JPS5818341A - 第四N―アルキル―N,N′,N′―ポリオキツアルキル―α,ω―ジアミノアルキレン―脂肪酸エステル、その製法及びそれを柔軟剤として使用する方法 - Google Patents
第四N―アルキル―N,N′,N′―ポリオキツアルキル―α,ω―ジアミノアルキレン―脂肪酸エステル、その製法及びそれを柔軟剤として使用する方法Info
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- JPS5818341A JPS5818341A JP57118719A JP11871982A JPS5818341A JP S5818341 A JPS5818341 A JP S5818341A JP 57118719 A JP57118719 A JP 57118719A JP 11871982 A JP11871982 A JP 11871982A JP S5818341 A JPS5818341 A JP S5818341A
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式(1)
(6)
(式中
R1はC7〜C29−%殊にC16〜C18−アルキル
又は08、O,。−1殊に016〜C+a−アルクニル
であ)、 R21ゴC1〜C4−アルキル、殊にメチルであり、R
,ij C,、O,、−、殊K O,5−、C,、77
ルキ/I/又はC7〜C29−1殊にC15〜C47−
アルクニルであシ・ X及びyは、それぞれ水素又はメチルであるが、Xとy
とは同時にメチルを表わさず、aは0,1又は2であシ
、 (7) nは1から11までの整数、殊に1であシ、mは1又は
2であシ、 pは1から5までの整数、殊に3であυそして Aはアニオン、殊にハロゲンイオン、メトスルフェート
イオン又はメトホスフェートイオンである) で示される第四N−アルキル−N 、 r、 r−ポリ
オキシアルキル−α、ω−ジアミノアルキレンー脂肪酸
エステルに関する。
又は08、O,。−1殊に016〜C+a−アルクニル
であ)、 R21ゴC1〜C4−アルキル、殊にメチルであり、R
,ij C,、O,、−、殊K O,5−、C,、77
ルキ/I/又はC7〜C29−1殊にC15〜C47−
アルクニルであシ・ X及びyは、それぞれ水素又はメチルであるが、Xとy
とは同時にメチルを表わさず、aは0,1又は2であシ
、 (7) nは1から11までの整数、殊に1であシ、mは1又は
2であシ、 pは1から5までの整数、殊に3であυそして Aはアニオン、殊にハロゲンイオン、メトスルフェート
イオン又はメトホスフェートイオンである) で示される第四N−アルキル−N 、 r、 r−ポリ
オキシアルキル−α、ω−ジアミノアルキレンー脂肪酸
エステルに関する。
式(1)で示される化合物は、式(2)7
(式中R,,!、7.In、n及びpは式(1)におい
て記(8) 載した意味をもつ) で示される化合物を式(3) %式%(3) (式中R3は式(1)において記載した意味をもつ) で示される脂肪酸でエステル化し、そして得られた反応
生成物をアルキル化剤で、基R2を導入して四級化する
ことによって得られる。
て記(8) 載した意味をもつ) で示される化合物を式(3) %式%(3) (式中R3は式(1)において記載した意味をもつ) で示される脂肪酸でエステル化し、そして得られた反応
生成物をアルキル化剤で、基R2を導入して四級化する
ことによって得られる。
式(1)で示される化合物は、出発化合物としての式(
2)で示される化合物から製造される。
2)で示される化合物から製造される。
式(2)で示される化合物は、既知の方法で、脂肪アル
キル−アルキレンジアミン例えば獣脂脂肪プロピレンジ
アミンのオキシアルキル化(Oxalkylierun
g)によって得られる( 5ch5nfeldt8ur
faae active Kthylsneoxide
Adducts、1969゜第97頁)。この化合物
は、既知の方法で脂肪酸によって、高沸点の不活性溶剤
例えばトルエン又はキシレン中で、又は好ましくは溶剤
なしテ熔融状態で且つ保設ガスでおおってエステル化さ
れる。溶剤中でエステル化する場合には、(9) 反応温度として有利に反応混合物の還流温度を選びそし
て生じる反応の水を共沸混合物の状態で除く。実質的に
エステル化するときには、反応の水をじかに反応混合物
から蒸留で除く。この場合、反応温度は140υから2
20υまで、好ましくは150υから180ご丑での範
囲である。反応を促進するためには酸性触媒例えばP−
トルエンスルホン酸を使用する。酸価を測定することに
よって反応の終了を調節する。
