JPS6038349A - エステル化、オキシアルキル化アンモニウム化合物、その製法及び該化合物を繊維仕上剤として使用する方法 - Google Patents

エステル化、オキシアルキル化アンモニウム化合物、その製法及び該化合物を繊維仕上剤として使用する方法

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JPS6038349A
JPS6038349A JP59143375A JP14337584A JPS6038349A JP S6038349 A JPS6038349 A JP S6038349A JP 59143375 A JP59143375 A JP 59143375A JP 14337584 A JP14337584 A JP 14337584A JP S6038349 A JPS6038349 A JP S6038349A
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マンフレート・ホツフインゲル
ロルフ・クレーベル
ロタール・イエツケル
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なオ四アンモニウム１６合物、その製法及
び本１し合物を像上仕上剤として使用する方法に関する
。
久しい以前から、陽イオンオ四アンモニウム化合物を繊
維材料加工機の糸案内装置上の繊維々びフィラメントの
一層良好な滑性を生ぜしめる帯電防止性繊維仕上剤とし
て使用することは知られている（　Ｋ−Ｌｉｎｄ、ｎｅ
ｒ：　”Ｔｅｎｓｉａａ−Ｔｅｘｔｉｌｈｉ−１ｆｓｍ
ｉｔｔｅｌ−Ｗａｓｃｈｒｏｈｅｔｏ＃ｓ　”、Ｗｉｓ
ｓｅｎｓｃｈａｆｔＬｉ、＝ｈｓＶｅｒｌａｇθｇｅｓ
ｅｌｌｓｃｈａｆｔ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　、オ■巻、
第１６１８頁参照）８特にドイツ特許出願公開第２８４
３６５９号公報から天然及び合成繊維の製造及び加工の
際仕上剤としてオ四エーテルアミンの使用が公知になっ
ているｃ２個の長いアルキル鎖を有するとのオ四エーテ
ルアミンは繊維を一帯電防止剤としてのその作用のほか
に一又柔軟化効果を伝える。このエーテルアミンは一部
固体として適用することができる。
併しこれは安定な易流動性分散液の形態で水中にもたら
すなら、これは約２５％の作用物質含有率までのみ可能
である１例えばドイツ特許出願公開第２５５５６７５号
公報中で記載されそして繊維仕上剤として推奨される如
き長鎖アルキル残基のみを有するオ四アンモニウム化合
物はなるほど作用物質含有率５０％までを有する水性分
散液に変えそして良好な帯電防止作用を有することがで
きるが、併しこの様な化合物は著しく低下したアビ化（
Ａｖｉｖｉｅｒ　）−及び柔軟化効果を有する。
繊維仕上剤として良好な帯電防止効果及び良好なアビ化
効果を有しそして液体状態で存在しそしてこの中で容易
に取り扱われそして適用されることができるか又は容易
に高い作用物質含有率を有する水中の安定な易流動性調
整物に変えられることができるオ四アンモニウム化合物
に対する要求がある。
この要求を満足させるために本発明は一般式（ （式中 Ｒ１は８乃至２３個の〇−原子金有するアルキル残基又
はアルケニル残基を意味し、 Ｒ２はＨ又はＯＨ，を意味するが、但しＲ１は全分子中
で又両方の意味をとることができ、 Ｒ１はアルキル残基又は８乃至４５個のＣ−原子を有す
る天然脂肪酸のアルキル残基を意味し、その際後者は場
合により又１乃至３個の多重結合及び１乃至３個のＯＨ
