DE2453386C3

DE2453386C3 - Verfahren zum antielektrostatischen Ausrüsten von Fasermaterialien

Info

Publication number: DE2453386C3
Application number: DE2453386A
Authority: DE
Inventors: Richard Oberwil Hochreuter
Original assignee: Sandoz Patent GmbH
Current assignee: Sandoz Patent GmbH
Priority date: 1973-11-20
Filing date: 1974-11-11
Publication date: 1986-07-10
Also published as: FR2251656A1; CH1633473A4; AT346806B; JPS5080984A; ATA920774A; BE822324A; HK56680A; JPS5719232B2; IT1032135B; US3968315A; FR2251656B1; DE2453386A1; NL159086B; GB1488046A; DE2453386B2; CH571606B5; NL7414912A

Description

N-C₂KsOH 2 CH₃

3 CH₃SOr

verwendet wird.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz in einer Menge von 0,05 bis 2 Gewichts-%, bezogen auf das Gewicht der Materialien, auf die Materialien aufgebracht wird.

In der DE-OS 22 17 246 ist das Ausrüsten von Textilmaterial aus organischen Lösungsmitteln beschrieben und zwar ist dort eine großzügige Aufzählung von Ausrüstungsmitteln enthalten, welche alleine oder im Gemisch zu verwenden sind; es werden so Textilausrüstungen mit antistatischer Wirkung und/oder verbessertem Weichgriff erhalten. Es wurde nun gefunden, daß mit einer bestimmten Klasse von kationischen Verbindungen besonders gute antistatische Effekte, insbesondere auch aus wäßrigem Medium erhalten werden können.

Gegenstand der Erfindung ist also das anttelektrostatische Ausrüsten von Materialien, indem man die Materialien mit einer wäßrigen Lösung oder Dispersion eines Salzes eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes behandelt, dadurch gekennzeichnet, daß ein Salz der Formel

C_!;H₂<— 0 — CH,- CH — CH₁

OH

C₂H₄OH

N-(CHj)₃

CH₃

C₂H₄OH

-N-C₂H₄OH ι

CH₃

3 CH₃SO₄"

verwendet wird.

Das Salz wird in Form seiner wäßrigen Lösung oder Dispersion auf das zu behandelnde Material appliziert. Das zu behandelnde Fasermaterial kann aus natürlichen Fasern bestehen (wie z. B. Papier) oder vorzugsweise aus synthetischen Fasern, so kommen z. B. vornehmlich Polyamide, Polyester oder Polyacrylnitril in Betracht. Die Textilmaterialien können in einer beliebigen, üblichen, für die entsprechende Behandlung geeigneten Form vorliegen z. B. in Form von Fäden, Geweben, Teppichen oder Vliesstoffen.

Die Fasermaterialien werden im Ausziehverfahren, vorzugsweise jedoch im Foulardverfahren mit den salzhaltigen Lösungen imprägniert. Vorzugsweise werden die Salze dabei in Mengen von 0,05 bis 2% insbesondere von 0,1 bis 0,5%. bezogen auf das Gewicht der Fasermaterialien, aufgebracht. Es können dabei noch andere Ausrüstungsmittel mitverwendet werden.

Das erfindungsgemäß einzusetzende Salz wird in an sich bekannter Weise hergestellt (DE-AS 10 17 622). Beispielsweise wird stöchiometrisch 1 Mol des Alkohols C12H25OH mit einem Mol eines Epihalogenhydrins der Formel

Halogen —CH₂-CH- \

CH₂

/ O

und mit 1 Mol Dipropylentriamin umgesetzt, das entstandene Produkt mit 4 Molen Äthylenoxid behandelt und anschließend mit 3 Molen Dimethylsulfat umgesetzt.
Als Epihalogenhydrin der Formel

CH₂

Halogen —CHi-CH-

kommt vorwiegend Epichlorhydrin in Betracht, obwohl auch das Bromderivat geeignet ist.

Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung erfolgt in an sich bekannter Weise,

indem der oben erwähnte Alkohol vorerst mit dem Epihalogenhydrin, vorzugsweise in Gegenwart von Zinntetrachlorid oder Bortrifluoridätherat bei 20 bis 120° C, insbesondere bei 70 bis 100^cC umgesetzt und der resultierende Chlorhydrinäther anschließend bei 20⁰C bis 140⁰C mit dem Dipropylentriamin zur Reaktion gebracht wird. Das entstandene Umsetzungsprodukt wird hierauf mit Äthylenoxid alkoxyliert Die Reaktionstemperatur kann hierbei in weiten Grenzen schwanken, vorzugsweise wird jedoch bei etwa 80 bis 140⁰C gearbeitet. Die Quatemierung erfolgt in Gegenwart von etwa 1 Mol eines Alkalihydroxids, bezogen auf 1 Mol Alkylenoxydaddukt, wobei beispielsweise mit Dimethylsulfat in wäßriger Lösung zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur quaterniert wird. Es ist aber auch möglich, die Quatemierung bei erhöhter Temperatur, und zwar bis zu etwa 120° C durchzuführen.

