle II.
D Tabelle II Bewertung
Nylon
F Baumwolle 1,78
Verbindung G 1,78 2,07
DDAC 2,25 3,05
Verbindung 2,42 3,10
Verbindung 3,55
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Beispiel 2
Die Verbindung, in der sich R. und R,- von Rapssamenöl-Fettsäuren ableiten, wurde hergestellt. Fettsäuren gehärteten Rapssamenöls haben folgende Kettenlängenverteilung: C18 35 96, C20 18 % und C22 40 %.
28 g Verbindung A, hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden mit gehärteten Fettsäuren verestert, die aus Rapssamenöl erhalten worden waren (165 g), und, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt.
158 g verestertes Produkt wurden in 300 ml Aceton suspendiert und durch Umsetzen mit Methylchlorid in einem Autoklaven mit Rührer bei 70°C in die quaternäre Verbindung überführt. Der Autoklavendruck betrug 3,5 atü, und die Reaktion wurde 13 h fortgeführt. Das Produkt wurde dreimal mit Äther gewaschen, und es wurden 129 g erhalten. Zum Entfernen von Verunreinigungen wurden 25 g-Proben des Rohprodukts an 500 g Silicagel unter Verwendung eines Chloroform/Methanol/ Wasser-Gemischs im Verhältnis 65/25/4 getrennt. Kationische Anteile enthaltende Fraktionen wurden gesammelt und ergaben 18,6 g des nach dem Waschen mit Äther praktisch reinen Dies ter-quatern. -ammoniunjsalzes.
Beispiel 3
Ein Produkt, das ein Gemisch des Monoester- und Diesterquatern. -ammoniumsalzes enthielt, wurde durch Umsetzen von Glycidyltrimethylammoniumchlorid (Verbindung B) mit Talgfettsäureanhydrid hergestellt. Eine katalytische Menge an Säure muß zugegen sein, um die Ringöffnung zu starten, diese Menge liegt normalerweise im Anhydrid vor. 76 g Verbindung B wurden mit 30 ml (frisch destillierten) Dimethyl-
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formamide gemischt, und 528 g Talgfettsäureanhydrid wurden zugesetzt. Das Fettsäureanhydrid wurde durch Umsetzen der Fettsäuren mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Das Gemisch wurde 4 h bei 8O0C gerührt. Das Produkt wurde'aus Äthylacetat umkristallisiert und lieferte 131 g Produkt mit einem Gehalt an kationischen Bestandteilen mit etwa 75 Gewichtsprozent Diester- und 25 % Monoester-quatern.-ammoniumsalz.
Das Produkt dieses Beispiels wurde mit DDAC, Dikokosnußfettsäure-dimethylammoniumchlorid (DCDAC) und R 0OC CH2N(CH5),C1~ (Verbindung J), worin sich R von einem aus Erdöl stammenden Alkohol mit einer Kettenlängenverteilung von C18 (12 %), C20 (63 %) und C22 (25 %) ableitet, auf dem Markt (von Condea unter der Bezeichnung Alfol 2022) erhältlich, unter Anwendung des Bewertungsverfahrens für Baumwollware, wie in Beispiel I beschrieben, verglichen. Die in Tabelle III wiedergegebenen Ergebnisse zeigen, daß die beste textilweichmachende Wirkung mit dem Produkt dieses Beispiels erzielt wird.
Tabelle Beispiel III Bewertung
1,73
DDAC 3,47
DCDAC 1,52
Produkt des Beispiels 3 3,28
Verbindung J
4
Die weichmachenden Eigenschaften des reinen kationischen Diester-quatern.-ammoniumsalzes (Verbindung C), hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 1, wurden allein und im
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Gemisch mit dem entsprechenden Monoestersalz RCOOCh2CH(OH)CH2N(CH3)5C1" (Verbindung H) untersucht, wobei sich RCOO von gehärteter Talgfettsäure ableitet (Pristerine 63, erhältlich von Price's Chemicals Limited, Bromborough, England). Die in Tabelle IV aufgeführten Dispersionen der Verbindungen und Gemische wurden durch Lösen von 1 g des Materials in Äthanol (2 ml), wenn nötig unter Erwärmen und Zusatz von Wasser bestimmter Härte, wie zuvor beschrieben, zu 1 1 Dispersion (0,1 Gew./ Vol.-%) hergestellt. 40 ml-Proben wurden dann auf 800 ml aufgefüllt, und Baumwoll-Frotteehandtuch-Teile wurden in diesen Dispersionen (0,005 Gew./Vol.-%) unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens, modifiziert zur Prüfung der fünf Testmaterialien, gespült. Die Tabelle IV enthält die Durchschnittsbewertung für die Weichmache rwirkung der einzelnen Verbindungen und der drei Gemische.
Tabelle IV
Menge einer jeden Verbindung in dem Material in Porm einer Dispersion (in Prozent)
Verbindung C Verbindung H Bewertung
100 0 2,25
75 25 2,91
50 50 3,01
25 75 5,43
0 100 3,40
Diese Ergebnisse zeigen, daß es von Vorteil ist, wenn wenigstens 50 Gewichtsprozent des Diesters im Gemisch mit dem entsprechenden Monoester vorliegen.
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Beispiel 5
Das quaternäre Ammoniumsalz des Beispiels 1 wurde durch Herstellung einer Dispersion in Wasser zu einem gewerblich verwertbaren Produkt gemacht. Dieses Produkt enthielt 5 % des quaternären Ammoniumsalzes, und 50 ml wurden in 15 1 Wasser von 240 ppm-Härte bei 200C zu einer Spüllösung dispergiert. Gewaschener Baumwollhandtuchstoff (1 kg Trockengewicht) wurde gründlich gespült, in die verdünnte Dispersion eingetaucht und 2 min bewegt. Der Stoff wurde der Flüssigkeit entnommen und zueinem weichen Handtuchstoff getrocknet.