キル−アルキレンジアミン例えば獣脂脂肪プロピレンジ
アミンのオキシアルキル化(Oxalkylierun
g)によって得られる( 5ch5nfeldt8ur
faae active Kthylsneoxide
Adducts、1969゜第97頁)。この化合物
は、既知の方法で脂肪酸によって、高沸点の不活性溶剤
例えばトルエン又はキシレン中で、又は好ましくは溶剤
なしテ熔融状態で且つ保設ガスでおおってエステル化さ
れる。溶剤中でエステル化する場合には、(9) 反応温度として有利に反応混合物の還流温度を選びそし
て生じる反応の水を共沸混合物の状態で除く。実質的に
エステル化するときには、反応の水をじかに反応混合物
から蒸留で除く。この場合、反応温度は140υから2
20υまで、好ましくは150υから180ご丑での範
囲である。反応を促進するためには酸性触媒例えばP−
トルエンスルホン酸を使用する。酸価を測定することに
よって反応の終了を調節する。
式(2)で示される化合物に対する脂肪酸のモル比は、
式(2)で示される化合物1モル当シ脂肪酸1モルから
6モルまで、特に1モルから1.9モルである。選んだ
モル比に応じて、脂肪酸のモノ−、ジー及びトリーエス
テルの混合物、殊に主としてモノ−及びジ−エステルを
含む混合物が得られる。
式(2)で示される化合物1モル当シ脂肪酸1モルから
6モルまで、特に1モルから1.9モルである。選んだ
モル比に応じて、脂肪酸のモノ−、ジー及びトリーエス
テルの混合物、殊に主としてモノ−及びジ−エステルを
含む混合物が得られる。
このようにして得られた脂肪酸エステルの混合物を次に
アルコールに溶解させるか又は水に分散させ、1oot
:以下の温度で、好゛ましくは40ないし80fiでア
ルキル化剤と反応させて(10) 本発明による第四生成物にする。この反応も、どんな溶
媒も使用せずに行うことができる。かくして、水又は溶
剤を蒸留で除いた後に、式(1)で示される化合物が得
られる。本発明の好ましい実施態様では、アルキル化後
に反応混合物を、アルカリを添加することによって6な
いし7の閣値に調節し、そしてこの溶液を次に、場合に
よシ相応するように水で希望した濃度に希釈し且つ相応
するように作り上げた後、じかに軟化剤として使用する
。
アルコールに溶解させるか又は水に分散させ、1oot
:以下の温度で、好゛ましくは40ないし80fiでア
ルキル化剤と反応させて(10) 本発明による第四生成物にする。この反応も、どんな溶
媒も使用せずに行うことができる。かくして、水又は溶
剤を蒸留で除いた後に、式(1)で示される化合物が得
られる。本発明の好ましい実施態様では、アルキル化後
に反応混合物を、アルカリを添加することによって6な
いし7の閣値に調節し、そしてこの溶液を次に、場合に
よシ相応するように水で希望した濃度に希釈し且つ相応
するように作り上げた後、じかに軟化剤として使用する
。
式(2)で示される出発化合物の基礎になる好ましいジ
アミンは、工業上利用しうる生成物獣脂脂肪プロピレン
ジアミン又はステアリルプロピレンジアミンである。し
かし本発明では、多かれ少なかれ広いアルキル鎖分布を
もつ他のジアミンを使用することもできる。このような
ジアミンは既知の方法で、アクリロニトリルを第一脂肪
アミンに付加しそして次にこのプロピオニトリルを接触
還元することによって得られる。
アミンは、工業上利用しうる生成物獣脂脂肪プロピレン
ジアミン又はステアリルプロピレンジアミンである。し
かし本発明では、多かれ少なかれ広いアルキル鎖分布を
もつ他のジアミンを使用することもできる。このような
ジアミンは既知の方法で、アクリロニトリルを第一脂肪
アミンに付加しそして次にこのプロピオニトリルを接触
還元することによって得られる。
エステル化に適する脂肪酸は、天然又は合成(11)
の物質例えばバルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、
又はオキソ合成からの枝分れした化合物例えばイソステ
アリン酸、又は、ヤシ油モしくは獣脂に由来する天然の
フラクションから得られるような、これらの酸の混合物
である。アルキル化剤としては、塩化メチル又は硫酸ジ
メチルが有利に使用される。
又はオキソ合成からの枝分れした化合物例えばイソステ
アリン酸、又は、ヤシ油モしくは獣脂に由来する天然の
フラクションから得られるような、これらの酸の混合物
である。アルキル化剤としては、塩化メチル又は硫酸ジ
メチルが有利に使用される。
本発明による式(1)で示される化合物は、軟化剤(W
aschθWθ1chsp+F1mitteli日of
tθnθrs)として適し、作用物質として1重量係か
ら15重量%まで、通例4重量%から10重量%までの
