DE1619082A1

DE1619082A1 - Verfahren zur permanenten antistatischen Ausruestung von Textilmaterial

Info

Publication number: DE1619082A1
Application number: DE19671619082
Authority: DE
Inventors: Dr Dipl-Chem Herbert Frotscher; Manfred Petzold
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1967-01-13
Filing date: 1967-01-13
Publication date: 1970-02-12
Also published as: CH46668A4; CH533719A; DE1619084A1; NL159152B; FR1554934A; US3639296A; NL6717148A; DE1619084B2

Description

"Verfahren zur permanenten antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial"

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial, insbesondere solchem aus synthetischen Fasermaterialien oder mit einem Anteil an synthetischen Fasermaterialien.

Ss ist bereits bekannt Textilmaterial wasch- und chemischreinigungsbeständig antistatisch auszurüsten durch Behandeln mit wasserlöslichen härtbaren Polykondensaten aus Polyoxyäthylenreste enthaltenden Polyaminen und Epoxyd- bzw. Halogenhydringruppen enthaltenden Verbindungen. Die mit diesen Mitteln ausgerüsteten Texfcilmaterialien weisen jedoch den Nachteil auf, daß sie bei einer nachfolgenden chemischen Reinigung, insbesondere in Gegenwart von Reinigungsverstärkern und geringen Mengen Wasser, den in der Reinigungsflotte dispergierten Sehmutz adsorbieren und dadurch zu Vergrauungen führen.

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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, wasch- und reinigungrbeständige Mittel für die antistatische Textilausrüstung zu entwickeln, die die Nachteile der bekannten Mittel nicht aufweisen.

Die Aufgabe wird erfindungsgemai? gelöst durch die Yerwor.dun.-von wasserlöslichen oder in V/asser dispergierbaren, h:I;^;toarer: Kondensationsprodukten, die an Arninos ti ckstoff atome gebundene V/asserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen irr. Verhältnis 1 : 0,6 bis 1 : 1,5 sowie lipophile Reste mit weni~s:er.~ ο Kohlenstoffatomen enthalten und die hergestellt sind du.*ch Kondensation von

a) Ammoniak und/oder primären Monoaminen und/oder* wenigstens zwei Aminowassersto-ffatome enthaltenden Polyaminen, und

b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxyd, vorzugsweise "ithylenoxya an diece Alkohole,

wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten -anζ oder teilvieise durch die lipophilen Reste substituiert IzZ, zur wasch- und reinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung"Von Textilmaterial. ^

Die Herstellung der Kondensationsprodukte erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der unter a) n^:iher bezeichneten Aminoverbindungen 'mit den unter b) bezeichneten Kalogenhydrin-

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ethern. Die Reaktion erfolgt bei erhöhten Temperaturen von etwa 5o bis 12o°, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, organischen. Lösungsmitteln und säurebindenden Mitteln. Die Mengenverhältnisse werden dabei so gewählt, daß das Verhältnis der Aminowasserstoffatotne zu den HalogenhydrinHthergruppen im Kondensationsprodukt 1 : ο,ό bis 1 : 1,5 beträgt.

Damit bei der Kondensation bzw. bei der nachfolgenden Aushärtung Vernetzung eintreten kann, müssen bekanntlich bestimmte Relationen

hinsichtlich der ZahX der reaktionsfähigen Gruppen pro Molekül der miteinander in Reaktion tretenden Komponenten eingehalten v/erden (vgl. hierzu "Plory, Principles of Polymer Chemistry" (1953)» Chapter IX). Ira Falle der erfindungsgemäßen Polykondensate tritt beispielsweise Vernetzung ein, wenn eine wenigstens 2 Aminowasserstoffatome pro Molekül enthaltende Aminoverbindung mit einer wenigstens > Halogenhydrin^ruppen pro Molekül enthaltenden Halogenhydrinätherverbindung umgesetzt wird, bzw. wenn das Verhältnis der reaktionsfähigen Gruppen umgekehrt ist. Entsprechende monofunktionelle Verbindungen können bei der Kondensation rnitverwendet werden, doeh soll deren Anteil höchstens gleich der äquivalenten Menge der entsprechenden polyfunktionellen Verbindung sein.

