CH642052A5 - Verfahren zur herstellung von neuen quaternaeren ammoniumsalzen und diese enthaltende mittel. - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Verfahren zur Herstellung von neuen quaternären Ammoniumsalzen und auf diese ent-35 haltende Mittel.
Eine vom Verbraucher geschätzte Textileigenschaft ist die Weichheit des Textilmaterials im Kontakt mit der Haut. Eine beim Waschen von Textilien angewandte Technik besteht darin, die Wäsche im Spülzyklus mit einer Verbindung 40 zu behandeln, die auf die Wäsche aufzieht und ihr einen weichen Griff zu erteilen vermag. Erzeugnisse, die diese aufziehenden Verbindungen enthalten, sind in vielen Ländern auf dem Markt, und eine typische, in handelsüblichen Produkten verwendete kationische Verbindung ist Ditalg-45 dimethylammoniumchlorid.
Die US-PS 3 342 840 offenbart ein Verfahren zur Herstellung des entsprechenden Monoester-quatern.-am-moniumsalzes der Formel
R4COOCH2CH(OH)CH2NR1R2R3X~, worin R4 8 bis 29 so Kohlenstoffatome enthält. Es wurde nun gefunden, dass die in dieser Druckschrift beschriebenen Herstellungsverfahren zu Spurenmengen von Verbindungen der Klasse der Diester-quatern.-ammoniumsalze führen, auf die die vorliegende Erfindung gerichtet ist.
ss Das erfindungsgemässe Verfahren erlaubt die Herstellung von Diestern, die im wesentlichen frei sind von entsprechenden Monoestern.,
Das erfindungsgemässe Verfahren ist in den vorangehenden Patentansprüchen 1 und 2 charakterisiert. 6o Verzweigungen und Unsättigungen können in den Alkyl-ketten vorliegen. Das Anion X- im Molekül ist bevorzugt das Anion einer starken Säure und kann z.B. Chlorid, Bro-mid, Jodid, Sulfat und Methylsulfat sein; das Anion kann zwei Ladungen tragen, wobei X~ dann eine halbe Gruppe 65 darstellt.
Die erfindungsgemäss hergestellten Diester-quatern.-am-moniumsalze liefern einen grösseren textilweichmachenden Effekt als die gleichwertigen Monoester, die sich von demsel-
ben Fettsäure-Ausgangsmaterial ableiten. Daher ist es in jedem Gemisch von zwei Klassen von Verbindungen notwendig, die Menge an vorhandenen Diester-quatern.-am-moniumsalzen auf ein Maximum zu bringen, um die grösst-mögliche textilweichmachende Wirkung zu erhalten. Die hier beschriebenen erfindungsgemässen Verfahren führen zu Diester-quatern.-ammoniumsalzen, die von Monoester-qua-tern.-ammoniumsalzen im wesentlichen frei sind (d.h. weniger als etwa 5% des Monoesters enthalten) oder im Gemisch mit nur geringen Mengen vorliegen. Die Erfindung umfasst auch Gemische der Monoester-quatern.-ammoniumsalze und der Diester-quatern.-ammoniumsalze mit wenigstens 50 Gewichtsprozent der letzteren, bevorzugt wenigstens 75 Gewichtsprozent und insbesondere bevorzugt 90 Gewichtsprozent. Spezielle Verfahren für die Durchführung der Erfindung sind also die zwei folgenden (wobei Rl5 R2, R3, R4 und X wie zuvor definiert sind):
1. Eine Verbindung der Formel CH2(OH)CH(OH)CH2NR1R2 wird mit einem Fettsäuregemisch der Formel R4COOH umgesetzt. Das Molverhältnis von Fettsäure zu Amin liegt bevorzugt im Bereich von 1,5 :1 bis 2:1, bevorzugter bei oder nahe dem Endwert von 2: 1 des Bereichs. Wird Fettsäure zu über etwa 2 Mol eingesetzt, bleibt freie Fettsäure im Produkt und wird durch in einer späteren Stufe verwendetes Alkali neutralisiert. Die Verwendung von weniger als der stö-chiometrischen Menge an Fettsäure führt zur Bildung des Monoesters. Eine gewisse Menge dieses Materials im Gemisch mit dem Diester kann hingenommen werden, aber die Gegenwart von Seife ist nicht erwünscht. Die Reaktion wird über der Temperatur durchgeführt, bei der die Fettsäure schmilzt, jedoch unter der Zersetzungstemperatur; bevorzugt wird sie im Bereich von etwa 120 bis etwa 190 °C durchgeführt. Die Mehrzahl der verwendeten Säuren leitet sich von natürlichen oder synthetischen Säuren ohne Abtrennung der Komponenten ab und enthält ein Säuregemisch. Die obige Reaktion führt zur Veresterung an den beiden OH-Gruppen, und das zweifach veresterte Produkt wird einer Quaternisierungsreaktion, vorzugsweise mit einem Material der Formel R3X in einem geeigneten organischen Lösungsmittel unterworfen. Das erwünschte Produkt wird abgetrennt und kann, z. B. durch Umkristallisieren, gereinigt werden. Eine Alternative zur Quaternisierung mit R3X ist die Bildung des Aminsalzes durch Umsetzen mit einer Säure der Formel HX, mit anschliessender Hydroxyalkylierung zur quaternären Verbindung. Dieses Verfahren liefert Verbindungen, bei denen R3 Hydroxyalkyl ist. In den Beispielen leiteten sich die verwendeten Fettsäuren von gehärtetem Talg- und Rapssamenöl ab.