−基を含有することができ、 Ａ″″は１乃至２３個のＣ−原子よりなるアルキル残基
を有するアルカンカルボン酸又はモノヒドロキシアルカ
ンカルボン酸の陰イオン、０乃至８個のメチレン基を有
するジカルボン酸の陰イオン□その際このメチレン基は
１乃至２個のＯＨ−置換分を有することができるー、フ
マル−１７１／イン−又はくえん酸の陰イオン、安息香
酸又はヒドロキシ−又はメチル置換安息香酸−その際こ
れらカルボン酸の塩基度Ｘはそれに応じて１．２又は６
の値をとることができる−の陰イオンを意味し、 ａ、ｂ及びＣは１乃至５の整数又は分数であり、 ｄ及びθは１乃至３の整数又は分数であり、ｍは２又は
５でありそして ｎは０又は１である） で示されるエステル化、万キシアルキル化オ四アンモニ
ウム化合物を提供する。
この式Ｉ中好ましくは次の意味を有する、Ｒ１が１２乃
至２３個のＣ−原子を有するアルキル残基又はアルケニ
ル残基であり、 Ｒ′が水素であり、ａ、ｂ及びＣは１の数であり、Ａ−
が１乃至６個のＣ−原子を有す９るアルカンモノカルボ
ン酸又はモノヒドロキシアルカンモノカルボン酸の陰イ
オン、０乃至４個のメチレン基を有するジカルボン酸の
陰イオン−その際このメチレン基は１乃至２個のＯＨ−
置換分を有することができるー、フマル−１７１フィン
−１くえん一１安息香−又はサリチル酸の陰イオンであ
る。指数ｍは株に値３をとる。殊にＡ″″が酢酸、プロ
ピ万ン酸、乳酸、酒石酸、くえん酸又はマレイン酸の陰
イオンを意味するのが好ましいｃ　ｘはこれら陰イオン
の基礎になっているカルボン酸の塩基度でありそしてこ
こでは一上で定義したカルボン酸の種類に従って−１，
２又は５に等しい。
ジー又はトリカルボン酸の一水索一又は二水索−陰イ万
ンが存在する場合Ｘは実際に働いた塩基度を意味する。
一般式Ｉのアンモニウム化合物を製造するための出発化
合物は一般式 （式中が、Ｒ２、ａｌｂ、ａ、ｍ及びｎは一般式■で示
した意味を有する） で示されるオキシアルキル化アミン又はジアミンである
。
一般式 （叩−ゴＯ）　ｂＨ Ｒ”　Ｎ　０１ａ） （嘱ａｉｏ）。Ｈ Ｃ式中Ｒ１１Ｒ，ｂｌ　”　及びＣは一般式！で示した
意味を有する） で示される化合物を式Ｒ”０ＯＯＨ（式中Ｒ″は一般式
■で示され之意味を有する）のカルボン酸でエステル化
しそして得られる反応生成物をカルボン酸及びアルキレ
ン万キシドで四級化することによりｎ−０を示す一般式
■の化合物が得られる。同様に一般式 で示される化合物を反応させてｎ−１である一般式Ｉの
イ゛ヒ金物を得ることができる。
一般式■の化合物の製造は一般式■の化合物から出発さ
せる。これは公知の方法によりオー脂肪アミン又は脂肪
アルキルアルキレンシアミン例えば牛脂プロピレンジア
ミンのオキシアル化により得られる。この良く知られた
クラスの化合物を製造するための方法の概要はｓｃｈ”
ｏｎｒｓｔａｔ著［日ｕｒｆａ、ｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　
Ｂｔｈｙｌｅｎ、ｅｏｘｉｄｓＡｄｄＩ］ｃｔｅＪ　Ｗ
ｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｌｉｃｈｅ　Ｖｓｒｌａｇｅｇ
ｅｓｅｌｌｓｃｈａｆ’ｔ。
Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、１９７６年オフ０乃至３３頁に示
されている。この１６合物のエステル化は公知の方法に
より脂肪酸で高沸点の不活性溶剤例えばトルエン又はキ
シｌノン中で又は妹に溶剤なしに融体中でそして防護ガ
スを被せながら行われる。
溶剤中でエステル化する場合反応湿質として有利には反
