DE3325228A1 - Veresterte, oxalkylierte quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als faserpraeparationsmittel - Google Patents
Veresterte, oxalkylierte quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als faserpraeparationsmittelInfo
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Classifications
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- D—TEXTILES; PAPER
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 83/F 909 Dr.SC-al
Werk Gendorf
Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als
Faserpräparationsmittel
Die Erfindung betrifft neuartige quaternäre Ammoniumverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und
deren Verwendung als Faserpräparationsmittel.
5 Es ist seit längerem bekannt, kationische quaternäre Ammoniumverbindungen als antistatisch wirksame Faserpräparationsmittel,
die ein besseres Gleiten von Fasern und Filamenten über die fadenführenden Aggregate von
Textilverarbeitungsmaschxnen bewirken sollen, einzu-
10 setzen (vgl. K-Lindner: "Tenside - Textilhilfsmittel Waschrohstoffe",
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, Band II, Seite 1618). Insbesondere ist aus
der DE-OS 28 43 659 die Verwendung quaternärer Etheramine
als Präparationsmittel bei der Herstellung und
15 Verarbeitung nativer und synthetischer Fasern bekanntgeworden. Diese quaternären Etheramine mit zwei langen
Alkylketten vermitteln den Fasern - neben ihrer Wirksamkeit als Antistatika - auch einen Weichmachungseffekt.
Diese Etheramine können teilweise als Feststoffe
appliziert werden. Will man sie jedoch in die Form von stabilen, gießbaren Dispersionen in Wasser bringen, so
gelingt dies nur bis zu einem Wirkstoffgehalt von etwa 25 %. Quaternäre Ammoniumverbindungen mit nur einem
langkettigen Alkylrest, wie sie beispielsweise in der DE-OS 23 35 675 beschrieben und als Faserpräparationsmittel
empfohlen werden, lassen sich zwar in wäßrige Dispersionen mit bis zu 50 % Wirkstoffgehalt umwandeln
und besitzen eine gute Antistatik-Wirkung, jedoch weisen solche Verbindungen einen deutlich verringerten Avivier-
und Weichmachungseffekt auf.
Es besteht ein Bedürfnis nach quaternären Ammoniumverbindungen, die als Faserpräparationsmittel sowohl einen
guten Antistatik- als auch einen guten Avivageeffekt aufweisen, und die entweder in flüssigem Zustand vorliegen
und in diesem leicht gehandhabt und appliziert werden können oder leicht in stabile, gießbare Einstellungen
in Wasser bei hohem Wirkstoffgehalt überführt werden können.
Zur Befriedigung dieses Bedürfnisses stellt die vorliegende Erfindung veresterte, oxalkylierte quaternäre
Ammoniumverbindungen der Formel
(CH0CHR-O)1H
I 2 b
-N-
(CH0CHR-O) H
α* α.
(CHoCHR2-0) -CR3-
4U G
(CH2CHR-O)6H
n+1 χ
χΘ (D,
worin
R einen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 8 bis 23
C-Atomen,
= H oder CH3 mit der Maßgabe, daß R im Gesamtmolekül
auch beide Bedeutungen annehmen kann; einen Alkylrest oder den Alkylrest einer natürlichen Fettsäure
mit 8 bis 45 C-Atomen, wobei letzterer gegebenenfalls auch 1 bis 3 Mehrfachbindungen und 1 bis 3
OH-Gruppen enthalten kann;
das Anion einer Alkancarbonsäure oder einer Monohydroxyalkancarbonsäure
mit einem Alkylrest von 1 bis 23 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 8
Methylengruppen, wobei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-,
Malein- oder Citronensäure, das Anion der Benzoesäure
oder einer hydroxy- oder methylsubstituierten Benzoesäure, wobei die Basizität χ dieser Carbonsäuren demgemäß
die Werte 1, 2 oder 3 annehmen kann,
bedeuten;
a, b und c eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3;
a, b und c eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3;
d und e eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3; m = 2 oder 3 und
η = 0 oder 1 sind;
zur Verfügung.
