DE2226869A1 - N-alkyl-n'-polyhydroxyalkyl-alkylendiamine - Google Patents

N-alkyl-n'-polyhydroxyalkyl-alkylendiamine

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DE2226869A1
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alkyl
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polyhydroxyalkyl
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henkel
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D3/001—Softening compositions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
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Description

D 4485
"N-Alkyl-N'-polyhydroxyalkyl-alkylendiamine"
Die Erfindung betrifft chemische Verbindungen der allgemeinen Formel
R-NH-(CH2 ^-NH-CH2- (CHOH)1n-CH2-OH,
in der R einen Alkylrest mit 8-24 C-Atomen, η eine .ganze Zahl von 2-6, insbesondere 2 oder 3 und m die Zahl 3 oder 4 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen"Verbindungen sind herstellbar durch Umsetzung von. N-Alkyl-alkylendiaminen mit Aldosen der nachstehend genannten Formeln, in der η und m die obige Bedeutung haben und anschließender Hydrierung der Reaktionsprodukte nach den folgenden Reaktionsgleichungen:
R-NH-(CH-) -NH0 + CHO-(CHOH)-CH0OH
C. Xl d. i ITi £_
I Erwärmen
3H-(
/ Katalysator
R-NH-(CH2)n-NH-CHOH-(CHOH)m-CH2OH
R-NH-(CH2 )n-NH-CH2-(CHOH)1n-CH2OH
Als Beispiele für die als Ausgangsstoffe einzusetzenden N-Alkylalkylendiamine sind zu nennen:
N-Octyläthylendiamin, N-Oetadecyläthylendiamin, N-Dodecyltrimethylendiamin, N-Octylhexamethylendiamin, N-Docosyl-
309850/1187
Henkel & CIe GmbH s»u» 2 »rPctentanm.tdune d 4485
trimethylendiamin, N-Tetracosyläthylendiamin, N-Tetradecyltetramethylendiamin, N-Eicosyltrimethylendiamin, N-Tetradecylpentamethylendiamin, N-Decyltetramethylendiarain sowie Gemische von N-Alkyl-alkylendiaminen, die in Bezug auf die Kettenlängenverteilung im längerkettigen Alkylrest natürlichen Pettsäuregemischen entsprechen, beispielsweise N-Kokosalkyl-trimethylendiamin, N-Talgalkyl-trimethylendiamin.
Von den als Ausgangsstoffe einzusetzenden Aldopentosen und Aldohexosen kommen aus wirtschaftlichen Gründen im wesentlichen Glucose, Mannose und Arabinose in Betracht. Zur Herstellung von Produkten technischer Qualität kann auch Invertzucker verwendet werden.
Die Umsetzung der vorgenannten Substanzen kann im Mol-Verhältnis 1 : 1 in der Weise- erfolgen, daß unter Zusatz eines geeigneten Lösungsmittels, beispielweise Äthanol, und eines Hydrierungskatalysators, beispielsweise Raney-Nickel, unter einem Wasserstoffdruck von 150 - 200 at auf Temperaturen "zwischen 50 und 100° C erhitzt wird. Die Reaktionstemperatur wird vorteilhaft so reguliert, daß zu Beginn der Umsetzung im unteren Temperaturbereich gearbeitet und nach Ablauf etwa eines Drittels der Gesamtreaktionszeit eine stufenweise Temperatursteigerung auf die Höchsttemperatur vorgenommen wird.
Nach Abfiltrieren des Hydrierungskatalysators kristallisiert das Reaktionsprodukt aus der alkoholischen Lösung beim Abkühlen aus und kann durch Umkristallisation, beispielsweise aus Äthanol, gereinigt werden.
303850/1187
Henkel & Cie GmbH s.u. 3 Iur p<n.Manmeidune d ^ ^ 85