応混合物の還流基質を選択しそして生成した反応水を共
沸的に除去するＣ溶剤の不存在下エステル化する場合反
応水を直接反応混合物から留出する。ここで反応湿質は
１４０乃至２２０Ｃ殊に１５０乃至１８０υである０反
応を促進するために酸性触媒例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸又は次亜燐酸を使用するのが有利である、反応の完
全性を酸価の測定により調整する。脂肪酸対一般式■の
モル比は常に１であるので実際上専らモノエステルが得
られる。
塩形成のために対応するアミン万キシアルキレートー脂
肪酸エステルを当量の（Ｎ−原子の数に相当する）の、
上記の陰イオンＡ−の基礎になっているカルボン酸と反
応させる。上で既に殊に」二組の、塩を形成するカルボ
ン酸のほかになお次のものが挙げられる：カプロンー、
ラウリン−、ミリスチン−、バルミチン−、ステアリン
酸、グリコール酸、蓚酸、こはく酸、アジピン酸、セバ
シン酸及びりんご酸。
ジー又Ｖｓ＋−リカルボン酸から誘導される陰イオンの
場合千ノー又はジ水素イオンが望ましいなら、相当して
当量が器側さるべきである。
場合により反応を低級アルコール例えばエタノール又は
イソプ四パノール中又は水中で実施される。四級化反応
はエチレン−又はプロピレンオキシド又はその混合物で
有利には８０乃至９５Ｃの湿質で適当なオートクレーブ
中で実施され、その際反応圧は一般に３バールまでであ
る。エチ１／ンオキシドを使用するのが好ましい、典型
的な反応時間は５乃至１０時間の範囲内にあり、その際
四級化度は８５％まで達成される。
四級化度は一般式ｌのオ四生成物をドデシルナ一般式１
１ａ　及び［ｌｂの出発化合物にオキシアルキル化でき
る殊に好ましいアミンは工業的に利用できる生成物ステ
アリル−１γラキリジルー／フエニルアミン及びステア
リル−、アラキジルー／ベヘニルプロピレンジアミンで
ある。
併し本発明により同様に、Ｒ１の上記の定義又は好まし
いＲ１の定義から与えられる如き多かれ少かれ広いアル
キル鎖分布を有する別の七ノー又はジアミンを使用する
ことが可能である。ジアミンは公知の方法でオー脂肪ア
ミンにアクリルニトリルを付加してそして引き続いてプ
ロピオ−ニトリルを接触水素化して製造される。
エステル化に適する脂肪酸は天然又は合成生成物であり
、その際これらの個別的化学的個体であることができる
が、併ししばしば対応する鎖分布を有する混合物が使用
される。この様な脂肪酸又は脂肪酸混合物は例えば牛脂
脂肪酸、やし油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ひまわり油脂肪
酸、なたね油脂肪酸（硬化又は非硬化）、ステアリン酸
、Ｔルカ酸、ベヘン酸、オレイン酸、リシノール酸又は
例えばイソステアリン酸の如きオキソ合成から分岐鎖状
１し合物である。
一般式Ｉにより定義される本発明によるエステル化、オ
キシアルキル化オ四アンモニウム化合物は熱安定性が良
好で、高質柔軟化性及び帯電防止性の、及び物質に安定
な天然及び合成繊維用仕上剤であり、これは液状乃至軟
ペースト状凝集体状態で存在しており、水中で分散可能
でありそして水と共に高い作用物質含有率まで問題なく
混合可能である、これはフィラメント（［エンドレスＪ
）−仕上又はステープルファイバー及び特別にけん切ト
ウの仕上に使用することができる。一般式■のこの本発
明による化合物は繊維材料機械の糸送り上で腐食を生ぜ
しめない、これはこの様に仕上げた繊維の理想的な摩擦
挙動を生ぜしめそしてこれに柔軟な、かさばる、気持の
良い手触りを与える、仕上げられるべき繊維及び糸は就
