DE2453386A1 - Verwendung von verbindungen zum ausruesten von materialien - Google Patents
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Description
Verwendung von Verbindungen zum Ausrüsten von Materialien. ·
Die Erfindung betrifft die Verv/endung von Verbindungen
zum Ausrüsten von Materialien, welche bei ihrer Verarbeitung und ihrem Gebrauch häufig störende elektrostatische
Aufladungen aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist das antielektrostatische Ausrüsten von diesen Materialien, indem die Materialien
mit in Wasser löslichen oder dispergierbaren Salzen,
deren Katione der Formel
| einen α | |
| H -C-- CH ι |
|
| R-Q-CH2" | OH |
| worin | |
| entsprechen, | eradke |
| R |
-(CH )-2 η
N-R,
χ R.
HL
einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen oder
einen Alkylphenyl- oder Dialkylphenylrest mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeutet,
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2 - Case 150-3547
R1 den an einem Stickstoffatom gebundenen Methyl-,
Aethyl- oder Benzylrest bedeutet,
die R„ unabhängig voneinander ein Methyl- oder
Aethylrest und/oder
(CH2CH2O) χ-Η und/oder (CHR4-CHR4-O) 2~H
sind, worin das eine R=H und das andere R4 = v
H
R3 R2 oder -CH3-C-CH2-O-R bedeutet,
R3 R2 oder -CH3-C-CH2-O-R bedeutet,
mindestens eines der R? oder R- der (CH-CH-O) ,-H
oder (CHR4-CHR4-O) 2~H Rest ist,
m die Zahl von 1 bis 4,
die q-, und/
oder q„ in den Gruppen R und/oder R den gleichen oder
nahezu gleichen Wert und pro Molekül insgesamt 3 - 20,
η 3 bis 6, und
χ 2 bis 3
bedeuten, behandelt werden.
Die Katione der Formel I enthalten als Rest R vorzugsweise einen Alkylrest mit 10 bis 14, insbesondere 12
Kohlenstoffatomen.
In den Kationen der Formel I ist der Rest R, vorzugsweise die Methylgruppe und sind die Reste R9 und R_
vorzugsweise -(CH2CH2O) ,-H, worin die q, insgesamt 3
bis 10, vorzugsweise 3 bis 5 sind; η und m sind vorzugsweise 3 und χ ist vorzugsweise 2.
Die Natur der Anione der erfindungsgemäss zu verwendenden Salze wird durch die Wasserlöslichkeit oder Dispergierbarkeit
dieser Salze bedingt. Katione und Anione dürfen somit keine schwerlöslichen Komplexe bilden.
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- 3 - Case 150-3547
Es können z.B. Anione wie Cl", Br , J , CH3SO4 ,
C2H5SO4" anwesend sein. Cl" und CH3SO4" werden bevorzugt,
weil die Salze mit diesen Anionen die billigsten und am wasserlöslichsten sind.
Als bevorzugtestes Salz wird die Verbindung, die die Struktur der Formel
OH
2 4
-N-(CH0)
2'3
CH.
2 4
N-C2H4OH CH,
2 3
3+
3CH3SO4
'(H) besitzt, verwendet.
Die Salze werden vorzugsweise in Form ihrer wässrigen Lösungen oder Dispersionen auf das zu behandelnde Material
appliziert. Das zu behandelnde Material besteht vorzugsweise aus Fasermaterialien, wie Papier oder insbesondere
Teppiche, Vliesstoffe oder Textilmaterialien aus Polyamiden, Polyestern oder Polyacrylnitril. Die
Textilmaterialien können in Form von Fäden oder Geweben behandelt werden.
