DE3127239A1 - Quartaere n-alkyl-n,n',n'-polyoxyalkyl-(alpha),(omega)-diaminoalkylenfettsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Quartaere n-alkyl-n,n',n'-polyoxyalkyl-(alpha),(omega)-diaminoalkylenfettsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE3127239A1 DE19813127239 DE3127239A DE3127239A1 DE 3127239 A1 DE3127239 A1 DE 3127239A1 DE 19813127239 DE19813127239 DE 19813127239 DE 3127239 A DE3127239 A DE 3127239A DE 3127239 A1 DE3127239 A1 DE 3127239A1
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

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Description

Quartäre N-Alkyl-N,N', N'-polyoxyalkyl-** ,&)-diaminoalkylenfettsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind quartäre N-Alkyl-N,Nf,N'-polyoxyalkyl-oC ,CJ-diaminoalkylen-fettsäureester der Formel (1)
R1-N-(CH2) -I^
/CH-(CH) -0-ί
-ι · m ~r
χ y
χ y
/CH-(CH)n-O-
'CH-(CH)-O- -, , m -
χ y
2 A®
worin
R1 Cg-Co0-, vorzugsweise C^-Cjg-Alkyl oder Cg-C™-, vorzugsweise C1g-C,g-Alkenyl,
R2 C1-C^-AIkYl, vorzugsweise Methyl, R^ C7"C2Q~' vorzugsweise Cjc-Cjy-Alkyl oder C7-C29-, vorzugsweise C15-C17-Alkenyl,
χ und y Wasserstoff oder Methyl, wobei χ und y jedoch nicht " gleichzeitig Methyl darstellen,
a O, 1 oder 2,
η eine Zahl von 1 bis 11, vorzugsweise 1,
m 1 oder 2,
ρ eine Zahl von 1 bis 5 , vorzugsweise 3 und A ein Anion, vorzugsweise ein Halogen-, Methosulfat- oder Methophosphation
bedeuten.
Die Verbindungen der Formel (1) werden erhalten, indem man eine Verbindung der Formel (2)
R1-N-(CH2)P-
χ y
,CH-(CH)-O
ra
"CH-(CH) -Ο
Lx y
χ y
-H
•Η
in der R^, χ, y, m, η und ρ die in Formel (T) angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Fettsäure der Formel 3
R3-COOH
(3)
worin R_ die in Formel (1) angegebene Bedeutung hat, verestert und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einem Alkylierungsreagenz unter Einfügung des Restes Rp quaterniert.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (1) geht aus von den Verbindungen der Formel (2). Sie werden erhalten nach bekannten Verfahren durch ox alkylierung von Fettalkyl-alkylendiaminen wie z. B. Talgfettpropylendiamin (Schönfeldt, Surface active Ethyleneoxide Adducts 1969 S. 97). Die Veresterung dieser Verbindungen erfolgt nach bekannten Methoden mit einer Fettsäure in höhersiedenden inerten Lösungsmitteln wie Toluol oder Xylol oder bevorzugt ohne Lösungsmittel in der Schmelze und unter Abdeckung mit einem Schutzgas. Bei Versterung in einem Lösungsmittel wählt man als Reaktionstemperatur zweckmäßigerweise die Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches und entfernt das gebildete Reaktionswasser azeotrop. Bei Veresterung in Substanz wird das Reaktionswasser direkt aus der Reaktionsmischung abdestilliert. Die Reaktionstemperaturen liegen hier bei 140 bis 2200C, bevorzugt bei 150 bis 18O°C. Zur Beschleunigung der Reaktion verwendet man einen sauren Katalysator wie z.B. p-Toluolsulfonsäure. Die Vollständigkeit der Reaktion wird über die Bestimmung der Säurezahl kontrolliert.
Das Molverhältnis von Fettsäure zur Verbindung der Formel (2) beträgt 1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 1,9 Mol Fettsäure auf 1 Mol der Verbindung der Formel 2. Entsprechend dem gewählten Molverhältnis erhält man ein Gemisch der mono-, di- und tri-Fettsäureester, vorzugsweise ein Gemisch, das hauptsächlich die mono- und die di-Ester enthält.