中木綿、羊毛、とスコ−ス、ポリアクリルニトリル、ポ
リエステル、ポリアミド−６及び−６，６及びポリオレ
フィンからなるものである。
一般式夏の残基の定義から明かになる如き、構造的変化
の可能性により、液状乃至柔軟ペースト状フンシスチン
シーの化合物を得ることが可能である。両刀の形態は良
好に取り扱い得る。
アンモニウム化合物の調整物の場合唯作ｍ物質含有率５
０重索％までの製電が達成し得るが、−万一般式Ｉの本
発明による化合物は作用物質含有率５０乃至８５重量％
を有する液状調整物を与えそしてこの化合物の一部は製
造の際作用物質含有率８５％までの液状形態で得られる
。
一般式ｉのオ四アンモニウム化合物は無機塩を含有しな
い、これは繊維上に加熱下でも黄変しないｅ？：、れは
一般に繊維−又は糸重量に対し０．２乃至４好ましくは
０．５乃至２重Ｉｉ：タＣの量で使用される。
ポリアクリルニトリル−繊維の仕上の際これは繊維に柔
軟性、帯電防止性及び平滑性を与え、静的な愼維−繊維
−粘着摩擦（Ｈａｆｔｒｅｉｂｏｎｇ　）を減少させ、
その際ゆん切機に於けるトラブルのなｈけん切６：得ら
れそして引！！続いての紡糸の際申し分のないランニン
グ性に導く様に動的な糸−４１ｔＰＡ−滑り摩擦（Ｇｌ
ａｉｔｒａｉｂｕｎｇ）　を調整しそしてアクリルニト
リル−蝋維−アセンブリーの分解能を高める。
一般式Ｉの本発明による化合ＩｗＪは又着色繊維特にポ
リアクリルニトリルからなる繊維上に染色後最後のゆす
ぎ浴中で適用するか又は染色中で既に添加することがで
きる。この場合、この本発明による化合物は又ｐＨ４ま
でのｔＩＩ注染浴中でそしてｐＨ９までのアルカリ性染
浴中で安定でありそしてその柔軟作用を発Ｓさせる　と
云うことが有利である。この場合追加的な帯電防止剤の
使用を省くことかで逃る。何となれば一般式Ｉの本発明
による化合物にこの様な浴中でも十分に帯電防止作＃Ｊ
を有するからである。
最後に一般弐Ｉの本発明による化合物は、切断フロック
に良好な分解能又は良好な開裂性を与える□このことは
アクリル−羊毛−タイプの場合カーペット製造にとって
特に重要である□ために、クリンプボックスの前に最終
的仕上剤としても繊維上に適用することができる。
ここでは仕上被覆量Ｆｆ、ｕｉ維重量に対重量、０５乃
至１，５好ましくはＱ、１５乃至０．５重量９Ｃである
。
一般式Ｉの本発明による化合物のほかに仁の様な仕上剤
はなお通常の添加物例えば非イ万ン又は別の陽イオン剤
、鉱−又はエステル油、乳化剤例えば脂肪アルコール−
万キシアルキレートを含有する。
次の例により本発明を説明する。
例　１ ａ）　Ｎ　−０＋ｓ１０＋ｓ−アルキル−Ｎ、Ｎ−ジ（
２−ヒドロキシエチル）−アミノ−モノ−ステアリン酸
エステルの製造： 水分離器、ガス導管及び加熱器を備えた２を一攪拌式フ
ラスコ中でＮ　Ｐ　Ｃ１ａ／　０＠Ｂ　−アルキル−ｕ
、ａ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−アミノ４５４　ｆ
　（ｔ　５モル）、ステアリン酸３５１　ｆ　（１，３
モル）及び５０％次亜燐酸２ｆを仕込み、保護ガスふん
囲気下１６０Ｃにしそして連続的水分離下エステル化反
応をとの温度で続行する。反応時間６時間後残余酸価１
．４はエステル化が完了しておりそして生成物は四級化
段階に使用することができることを示す、 ｂ）　Ｎ　−０１１１０１ｇ−アルキル−Ｎ、Ｎ−ジ（
２−ヒドロキシエチル）−アミノ−モノ−ステアリン酸
エステルのカルボン酸及びアルキレン万キシドによる四
級化： ａ）Ｋより製造した七ノーステアリン酸エステル５６０
　ｔ　（０，６モル）を水４５ｆｔ２．４モル）及びイ
