DE2016019A1 - - Google Patents

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DE2016019A1
DE2016019A1 DE19702016019 DE2016019A DE2016019A1 DE 2016019 A1 DE2016019 A1 DE 2016019A1 DE 19702016019 DE19702016019 DE 19702016019 DE 2016019 A DE2016019 A DE 2016019A DE 2016019 A1 DE2016019 A1 DE 2016019A1
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Description

" Fluorierte Halogenmethyläther und deren quartare Salze sowie. Verfahren zu ihrer Herstellung und Hut*. Verwendung "
Priorität: .♦·■ April 1969, V.St.A., Ir. 813 725.
Die vorliegende Erfindung betrifft fluorierte Halo&enmethyläti.er und ihre quartären Salze, die zur Behandlung von Textilien wertvoll
Es iet begannt, dass die echmutzfeete und öl- und waeeerabweisende Ausrüstung von Textilien durch ihre Behandlung mit beetimmten faeerreaktionafähigen echmutsabweieenden Mitteln vtrbeseert wird. Eine Klaeee von Verbindungen« die diese Eigenschaften besitzen, sind quartäre Hai o^enrue thy lather der allgemeinen Formel
X"
in der R ein organischer Rest 1st, Z den Rest finer tertiären Stickstoffbase bedeutet und X tin Halogenatom, ia allgemeinen Chlor, iet. Obwohl man zahlreiche strukturelle Modifikationen von quartären Halogenniethyläthern lint ersucht hat, erscheinen
009842/197A
BAD ORIGINAL
Bolc&e mit einem wesentlichen Fluorsubstitutionsgrad zur sowohl schmutzfesten als auch öl- und wasserabweisenden Ausrüstung ron Textilien besonders vielversprechend. Derartige Verbindungen sind aus der USA,-Patentschrift 3 359. 131 bekannt» In der Einführung neuer und verbesserter Verbindungen dieser Klasse faserreaktionsfähiger Substanzen sieht die Technik einen Putzen·
Gema.ss vorliegender Erfindung wird eine neue Klasse fluorierter quartärer Halogenmethyläther but Verfügung geeteilt, die Textilien eine ausgezeichnete echmutzbeständige und 01- und wasserabweisende Ausrüstung verleihen. Gegenstand der Erfindung sind dater fluoriert· der allgemeinen Formel
und deren quartäre Salze der allgemeinen formel
Äf ( CH2)
ΐη denen Rf ein Perfluoralkylrest mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, R ein Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, X ein Chloroder Bromatom und A der Rest einer tertiären Stickstoffbase sind und η den Wert 1 bis 12 und m den Wert 1 bis 4 haben. .
Die Verbindungen vorliegender Erfindung kann man duroh Umsetzen von Formaldehyd und Halogenwasserstoff, s.B. Brom- oder Chlorwasserstoff, mit dem entsprechenden fluorierten Xtheralkohol unter Bildung eines Halogenmethyläthers herstellen, der mit einem tertiären Amin unter Bildung einee quariären Ameioniumealzee reagiert. Die Umaetsung verläuft vollständig in wenigen Minuten. Ein Erhitzen iat nioht erforderlich·
BAD ORIGINAL
009842/1974
Ein anderes Verfahren sieht die Umsetzung des erforderlichen fluorierten Ätneralkohols und Paraformaldehyd mit einem Hydrohalogenid eines tertiären Amins,, z.B. Pyridin oder einem Trialkylamin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie dem Amin selbst, vor.
Die fluorierten Ätheralkohole, die als Vorprodukte für die Verbindungen vorliegender Erfindung angesehen werden können, sind nach dem in der belgischen Patentschrift 736 966 beschriebenen Verfahren erhältlich. Diese Verbindungen, in denen die Ansahl der Methyleneinheiten in einer Kette 2 oder niedriger ist, erhält man durch Umsetzen fluorierter Alkohol· der Formel Rf(CH2)^2CH, in tor Rf einen Perfluoralkylreet alt 4 bi· 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit der erforderlichen Menge ron hol Äthylenoxid in der üblicnen Weise der Durchführung von Äthylenoxid/ Alkohol-Kondensat ionen. Im allgemeinen wird das Äthylenoxid in den speziellen Alkohol in Gegenwart eines basischen Jtoiidensationsmittels, wie Natriumhydroxyd, eingeführt· Im allgemeinen verwendet man hierbei erhöhte Temperaturen um etwa 10O0C» Hinsichtlich einer ausführlicheren Beschreibung der Umsetzung fluorierter niedriger Alkohole mit Äthylenoxid wird auf die USA.-Patentschrift 2 723 999 verwiesen· Die fluorierten Alkohole sind in den USA,-Patentschriften 2 666 797 und 3 171 661 beschrieben.
wenn die Anzahl der Methyleneinheiten in den fluorierten Äther-», alkoholen die Zahl 2 Übersteigt, erhält »an diese Verbindungen mittels einer allgemeinen Synthese, bei <*·* ein Perfluoralkyljodid mit einem äthyleniech ungesättigten Alkohol unter freie Radikale liefernden Bedingungen umgesetzt und der erhaltene Jod-
00984271974 bad original
ätheralkohol danach mit Wasserstoff und einem Metallkatalyeator in Gegenwart einer Base unter Lieferung des gewünschten Ätheralkohols behandelt wird, l>ie nachstehenden Gleichungen zeigen die Heaktionestufen auf;
RfJ + CH2-CH-(CH2)i«100(RO)1-4H freie Radikal-Bildung )
(I) %CH2CHJ(CH2J1-10O(RO)1-4H Wasserstoff; Hetallkatalyeator;
Hase \
(II) Rf(CH2)1-12O(RC)1-4H