Vorzugsweise bedeuten in dieser Formel I R einen Alkylrest oder Alkenylrest mit 12 bis 2 3 C-
Atomeη;
2
R Wasserstoff; a, b und c die Zahl 1;
2
R Wasserstoff; a, b und c die Zahl 1;
A das Anion einer Alkanmonocarbonsäure oder einer Monohydroxyalkanmonocarbonsäure
mit 1 bis 6 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 4 Methylengruppen,
wobei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-,
20 Malein-, Citronen-, Benzoe- oder Salicylsäure. Der
Index m nimmt bevorzugt den Wert 3 an. Besonders bevorzugt bedeutet A das Anion der Essigsäure, Propionsäure,
Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure oder Maleinsäure, χ ist die Basizität der diesen Anionen
zugrundeliegenden Carbonsäuren und hier - entsprechend der Art der oben definierten Carbonsäuren gleich
1, 2 oder 3. Bei Vorliegen eines Monohydrogen- oder Dihydrogen-Anions einer Di- beziehungsweise
Tricarbonsäure bedeutet χ die tatsächlich betätigte
30 Basizität.
Ausgangsverbindungen für die Herstellung der Ammoniumverbindungen der Formel I sind oxalkylierte Amine oder
Diamine der Formel
(CH0CHR O) H
■Ν (CH ) -
λ ro
(CH0CHR 0),
I 2. D
-N
(ID,
(CH0CHR 0)
1 τ
worin R , R , a, b, c, in und η die in der Formel I an
gegebene Bedeutung haben.
Die Verbindungen der Formel I für den Fall, daß η = 0 ist, werden erhalten, indem man eine Verbindung der
Formel
(Ha) ,
R —N
1 2
in der R , R , b und c die in Formel I angegebene Bedeutungen haben, mit einer Carbonsäure der Formel R COOH,
worin R die in Formel I angegebene Bedeutung hat, verestert und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einer
Carbonsäure und einem Alkylenoxid quaternisiert.In gleicher
Weise lassen sich Verbindungen der Formel
(CH2CHR2O)
(CH2CHR2O)
R'-N-(CH0) -
λ m
-N
(Hb)
(CH0CHRO) H
umsetzen zu Verbindungen der Formel I, in der η = 1 ist.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I geht aus von den Verbindungen der Formel II. Diese werden erhalten
nach bekannten Verfahren durch Oxalkylierung von primären Fettaminen oder Fettalkylalkylendiaminen,
wie zum Beispiel Talgfettpropylendiamin. Eine Übersicht über Methoden zur Herstellung dieser wohlbekannten Verbindungsklasse
wird gegeben in Schönfeldt, "Surface Active Ethyleneoxide Adducts", Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft,
Stuttgart, 1976, Seiten 70 bis 73. Die Veresterung dieser Verbindungen erfolgt nach bekannten
Methoden mit einer Fettsäure in höhersiedenden inerten Lösungsmitteln, wie Toluol oder Xylol oder bevorzugt
ohne Lösungsmittel in der Schmelze und unter Abdeckung mit einem Schutzgas. Bei Veresterung in einem
Lösungsmittel wählt man als Reaktionstemperatur zweckmäßigerweise die Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches
und entfernt das gebildete Reaktionswasser azeotrop. Bei Veresterung in Substanz wird das Reaktionswasser
direkt aus der Reaktionsmischung abdestilliert.
Die Reaktionstemperaturen liegen hier bei 140 bis 220 0C,
bevorzugt bei 150 bis 180 °C. Zur Beschleunigung der Reaktion verwendet man mit Vorteil einen sauren Katalysator,
wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure oder hypophosphorige
Säure. Die Vollständigkeit der Reaktion wird über die Bestimmung der Säurezahl kontrolliert.
Das Molverhältnis von Fettsäure zu Verbindungen der Formel II beträgt konstant 1, so daß praktisch ausschließlich
der Monoester resultiert.
Zur Salzbildung wird der entsprechende Aminoxalkylat-Fettsäureester
mit einer äquivalenten Menge (entsprechend der Zahl der N-Atome) einer derjenigen Carbonsäuren
umgesetzt, die den oben definierten Anionen A zugrundeliegen. Neben den oben bereits als bevorzugt genannten,
das Anion bildenden Carbonsäuren seien noch genannt: Capron-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearinsäure,
Glykolsäure, Oxal-, Bernstein-, Adipin-, Sebacinsowie Äpfelsäure.