ングロパノール６０ｔの存在下乳酸７５　ｔ　（０，６
モル）で中和しそしてエチＩ／ン万キシド１３２Ｆ（３
，０モル）で四級化する、反応をＢ１０の温度及び３バ
ールの最高圧力で６時間終了する。生成物の四級化度は
ラウリル硫酸ナトリウムによる酸性及びアルカリ性二相
滴定の比率から測定されそして８０％である。
例１中で記載の反応条件下吹の表！中で挙げた、記載さ
れた四級化度を有する一般式Ｉの化合物が得られる： 脚注： １〕　飽和脂肪酸の混合物（Ｃｔａ５％、ｃ、ｓ３ｏ％
、Ｃ１１１６５％）。
２）　Ａｋ＊ｏ−Ｃｈｅｍｉｅ社の市販生成’Ｉｌｌ　
（Ｏｔｇ−２ｒレインＭ３０％、Ｃ１５−リノール酸５
５％、ＣＩ、−リルン酸８％、ＣＩｌ乃至０１１＋　の
飽和脂肪酸１９％、Ｃ□−エルカ酸８Ｙ、）。
５）　Ｋｄｅｎｏｒ　ＵＫＤ　、　Ｈａｎｋａ１社の市
販生成物（飽和Ｃ３，−脂肪酸２％、Ｃ３「飽和６％、
Ｏｌｍ−飽和１％、Ｃ１ｓ　−回不飽和３１！Ｘ５Ｃ１
１二回不飽和ｂｏ’Ｘ、そのうち共役ジエン４５乃至５
２％である）。
４）飽和脂肪酸の混合物（０１１１０％、ｃｍｃ　１５
％、Ｏｎ　７５％）。
一般式Ｉの本発明による化合物の若干即ち例１．５又び
１３からの物質を次の比軟試験で技術水準の次の陽イ２
ン繊給仕上剤と比較する、ａ−ＣＣ１（１１０Ｈ−Ａｌ
ｋｙｌ−（ＣＨρψ）　ｍ）Ｎ　（ＯＨａ）ｘ−ＯＨａ
１３０ｍ−（ドイツ特許出願公開第２８４３６５９号公
報に記載）６ ｂ−牛脂−プロピレンジアミン、硫酸ジメチルで四級化
水中４０％ （ドイツ特許出願公開第２３５５６７５号公報に記載）
。
次の略語が使用される： ＦＡ、　＝ポリアミド６ ＰＡＯ−ポリアクリルニトリル ｚＷ＃ビスコーメ ＰＫＳ−ポリエステル（ポリエチレンテレフタレートル
比較例　Ａ 債！ｆ１．２　ｄｔｅｘ　／　４０　ｗのＦＡ、　−７
０ツク、３　ｄｔｅｘ　１６０ｘのＰＯＡ−フロック（
湿式紡糸）、１、４　ｄｔｅＸ／　４０　ｖａのビスコ
ース−フロック及び６６ｔｅｘ／　１００　ｍのＦＡ、
−フロックを染色し、次の生成物の水性浴液で処理し、
その際作用物質０．２％の仕上被覆度（繊維重量に対し
）に適、用する。乾燥及びコンディショニングの後轍維
材料柔軟化作用の手触り評価を実施し、その際１−非常
に硬い、鈍くきしむと６＝非常に柔軟の間の評点を示し
そして未処理標準−７ｒ７゛ツクの場合柔軟度を評点１
で評定する。
評価１ま次の通りである： 物質　ＰＡ、［ＰＡＣＺＷ　ＰＡ。
’Ｌ２ｄｔｅｒ／４０ｍ　３ｄむｅｘ／６Ｃｊｒａ　１
）ｋｉｅｅ耳／／４０１１１　６ｄむ８に／１０１００
ｎ　３−４　５−４　４−５　５ ｂ２　３　２　２ 例１　５−６　５−６　５　５ 例３４　５　５　４ 比較例　Ｂ 繊度ｄｔｅｘ２２０ｆ４０のＰＡ、−フィラメント及び
ｄｔ、ｅｘ３［１０ｆＩＤＤのＰＡＯ−フィラメント（
実験的に紡糸）を次の生成物の水性溶液を用いて浸漬ロ
ール法でゴデツトにより処理し、その際繊維重量に対し
０．７％の作用物質物質の仕上被覆度に適用する。仕上
糸はドイツ特許出願公開第２３３５６７５号公報に類似
してその動号明細書に類似してその静的摩擦（その凝集
力及び分解能の尺度として）に就で測定する、物質　動
的糸／金屑−静的糸／糸− 滑り摩擦　粘着摩擦 ａ　０．２８５−０．３３［１０，２２０−０，２６０
４５ｂ　Ｏ，４１５−０，５０００，４００−０，５２
０１０１２例１０．３００−［１，３７５０，２２５−
０，２８０３１例３　０．３２０Ｊ］、３９５　０．２
２０−０．２７５　６　５比較例　Ｃ １、’ｌ　ａｔｅｘ／　４　［１ｔｒｙのＰＡ、−フロ
ック、３　ｄｔθｘ／６０■のＰＡＯ−フロック％１．
４　ｄｅｓｘ／４０　ｍのｐＦ＋５−７０ツクを比較例