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind weiße, feinkristalline Substanzen, die wertvolle Rohstoffe für Tensid-Synthesen und Waschhilfsmittel darstellen. Beispielsweise können ihre N-Acylierungs- und N-Alkoxylierungsprodukte als. Tenside in Maschinenklarspülmitteln sowie als Vergrauungsinhibitoren in Waschmitteln eingesetzt werden. Von besonderem Interesse ist ihre Verwendung als textilweichmachende r Zusatz in Waschmitteln, für die im Rahmen der vorliegenden Anmeldung gleichfalls Schutz begehrt wird.
Die textilweichmachende Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Substanzen in Gegenwart anionaktiver tensidischer' Substanzen war nach dem Stande der Technik nicht vorhersehbar und ist als überraschende, vorteilhafte Eigenschaft zu bezeichnen. Konstitutionell nächstliegende Verbindungen nach dem Stand der Technik, d. h. Umsetzungsprodukte von Aldosen mit langkettigen primären Aminen und langkettigen Epoxiden sind* zwar als Weichmacher für Baumwollgewebe .bekannt; merkliche Effekte mit ihnen werden jedoch nur dann erzielt, wenn die Verbindungen dem letzten Spülbad der zu behandelnden Textilien zugesetzt werden. Der mit diesen Verbindungen im Waschbad erzielbare Effekt ist gering. Es war'nicht zu erwarten, daß die an sich geringfügige Modifikation des N-Substituenten, die j.m Falle der erfindungsgemäßen Verbindung vorgenommen wurde, eine derart tiefgreifende Veränderung der anwendungstechnischen Effekte hervorrufen könnte.
>r
309850/1187
9 9 9 R R R Q
Henke! & Cie GmbH s.u. H IU,Patentanmeldung d ^85
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
I86 g (1 Mol) N-Octyl-trimethylendiamin und 18O g (1 Mol) Glucose wurden in 500 ml Äthanol aufgenommen und nach Zusatz von 90 g Raney-Nickel in einem Autoklaven unter lebhaftem Rühren hydriert. Hierbei wurde ein Wasserstoffdruck von I80 at eingehalten; die Reaktionszeiten und Temperaturen betrugen: 2 Stunden 50° C, 2 Stunden 60° C und abschließend 2 Stunden 90° C. Der Katalysator wurde aus der heißen alkoholischen Lösung abgetrennt, das Produkt durch Abkühlen auskristallisiert und anschließend mehrfach aus Äthanol rekristallisiert. Es resultierte eine weiße, feinkristalline Substanz, die den Schmelzpunkt 126 C hatte.
Analyse: C (%) H (*) N - 0 (Ji)
(C17H38O5N2) 58,26 10 ,39^ 7 (SO 22,82
berechnet 57,98 10 ,83 7 ,99 23,27
• gefunden ,91
OH-Zahl: 1 118
berechnet 1 180
gefunden
309850/1187
9 ? 9 R 8 R 9
Henkel & C!e GmbH s.n.5 *ur Paionianm»idun0 ο 4 4 8 5
Beispiele 2-6
Auf analoge Weise wurden durch Umsetzung von jeweils 1 Mol Glucose mit 1 Mol N-Alkyl-trimethylendiaminen der nachstehend genannten Kettenlängen N-Alkyl-N'-polyhydroxyalk.ylalkylendiamine dargestellt, deren analytische Kenndaten
in der folgenden Übersicht zusammengestellt sind:
Beispiel
Nr.
Alkyl • C) C10H21 C12H25 Cl4H29 Cl6H33 C18H37
Fp (° ber. 119 122 119 102 108
CU) gef. 60,28 62,03 63,56 64,89 66,08
- ber. 60,19 62,15 63,17 64,76 66,01
HU) gef. 11,18 11,40 11,59 - 11,76 11,91
ber. 10,96 11,64 11,99 · 12,04 12,07
NU) gef. 7,40 6,89 6,45 ■ 6,05 5,71
ber. 6,93 6,84 6,36^ ' 6,02 5,67
OU) · gef. 21,13 19,67 18,40 17,29 16,30
ber. 21,60 19,13 18,91 .17,30 16,48
OHZ gef. 1 036 964 902 847 799
1 060 930 890 810 -
309850/1 187
9 9 9 R 8 R Q
Henkel & Cie GmbH S.U. 5 iur Patentanmeldung D l\ I] β 5
Beispiel 7