2. Eine Verbindung der Formel
CHq - CH - CH0 ILÏUIUX"
\/ 2 123
X0
wird mit Fettsäureanhydrid der allgemeinen Formel (R4C0)20 in etwa molaren Verhältnissen in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Säure zur Öffnung des Epoxid-Rings umgesetzt. Die Molverhältnisse von Anhydrid zur Epoxidverbindung liegen bevorzugt im Bereich von 1 :1 bis 1,5 : 1. Ein nichthydroxylisches Lösungsmittel wird als Medium verwendet, so dass sich das Anhydrid nicht in die Säure umwandelt.
Nachfolgend wird das Verfahren gemäss der Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
3 642052
Beispiel 1
Die Verbindung, bei der sich R4 von Talgfettsäuren ableiten, R1; R2 und R3 Methyl und X Chlor ist, wurde hergestellt. Talgfettsäuren haben folgende Kettenlängenver-5 teilung: C]4 5%, C16 30%, C18 (gesättigt) 20% und C18 (ungesättigt) 45%. 3-Chlorpropan-l,2-diol wurde mit Dime-thylamin zu Dimethylaminopropan-l,2-diol (Verbindung A) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff umgesetzt. Der Chlorwasserstoff wurde durch Zusatz von Natriumhydroxid io neutralisiert, und das gebildete Natriumchlorid wurde ^filtriert. Verbindung A wurde destillativ gereinigt.
34,5 g Verbindung A und 175 g Talgfettsäuren wurden gemischt und 7 h auf 120 °C erhitzt. In dieser Zeit destillierten 11 ml Wasser ab. Dann wurde weitere 15 h unter Va-15 kuum bei 185 °C erhitzt. Das veresterte Produkt (175 g) wurde in 200 ml Aceton suspendiert und mit Methylchlorid in einem Autoklav mit Rührer bei 45 °C und 3 atü behandelt. Die Reaktion wurde weitere 3 h fortgesetzt, wobei das veresterte Produkt in das quaternäre Ammoniumsalz überführt 2o wurde. Die quaternäre Verbindung wurde ausgefällt (95 g, etwa 36% der theoretischen Ausbeute) und aus Aceton umkristallisiert, um praktisch reines Diester-quatern.-am-moniumsalz zu ergeben.
Die textilweichmachenden Eigenschaften dieses Materi-25 als (Verbindung C) wurden untersucht und erwiesen sich als denen überlegen, die mit Ditalg-dimethylammoniumchlorid (DDAC) erreicht wurden. Die weichmachenden Eigenschaften von RCOOCH2CH2N(CH3)3Cl~ (Verbindung D), worin sich RCOO von Fettsäuren gehärteten Rapssamenöls ab-30 leitet, und von (RCOOCH2CH2)2Ä(CH3)HCl " (Verbindung E), worin sich RCOO von gehärteten Talgfettsäuren ableitet, wurden ebenfalls nach dem folgenden Verfahren untersucht.
Dispersionen einer jeden weichmachenden Verbindung 35 wurden mit einer Konzentration von 0,005 Gew.-/Vol.-% unter Verwendung von 240-ppm-Härte-Wasser, berechnet als Calcium- und Magnesiumcarbonate, hergestellt. Drei Baumwoll-Frotteehandtuch-Teile mit einem Gesamtgewicht von 40 g wurden in 800-ml-Proben dieser Dispersionen in ei-40 nem Behälter eines Terge-To-Meters bei 25 CC 5 min bei 50 UpM gespült. Nach dem Spülen wurden die Teile trockengeschleudert und in einer Heissluftkammer getrocknet, bevor sie einer Bewertung unterzogen wurden. Jede Verbindung wurde in einem besonderen Behälter geprüft, und die drei 45 Sätze der vier Handtuchteile wurden einzeln von jedem der fünf Mitglieder der Bewertungsgruppe nach einer Skala von 1 (am weichsten) bis 4 (am härtesten) bewertet. Dieses Verfahren wurde viermal durchgeführt. Die Durchschnittsbewertungen sind in Tabelle I wiedergegeben.