Der Reaktionsablauf bzw. Umsetzungsgrad wird zweckmäßig durch Bestimmung der bei der Reaktion entstehenden Halogenionen oder ■durch den Viskositätsanstieg kontrolliert. Im Endprodukt sollen 2o bis 9o Jo, vorzugsweise 5o bis 7o % der in den- Ausgangskomponenten

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.if.

vorhandenen Arnino'.vasserstoffatome bzw. Halogenhydringruppen miteinander reagiert haben. Die Reaktion kommt bei Unterschreiten von pH 7 von selbst zum Stillstand oder wird bei Erreichen des gewünschten Umsetzungsgrades durch Ansäuern abgebrochen.

Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der beanspruchten Xondensationsprodukte kommen als die eine Reaktionskomponente außer Ammoniak primäre Monoamine sowie Di- bzw. Polyamine mit wenigstens zwei Aminowasserstoffatomen in Betracht. Beispiele für derartige Amine sind A'thylamin, Isopropylarnin, Cyclohexylamine Konoäthanolamin, Hydroxyäthoxy-äthylamin, Ethylendiamin, Diäthylentriamin, Dipropylentriamin, Polyäthylenimine der Molgewichte von etwa Tpo - jfooo, Phenylendiamine Piperazin, Umsetzungsprodukte von Ammoniak und/oder Aminen mit Epichlorhydrin, das Anlagerungsprodukt von 1 bis 2 KoI Xthylenoxyd oder Propylenoxyd an Tetraäthylenpentamin. Die Aminoverbindungen können auch im Gemisch mit sekundären Monoamines eingesetzt werden. Solche Gemische müssen im Durchschnitt pro Molekül Aminoverbindung, vorzugsweise mehr als 1,5 Aminowasserstoffatome enthalten.

Als zweite Reaktionskomponente werden Di- oder Polyhalogenhydrinäther von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Di-, Tri- und Tetra-1,2-chlorhydrinäther von 1,2- oder 1,3-Grlykolen, Glycerin, Zuckeralkoholen, wie Mannit oder Sorr;; t. Pentaerythrit sowie die entsprechenden Halogenhydrinäther der Anlagerungsprodukte von 1 bis 2 Mol eines Alkylenoxyds.,

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vorzugsweise Xthylenoxyd an diese Alkohole eingesetzt. Die vorgenannten Halogenhydrinäther können auch im Gemisch mit Monohalogenhydrinäthern von Mono- oder Polyalkoholen verwendet werden. Solche Gemische müssen im Durchschnitt pro Molekül Halogenhydrinäther vorzugsweise mehr als 1,5 Halogenhydrinäthergruppen enthalten.

Um die Einführung der lipophilen Reste in die Konderisationsprodu.cu.· zu ermöglichen, muß wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder teilweise durch diese Reste substituiert sein. Die !einführung der lipophilen Reste kann auch während der Kondensation erfolgen. Geeignete lipophile Reste sind Alkyl-, Alkylcycloalkyl- oder Alkylarylreste mit wenigstens 8, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlen Stoffatomen. Die Reste können Kettenverzweigungen oder Doppelbindungen enthalten, sowie durch Sauerstoff- oder Stickstoffatome unterbrochen und durch HalogenaUome, vorzugsweise Fluoratome substituiert sein. Der Substitutionsgrad der Kondensationsprodukte durch die lipophilen Reste soll 2 - 65* vorzugsweise ό bis ^o Gewichtsprozent betragen.