Das so erhaltene Gemisch der Fettsäureester wird dann in einem Alkohol gelöst oder in Wasser dispergiert und mit
einem Alkylierungsmittel bei Temperaturen unter 1000C, vorzugsweise bei 40 bis 80°C zu den erfindungsgemäßen quaternären Produkten umgesetzt. Man kann diese Reaktion auch ohne jedes Lösungsmittel durchführen. Nach Abdestillieren des Wassers oder des Lösungsmittels erhält man so die Verbindungen der Formel (1). Nach einer bevorzugten Ausführungsform stellt man nach der Alkylierung das Reaktionsgemisch durch Zugabe von Alkali auf einen pH-Wert von 6 bis 7 und verwendet diese Lösung direkt weiter als Wäscheweichspülmittel, gegebenenfalls nach entsprechender Verdünnung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration und Konfektionierung.
Bevorzugte Diamine, die den Ausgangsverbindungen der Formel (2) zugrunde liegen, sind die technisch verfügbaren Produkte Talgfettpropylendiamin oder Stearylpropylendiamin. Es ist aber gemäß der Erfindung ebensogut möglich, andere Diamine mit mehr oder weniger breiter Alkylkettenverteilung zu verwenden. Solche Diamine werden in bekannter Weise durch Anlagerung von Acrylnitril an primäre Fettamine und anschließende katalytische Hydrierung der Propionitrile hergestellt.
Zur Veresterung geeignete Fettsäuren sind Produkte auf natürlicher oder synthetischer Basis, wie z.B. Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure oder verzweigtkettige Verbindungen aus der Oxo-Synthese, wie z.B. Isostearinsäure bzw. Gemische der genannten, wie sie z.B. aus natürlichen
Schnitten anfallen, die sich vom Cocosöl oder Talg ableiten. Als Alkylierungsmittel verwendet man zweckmäßigerweise bevorzugt Methylchlorid oder Dimethylsulfat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) eignen sich als Wäscheweichspülmittel und werden in Form wäßriger Dispersionen mit einem Wirksubstanzgehalt von 1 bis 15 Gew.-Ϊ, meist 4 bis 10 Gew.-ί der Verbindungen der Formel (1) im Anschluß an die Wäsche des Textilmaterials in das letzte Spülbad gegeben. Danach wird das Textilmaterial getrocknet. Diese Wäscheweichspülmittel können außerdem noch weitere Substanzen und Hilfsmittel enthalten, wie sie üblicherweise in Wäscheweichspülmitteln mitverwendet werden. Hierzu gehören z.B. kationische oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, Elektrolyte, Absäuerungsmittel, organische Komplexbildner, optische Aufheller oder Lösungsvermittler sowie Färb- und Duftstoffe. Die Produkte dienen zur zusätzlichen Beeinflussung des Warengriffs oder sonstiger Eigenschaften der zu behandelnden Textilien oder zur Viskositätseinstellung, der pH-Regulierung oder zur Erhöhung der Kältestabilität der Lösungen.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung verleihen beliebigen Textilmaterialien, besonders solchen aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Wolle, Celluloseacetat, Triacetat, Polyamid, Polyacrylnitril, Polyester, Polypropylen einen angenehmen und weichen Griff. Besonders vorteilhaft ist der Einsatz als Wäschenachbehandlungsmittel für Frottee- und Leibwäsche.