Wird im Falle eines sich von einer Di- oder Tricarbonsäure ableitenden Anions das Mono-bzw. Dihydrogenanion gewünscht,
so ist die äquivalente Menge entsprechend zu bemessen.
- ι- _ Cf _
Gegebenenfalls wird die Reaktion in einem niederen Alkanol, wie Ethanol oder Isopropanol oder auch in Wasser
durchgeführt. Die Quaternisierungsreaktion wird mit Ethylen- oder Propylenoxid oder deren Gemischen zweckmäßig
bei einer Temperatur von 80 bis 95 0C in einem geeigneten
Rührautoklaven vorgenommen, wobei der Reaktionsdruck im allgemeinen bis zu 3 bar beträgt. Vorzugsweise
wird Ethylenoxid eingesetzt. Typische Reaktionszeiten liegen im Bereich von 5 bis 10 Stunden/ wobei Quaternisierungsgrade
bis zu 85 % erzielt werden. Die Quaternisierungsgrade
werden durch Zweiphasentitration des quaternären Produktes der Formel I mit Natriumdodecylsulfat
bei pH 1 bis 2 beziehungsweise pH 10 ermittelt.
Besonders bevorzugte Amine, die zu Ausgangsverbindungen der Formeln Ha und Hb oxalkyliert werden können, sind
die technisch verfügbaren Produkte Stearyl-, Arachidyl-/ Behenylamin sowie Stearyl-, Arachidyl-/Behenylpropylendiamin.
Es ist aber gemäß der Erfindung ebensogut möglich, andere Mono- oder Diamine mit mehr oder
weniger breiter Alkylkettenverteilung, wie sie sich aus der oben erläuterten Definition oder der bevorzugten
Definition von R ergeben, zu verwenden. Die Diamine werden in bekannter Weise durch Anlagerung von
Acrylnitril an primäre Fettamine und anschließende katalytische Hydrierung der Propionitrile hergestellt.
Zur Veresterung geeignete Fettsäuren sind Produkte auf natürlicher oder synthetischer Basis, wobei diese einzelne
chemische Individuen sein können; häufig werden aber Gemische mit entsprechender Kettenverteilung verwendet.
Solche Fettsäuren oder Fettsäuregemische sind beispielsweise Talgfettsäure, Palmölfettsäure, Sojaölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Rübölfettsäure (ge-
härtet oder nicht gehärtet), Stearinsäure,Erucasäure, Behensäure, ölsäure, Ricinolsäure, oder verzweigtkettige
Verbindungen aus der Oxo-Synthese, wie zum Beispiel Isostearinsäure.
Die durch die Formel I definierten erfindungsgemäßen
veresterten, oxalkylierten quaternären Ammoniumverbindungen
sind gut thermostabile, hochgradig weichmachende und antistatisch wirksame, flotten- und substanzstabile
Präparationsmittel für native und synthetische Fasern, die, in flüssigem bis weichpastösem Aggregatzustand vorliegend,
in Wasser dispergierbar und mit diesem bis zu hohen Wirkstoffgehalten problemlos mischbar sind. Sie
können sowohl für die Filament ("Endlos")-Präparation als auch für die Präparation von Stapelfasern und speziell
von Reißkabeln dienen. Diese erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I rufen keinerlei Korrosion auf den
fadenführenden Organen der Textilmaschinen hervor. Sie bewirken ein ideales Reibungsverhalten der so präparierten
Fasern und verleihen diesen einen weichen, voluminösen, angenehmen Griff. Die zu präparierenden Fasern
20 und Fäden sind vor allem solche aus Baumwolle, Wolle, Viskose, Polyacrylnitril, Polyester, Polyamid-6 und
-6,6 sowie aus Polyolefinen.
Durch die strukturellen Variationsmöglichkeiten, wie sie sich aus den Definitionen der Reste der Formel I ergeben,
ist es möglich, Verbindungen von flüssiger bis weichpastöser Konsistenz zu gewinnen. Beide Formen sind gut
handhabbar, da sie in Wasser von Raumtemperatur ausgezeichnet dispergierbar sind. Bei bisher üblichen Ein-Stellungen
von quaternären Ammoniumverbindungen, die für die Faserpräparation geeignet sind, konnten lediglich
Konzentrationen von bis zu 50 Gew.-% Wirkstoffgehalt erreicht werden, während die erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel I flüssige Einstellungen mit 50 bis zu 85 Gew.-% Wirkstoffgehalt erlauben und ein Teil
- 4η-
dieser Verbindungen von der Herstellung her flüssig mit bis 85 % Wirkstoffgehalt anfällt.