Verbindungen der Formel (I) erhält man durch Erhitzen von in wesentlichen stöchiometriechen Mengen eines Perfluoralkyljodids mit dem äthylenisch ungesättigten Alkohol unter freie Radikale liefernden Bedingungen· Sie Reaktion verläuft exotherm und kann eine äuaeere Kühlung erfordern. 1,'enn die Temperatur fällt, wird die Reaktion durch Erhitzen vervollständigt.
Obwohl man ein Lösungsmittel verwenden kann, ist dies im allgemeinen nicht erforderlich. Sie Reaktioneteilnenmer wirken ale wirksame Lösungsmittel und Borgen für eine höhere Konsentration der reagierenden holeküle. Die freie Radikale liefernden Bedingungen kann man in bekannter Weise erreichen und ee let üblich» einen freie Radikale liefernden Katalysator» wie Aso-bls-(isobutyronitril), zu verwenden. Man setzt annähernd O,C1 Mol Katalysator/hol jedes Reaktionsteilnehmers ein.
Sie Verbindungen der Formel (II) erhält man durch reduktiveβ Entfernen des «Jods aus den Addukten der Formel (l). Zm allgemeinen zufriedenstellende Ergebnisse erreicht man dadurch» dass man die Reaktion unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines normalerweise flüssigen, verhältnisnässig inerten organischen
009842/1974
B ORIGINAL
Lösungsmittels, insbesondere eines normalerweise flüssigen, gesättigten niedrigen aliphatischen Alkohole, durchführt. Äthanol ist beeonuera vorteilhaft, da er die Addukte zu lösen vermag.
Die Base ist vorzugsweise ein Alkali- oder lirda^kalicarbonat,
vie Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, oder irgendeine
andere Base mit etwa dem gleichen Grad der Alkalinität. Es ist wichtig, dass die Base eine begrenzte Löslichkeit in dem Reaktionsmedium besitzt, da sonst eine Dehydrofluorinierung auftreten kann, die zur Bildung von unerwünschten Nebenprodukten führt.
Als Katalysatoren kann man die üblicherweise zur reduktiven !Dehalogenierung verwendeten einsetzen, wie Rpnej-Mlolc·!* Palladium oder Platin.
Beispiele von zum Einsatz bei vorliegender Erfindung geeigneten fluorierten Ätheralkoholen sind: ί
(GH2 C12P25CH2OCH2CH2OH
C16P35CH2OCH2CH2CH2GH
BAD ORIGINAL
009842/1974
Beispiele quartärer Halogeninethyläther nach vorliegender Erfindung sind:
^CJ4P9CH2CH2OCH2CH2OCH2Ii( CH3 J5/* Cl~
i(CH2J4CCH2CH2OCH2M(C2H5J5/ Br"
Cl"
X3
ei
Es sind beliebige tertiäre Amine, die ein Salz ;der eine quartäre Verbindung au bilden vermögen, zur Umsetzung mit den HaIogenniethyläthern unter Herstellung der faserreaktionsfähigen quartären Ammoniumsalze vorliegender Erfindung geeignet. Typische tertiäre Amine sind Trialkylamine, wie Trimethylamin, Triäthylaittin, Tri-n-butylamin oüer Tridodecylamin, ferner Cyoloalkylamine, wie Tricyclohexylamin, weiter Arylalkylamine, wie Benzyldimethylamin, Benzyldiäthylamin oder Dibenzyläthylamin, fernerhin Arylamine, wie Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, K-Methyl-N-äthylaniliii oder Η,Ν-üiieopropylanilin, und auch heterocyclische Amine, wie Pyridin, Picolin, Lutidin, Chinolin, Chinaldin, Lepidin, !»-Äthylpyrrolidin und/oder N-Methyltetrahydroohinolin. Pyridin ist im besonderen Masse zweckmäseig und wirtschaftlich als ^wisonenprodukt zur Bildung der faserreaktionefähigen quartären Salzo vorliegender Erfindung»
009842/1974 RAn Λ
BAD ORIGINAL
.■ _ «7 -rf
Die quartär en Verbindungen vorliegender Erfindung v/erden zur Behandlung von gewebten oder nicht gewebten faserhaltigen Sub-. stanzen verwendet, wie Wolle * Baumwolle, Rayon, Acetatseide t Papier„ Leder, Holz, Filz oder ähnliche organische faserhaltige Substrate, und insbesondere eellulosehaltige Substanzen. Man bringt die ausgewählten quartären Ammoniumderivate in einem wässrigen, auf etwa pH 6 gepufferten Medium auf die !Textilien auf, entfernt einen Überschuss» trocknet bei einer Temperatur im Bereich von etwa 40 bis 1OG°C und erhitzt das getrocknete !!textilmaterial etwa 1 bis 30 Minuten zur Fixierung der Endausrüstung auf etwa 100 bis 150°Co Danach wird das Textilmaterial gegebenenfalls in einer schwach alkalischen wässrigen Lösung zur Entfernung saurer Rückstände gewaschen und getrocknet. Die Waschbehandlung kann weggelassen werden, da das anachlieesende ReInI-gen der behandelten Textilmaterialien den gleichen Zweck erfüllt» -Derart behandeltes Baumwollgewebe enthält Fluor. JUer Fluorgehalt vermindert sich nach mehreren Reinigungen nur geringfügig, so dass ersichtlich ist, dass das quartäre Salz mit der Cellulose reagiert hatο
Es ist ein überraschendes Merkmal des mit diesen quartären Derivaten behandelten Baumwollgewebesjdase nicht nur das Gewebe öl- und wasserabweisend ausgerüstet ist, sondern dass es nicht so leicht wie unbehandeltes Gewebe verschmutzt wird, Weiteihin können die derart behandelten Gewebe, wenn sie verschmutzt sind, ohne weiteres gewaschen oder trocken gereinigt werden, wobei sie im gereinigten Zustand ihre öl- und wasserabweisende Ausrüstung wieder erhalten. Der Wert einer derart behandelten Kleidung, Z0 Bo Kinderkleidung, Uniformen oder Arbeitskleidung, die leicht
009842/1974 bad ORIGiNAL
- 8 ~