50
Tabelle I
Bewertung
55 Verbindung C 1,43
DDAC 1,57
Verbindung D 3,15
Verbindung E 3,85
Der Versuch wurde unter Verwendung von Baumwoll-Frotteehandtuch-Teilen und einem Nylongewebe wiederholt. Verbindung C wurde mit DDAC und zwei Verbindungen der allgemeinen Formel es RCOOCH2CH(OH)CH2ft(CH3)3cr verglichen. In Verbindung F leitet sich RCOO von einem Fettsäuregemisch mit folgenden Kettenlängen und Mengen: C16 (0,9%), C18 (22,3%), C20 (12,4%), C22 (63,7%) und C24 (0,7%) und in
642 052
Verbindung G von Isostearinsäure ab. Die behandelten Textilien wurden wie zuvor bewertet, und die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle II.
Tabelle!!
Bewertung Baumwolle Nylon
Verbindung D 1,78 1,78
DDAC 2,25 2,07
Verbindung F 2,42 3,05
Verbindung G 3,55 3,10
Beispiel 2
Die Verbindung, in der sich R4 von Rapssamenöl-Fett-säuren ableiten, wurde hergestellt. Fettsäuren gehärteten Rapssamenöls haben folgende Kettenlängenverteilung: C18 35%, C20 18% und C22 40%.
28 g Verbindung A, hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden mit gehärteten Fettsäuren verestert, die aus Rapssamenöl erhalten worden waren (165 g), und, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt.
158 g verestertes Produkt wurden in 300 ml Aceton suspendiert und durch Umsetzen mit Methylchlorid in einem Autoklav mit Rührer bei 70 °C in die quaternäre Verbindung überführt. Der Autoklavdruck betrug 3,5 atü, und die Reaktion wurde 13 h fortgeführt. Das Produkt wurde dreimal mit Äther gewaschen, und es wurden 129 g erhalten. Zum Entfernen von Verunreinigungen wurden 25-g-Proben des Rohprodukts an 500 g Silicagel unter Verwendung eines Chloroform/Methanol/Wasser-Gemischs im Verhältnis 65 : 25:4 getrennt. Kationische Anteile enthaltende Fraktionen wurden gesammelt und ergaben 18,6 g des nach dem Waschen mit Äther praktisch reinen Diester-quatern.-am-moniumsalzes.
Beispiel 3
Ein Produkt, das ein Gemisch des Monoester- und Die-ster-quatern.-ammoniumsalzes enthielt, wurde durch Umsetzen von Glycidyltrimethylammoniumchlorid (Verbindung B) mit Talgfettsäureanhydrid hergestellt. Eine katalytische Menge an Säure muss zugegen sein, um die Ringöffnung zu starten, diese Menge liegt normalerweise im Anhydrid vor. 76 g Verbindung B wurden mit 30 ml (frisch destillierten) Dimethylformamids gemischt, und 528 g Talgfettsäureanhydrid wurden zugesetzt. Das Fettsäureanhydrid wurde durch Umsetzen der Fettsäuren mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Das Gemisch wurde 4 h bei 80 °C gerührt. Das Produkt wurde aus Äthylacetat umkristallisiert und lieferte 131g Produkt mit einem Gehalt an kationischen Bestandteilen mit etwa 75 Gewichtsprozent Diester- und 25% Monoester-quatern.-ammoniumsalz.
Das Produkt dieses Beispiels wurde mit DDAC, Diko-kosnussfetts|ure-dimethylammoniumchlorid (DCDAC) und ROOCCH2N(CH3)3Cl_ (Verbindung J), worin sich R von einem aus Erdöl stammenden Alkohol mit einer Kettenlängenverteilung von C18 (12%), C20 (63%) und C22 (25%) ableitet, auf dem Markt (von Condea unter der Bezeichnung Alfol 2022) erhältlich, unter Anwendung des Bewertungsverfahrens für Baumwollware, wie in Beispiel I beschrieben, verglichen. Die in Tabelle III wiedergegebenen Ergebnisse zeigen, dass die beste textilweichmachende Wirkung mit dem Produkt dieses Beispiels erzielt wird.