Die quaternären Ammoniumverbindungen der Formel I
enthalten keine anorganischen Salze. Sie wirken auf die Faser auch unter thermischer Belastung nicht vergilbend.
Sie werden im allgemeinen in Mengen von 0,2 bis 4, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf Faser- oder
Fadengewicht, eingesetzt.
Bei der Präparation von Polyacrylnitril-Fasern verleihen sie der Faser Vfeichheit, Antistatik und Glätte,
setzen die statische Faser-Faser-Haftreibung herab, wobei die dynamische Faden-Metall-Gleitreibung so geregelt
und das Auflösungsvermögen des Acrylnitril-Faserverbandes so erhöht wird, daß ein störungsfreies Reißen auf
der Reißmaschine resultiert und beim anschließenden Verspinnen zu einwandfreien Laufeigenschaften führt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können auch auf die gefärbten Fasern, speziell
solche aus Polyacrylnitril, nach dem Färben im letzten Spülbad appliziert oder bereits im Färbebad
zugesetzt werden. Dabei ist es von Vorteil, daß diese erfindungsgemäßen Verbindungen auch in sauren Färbehadern
bis herunter zu pH 4 und in alkalischen Färbebädern bis hinauf zu pH 9 haltbar sind und ihre weichmachende
Wirkung voll entfalten. Der Einsatz eines zusätzlichen Antistatikums kann hierbei entfallen, da die
erfiridungsgemäßen Verbindungen der Formel I auch in
30 solchen Bädern ausreichend antistatisch wirken.
Schließlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen
der Formel I auch als Endavivage vor der Kräuselkammer auf die Faser aufgebracht werden, um der geschnittenen
Flocke ein gutes Auflösevermögen beziehungsweise eine gute Öffnungswilligkeit zu verschaffen, was speziell
bei Acryl-Woll-Typen für die Teppichfabrikation von Bedeutung ist. Hier beträgt die Präparationsauflage
0/05 bis 1,5, vorzugsweise 0/15 bis 0/5 Gew.-%, bezogen
auf das Fasergewicht.
Außer den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können solche Präparations- und Avivagemittel noch übliche
Zusätze, wie nicht-ionische oder andere kationisehe Mittel, Mineral- oder Esteröle, Emulgatoren, wie
zum Beispiel Fettalkohol-Oxalkylate, enthalten.
Folgende Beispiele sollen die Erfindung verdeutlichen:
a) Herstellung von N-C16/C18-alkyl-N,N-di(2-hydroxyethyl)
amino-mono-stearinsäureester:
In einem 2-1-Rührkolben, versehen mit Wasserabscheider,
Gaseinleitung und Heizung, werden 454 g (1,3 mol)
N-C10/C1 β-alkyl-N,N-di(2-hydroxyethyl)-amin, 351 g
(1/3 mol) Stearinsäure und 2 g 50 %ige hypophosphorige Säure vorgelegt/ unter Schutzgasatmosphäre auf 160 0C
gebracht und unter kontinuierlicher Wasserabscheidung die Veresterungsreaktion bei dieser Temperatur fort-
gesetzt. Nach 6stündiger Reaktionszeit zeigt die
Restsäurezahl von 1/4 an, daß die Veresterung abgeschlossen ist und das Produkt in die Quaternisierungsstufe
eingesetzt werden kann.
b) Quaternisierung von N-Ci6/C18-alkyl-N,N-di(2-hydroxy-30
ethyl)-amino-mono-stearinsäureester mit Carbonsäure
und Alkylenoxid:
360 g (0,6 mol) gemäß a) hergestellter Mono-stearinsäureester wird in Gegenwart von 43 g (2,4 mol) Wasser
und 60 g Isopropanol mit 75 g (0,6 mol) Milch-35 säure neutralisiert und mit 132 g (3,0 mol) Ethylenoxid
quaternisiert. Die Reaktion ist bei einer Temperatur von 85 0C und einem maximalen Druck von 3 bar
in 6 Stunden beendet. Der Quaternisierungsgrad des Produktes wird aus dem Verhältnis der sauren beziehungsweise
alkalischen Zweiphasentitration mit Natriumlaurylsulfat ermittelt und beträgt 80 %.