mit Öl in Berührung kommt, ist chne weiteres ersichtlich<>
Die Farbe der mit den erfindungsgemässen Verbindungen behandelten Gewebe und ihre Heisefestigkeit werden durch die Behandlung nicht beeinträchtigte Der Griff von Baumwollgeweben scheint sogar durch die Behandlung verbessert0
Es wurde weiter gefunden, dass die erfindungsgeraäese Ausrüstung auf harzbehandelte, knitterfeste Gewebe ohne nachteilige Wirkung auf das gewünschte knitterfeste Merkmal derartiger Gewebe angewendet werden kami.
Das nachstehende Beispiel erläutert die Erfindung. Beispiel
M^J^ J*
P17CH2CH2CH2OCH2CH2CCH2M^J^ J* Cl"
In einen IOC ml fassenden» mit einem magnetischen Rührer, einem Rückflusskühler, einem mit einer Glasfritte versehenen Gaseinleitungsrohr und einem Thermometer ausgerüsteten Kolben gibt man 13»O g (0,025 Mol) Heptadecafluorundecyloxyäthanol, 1,3 g (0,04 Mol) 91 fi-igen Paraformaldehyd und 40 ml Benzol« Man rührt die nicnt miteinander mischbaren Benzol- und Fluoralkoholschichten, kühlt auf 100C in einem JCisbad und leitet Chlorwasserstoff ein. Man stellt eine geringfügige Temperaturerhöhung fest. Nach mehreren Minuten löst sich der Fluoralkohol und absorbiert keinen Chlorwasserstoff mehr. Man beendet das Jitthren und leitet Stiok-8toff In die Lösung, um überschüssigen Chlorwasserstoff su entfernen· Man filtriert die Lösung, um eine geringe Menge nicht üb» gesetzten Paraformaldehyd zu entfernen, dampft das Lösungsmittel
BAD ORIGINAL
009842/1974
unter vermindertem Druck ab, und erhält 1399 g eines farblosen Öls. Man "löst dieses Öl in 50 ml trockenem Äther und fügt 3 g Pyridin hinzu» Die Iiösung trübt sich und die Ausfällung beginnt» Der Niederschlags der sich bei etwa 15 stündigem Stehen in einem Kühlschrank bildet, wird abfiltriert, mit Äther gewaschen, und in einen Vakuumexsikkator etwa-19 Stunden getrocknet» Ausbeute: 10j,2 g eines weissen Pulvers« ·
Cl: ber«: 5,46; 49,71; gef,: 5,51; 49,79«,
Zur Herstellung des verwendeten Heptadecafluorundecyloacyäthanols gibt man in einen etwa 3,8 Liter fassenden Rührautoklaven 292 g (0,45 Mol) 2-(2~Jod-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,ΙΟρΙΟ,ΙΙ/11,11-heptadeoafluorundecyloxylathanol, 69 g (0,5 Mol) Kaliumcarbonat, 30 g 5 ?y~ige I^illadiumkohle und lÖOO ml wasserfreies Äthanol. Der Autoklav wird.mit Wasserstoff bis zu einem Druök von 56 kg/cm gefüllt. Man rührt das Reaktionsgemisch 21 Stunden bei 600C. Danach filtriert man den Katalysator ab, dampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab und nimmt den Rückstand in Äther auf* Die Ätherlösung wird mit Wasser gewaschen, und über Magnesiumsulfat getrocknete Das Trockenmittel wird abfiltriert und das Lösungsmittel dee Filtrats abgedampft. Es hinterbleiben 217 g (0,415 Mol) einer dunkelgelben l5
1,3435· Das IH-Spektrum zeigt weder die Anwesenheit einer C-I«Bande noch eine üngeeättigtkeit« Die Substanzwird in einer umwickelten Säule destilliert und manerhält 171 g (0,33 Mol. 73 j6) der gertinigtett SUbetena vom Kp. 1340C bei 8,4 üiorr»
0098 42/1974 · bad original
Das Jodätheralkohol~Zwischenprodukt wird wie folgt hergestellt;
224 g (0,41 Mol) Perfluoroctyljodid werden mit Ha3SO5 oder NaHSG» jodfrei gewaschen und in einen mit einem Thermometer, einem Stickstoffeinlass s einem Rückflusskühler, einem Stopfen und einem Einlassrohr ausgerüsteten Dreihaiekolben gegeben» Dann fügt man 43 g (0,42 Mol) destilliertes Allyloxyäthanol und 0,7 g (0,-004 Mol) Azo-bis-(isobutyronitril) hinzu. Man erhitzt auf 85 C, wobei das Gemisch klar und wasserhell wirdo Bei 9O0C wird die Reaktion exotherm. Bei 105°C wird die Hitzeentwicklung außerordentlich schnell und die Temperatur steigt rasch auf etwa 149°Go Man rührt weiter und lässt das Reaktionsgemisch auf 95°.C abkühlen. Das Erhitzen wird fortgesetzt und das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten„ Danach fügt man weitere 0,34 g (0,002 Mol) Azo-bis-(isobutyronitril) hinzu, wobei jedoch keine exotherme Reaktion beobacntet wird. Das Erhitzen wird weitere 2 Stunden fortgesetzt und wiederum eine geringe Menge Azo-bis-(isobutyronitril) hinzugefügt. Nach weiteren 4 Stunden wird die Reaktion abgebrochen und das Heaktionsgemisch zur Entfernung von 81 g nicht reagierter Ausgangeeubstanzen destilliert. Es verbleibt ein höhersiedendes Produkt als hellgelber Feststoff» Ausbeute: 184 g (70 CJ>).
Mit der quartären Verbindung dieses Beispiels behandelte Proben aus Baumwollgewebe zeigen eine ausgezeichnete schmutzabweisende und öl- und wasserabweisende Ausrüstung. Die Waschbeständigkeit ist gut«
Bei den Verbindungen vorliegender Erfindung beurteilt man die öl- und wasserabweisenden Eigenschaften unter Anwendung der
009842/1974 BAD
iiachstehenden Prüfverfahren:
V/ass erabweisung: Bestimmt nach der Standard~Sprühtestmethode
22-1952 der AATCC (American Association of Textile Chemists and Colorists)
Ölabweisung: Bestimmt nach dem Abweisungstest der
AATCC 118-1966To
00984271974