Ａにより次の生成物の水性溶液で処理する（被覆度０．
２％）、乾燥及びコンディショニングをした糸で次の電
導度値をＭａｈｌｏ　ＧｍｂＨ社、Ｓａａ：Ｌ　／　Ｄ
Ｏｎａｕ　の’ｒｅｘｔｏｍｅ乞ｏｒを用いて目盛の目
で測定する（高い値は高い帯電防止作用を示す）： 物質　ＦＡ、ＰＡＯＰＥ５ ａ　４５　６５　７０ 例１　４３　６５　６９ 例３　５０　７２　７５ 例Ｌ５　５６　７１　Ｂ２ 比較例　Ｄ 全繊度８０００００　ｄｔｅｘ　のＰＡＯ−けん切トウ
（着色）を次の生成物の水性溶液で処理し、その際仕上
被覆をバック・ウオッシャでノζジングして行いそして
作用物質０．５％にする。該トウを乾燥後日θｙｄθ１
−けん切機で処理し、その後次のけん切効果を観測する
二ペースト状比較生成物ｂ）で仕上げたトウはなるほど
良好な紡糸挙動を有するが、併しけん切した繊維からつ
くったステーブルダイヤグラムは縦列けん切体及び存在
する長轍維に基いて不均整である、ごくまれに繊維に節
及び小節も確かめられる。それに対し例１３の本発明に
よる液状仕上剤を用いて仕上げたトウは節を示さない。
ステーブルダイヤグラムは均整であれ縦列けん切は生じ
ない。繊維は嵩高でありそして相互にｔ’ｚどける、代
理人　江　崎　光　好 代理人江崎光史

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （１） （式中 Ｒは８乃至２３個のＣ−原子を有するアルキル残基又は
    アルケニル残基を意味し、げはＨ又はｃＨｎを意味する
    が、但しげに全分子中で又両方の意味をとることができ
    、Ｒ１はアルキル残基又は８乃至４５個のＣ−原子を有
    する天然脂肪酸のアルキル残基を意味し、その際後者は
    場合により又１乃至３個の多暇結合及び１乃至３個の ＯＨ−基を含有することができ、 八−は１乃至２３個のＣ−原子よりなるアルキル残基を
    有するアルカンカルボン酸又はモノヒドロキシアルカン
    カルボン酸の陰イオン、０乃至８個のメチレン基を有す
    るジカルボン酸の陰イオン−その際 このメチレン基は１乃至２個のＯＨ−置換分を有するこ
    とができるー、フマル−１７レインー又はくえん酸の陰
    イオン、安息香酸又はヒドロキシ−又はメチル置換安息
    香酸−その際これらカルボン酸の 塩基＃Ｘはそれに応じて１．２又は３の値をとることが
    できる−の陰イオンを意 味し、 ａＳｂ及びＣは１乃至３の整数又は分数であり、 ｄ及びθは１乃至３の整数又は分数であり、ｍは２又は
    ３でありそして ｎは０又は１である） で示されるエステル化、万キシアルキル化オ四アンモニ
    ウム化合物。 ２、Ｒ’が１２乃至２３個のＣ−原子を有するアルキル
    残基又はアルケニル残基である特許請求の範囲第１項記
    載のエステル化、オキシアルキル化オ四アンモニウム化
    合物。 五Ｒ”５：水素である特許請求の範囲第１項又は第２項
    記載のエステル化、万キシアルキル化オ四アンモニウム
    化合？Ｉ。 ４、ｍが５である特許請求の範囲第１項乃至第６項のい
    づれかに記載のエステル化、オキシアルアルキル化オ四
    アンモニウム化合物。 ５、Ａが１乃至６個のＣ−原子を有するアルカンモノカ
    ルボン酸又はモノヒドロキシアルカンモノカルボン酸の
    陰イオン、０乃至４個のメチレン基を有するジカルボン
    酸の陰イ万ン一その際このメチレン基は１乃至２個のＯ
    Ｈ−置換分を有することができるー、フッルー、７レイ
    ンー、くえん−１安息香酸−文四第１項乃至第４項のい