Unter den in Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsbedingungen werden die in der folgenden Tabelle I genannten
Verbindungen der Formel I mit den aufgeführten Quaternisierungsgraden erhalten:
Bei spiel Nr. |
R1 | η | m | R3 (verestert mit) |
A | Quaternisierungs- grad |
2 | Ci6/C,B-Alkyl 1 | 0 | - | Stearinsäure | Hydrogen- maleinat |
73 |
3 | Il | 0 | - | Stearinsäure | Acetat | 60 |
4 | Il | 0 | Rübölfettsäure, nicht gehärtet, ca.20 % C22-Anteil |
Lactat | 70 | |
5 | II | 0 | — | Rübölfettsäure, nicht gehärtet, ca.40 % C22-Anteil |
Acetat | 57 |
6 | Il | 0 | - | Erdnußölfettsäure | Lactat | 84 |
7 | Il | 0 | - | Ölsäure | Lactat | 74 |
8 | Il | 0 | - | Nouracid/F10 2) | Lactat | 72 |
9 | Il | 0 | - | "konjugierte Fettsäure"3) | Lactat | 73 |
10 | Il | 1 | 3 | Rübölfettsäure, nicht gehärtet, ca. 4 0 % C2 2-Anteil |
Lactat | 73 |
11 | It | 1 | 3 | Rübölfettsäure,nicht gehär tet, ca.40 % C22-Anteil |
Acetat | 58 |
12 | Il | 1 | 3 | Erucasäure | Lactat | 74 |
CO CO K)
Fortsetzung
Bei spiel Nr. |
R1 | η | m | R3 (verestert mit) |
A | Quaternisierungs- grad |
13 | C16/C18-Alkyl 1) | 1 | 3 | Isostearinsäure | Lactat | 74 |
14 | Il | 1 | 3 | Palmölfettsäure | Lactat | 70 |
15 | Il | 1 | 3 | Sojaölfettsäure | Lactat | 73 |
16 | Il | 1 | 3 | Ölsäure | Lactat | 70 |
17 | Il | 1 | 3 | Nouracid/FiO ) | Lactat | 76 |
18 | Il | 1 | 3 | Ricinolsäure | Lactat | 75 L |
19 | C20/C22-Alkyl * | ■> ο | - | Rübölfettsäure gehärtet, ca.40 % C2 a-Anteil |
Lactat | 78 \ |
20 | Il | 0 | - | Rübölfettsäure, nicht ge härtet, ca.40 % C22-Anteil |
Lactat | 75 |
21 | » | 0 | - | Nouracid/FiO ' | Lactat | 80 |
22 | C16/ Ci 8-Alkyl | 1JO | Stearinsäure | Citrat | 71 | |
Fußnoten | siehe | nächste | Seite |
CO CjO
Fußnoten;
"Mo -
1) Gemisch gesättigter Fettsäuren (5 % C14, 30 % C16,
65 % C18).
2) Handelsprodukt der Fa. Akzo-Chemie (30 % C18-ölsäure,
35 % C1S Linolsäure, 8 % Ci β-Linolensäure, 19 % gesättigte
Fettsäuren C12 bis C1S/ 8 % C2 2-Erucasäure).
3) Edenor UKD, Handelsprodukt der Fa. Henkel (2 % gesättigte
C14-Fettsäuren, 6 % C16 gesättigt, 1 % C18
gesättigt, 31 % Ci8 einfach ungesättigt, 60 % C18
zweifach ungesättigt, von letzerem sind 45 bis 52 % konjugierte Diene).
4) Gemisch gesättigter Fettsäuren (10 % C18/ 15 % C2 or
75 % C22).
Einige der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I,
nämlich die Substanzen aus den Beispielen 1, 3 und 13/ werden in den folgenden Vergleichsversuchen kationischen
Faserpräparationsmitteln des Standes der Technik gegenübergestellt, nämlich
a = [C2OZC22-AIkYl-(CH2CH2O)2]N+(CH3)2 · CH3SO4"
(beschrieben in DE-OS 28 43 659)
b = Talgfett-propylendiamin, quaternisiert mit Dimethylsulfat,
40 %ig in Wasser (beschrieben in DE-OS 23 35 675).