Die Fasermaterialien werden im Ausziehverfahren, vorzugsweise jedoch im Foulardverfahren mit den salzhaltigen
Lösungen imprägniert. Vorzugsweise werden die Salze dabei in Mengen von 0,05 bis 2 %, insbesondere von 0,1
bis 0,5 &, bezogen auf das Gewicht der Fasermaterialien, aufgebracht. Es können dabei noch andere Ausrüstungsmittel
mitverwendet werden.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Salze werden
in an sich bekannter ■
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4 - Case 150-3547
Weise hergestellt, indem z.B„ stoecheometrisch 1 oder
2 Mol einer Verbindung der Formel ROH, worin R die oben erwähnte Bedeutung hat, mit der gleichen Menge von
Molen eines Epihalogenhydrins der Formel
Halogen-CH2-CH-CH2
O
und mit 1 Mol eines Polyalkylenpolyamins der Formel
und mit 1 Mol eines Polyalkylenpolyamins der Formel
-N-(CH0) —
A η
N-Rl III
χ Rl
worin R' und R' H und/oder Methyl- oder Aethylgruppen sind, mindestens 1 R' oder R' H bedeutet, umgesetzt, das
entstandene Produkt mit q Molen Aethylen- und/oder Pro-
pylenoxid behandelt und anschliessend · ■
mit m Molen eines Quaternierungsmittels, das eine Bindung von einem Stickstoffatom mit einer Gruppe R,
zustande bringt und worin R1 die oben erwähnte Bedeutung
hat, umgesetzt und in der Verbindung der Formel I, worin R, R.# R„, R , m, q , q , η und χ die bei jener
Formel I angegebene Bedeutung haben, übergeführt wird. Als Verbindungen der Formel ROH werden Alkohole mit
geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylresten mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen, z.B. Octylalkohol,
Laurylalkohol, Myristylalkohol, ferner die vorwiegend primären Synthesealkohole vom Dobanoltyp mit 8
bis 14 Kohlenstoffatomen sowie Tridecylalkohol und die sekundären Synthesealkohole vom Dergitol S-Typ mit etwa
8 bis 12 Kohlenstoffatomen verwendet. Als Verbindungen
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- 5 - Case 150-3547
der Formel ROH werden ebenfalls aromatische Verbindungen wie Amylphenol, Diamylphenol, Nonylphenol oder Dinonylphenol
verwendet.
Als Epihalogenhydrine der Formel
Halogen-CH »CH-CH
kommt vorwiegend Epichlorhydrin in Betracht, obwohl auch
das Bromderivat geeignet ist. Als Polyalkylenpolyamine der Formel II werden beispielsweise Dipropylentriamin,
Tripropylentetraamin, Dihexylentriamin, Trihexylentetraamin,
Bis-(3-aminopropyl)-methylamin, Bis-(3-aminopropyl)-äthylamin,
N , K -Dimethyldibutylentriamin verwendet.
Zur Oxalkylierung wird vorzugsweise Aethylenoxid verwendet,
doch es kommt auch Propylenoxid oder eine Mischung beider Epoxide in Frage.
Zur Quaternierung v/erden Methyl-, Aethyl- oder Benzylhalogenide eingesetzt, wobei das Halogenatom Brom oder
Jod sein kann, aber vorzugsweise Chlor ist. Im weiteren werden Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat verwendet.
Dimethylsulfat wird bevorzugt.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden
Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise, indem die Verbindung der oben erwähnten Formel ROH vorerst
mit dem Epihalogenhydrin, vorzugsweise in Gegenwart von Zinntetrachlorid oder Bortrifluoridätherat bei 20 bis
1200C, insbesondere bei 70 bis 1000C umgesetzt und der
resultierende Chlorhydrinäther anschliessend bei 200C
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- 6 - Case 150-3547
bis 1400C mit dem Polyalkylenpolyamin der Formel III
zur Reaktion gebracht wird. Das entstandene Umsetzungsprodukt wird hierauf mit Aethylen- und/oder Propylenoxid
alkoxyliert. Die Reaktionstemperatur kann hierbei
in weiten Grenzen schwanken, vorzugsweise wird jedoch bei etwa 80 bis 1400C gearbeitet. Die Quaternierung
erfolgt in Gegenwart von etwa 1 Mol eines Alkalihydroxids, bezogen auf 1 Mol Alkylenoxydaddukt, wobei
beispielsweise mit Dimethylsulfat in wässriger Lösung zweckmassigerwei.se bei Raumtemperatur quaterniert wird.
Es ist aber auch möglich, die Quaternierung bei erhöhter Temperatur, und zwar bis zu etwa 1200C durchzuführen.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Salze fallen in
Form von in Wasser löslichen oder leicht dispergierbaren Verbindungen an. Sie weisen gegenüber den bekannten
kationischen Verbindungen, wie beispielsweise l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenylimidazolin im allgemeinen
eine bedeutend bessere antistatische Wirkung, eine geringere Trockenanschmutzung, keine Beeinflussung der
Nuance von Färbungen und keine Thermomigration von Dispersionsfarbstoffen, sowie eine wesentlich bessere
Salzbeständigkeit auf.
Die in den Beispielen genannten Grade sind Celciusgrade, die Teile sind Gewichtsteile und die Prozente
sind Gewichtsprozente.
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Case 150-3547
Ein Polyamidgewebe wird auf dem Foulard mit einer wässrigen Lösung, die im Liter 10 Teile des nachstehend
beschriebenen Quaternierungsproduktes enthält, behandelt, dann auf eine Gewichtszunahme von etwa 65 % abgequetscht
und bei 1000C getrocknet.