式(1)で示される化合物を含有する水性分散液の形で
繊維材料の洗浄後に最後のすすぎ浴に加えられる。その
後、繊維材料は乾燥される。この軟化剤は、軟化剤中に
通常存在する他の物質及び助剤、例えばカチオンもしく
けアニオン表面活性剤、電解質、酸性化剤(Absau
erungsmittel)、有機錯化剤、明色化剤(
optische ’Aufheller)又は溶解補
助剤、並びに染料及び香料を含有していることもできる
。該生成物は、処理される(12) べき織物類の風合(Warengriffsifeel
)に付加的に影qIヲ与えるために、又は粘度もしくは
pHを調節するために、又は溶液の耐寒性を高めるため
に役立つ。
aschθWθ1chsp+F1mitteli日of
tθnθrs)として適し、作用物質として1重量係か
ら15重量%まで、通例4重量%から10重量%までの
式(1)で示される化合物を含有する水性分散液の形で
繊維材料の洗浄後に最後のすすぎ浴に加えられる。その
後、繊維材料は乾燥される。この軟化剤は、軟化剤中に
通常存在する他の物質及び助剤、例えばカチオンもしく
けアニオン表面活性剤、電解質、酸性化剤(Absau
erungsmittel)、有機錯化剤、明色化剤(
optische ’Aufheller)又は溶解補
助剤、並びに染料及び香料を含有していることもできる
。該生成物は、処理される(12) べき織物類の風合(Warengriffsifeel
)に付加的に影qIヲ与えるために、又は粘度もしくは
pHを調節するために、又は溶液の耐寒性を高めるため
に役立つ。
本発明による化合物をま、任意の繊維材料、特に天然も
しくは再生セルロース、ウール、酢酸セルロース、トリ
アセテート、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリ
エステル、ポリプロピレンから作られたものに、気持よ
いソフトな風合を与える。テリー織物及びはだ着を後処
理するために該化合物を使用するのが特に好ましい。
しくは再生セルロース、ウール、酢酸セルロース、トリ
アセテート、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリ
エステル、ポリプロピレンから作られたものに、気持よ
いソフトな風合を与える。テリー織物及びはだ着を後処
理するために該化合物を使用するのが特に好ましい。
以下例を挙げて本発明を史に詳しく説明する。
旦
1、 N −,0,6〜C48−アルキル−N、N’、
N’、−) リス−(2−ヒドロキンエチル)−1,5
−ジアミノプロパン−ジ−ステアリン酸エステルの製造
攪拌機、ガス導入口及び加熱装置を備えた21のフラス
コの中へ、457 g(1,0モル)のN −0−c
−アルキル−IJ、N’、N’ −、)リス−(21
618 (16) 一ヒドロキンエチル) −1,3−ジアミノプロパン、
534,17(2,0モル)のステアリン酸及び0.2
gのznOを入れ、融解させ、そして窒素でおおって攪
拌しなから170t、′に加熱する。6時間の反応時間
の後に、2.3の酸価がエステル化の終9を示すので、
生成物を四級化工程へ導くことができる。
N’、−) リス−(2−ヒドロキンエチル)−1,5
−ジアミノプロパン−ジ−ステアリン酸エステルの製造
攪拌機、ガス導入口及び加熱装置を備えた21のフラス
コの中へ、457 g(1,0モル)のN −0−c
−アルキル−IJ、N’、N’ −、)リス−(21
618 (16) 一ヒドロキンエチル) −1,3−ジアミノプロパン、
534,17(2,0モル)のステアリン酸及び0.2
gのznOを入れ、融解させ、そして窒素でおおって攪
拌しなから170t、′に加熱する。6時間の反応時間
の後に、2.3の酸価がエステル化の終9を示すので、
生成物を四級化工程へ導くことができる。
同様に、相当するココヤシ脂肪酸(Oocosfθ11
−θaurθ)、オレイン酸又は獣脂脂肪酸(Ta1g
fθ11−8五ur8)の誘導体を製造することができ
る。
−θaurθ)、オレイン酸又は獣脂脂肪酸(Ta1g
fθ11−8五ur8)の誘導体を製造することができ
る。
化学量論的な割合を相応するように変えることによって
同様に、N・−〇、6〜C48−アルキルーN。
同様に、N・−〇、6〜C48−アルキルーN。
N’、N’ −トリス−(2−ヒドロ千ジエチル)−1
゜3−ジアミノプロパンのモノエステルとトリエステル
を製造することができる。
゜3−ジアミノプロパンのモノエステルとトリエステル
を製造することができる。
2、 N −0,6〜C18−アルキル−N、N’、N
’ −) リス−(2−ヒドロキシエチル) −’1.