BEISPIEL
1. Herstellung von N-C1 g-C^-alkyl-Ν,Ν' ,N'-tris-(2-
hydroxyethyl)-1,3-diaminopropan-di-stearinsäureester
In einem 2 1-Rührkolben mit Gaseinleitung und Heizung
werden 467 g (1,0 Mol) N-C^-C^-alkyl-N,N1 ,N'-tris-(2-hydroxyethyl )-1 ,3-diaminopropan, 534 g (2,0 Mol) Stearinsäure und 0,2 g ZnO vorgelegt, zum Schmelzen gebracht und unter Stickstoffabdeckung und Rühren auf 17O0C erhitzt. Nach 6-stündiger Reaktionszeit zeigte die Restsäurezahl von 2,3 an, daß die Veresterung abgeschlossen war und das Produkt in die Quaternierstufe eingesetzt werden konnte.
Auf analoge Weise können die entsprechenden Cocosfettsäure-, Ölsäure- oder Talgfettsäure-Derivate gewonnen werden.
Durch entsprechende Veränderung der stöchiometrischen Verhältnisse lassen sich auf gleiche Weise Mono- und
ethyl)-1,3-diaminopropan herstellen.
2. Quaternierung von N-Ci6-Cl8-alkyl,N,N',N'-tris-(2-hydroxyethyl)-1,3-diaminopropan-di-stearinsäureester mit Dimethylsulfat
177 g gemäß 1. hergestellter Distearinsäureester wird in einem Rührkolben mit 180 g Isopropanol vermischt und auf 40 bis 5O0C aufgeheizt. Bei dieser Temperaatur werden innerhalb von ca. 30 Minuten 48 g Dimethylsulfat zugetropft. Nach 3 Stunden werden 12 g Natriummethylat-Lösung (35 %-ig in Methanol) und 9 g Dimethylsulfat zugegeben und weitere 2 Stunden bei ca. 5O0C gerührt. Nach Zugabe von weiteren 9 g Natriummethylat-Lösung, wodurch der pH-Wert auf 6,6 eingestellt wurde und Abkühlen auf Raumtemperatur, kann das Produkt in Weichspülformulierungen eingesetzt werden.
Die Quaternierung der Mono- und Tristearinsäureester mit Dimethylsulfat analog der angegebenen Vorschrift lieferten die entsprechenden Bis-Quats.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    uartäre N-Alkyl-Ν,Ν1,N'-polyoxyalkyl- o£»(J-diaminoalkylen-fettsäureester der Formel (1)
    χ y
    /IH-(CH)-O.
    R1-N-(CH2) -N^n2
    ^CH-I
    /CH-(CH) -0-/-' ' η
    χ y
    worin R1 Cg-CoQ-Alkyl oder
    πι —
    2 A'
    (1)
    R3 C7-C2g-Alkyl oder C7-C2g-Alkenyl,
    χ und y Wasserstoff oder Methyl, wobei χ und y jedoch
    nicht gleichzeitig Methyl darstellen, a O, 1 oder 2,
    η eine Zahl von 1 bis 11,
    m 1 oder 2,
    ρ eine Zahl von 1 bis 5 und A ein Anion bedeutet.
  2. 2. Verbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1, wobei R-C1 C-C1 o-Alkyl oder C1 ,--C1 fi-Alkenyl, R0 Methyl, χ und y Wasserstoff, η ^m 1, ρ 3 und A ein Halogenid-, Methosulfat- oder Methophosphat-Ion bedeutet.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel- (1) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (2)
    ^CH-(CH)1n-O-
    CH-(CH)1n-O-
    Lx
    /CH-(CH) -0-/-H —, , ra —
    x y
    in der
    χ, y
    m,
    η und ρ die in Formel (1) angegebenen
    Bedeutungen haben, mit einer Fettsäure der Formel 3
    R3-COOH
    (3)
    worin R-, die in Formel 1 angegebene Bedeutung hat, verestert und das erhaltene Reaktionsprodukt mit einem Alkylierungsreagenz unter Einfügung des Restes Rp
    quaterniert.
    H. Verwendung der Verbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1 als Wascheweichspulmittel.
DE19813127239 1981-07-10 1981-07-10 Quartaere n-alkyl-n,n',n'-polyoxyalkyl-(alpha),(omega)-diaminoalkylenfettsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung Withdrawn DE3127239A1 (de)

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