Zur Prüfung der antielektrostatischen Wirkung werden die Muster 48 Stunden bei 200C und 40 % relativer Luftfeuchtigkeit
gelagert und hierauf die Feldzerfall-Halbwertszeit (FHZ) bestimmt. Dieses geschieht mit einem
Static Voltmeter, wobei das Prüfmuster auf- eine Spannung von 100 Volt aufgeladen wird und die Zeit gemessen wird,
in der die Spannung auf die Hälfte ihres ursprünglichen Wertes gesunken ist. Die antielektrostatische Aktivität
erweist sich als sehr günstig. Das verwendete Produkt war wie folgt hergestellt worden :
372 Teile Laurylalkohol (a) wurden unter Zusatz von 3,7 Teilen Zinntetrachlorid bei 80 - 85°C mit 185 Teilen
Epichlorhydrin (b) zur-Reaktion gebracht und anschliessend
nach Abkühlen auf 25 - 300C mit 145 Teilen Bis-(3-aminopropyl)-methylamin
(c) zur Reaktion gebracht. Das resultierende Aminderivat wird alsdann auf 1100C
erwärmt und mit 264 Teilen Aethylenoxid (d) zur Reaktion gebracht. Nun wird das Aethylenoxydaddukt bei 60 - 650C
mit 378 Teilen Dimethylsulfat (e) quaterniert. Die relativen Molverhältnisse sind a:b:c:d:e = 2:2:1:6:3.
Man erhält das Quaternierungsprodukt in Form einer viskosen, pastenförmigen.Masse.
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- 8 - Case 150-3547
Ein Polyamidgewebe wird bei 20 - 25°C auf dem Foulard mit einer wässrigen Losing behandelt, die im Liter 20
Teile der nachstehend beschriebenen quaternären Ammoniumverbindung enthält. Das Gewebe wird auf eine
Gewichtszunahme von etwa 70 % abgequetscht und bei 1000C getrocknet.
Die antielektrostatische Aktivität des so ausgerüsteten Gewebes, die wie im Beispiel 1 beschrieben bestimmt
wird, ist sehr günstig. Die Herstellung des Quaternierungsproduktes folgt wie nachstehend beschrieben
:
186 Teile Laurylalkohol (a) werden unter Zusatz von 1,9 Teilen Zinntetrachlorid bei 75 - 800C mit 92,5
Teilen Epichlorhydrin (b) umgesetzt und der Chlorhydrinäther hierauf bei 25 - 35°C mit 131 Teilen Dipropylentriamin
(c) umgesetzt. Das resultierende Aminderivat wird alsdann auf 1100C erwärmt und mit 176 Teilen
Aethylenoxid (d) zur Reaktion gebracht. Nun wird das Aethoxylierungsprodukt in 2620 Teilen Wasser gelöst,
133 Teile 30 %ige Natronlauge zugefügt und bei 30 350C
mit 378 Teilen Dimethylsulfat (e) alkyliert. Die relativen Molverhältnisse sind a:b:c:d:e = 1:1:1:4:3.
Das Quaternierungsprodukt stellt eine klare, leicht gelbliche Lösung dar und besitzt die Struktur der
Formel II. Aehnliche Ergebnisse v/erden erhalten, wenn anstelle der vorstehend erwähnten 176 Teile Aethylenoxid
440 Teile eingesetzt werden und im übrigen gleich verfahren wird wie oben beschrieben.
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- 9 - Case 150-3547
Die relativen Molverhältnisse sind nun a:b:c:d:e = 1:1:1:10:3. Mit gleichem Erfolg können anstelle von
378 Teilen Dimethylsulfat 153 Teile Methylchlorid (f) als Quaternierungsmittel verwendet werden, wobei das
Aethoxylierungsprodukt bei 95 - 1000C methyliert wird·.
Die relativen Molverhältnisse sind a:b:c:d:f = 1:1:1:4:3.
Polyestergewebe wird auf dem Foulard mit einer wässrigen Lösung,die im Liter 2,5 Teile des nachstehend beschriebenen
Quaternierungsproduktes enthält, behandelt, auf eine Gewichtszunahme von etwa 70 % abgequetscht und
getrocknet. Die antielektrostatische Aktivität des so ausgerüsteten Gewebes, die wie im Beispiel 1 beschrieben,
bestimmt wurde, ist sehr günstig.