3−ジアミノプロパンージーステアリン酸エステルの、
硫酸ジメチルによる四級化 攪拌(幾を備えたフラスコで、177pの1.で(14
) 製造したジステアリン酸エステルと1801のイソプロ
パツールとを混合し、40〜50′cに加熱する。この
温度で約60分間で48gの硫酸ジメチルを満願する。
’ −) リス−(2−ヒドロキシエチル) −’1.
3−ジアミノプロパンージーステアリン酸エステルの、
硫酸ジメチルによる四級化 攪拌(幾を備えたフラスコで、177pの1.で(14
) 製造したジステアリン酸エステルと1801のイソプロ
パツールとを混合し、40〜50′cに加熱する。この
温度で約60分間で48gの硫酸ジメチルを満願する。
3時間後に、12.j7のナトリウムメチラート溶液(
メタノールによる55チの濃度の溶液)と99の硫酸ジ
メチルとを加え、更に2時間約50t’で攪拌する。更
に9gのナトリウムメチラート溶液を加えてpHを6.
6に洲節しそして室温に冷却した後、生成物を軟化剤(
Weichapul; 5oftener)の処方で使
用することができる。
メタノールによる55チの濃度の溶液)と99の硫酸ジ
メチルとを加え、更に2時間約50t’で攪拌する。更
に9gのナトリウムメチラート溶液を加えてpHを6.
6に洲節しそして室温に冷却した後、生成物を軟化剤(
Weichapul; 5oftener)の処方で使
用することができる。
上記操作法と同様に硫酸ジメチルで七ノー及びトリステ
アリン酸エステルを四級化すると、相当するビスークワ
ッ(Bis−Quata )が生じる。
アリン酸エステルを四級化すると、相当するビスークワ
ッ(Bis−Quata )が生じる。
(15)
第1頁の続き
■発 明 者 アドルフ・マイ
ドイツ連邦共和国ホフハイム・
アム・タウヌス・ダーリーンウ
工一り5
@発明者 ハンスーウアルテル・ビュッキング
ドイツ連邦共和国ケルクハイ
ム7・′タウヌス・イン・デン・バ
ーデンウイーゼン30
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式(1) (式中 R2はC8〜C3o−アルキル、又は08.O,。−ア
ルケニルであシ、 (1) R2はC5〜C4−アルキルであり、 R3は07〜C2?−アルキル、又はO,<2.−アル
クニルであり、 X及びyは、それぞれ水素又はメチルであるが、Xとy
とは同時にメチルを表わさず、 aは0,1又は2であり、 nは1から11までの整数であシ、 mは1又は2であり、 pは1から5までの整数であシ、そしてAはアニオンで
ある) で示される第四N−アルキル−N、 N’、 N/−ポ
リオキシアルキル−α、ω−シアばノアルキレンー脂肪
酸エステル。 2、R4が0,6,0.8−アルキル又はC4〜C+a
−アルケニルであj) 、R2がメチルであり、X及び
yがそれぞれ水素であシ、nが1であり、mが1であシ
、pが6でありそしてAがハロゲンイオン、メトスルフ
ェートイオン又はメトホス、フェートイオンである式(
1)で示される(2) 特許請求の範囲第1項記載の第四N−アルキル−N 、
N’、 N’−ポリオキシアルキル−α、ω−ジアミ
ノアルキレンー脂肪酸エステル。 3、式
゛ (式中 R11d C8〜C3゜−アルキル、又はC8<、。−
アルクニルであり、 R2はC1〜C4−アルキルであり、 R5ばC2〜C29−アルキル、又は07〜C29−ア
ルクニルであり、 X及びyば、それぞれ水素又はメチルであ(3) るが、Xとyとけ同時にメチルを表わさず、 aば0,1又は2であシ、 nは1から11までの整数であり、 mは1又は2であシ、 pば1から5までの整数であり、そしてjlまアニオン
である) で示される第四N−アルキル−N、N′、N′−ポリオ
キシアルキル−α、#−ジアミノアルキレンー脂肪酸エ
ステルを製造する方法にして、式(2) (式中R1+ X + 7+ m+ n及びpは式(1
)において(4) 記載した意味をも′)) で示される化合物を式(6) %式%(3) (式中R3は式(1)において記載した意味を・ もつ
) で示される脂肪酸でエステル化し、そして得られた反応
生成物をアルキル化剤で、基R2を導入して四級化する
ことを特徴とする方法。 4、式(1) (式中 R5はC8〜C5゜−アルキル、又はC8−、a、。−
アル(5) クニルであシ、 R2は01〜C4−アルキルであり、 R,l−10,〜C29−アルキル、又は07〜C29
−アルクニルであシ、 X及びyけ、それぞれ水素又はメチルであるが、Xとy
とは同時にメチルを表わさず、 aは0,1又は2であシ、 nは1から11までの整数であシ、 mは1又は2であシ、 pは1から5までの整数であシ、そしてAけアニオンで
ある) で示される第四N−アルキル−N、N’、N’−ポリオ
キシアルキル−α、ω−ジアミノアルキレンー脂肪酸エ
ステルを軟化剤として使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE31272398 | 1981-07-10 | ||
DE19813127239 DE3127239A1 (de) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Quartaere n-alkyl-n,n',n'-polyoxyalkyl-(alpha),(omega)-diaminoalkylenfettsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5818341A true JPS5818341A (ja) | 1983-02-02 |
Family