Beispiele für.geeignete durch lipophile Reste substituierte Mono- oder Polyamine sind' Dodecylamin, N-Hydroxyathoxyathyl-hexadecylamin, N-Stearyläthylendiamin, N,N^l-Didodecyl-dipropylentriarnin, Tetraäthylenpentamin-stearins'iuremonoamid, durch Aminolyse von natürlichen Fetten mit Di- oder Polyaminen erhältliche N-Acylamidoamine, Umsetzungsprodukte von Fettalkohol-1,2-chlorhydrinäthern mit Mono-, Di- oder Polyaminen, Diamine, die durch Addition von Acrylnitril an (Cp«phile Resfc« enthaltende primäre Amine und _v :^ . 909887/1527

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nachfolgende Hydrierung der Nitrilgruppe erhalten werden, Vcrätherungsprodukte von wenigstens Ö Kohlenstoffatorr.e enthaltenden aliphatischen Alkoholen mit Hydroxyalkylaminen oder -polyamine·:..

Als Beispiele für durch lipophile Reste substituierte Kalogenhydrinüther sind zu nennen: der Bis-cnlorhydrinüthor dus Clyceri.'.-monolauryläthers, der Bis-cnlorhydrinHther des Pentaerythrit-dlkokosalkyläthers, der Chlorhydrinäther des Dodecylalkor.olr,, der Monochlorhydrinäther des 1,2-Dihydroxydekans.

Die Kondensätionsprodukte v:erden aus wässriger Losung in üblicher V/eise im Klotz-, Tauch- oder Sprühverfahren angewendet, wobei etwa o,3 bis 5 Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes - bezogen auf das Fasergewicht - auf das Textilmaterial aufgebracht werden.

Besonders vorteilhaft lassen sich die Produkte infolge ihrer guten Affinität zu Textilfasern aus langer Flotte im Ausziehverfahren aufbringen. Sie ziehen bereits bei verhältnismäßig niedriger Temperatur (2o - 1oo°, vorzugsweise 4o -Io ), auch ohne Zusatz von Ziehhilfsrnitteln auf die Textilfanern auf. Das Flottenverhältnis kann 1 : ο bis 1 : 1oo betragen. Gegebenenfalls kann das Ziehverhalten durch anionische oder nichtiono^cne Netzmittel reguliert werden. Sowohl beim Klotz- bzw. Tauchschieuderverfahren wie auch beim Ausziehverfahren muß das Behandlungsbad die zur Restvernetzung notwendige Menge eines Säureakzeptors

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in Form eines AllcalihydrOxydc, eines Alkali car bonats oder -bic'arbonats oder eines Salzen aus anorganischer Base und organischer Säure, beispielsweise Natriumacetat, enthalten. Der pH-Wert der den Saureakzeptor enthaltenden Flotte soll zwischen 6 und 11 liegen. Beim Ausziehverfahren ist es gleichgültig, ob der Säureakzeptor dem Behandlungsbad vor der Behandlung oder während bzw. nach dem Aufziehen des Kondensationsproduktes zugesetzt wird.

Die Kondensationsprodukte dienen insbesondere zum Behandeln synthetischer oder halbsynthetischer Textilmaterialien, z.B. aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, 'Acetyl zellulose und dergleichen, gegebenenfalls im Gemisch mit natürlichen Faserstoffen, wie Wolle, Seide oder Zellulose.

Durch Trocknen der behandelten Textilmaterialien gehen die Polykondensate in einen hochmolekularen, unlöslichen Zustand über. Das Trocknen kann bei Raumteperatur oder unter den in der Textilindustrie üblichen Bedingungen bis zu 2oo durchgeführt werden, wobei die Aushärtungszeit mit steigender Temperatur sinkt.

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Beispiel 1

Ein nicht gefärbtes Gewebe aus Polyakrylnitrilfasern wurde auf dorr. Foulard mit einer Flotte behandelt, die im Liter 1oo g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes, 15 S Natriumbicarbona und o,5 g eines nichtionogenen Netzmittels, beispielsweise auf der Basis eines Fettalkoholpolyglykoläthers enthielt. Anschließend ward· das Gewebe auf eine Flottenaufnahme von J>o bis 4o Gewichtsprozent abgequetscht und auf einem Spannrahmen bei II0 bis 12o getrocknet.