Tabelle III
Bewertung
DDAC 1,73
DCDAC 3,47
Produkt des Beispiels 3 1,52
Verbindung J 3,28
Beispiel 4
Die weichmachenden Eigenschaften des reinen kationischen Diester-quatern.-ammoniumsalzes (Verbindung C), hergestellt nach dem Verfahren des Beispiels 1, wurden allein und im Gemisch mit dem entsprechenden Monoestersalz RCOOCH2CH(OH)CH2N(CH3)3Cl~ (Verbindung H) untersucht, wobei sich RCOO von gehärteter Talgfettsäure ableitet (Pristerine 63, erhältlich von Price's Chemicals Limited, Bromborough, England). Die in Tabelle IV aufgeführten Dispersionen der Verbindungen und Gemische wurden durch Lösen von 1 g des Materials in Äthanol (2 ml), wenn nötig unter Erwärmen und Zusatz von Wasser bestimmter Härte, wie zuvor beschrieben, zu 11 Dispersion (0,1 Gew.-/ Vol.-%) hergestellt. 40-ml-Proben wurden dann auf 800 ml aufgefüllt, und Baumwoll-Frotteehandtuch-Teile wurden in diesen Dispersionen (0,005 Gew.-/Vol.-%) unter Anwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens, modifiziert zur Prüfung der fünf Testmaterialien, gespült. Die Tabelle IV enthält die Durchschnittsbewertung für die Weichmacherwirkung der einzelnen Verbindungen und der drei Gemische.
Tabelle IV
Menge einer jeden Verbindung in dem Material in Form einer Dispersion (in Prozent)
Verbindung C Verbindung H Bewertung
100 0 2,25
75 25 2,91
50 50 3,01
25 75 3,43
0 100 3,40
Diese Ergebnisse zeigen, dass es von Vorteil ist, wenn wenigstens 50 Gewichtsprozent des Diesters im Gemisch mit dem entsprechenden Monoester vorliegen.
Beispiel 5
Das quaternäre Ammoniumsalz des Beispiels 1 wurde durch Herstellung einer Dispersion in Wasser zu einem gewerblich verwertbaren Produkt gemacht. Dieses Produkt enthielt 5% des quaternären Ammoniumsalzes, und 50 ml wurden in 151 Wasser von 240-ppm-Härte bei 20 °C zu einer Spüllösung dispergiert. Gewaschener Baumwollhandtuchstoff (1 kg Trockengewicht) wurde gründlich gespült, in die verdünnte Dispersion eingetaucht und 2 min bewegt. Der Stoff wurde der Flüssigkeit entnommen und zu einem weichen Handtuchstoff getrocknet.
Beispiel 6
Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung der Verbindung, in der sich R4 von Talgfettsäuren ableiten, Rl5 R2 und R3 Methyl und X Chlor sind. Bei diesem Verfahren wurden die Zwischenstufen nicht abgetrennt, daher wurde ein weniger reines Endprodukt erhalten. 4,6 g Epichlorhydrin wurden durch dreistündiges Sieden mit 50 ml Schwefelsäure ( 1 % ige wässrige Lösung) hydrolysiert. Die Masse des Wassers wurde dann in einem Rotationsverdampfer entfernt. Das Produkt, im wesentlichen 3-Chlorpropan-l,2-diol, wur4
s io
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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de zu einer Lösung von (40%igem wässrigem) Dimethyl-amin und 0,02 m Natriumhydroxid gegeben, und das Ganze wurde 24 h stehengelassen. 0,03 Mol Natriumhydroxid wurden zugetropft, und das Wasser wurde durch Destillation und Rotationsverdampfung entfernt.
Der Rückstand wurde in Methanol gelöst, die Natriumsalze wurden abzentrifugiert, dann wurde mit 0,1 Mol Talgfettsäuren gemischt, und das Produkt zur Trockne eingeengt. Das Produkt wurde dann 7 h auf 120 °C und 15 h unter Vakuum auf 185°C erhitzt.
Die Quaternisierung erfolgte unter Verwendung von Methylchlorid in Isopropanol 20 h bei 50 °C.
Quantitative Dickschichtchromatographie ergab, dass das abgetrennte Produkt 62% des gewünschten Diesters enthielt. Dieser wurde durch Umkristallisieren in Aceton abgetrennt und lieferte so praktisch reinen Diester, der die Eigenschaften der Verbindung C des Beispiels 1 zeigte.