ID=6136568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57118719A Pending JPS5818341A (ja) | 1981-07-10 | 1982-07-09 | 第四N―アルキル―N,N′,N′―ポリオキツアルキル―α,ω―ジアミノアルキレン―脂肪酸エステル、その製法及びそれを柔軟剤として使用する方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4515723A (ja) |
EP (1) | EP0069948B1 (ja) |
JP (1) | JPS5818341A (ja) |
AU (1) | AU548545B2 (ja) |
BR (1) | BR8203996A (ja) |
CA (1) | CA1195338A (ja) |
DE (2) | DE3127239A1 (ja) |
ES (1) | ES513706A0 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE3325228A1 (de) * | 1983-07-13 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Veresterte, oxalkylierte quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als faserpraeparationsmittel |
ES2021900A6 (es) * | 1989-07-17 | 1991-11-16 | Pulcra Sa | Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester. |
EP0648835A1 (en) * | 1993-10-14 | 1995-04-19 | The Procter & Gamble Company | Use of alkaline polyammonium salts to increase cationic density in fabric softeners |
US5670472A (en) * | 1994-04-19 | 1997-09-23 | Witco Corporation | Biodegradable ester diquaternary compounds and compositions containing them |
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US5491240A (en) * | 1994-09-29 | 1996-02-13 | Witco Corporation | Quaternary compound of a tertiary amine and methyl chloride |
US6211139B1 (en) | 1996-04-26 | 2001-04-03 | Goldschmidt Chemical Corporation | Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof |
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US2884459A (en) * | 1955-12-15 | 1959-04-28 | Visco Products Co | Diamine derivatives containing hydroxyalkyl groups |
US2944030A (en) * | 1957-05-31 | 1960-07-05 | Wyandotte Chemicals Corp | Binary emulsifiers |
US3509049A (en) * | 1965-11-01 | 1970-04-28 | Geigy Chem Corp | Fabric softening and brightening compositions |
US3983061A (en) * | 1971-02-16 | 1976-09-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the permanent finishing of fiber materials |
LU75088A1 (ja) * | 1976-06-04 | 1978-01-18 | ||
DE2631114C3 (de) * | 1975-07-14 | 1981-11-26 | The Procter & Gamble Co., 45202 Cincinnati, Ohio | Weichmachungsmittel für Gewebe |
DE2539310A1 (de) * | 1975-09-04 | 1977-03-17 | Hoechst Ag | Textilweichmacher |
DE2846921A1 (de) * | 1977-10-31 | 1979-05-03 | Unilever Nv | Textilweichspuelmittel und verfahren zu seiner herstellung |
DE2928603A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | Quaternaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel |
-
1981
- 1981-07-10 DE DE19813127239 patent/DE3127239A1/de not_active Withdrawn
-
1982
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