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde 1 Mol Glucose mit 1 Mol N-Kokosalkyltrimethylendiamin (mittlere Kettenlänge des Alkylrestes 13,2) umgesetzt. Nach Aufarbeitung resultierte eine weiße, feinkristalline Substanz, die den Schmelzpunkt 102 - 104° C und die OH-Zahl 905 (berechnet 926) hatte. Der Stickstoffgehalt der Verbindung wurde titrimetrisch zu 6,27 % (berechnet 6,61.5?) ermittelt.'
Beispiel 8
Das auf analoge Weise aus Glucose und einem N-Talgalkyltrimethylendiamin (mittlere Alkylkettenlänge 17,3) hergestellte weiße, feinkristalline Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 103 - 105° C, die· OH-Zahl 790 (berechnet 815)' und einen titrimetrisch ermittelten Stickstoffgehalt von 5*63 % (berechnet 5,83 ί).
Anwendungsbeispiele
Es wurde eine Waschlösung zubereitet, die im Liter 0,5 g eines Tensidgemisches bestehend aus: 25 Gew.-Teilen n-Dodecylbenzolsulfonat, Na-SaIz, 10 Gew.-Teilen Na-Seife C ^ - C33 (8 % C16, 32 % C18, 12 % C20, 48 % C22), 15 Gew.-Teilen sulfatiertes Addukt von 2 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Kokosalkohol (Na-SaIz), sowie 1,6 g Pentanatriumtriphosphat mit jeweils 0,4 g der Substanzen gemäß Beispielen 2, 3, ^ und 7 enthielt.
mm 7 mm
30985 0/1187
Henkel & CIe GmbH s.u. 7 i<irPat«ntanm.idunq ο 4 ^l 8 5
In dieser Lösung wurde neues, entappretiertes Baumwollgewebe bei einem Flottenverhältnis von 1 : 25 und einer Waschtemperatur von 50° C in einem Launder-O-meter 5 mal gewaschen, nach jedem Waschvorgang zwischengespült und getrocknet. Nach dem letzten Waschen und Trocknen erfolgte eine Beurteilung der Weichheit des behandelten Gewebes durch Griffprobe, die von 4 erfahrenen Testpersonen durchgeführt wurde. Bei der Griffbeurteilung wurden die Noten 1-10 vergeben., wobei die Note 1 ein sehr hartes, die Note 10 ein sehr weiches Gewebe bezeichnet.
Sämtliche, mit den Substanzen gemäß obengenannten Beispielen im Waschbad behandelten Gewebe erhielten die Note 10.
Referenz-Gewebeproben·, die unter Verwendung eines ,Waschmittels sonst gleicher Zusammensetzung, in dem jedoch der Textilweichmacher durch die gleiche Gewichtsmenge Natriumsulfat bzw. N-Dodecyl-N-(2-hydroxy-(C1,-C1g)-alkyl)-pentahydroxyhexylamin ersetzt war, erhielten bei der Griffbeurteilung die Noten 1 bzw. 3·
Gewebeproben, die auf die .,gleiche Weise mit den Substanzen gemäß Beispielen 5> 6 und 8 und Umsetzungsprodukten aus Invertzucker und N-Dodecyl-, N-Hexadecyl- und N-Octadecyläthylendiamin behandelt worden waren, erhielten die Noten 8 und 9.
309850/1187

Claims (2)

Henkel & CIS GmbH S.He g zur Patentanmeldung Ο I] l\ Q C Patentansprüche
1. Chemische Verbindungen der Formel
R-NH-(CH2Jn-NH-CH2-(CHOff)m-CH2OH,
in der R einen Alkylrest mit 8 - 2k C-rAtomen, η eine ganze Zahl von 2-6, vorzugsweise 2 ~ 3 und m die Zahlen 3 oder k bedeuten.
2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 als textil· weichmachender Zusatz in Waschflotten.
. ι
309850/1187
DE2226869A 1972-06-02 1972-06-02 N-alkyl-n'-polyhydroxyalkyl-alkylendiamine Pending DE2226869A1 (de)

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DE3147990A1 (de) * 1981-12-04 1983-06-16 Henkel Kgaa Verwendung von n-alkyl-n'-polyhydroxyalkylalkylendiaminen als antimikrobielle wirkstoffe

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