Das verwendete Quaternierungsprodukt ist in folgender
Weise hergestellt worden:
346 Teile Dinony!phenol (a) werden in Gegenwart von
3,4 Teilen Zinntetrachlorid bei 800C mit 92,5 Teilen Epichlorhydrin (b) umgesetzt und der Chlorhydrinäther
hierauf bei 300C mit 131 Teilen Dipropylentriamin (c) zur Reaktion gebracht. Dann wird das Aminderivat bei
1200C an 176 Teile Aethylenoxid (d) addiert und das Aethylenoxidaddukt bei 60 - 700C mit 378 Teilen Dimethylsulfat
(e) quaterniert. Die relativen Molverhältnisse sind a:b:c:d:e = 1:1:1:4:3. Man erhält das
Produkt als zähe, gelbliche Masse.
509821/1047
10 - Case 150-3547
Polyamidgewebe wird auf dem Foulard mit einer wässrigen Lösung, die im Liter 10 Teile des nachstehend beschriebenen
Quaternierungsproduktes enthält, behandelt, auf eine Gewichtszunahme von 65 % abgequetscht und bei 80 100°C
getrocknet. Die antielektrostatische Aktivität des ausgerüsteten Gewebes ist sehr günstig.
Das verwendete Quaternierungsprodukt wurde ähnlich wie im Beispiel 1 beschrieben durch Umsetzung von 186
Teilen Laurylalkohol (a) mit 92,5 Teilen Epichlorhydrin (b), 188 Teilen Triproyplentetraamin (c), 176 Teile
Aethylenoxid (d) und 504 Teile Dimethylsulfat (e) erhalten. Die relativen Molverhältnisse sind a;b:c:d:e
= 1:1:1:4:4.
Polyamidfasern werden bei 600C mit einer wässrigen
Lösung, die im Liter 10 Teile des nachstehend beschriebenen Quaternierungsproduktes enthält, behandelt, auf
eine Gewichtszunähme von 60 % abgequetscht und bei 100°
C getrocknet. Die so ausgerüsteten Fasern weisen eine sehr günstige antielektrostatische Aktivität auf.
Das verwendete Quaternierungsprodukt wurde in folgender Weise hergestellt :
130 Teile Octylalkohol (c) werden wie in Beispiel 1 beschrieben mit 92,5 Teilen Epichlorhydrin (b) und
131 Teilen Dipropylentriamin (c) umgesetzt und das Aminderivat hierauf bei 1000C mit 580 Teilen Propylenoxid
(d) zur Reaktion gebracht. Das Propoxylierungs-
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- 11 - Case 150-3547
produkt wird alsdann bei 60 - 65°C mit 378 Teilen Dimethylsulfat (e) quaterniert. Die relativen Molverhältnisse
sind : a:b:c:d:e = 1:1:1:10:3.
Polyamidgewebe wird bei 20 - 25°C auf dem Foulard mit
einer wässrigen Lösung behandelt, die im Liter 5 Teile des nachstehend beschriebenen Quaternierungsproduktes
enthält. Das Gewebe wird sodann auf eine Gewichtszunahme
von 70 % abgequetscht und bei 1000C getrocknet. Die
antielektrostatische Aktivität des so ausgerüsteten Gewebes, die wie in Beispiel 1 beschrieben, bestimmt
wird, ist sehr günstig.
Die Herstellung des Quaternierungsproduktes erfolgt wie nachstehend beschrieben :
372 Teile Laurylalkohol (a) werden in Gegenwart von 3,7 Teilen Zinntetrachlorid mit 185 Teilen Epichlorhydrin
(b) bei 800C umgesetzt und hierauf bei 400C mit
216 Teilen Bis-(6-aminohexyl)-amin (c) zur Reaktion gebracht. Dann wird das Aminderivat bei 120 - 1300C mit
264 Teilen Aethylenoxid (d) umgesetzt und anschliessend bei 600C mit 328 Teilen Dimethylsulfat (e) quaterniert.
Die relativen Molverhältnisse sind a:b:c:d:e = 2:2:1:6:3.