Folgende Abkürzungen werden verwendet: PA6 = Polyamid 6
1 5 PAC = Polyacrylnitril ZW = Zellwolle PES = Polyester (Polyethylenterephthalat) .
PAe-Flocke vom Titer 1,2 dtex/40 mm, PAC-Flocke, naßgesponnen
3 dtex/60 mm, Zellwoll-Flocke 1,4 dtex/40 mm sowie PAß-Flocke 6 dtex/100 mm, gefärbt, werden mit
wäßrigen Lösungen folgender Produkte behandelt, wobei ein Präparationsauftrag von 0,2 % Wirksubstanz, bezogen
auf das Fasergewicht, eingestellt wird. Nach dem Trocknen und Ausklimatisieren wird eine Griffbeurteilung der
textilweichmachenden Wirkung vorgenommen, wobei Noten zwischen 1 = sehr hart, stumpf knirschend und 6 = sehr
weich, sehr glatt, vergeben werden und bei den unbehandelten Standard-Flocken der Weichheitsgrad mit Note
1 festgelegt wird.
Es wird folgende Bewertung gefunden:
WV * Vw- -χ- .7S- |
ZW | 33252 | |
Substanz PA, Faser | PAC | 1,4dtex/40mm | PA6 |
1,2dtex/40inm | 3dtex/60mm | 4-5 | 6dtex/100 mm |
a 3-4 | 3-4 | 2 | 3 |
b 2 | 3 | 5 | 2 |
Beispiel 1 5-6 | 5-6 | 5 | 5 |
Beispiel 3 4 | 5 | 4 | |
Vergleichsbeispiel B | |||
PA6-Filament, Td. 22Of40, sowie experimentell gesponnenes
PAC-Filament, dtex 30Of100 werden mit wäßrigen Lösungen
folgender Produkte im Tauchwalzenverfahren über Galette behandelt, wobei eine Präparationsauflage von 0,7 % Wirksubstanz,
bezogen auf das Fasergewicht, eingestellt wird. Die präparierten Fäden werden analog DE-OS 23 35 675 auf
ihre dynamische Reibung und analog DE-PS 25 18 124 auf ihre statische Reibung (als Maß für die Bandhaftung und
das Auflösungsvermögen) gemessen.
Substanz dynamische Faden/Metall-Gleitreibung
statische Faden/Faden-Haftreibung
PA,
PAC
PA,
PAC
a | 0,285-0,330 | 0,220-0, | 260 | 4 |
b | 0,415-0,500 | 0,400-0, | 520 | 10 |
Beisp, | ,1 0,300-0,375 | 0,225-0, | 280 | 3 |
Beisp. | ,3 0,320-0,395 | 0,220-0, | 275 | 6 |
Vergleichsbeispiel | C |
12
PAe-Flocke, 1,2 dtex/40 mm, PAC-Flocke, 3 dtex/60 mm
und PES-Flocke, 1,4 dtex/40 mm, werden gemäß Vergleichsbeispiel A mit wäßrigen Lösungen folgender Produkte behandelt
(Auflage 0,2 %). An den getrockneten und klimatisierten Fasern werden folgende Leitfähigkeitswerte mit
einem Textometer der Firma Mahlo GmbH, Saal/Donau, gemessen
in Skalenteilen, ermittelt (hohe Werte zeigen hohe antistatische Wirkung an):
PA6 | PAC | PES |
43 | 65 | 70 |
43 | 65 | 69 |
50 | 72 | 75 |
56 | 71 | 82 |
Substanz
Beispiel 1 5 Beispiel 3 Beispiel 13
Ein PAC-Reißkabel, gefärbt, Gesamttiter 800 000 dtex,
wird mit einer wäßrigen Lösung folgender Produkte behandelt, wobei der Präparationsauftrag auf einer Lisseux
durch Foulardieren erfolgt und auf 0,5 % wirksame Substanz eingestellt wird. Die Kabel werden nach dem Trocknen auf
einer Seydel-Reißmaschine gerissen, wonach folgende Reißeffekte beobachtet werden: Das mit dem pastösen Vergleichsprodukt b) ausgerüstete Kabel zeigt zwar ein gutes Laufverhalten,
das aus den gerissenen Fasern erstellte Stapeldiagramm ist jedoch aufgrund von Kolonnenrissen und vorhandenen
Langfasern ungleichmäßig. Vereinzelt sind auch Noppen und Nissen an den Fasern feststellbar. Dagegen
zeigt das mit dem erfindungsgemäßen flüssigen Präparationsmittel, des Beispiels 13 ausgerüstete Kabel keinerlei
Noppen. Das Stapeldiagramm ist gleichmäßig. Es gibt keine Kolonnenrisse. Die Fasern sind hochbauschig und
25 lösen sich gut voneinander.