    づれかに記載のエステル化、万キシアルキル化オ四アン
    モニウム化合物。 ６、一般式 （１） （式中 Ｒ１は８乃至２３個のＣ−原子を有するアルキル残基又
    はアルケニル残基を意味し、Ｒ″は）■又は０１（ｓ　
    を意味するが、但しＲ１は全分子中で又両方の意味をと
    ることができ、Ｈｊはアルキル残基又は８乃至４５個の
    Ｃ−原子を有する天然脂肪酸のアルキル残基金意味し、
    その際後者は場合により又１乃至６個の多重結合及び１
    乃至６個のＯＨ−基を含有することができ、 Ａ″′は１乃至２３個のＣ−原子よりなるアルキル残基
    を有するアルカンカルボン酸又ハモノヒドロキシアルカ
    ンカルボン酸の陰イオン、０乃至８個のメチ１／ン基を
    有するジカルボン酸の陰イオン−その際このメチレン基
    は１乃至２個のＯＨ−置換分を有することができるー、
    フマル−１７１フィン−又はくえん酸の陰イオン、安息
    香酸又はヒドロキシ−又はメチル置換安息香酸−その際
    これらカルボン酸ｆ）竺基度Ｘはそれに応じて１．２又
    は３の値をとることができる−の陰イオンを意味し、 ａ％ｂ及びＣは１乃至３の整数又は分数であり、 ｄ及びｅは１乃至５の整数又は分数であり、ｍは２又は
    ５でありそして ｎは口又は１である） で示されるエステル化、オキシアルキル化オ四アンモニ
    ウム化合物を製造するために、一般式（式中ＲＩＳＲ１
    、ａ、ｂ、ｃ、ｍ及びｎは上記の意味を有する） で示されるオキシアルキル化アミンをカルボンｒｌＩＲ
    ’ＣｔＯＯＨ（式中Ｒ１は上記の意味を有する）でエス
    テル化し、上記の陰イオンＡ−を形成するカルボンと反
    応させて塩を形成しそしてエチ１／ンー及びプロピレン
    オキシドなる群からなる少くとも１個のＴルキレンオキ
    シドで四級化することを特徴とする上記製法。 ｌ　一般式 （式中 Ｒ１は８乃至２３個のＣ−原子を有するアルキル残基又
    はアルケニル残基を意味し、Ｒ２はＨ又はＣＨｊ　を意
    味するが、但しＲｔは全分子中で又両方の意味をとるこ
    とができ、Ｒｓはアルキル残基又は８乃至４５個のＣ−
    原子を有する天然脂肪酸のアルキル残基金意味し、その
    際後者は場合により又１乃至３個の多重結合及び１乃至
    ３個の ＯＨ−基を含有することができ、 Ａ−は１乃至２３個のＣ−原子よりなるアルキル残基を
    有するアルカンカルボン酸又はモノヒドロキシアルカン
    カルボン酸の陰イオン、０乃至８個のメチレン基を有す
    るジカルボン酸の陰イオン−その際 このメチレン基は１乃至２個のＯＨ−置換分を有するこ
    とができるー、フマル−１７１／イン−又はくえん酸の
    陰イオン、安息香酸又はヒドロキシ−又はメチル置換安
    息香酸−その際これらカルボン酸の 塩基ｒｔＪｘはそれに応じて１．２又は５の値をとるこ
    とができる−の陰イオンな意 味し、 ａ、ｂ及びＣは１フシ至６の整数又は分数であり、 ｄ及びθは１乃至３の整数又は分数であり、ｍは２又は
    ３でありそして ｎは０又は１で返る） で示されるエステル化、万キシアルキル化オ四アンモニ
    ウム化合物を繊維仕上剤として使用する方法。
JP59143375A 1983-07-13 1984-07-12 エステル化、オキシアルキル化アンモニウム化合物、その製法及び該化合物を繊維仕上剤として使用する方法 Pending JPS6038349A (ja)

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