Claims (1)

  1. - 12 P a t e n t a n_fLJP rüche
    lc J Fluorierte ilalo&enmethyläthei? der allgemeinen Formel
    Kf (CHg)n(OiO01OCH2X und deren quartäre Salze der allgemeinen Formel
    in denen Rf ein Perfluoralkylrest mit 4 Ms 16 Kohlenstoffatomen,, E ein Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, X ein Qhlor- oder Bromatom und A der Rest einer tertiären Stickstoffbase sind
    und η den Wert 1 bis 12 und m den V/ert 1 bis 4 haben ο 2. Quartäre Salze nach Anspruch 1 der Formeln
    /Jy J + Gl" ,
    OCH2CHgOCH2N (CgH5)^ + Br"*
    Zt9F19CH2CH2O(CH2OH2OJ4CH
    Cl" oder
    * 01"
    3· Verfahren zur Herstellung der fluorierten Halogenmethyläther nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dasβ man Formaldehyd und Chlor- oder Bromwasserstoff mit dem entsprechenden fluorierten Ätheralkohol umsetzt»
    BAD ORfQiK»AL 009842/1974
    1016019
    4ο Verfahren zur Herstellung der quartaren Salze nach den Ansprüchen 1 oder 2,. d a d u r c h ge lc e η η a;.e: lehnet, dass man den entsprechenden Halogenmethyläther mit einem tertiären' Amin oder dem entsprechenden .fluorierten Atheralikoh^^^ut^l;^! Eormaldehyd mit dem entsprechenden Ilydrethalogenid eines tertjbs\_V. ären Amins in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt. ■ .-
    .5 o. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur öl- und wasserabweisenden Ausrüstung von rJJextilmaterialieno .
    ORIGINAL INSPECTED
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0002004A1 (de) * 1977-11-07 1979-05-30 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger kationischer Verbindungen und ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel
EP0102690A1 (de) * 1982-06-11 1984-03-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Behandlung von faserigen Substraten, etwa einem Teppich, mit Fluorchemikalien
US4841090A (en) * 1982-06-11 1989-06-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Treatment of fibrous substrates, such as carpet, with fluorochemical