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Claims (16)
1. Verwendung von Verbindungen zum Ausrüsten von Materialien, welche bei ihrer Verarbeitung und
ihrem Gebrauch häufig störende elektrostatische Aufladungen aufweisen, dadurch gekennzeichnet,
dass die Materialien mit in Wasser.löslichen oder dispergierbaren Salzen, deren Katione der Formel
OH
-N-R,
(D
entsprechen, worin
R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen oder
einen Alkylphenyl- oder Dialkylphenylrest mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeutet,
R, den an einem Stickstoff gebundenen Methyl-Aethyl- oder Benzylrest bedeutet,
die R0 unabhängig voneinander ein Methyl- oder
Aethylrest und/oder -(CH2CH2-O)-H
und/oder -(CHR4-CHR4-O) 2-H sind,
worin das eine R. H und das andere R4 "CH3 ist,
R_ R0 oder -CH0-O-CH0-O-R bedeutet,
3 2 2 0H 2
mindestens ein R3 oder R3 der (CH2CH2-O) .-H oder
(CHR-CHR4-O) 2"H Rest ist,
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- 13 - Case 150-3547
m die Zahl von 1 bis 4,
die q^ und/oder q_ in den Gruppen R^ und/oder R_
den gleichen oder nahezu gleichen Wert und pro Molekül insgesamt 3-20,
η 3 bis 6, . und
χ 2 bis 3 bedeuten, behandelt werden.
2. Verwendung von Salzen nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R einen Alkyl- oder
Alkenylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 und
2, dadurch gekennzeichnet, dass R einen Alkylrest mit 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis
3, dadurch gekennzeichnet, dass R, die Methylgruppe ist.
5. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis
4, dadurch gekennzeichnet, dass R„ und R
-(CH-CHnO) .-Η bedeuten.
2. Z ql
2. Z ql
6. Verwendung von Salzen nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die q insgesamt
3 bis 10 sind.
7. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass η 3 ist.
8. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis 1, dadurch gekennzeichnet, dass χ 2 ist.
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Case 150-3547
9. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass m 3 ist.
10. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis
9, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation das Anion der Formel CH_SO. als Gegenion hat.
11. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis
10, dadurch gekennzeichnet, dass das Kation das Anion der Formel Cl als Gegenion hat.
12. Verwendung von einem Salz nach Patentansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es die
Struktur der Formel
C1 oH.,c-0~CH„~CH-CH _-
LZ Z ο λ j I
OH
besitzt.
C2H4OH
CH.
C2H4OH
-N-CHOH CH-
3+
3CH3SO4
(ID
13, Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis
12, dadurch gekennzeichnet, dass Materialien, welche häufig störende elektrostatische Aufladungen aufweisen,
insbesondere Fasermaterialien, mit 0,05 bis 2 Gewichts-%, insbesondere 0,1 bis 0,5 Gewichts-%
der Salze, bezogen auf das Gewicht der Materialien, behandelt werden.
14. Verwendung von Salzen nach Patentansprüchen 1 bis
13, dadurch gekennzeichnet, dass Materialen, welche
509821/1047
Case 150-3547
häufig störende elektrostatische Aufladungen aufweisen, insbesondere Fasermaterialien aus Polyamiden,
Polyestern und Polyacrylnitril behandelt werden.
15. Materialien, welche häufig störende elektrostatische Aufladungen aufweisen, insbesondere Fasermaterialien
mit 0,05 bis 2 Gewichts-%, insbesondere 0,1 bis 0,5 Gewichts-% der Salze nach Patentansprüchen 1 bis 13 behandelt.
16. Mittel zum Ausrüsten von Materialien, welche bei ihrer Verarbeitung und ihrem Gebrauch häufig
störende elektrostatische Aufladungen aufweisen, bestehend aus in Wasser löslichen oder dispergierbaren
Salzen, deren Katione der Formel
H R-O-CH2-C-
•CH,
OH
-N-(CH2)-
-N-R,
entsprechen, worin
R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-
oder Alkenylrest mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einen Alkylphenyl- oder Dialkylphenylrest
mit 4 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest bedeutet,
R. den an einem Stickstoffatom gebundenen Methyl-Aethyl- oder Benzylrest bedeutet,
509821 /1047
- 16 - Case 150-3547
die R2 unabhängig voneinander einen Methyl- oder
Aethylrest und/oder
(CH2CH2O) -H und/oder (CHR-CHR4-O) 2~H
sind, worin das eine R. = H und das andere R. =
4 4
CH ,
J H
R- R0 oder -CH0-O-CH0-O-R bedeutet,
3 l λ OH λ
mindestens eines der R„ oder R^ der (CH-CH-O) ,-H
λ J 2. 2 ql
oder (CHR4-CHR4-O) -H Rest ist,
m die Zahl von 1 bis 4,
die q-, und/oder q„ in den Gruppen R0 und/oder R3
den gleichen oder nahezu gleichen Uert und pro Molekül insgesamt 3 - 20,
η 3 bis 6, und
χ 2 bis 3
bedeuten.
χ 2 bis 3
bedeuten.
3Λ NDOZ- PATEMT-G M B Hj
3700/KD/SH
509821/1047
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