Das erfindungsgemäß einzusetzende Salz fällt in Form von in Wasser löslichem Salz an. Es hat eine sehr gute antielektrostatische Wirkung auch auf gefärbten Substraten und die wäßrigen Lösungen bzw. Dispersionen sind gut salzbeständig. Gegenüber den nächstvergleichbaren kationischen Verbindungen, die in der DE-OS 22 17 246 beschrieben sind, hat das erfindungsgemäß einzusetzende Antistatikum eine überraschend gute antistatische Wirkung, wie z. B. aus dem nachfolgenden Vergleichsbeispiel hervorgeht; auch gegenüber dem bekannten l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin hat das erwähnte Antistatikum im allgemeinen eine bessere antistatisehe Wirkung und außerdem eine geringere Trockenanschmutzung, keine Beeinflussung der Nuance von Färbungen und keine Thermomigration von Dispersionsfarbstoffen, sowie eine wesentlich bessere Salzbeständigkeit

Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente sind Gewichtsprozente.

20 Beispiel

Ein Polyamidgewebe wird bei 20—25°C auf dem Foulard mit einer wäßrigen Lösung behandelt, die im Liter 20 Teile der nachstehend beschriebenen quaternären Ammoniumverbindung enthält Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von etwa 70% abgequetscht und bei 100° C getrocknet Die Herstellung des Quaternierungsproduktes folgt wie nachstehend beschrieben:

186 Teile Laurylalkohol (a) werden unter Zusatz von 1,9 Teilen Zinntetrachlorid bei 75—80^cC mit 92,5 Teilen Epichlorhydrin (b) umgesetzt und der Chlorhydrinäther hierauf bei 25—36° C mit 131 Teilen Dipropylentriamin

(c) umgesetzt Das resultierende Aminderivat wird alsdann auf 110⁰C erwärmt und mit 176 Teilen Athylenoxid

(d) zur Reaktion gebracht. Nun wird das Äthoxylierungsprodukt in 2620 Teilen Wasser gelöst, 133 Teile 30%ige Natronlauge zugefügt und bei 30—35° C mit 378 Teilen Dimethylsulfat (e) alkyliert. Die relativen Molverhältnisse sind a:b:c:d:e = 1 :1 :1 :4:3. Das Quaternierungsprodukt stellt eine klare, leicht gelbliche Lösung dar und besitzt die Struktur der angegebenen Formel.

Vergleichsbeispiel

Die folgenden Verbindungen wurden verglichen:

A. Die Verbindung der angegebenen Formel, welche wie im Beispie! beschrieben hergestellt '.wurde, und

B. die Verbindung der Formel

CH₃ CH₃ CHj

I ί I

CIJH₃₇-O-CH₂-CHOH-CH₂-N-CH₂-CH₂-N-CH₂-CIi₁-N-CH₂CH₂OH

CH₂CH₂OH CH₂CH₂OH CH₂CH₂OH

3 (CH₃SO₄F

Ij gemäß DE-OS 22 17 246, welche analog wie im obigen Beispiel beschrieben hergestellt wurde, wobei

Ij anstelle von Laurylalkohol die äquivalente Menge Stearylalkohol und anstelle von Dipropylentriamin

j| die äquivalente Menge Diäthylentriamin eingesetzt wurde.

Ein Dacron Spun-54-Polyester-Gewebe wurde mit einer wäßrigen Flotte imprägniert, die χ g/l der Verbin-

i| düngen A bzw. B enthielt, und auf 75% Trockengewichtszunahme abgequetscht; das so imprägnierte Gewebe

■| wurde dann für 1 Minute bei 140⁰C in einem Labordüsentrockner getrocknet. Das so ausgerüstete Gewebe

t| wurde dann bei 20⁰C und 30% relativer Luftfeuchtigkeit zur Konditionierung 48 Stunden gelagert und dann

wurde analog wie im Beispiel 1 beschrieben, die Feldzerfall-Halbwertszeit gemessen.

% Die Konzentrationen χ waren für jede der beiden Verbindungen jeweils 0,5 g/l, 1 g/l und 2 g/l. Die gemessenen

I' Halbwertszeiten in Sekunden sind wie folgt:
I

	24 53 386	Feldzerfail- Halbwertszeit in Sekunden
Verbindung	.vg/l	190 16 1.5 2000 1000 500
A A A B B B	0,5 g/1 1.0 g/1 2.0 g/1 0,5 g/1 1,0 g/1 2,0 g/l

Aus der obigen Tabelle ist deutlich ersichtlich, daß bei einer Konzentration von 0,5 g/1 der antistatische Effekt von A mehr als iOmal besser ist als derjenige von B und daß bei einer Konzentration von 2,0 g/1 der antistatische Effekt von A mehr als 300mal besser ist als derjenige von B.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum antielektrostatischen Ausrüsten von Fasermaterialien, indem man die Materialien mit einer wäßrigen Lösung oder Dispersion eines Salzes eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes behandelt, dadurch gekennzeichnet, daß ein Salz der Formel

CuH₂₅-O-CH₂-CH — CH₂-

OH

C₂H₄OH -N-(CHj)₃ CH₃

CK₁OH