Claims (1)
- PatentansprücheR einen Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 8 bis2R=H oder CH3 mit der Maßgabe', daß R im Gesamtmolekül auch beide Bedeutungen annehmen kann;3
R einen Alkylrest oder den Alkylrest einer natürlichen Fettsäure mit 8 bis 45 C-Atomen, wobei letzterer gegebenenfalls auch 1 bis 3 Mehrfachbindungen und 1 bis 3 OH-Gruppen enthalten kann;A das Anion einer Alkancarbonsäure oder einer Monohydroxyalkancarbonsäure mit einem Alkylrest von 1 bis 23 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 8 Methylengruppen, wobei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-, Malein- oder Citronensäure, das Anion der Benzoesäure oder einer hydroxy- oder methylsubstituierten Benzoesäure, wobei die Basizität χ dieser Carbonsäuren demgemäß die Werte 1, 2 oder 3 annehmen kann,bedeuten;a, b und c eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3; d und e eine ganze oder gebrochene Zahl von 1 bis 3;m = 2 oder 3 und η = 0 oder 1 sind.Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Alky
C-Atomen ist.R ein Alkylrest oder Alkenylrest mit 12 bis 2 3Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 und2 2, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff ist.4. Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis3, dadurch gekennzeichnet, daß m = 3 ist.5. Veresterte, oxalkylierte quaternäre Ammoniumverbindüngen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis4, dadurch gekennzeichnet, daß A das Anion einer Alkanmonocarbonsäure oder einer Monohydroxyalkanmonocarbonsäure mit 1 bis 6 C-Atomen, das Anion einer Dicarbonsäure mit 0 bis 4 Methylengruppen, wobei diese Methylengruppen 1 bis 2 OH-Substituenten tragen können, das Anion der Fumar-, Malein-, Citronen-, Benzoe- oder Salicylsäure ist.6. Verfahren zur Herstellung der veresterten, oxalkylier ten quaternären Ammoniumverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß oxalkylierte Amine der Formel(CH0CHR2O) H1 I 30 R --N-(CH0)2'TCL(CH0CHR2O),-I 2 b-N (II) ,1 2
worin R , R , a, b, c, m und η die in der Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einer Carbonsäure R COOH, worin R die in Formel I ang§gebene Be-- 18 -deutung hat, verestert, mit einer Carbonsäure, die das in Formel I definierte Anion A~ bildet, zur Salzbildung umgesetzt und mit mindestens einem Alkylenoxid aus der Gruppe Ethylen- und Propylenoxid quaternisiert werden.7. Verwendung der veresterten, oxalkylierten quaternären Ammoniumverbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 als Faserpräparationsmittel.
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FR2685649B1 (fr) * | 1991-12-31 | 1994-09-23 | Stepan Europe | Tensioactifs a base de composes d'ammonium quaternaire, procede de preparation, bases et compositions assouplissantes derivees. |
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EP0644179B1 (de) * | 1993-09-17 | 1997-01-15 | Stepan Europe | Basische Verbindung als Tenside die eine quaternär Ammonium Verbindung und Lösungsmittel umfasst, und ihre umfassende weichrachende Zusammensetzung |
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DE3127239A1 (de) * | 1981-07-10 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Quartaere n-alkyl-n,n',n'-polyoxyalkyl-(alpha),(omega)-diaminoalkylenfettsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
-
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4863478A (en) * | 1987-05-23 | 1989-09-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Dressing agent for synthetic fibers |
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