Beispiel 7
s Alternativ zur Quaternisierung mit einer Verbindung R3X, wie in Beispiel 1 beschrieben, (Methylchlorid) wird das Aminsalz gebildet und dann das Salz hydroxyalkyliert.
Das veresterte Produkt des Beispiels 1 wird mit (verdünnter) Salzsäure in stöchiometrischer Menge zum entspre-io chenden Aminsalz umgesetzt, das durch Einengen gewonnen wird. Das Salz wird durch Umsetzung mit der stöchiometri-schen Menge an Äthylenoxid in einem Autoklav hydroxyalkyliert. Das Produkt wird durch Umkristallisieren aus Aceton gereinigt und stellt das Analogon der Verbindung C 15 mit R3 = Hydroxyalkyl statt Methyl dar.
Claims (20)
- 642 0522PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ir4cooch2
- R .COO 4(I).CH-CH -SR^I^X"worin Rj, R2 und R3 jeweils für Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Benzyl und R4,gleich oder verschieden, für Alkyl oder Alkenyl mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen stehen undX" ein wasserlösliches Anion ist, wobei die erhaltenen Verbindungen im wesentlichen frei von entsprechenden Monoestern sind, dadurch gekennzeichnet, dass a) ein Amin der Formel CH2(OH)CH(OH)CH2NRi R2 mitFettsäuren der Formel R4COOH zur Veresterung derHydroxylgruppen in der Schmelze umgesetzt und b) das Produkt quaternisiert wird.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass eine Epoxidverbindung der Formel+ "CH0 - CH - CH„NR^ R R X~ y 2 12 30mit Fettsäureanhydriden der Formel (R4C0)20 in einem nichthydroxylischen Lösungsmittel in Gegenwart einer kata-lytischen Menge einer die Ringöffnung des Epoxid-Rings ermöglichenden Säure umgesetzt wird.
- 3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Stufe a) bei einer Temperatur im Bereich von 120 bis 190 °C durchgeführt wird.
- 4. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es bei einem Molverhältnis von Fettsäuren zu Amin im Bereich von 1,5 :1 bis 2 : 1 durchgeführt wird.
- 5. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 1, 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Quaternisierung durch Umsetzen des Produkts der Stufe a) mit einer Verbindung der Formel R3X in einem organischen Lösungsmittel erfolgt.
- 6. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 1, 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Quaternisierung durch Umsetzen des Produkts der Stufe a) mit einer Säure der Formel HX zu einem Aminsalz und anschliessendes Hydroxyal-kylieren des erhaltenen Salzes zu einer Produktverbindung, in der R3 Hydroxyalkyl ist, erfolgt.
- 7. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel I hergestellt werden, worin die Gruppen Rt, R2 und R3 jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweisen.
- 8. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel I hergestellt werden, worin die Gruppen R4 jeweils 15 bis 23 Kohlenstoffatome aufweisen.
- 9. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es bei einem Molverhältnis von Säureanhydrid zu Epoxidverbindung im Bereich von 1 : 1 bis 1,5 : 1 durchgeführt wird.
- 10. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel I hergestellt werden, worin die Gruppen Rl5 R2 und R3 jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatome aufweisen.
- 11. Verfahren gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel I hergestellt werden, worin die Gruppen R4 jeweils 15 bis 23 Kohlenstoffatome aufweisen.10
- 12. Verbindungen der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 1,7 oder 8.
- 13. Verbindungen der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren nach einem der Patentansprüche 2,10 oder 11.
- 14. Verwendung der Verbindungen gemäss Patentanspruch 12 als wirksame Komponenten in Weichmachern, welche die genannten Verbindungen in einer Menge von wenigstens 50 Gewichtsprozent im Gemisch mit dem entsprechenden Monoester enthalten.
- 15. Verwendung gemäss Patentanspruch 14, wobei die Diester in einer Menge von wenigstens 75 Gewichtsprozent vorliegen.
- 16. Verwendung gemäss Patentanspruch 15, wobei die Diester in einer Menge von wenigstens 90 Gewichtsprozent i5 vorliegen.
- 17. Verwendung von Verbindungen gemäss Patentanspruch 13 als wirksame Komponente in Weichmachern, welche die genannten Verbindungen in einer Menge von wenigstens 50 Gewichtsprozent im Gemisch mit dem entsprechen-2o den Monoester enthalten.
- 18. Verwendung gemäss Patentanspruch 17, wobei die Diester in einer Menge von wenigstens 75 Gewichtsprozent vorliegen.
- 19. Verwendung gemäss Patentanspruch 18, wobei die25 Diester in einer Menge von wenigstens 90 Gewichtsprozent vorliegen.30
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