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4183367A (en) * 1976-06-17 1980-01-15 American Cyanamid Company Enhancing the drying of hair by the use of fluorinated catonic and amphoteric surfactants
GB2116966B (en) * 1982-02-26 1986-01-15 British Petroleum Co Plc N-oxyalkylated aqueous compositions of quaternary ammenium salt surfactants

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3171861A (en) * 1957-06-11 1965-03-02 Minnesota Mining & Mfg Fluorinated aliphatic alcohols
US3147064A (en) * 1959-02-02 1964-09-01 Minnesota Mining & Mfg Fluorinated ethers and derivatives
US3147065A (en) * 1960-05-02 1964-09-01 Minnesota Mining & Mfg Quaternized halomethylamides

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0002004A1 (de) * 1977-11-07 1979-05-30 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger kationischer Verbindungen und ihre Verwendung als oberflächenaktive Mittel
EP0102690A1 (de) * 1982-06-11 1984-03-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Behandlung von faserigen Substraten, etwa einem Teppich, mit Fluorchemikalien
US4841090A (en) * 1982-06-11 1989-06-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Treatment of fibrous substrates, such as carpet, with fluorochemical

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Publication number Publication date
CH499470D (de)
US3622590A (en) 1971-11-23
JPS4824000B1 (de) 1973-07-18
FR2038240A1 (de) 1971-01-08
GB1268746A (en) 1972-03-29
BE748034A (fr) 1970-08-31
NL7004761A (de) 1970-10-06

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