Beispiel 6
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung, in der sich R. und R1- von Talgfettsäuren ableiten, R^, Rp und R, Methyl und X Chlor sind. Bei diesem Verfahren wurden die Zwischenstufen nicht abgetrennt, daher wurde ein weniger reines Endprodukt erhalten. 4,6 g Epichlorhydrin wurden durch dreistündiges Sieden mit 50 ml Schwefelsäure (1 %ige wässrige Lösung) hydrolysiert. Die Masse des Wassers wurde dann in einem Rotationsverdampfer entfernt. Das Produkt, im wesentlichen 3-Chlorpropan-1,2-diol, wurde zu einer Lösung von (40 %igem wässrigem) Dimethylamin und 0,02 m Natriumhydroxid gegeben, und das Ganze wurde 24 h stehengelassen. 0,03 Mol Natriumhydroxid wurden zugetropft, und das Wasser wurde durch Destillation und Rotationsverdampfung entfernt.
Der Rückstand.j^rurde in Methanol gelöst, die Natriumsalze wurden abzentrifugiert, dann wurde mit 0,1 Mol Talgfettsäuren gemischt, und das Produkt zur Trockne eingeengt. Das Produkt wurde dann 7 h auf 12O0C und 15 h unter Vakuum auf 1850C erhitzt.
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Die Quaternisierung erfolgte unter Verwendung von Methylchlorid in Isopropanol 20 h bei 500C.
Quantitative Dickschichtchromatographie ergab) daß das abgetrennte Produkt 62 % des gewünschten Diesters enthielt, Dieser wurde durch Umkristallisieren in Aceton abgetrennt und lieferte so praktisch reinen Diester, der die Eigenschaften der Verbindung C des Beispiels 1 zeigte.
Beispiel 7
Alternativ zur Quaternisierung mit einer Verbindung IUX, wie in Beispiel 1 beschrieben, (Methylchlorid) wird das Aminsalz gebildet und dann das Salz alkoxyliert.
Das veresterte Produkt des Beispiels 1 wird mit (verdünnter) Salzsäure in stöchiometrischer Menge zum entsprechen den Aminsalz umgesetzt, das durch Einengen gewonnen wird. Das Salz wird durch Umsetzung mit der stöchiometrischen Menge an Äthylenoxid in einem Autoklaven äthoxyliert. Das Produkt wird durch Umkristallisieren aus Aceton gereinigt und stellt das Analogon der Verbindung C mit R^ = Hydroxy alkyl statt Methyl dar.
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Claims (15)

  1. 27288 4
    Patentansprüche
    Verbindungen 4er Formel
    R-COOCH9 +
    4 ■ ^
    R9R^X
    worin R1, R9 und R* jeweils eine Alkyl»- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe, R. und R,- jeweils eine Alkyl- oder Alkenylkette mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen und X~ ein wasserlösliches Anion
    sind, im wesentlichen frei von dem entsprechenden Mono* ester«
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, in denen R^, R9 und R, jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweisen.
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, in denen R. und Rc jeweils 15 bis 23 Kohlenstoffatome aufweisen.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
    a) ein Amin der Formel CH2(OH)CH(Oh)CH2NR1R2 mit einer Fettsäure der Formel R.COüH und/oder RcCOOH zur Veresterung der Hydroxylgruppen in der Schmelze umgesetzt und
    b) das Produkt quaternisiert wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Stufe a) bei einer Temperatur im Bereich von etwa 120 bis etwa 190°C durchgeführt v/ird.
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    INSPECTED
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einem Molverhältnis von Fettsäure zu Amin im Bereich von 1,5 : 1 bis 2 : 1 durchgeführt wird.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Quatemisierung durch Umsetzen des Produkts der Stufe a) mit einer Verbindung der Formel R,X in einem organischen Lösungsmittel erfolgt.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Quatemisierung durch Umsetzen des Produkts der Stufe a) mit einer Säure der Formel HX zu einem Aminsalz und anschließendes Alkoxylieren des Salzes zu einer Produktverbindung, in der R~ Hydroxyalkyl ist, erfolgt.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel CH2 - CH - CH2NR1R2R5X"
    mit Fettsäureanhydrid der Formel (R,CO)2O in einem nichthydroxylischen Lösungsmittel in Gegenwart einer katalytischen Menge einer die Ringöffnung des Epoxid-Rings ermöglichenden Säure umgesetzt wird.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es bei einem Molverhältnis von Säureanhydrid zu Epoxidverbindung im Bereich von 1 : 1 bis 1,5:1 durchgeführt wird.
  11. 11. Mittel, enthaltend die Verbindungen der Ansprüche 1 bis 3 in einer Menge von wenigstens 50 Gewichtsprozent im Gemisch mit dem entsprechenden Monoester.
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  12. 12. Mittel nach Anspruch 11, in dem die Diester in einer Menge von wenigstens 75 Gewichtsprozent vorliegen.
  13. 13. Mittel nach Anspruch 12, in dem die Diester in einer Menge von wenigstens 90 Gewichtsprozent vorliegen.
  14. 14. Mittel in Form einer wässrigen Dispersion, enthaltend eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Gemische gemäß einem der Ansprüche 11 bis 13#
  15. 15. Mittel nach Anspruch 14, enthaltend etwa 2 bis etwa 15 Gewichtsprozent der Verbindung oder des Gemi3Chs.
    709881/1060
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