Die Probe wurde zusammen mit einer unbehandelten Probe'einer chemischen Reinigung mit Perchloräthylen und einem handelsüblichen Reinigungsverstärker zusammen mit Herrenanzügen in einer technischen Chemisch-Reinigungsanlage unterworfen. Nach der Reinigung wies die behandelte Probe einen Weißgrad von 96 f°> verglichen mit der unbehandelten Probe auf. Die antistatischen Eigenschaften der behandelten Probe waren sowohl nach mehrfacher chemischer Reinigung wie auch nach 2o-facher Wäsche mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei 4o° sehr gut.

Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:

In einem mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter • versehenen Kolben wurden I80 g Triäthylenglykol vorgelegt, 2,2 g Bortrifluorid-Essigsäure (3-6 % BF,) zugerührt, auf 7o° erwärmt und 225 g Epichlorhydrin so langsam zugetropft, daß die Reaktionstemperatur mittels mäßiger Außenkühlung zwischen 68 und 72° ge-

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halten v/erden konnte. Anschließend wurde 3° Minuten bei 70 nacngerührt, 39,7 S Kokosarr.in (JZ unter 5) und 38 g 50 $ige Natronlauge zu^efU^t, aui 95 bis' 1oo° erwärmt und üel dieser Temperatur 50 Minuten nachgerührt. Nach Abkühlen auf 8o° wurden 52,8 g Dipropyientriamin in 2oo g Wasser zugegeben und 15 Minuten bei 6o° nachgerührt, danach 2oo 3 Isopropanol, 60 g 50 >oige Natronlauge und 5o g V/asser zugefügt. Das Reaktionsgemisch wurde erneut auf 80 bis 82° erwärmt und bei dieser Temperatur solange gerührt, bis 60 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Anschließend wurde ein Gemisch aus 35 g 85 /oiger Ameisensäure und 80 g kaltem Wasser zugegeben, 145 S heißes Wasser nachgegeben und kaltgerührt. Es wurde ein viskoses in. Wasser gut lösliches Kondensationsprodukt erhalten» »

Beispiel 2

Ein Gewirk aus texturierten! Polyestergarn wurde auf einer Haspelkufe bei einem Plottenverhältnis von 1 i 30 mit einer Flotte behandelt, die im Liter 1 g des nachfolgend beschriebenen Kondensat! onsprodukfces, 1,5 δ Natriumazetat und o,2 3 Natriumcarbonat enthielt. Die Behandlung wurde bei 6o° 2o Minuten lang durchgeführt. Anschließend wurde das Material in üblicher· Weise bei 80 bis 1oo° getrocknet.

Die so behandelte Probe wurde - wie in Beispiel 1 beschrieben zusammen mit einer unbehandelten Probe einer chemischen Reinigung in Gegenwart von üblichem Reinigungsgut unterworfen. Nach er-

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folgter Reinigung wies die behandelte Probe einen '..'eiB.^'uu von 92 '>, verglichen rr.it der unterhandelten Probe, auf. Sov.'ohl die ohe/nicch ;;,·- reinijte Probe wie auch eine entsprechend auG_cjerurvtetc,2o-r:v,.i mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei 4o ^ov.aschene Probe besaiBen sehr gute antistatische Eigenschaften.

Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:

In der beschriebenen Apparatur wurden· 55²I- g roher Di^thylengiykolbischlorhydrinäther vorgelegt, bei 7o 5"' S Talja.rdn (JZ y-S), 3Oj2 ο 5o /"»ige Natronlauge und 2o g V,^Tasser zugegeben, das Gemisch auf 95° erwärmt, 6o Minuten bei dieser Temperatur nachherUhrt und auf 8o° abgekühlt. Dann wurde ein Gemisch aus 52,8 g Dipropylentriarnin und 2oo g Isopropanol zugerührt. Hnschlie2enü wurden 67 g 5o >^ige Natronlauge und 5o g Wasser zubegeben, das Heaktionsgemisch auf So bis 82 erwärmt und bei dieser Temperatur solange nachgerührt, bis 6p '% des organisch gebundenen Chlors ionojen geworden waren. Abschließend v;urden 3>3> ζ <ö #iG© Ameisensäure in 3o g kaltem Wasser und nachfolgend I4o - heißes Wasser zugegeben und kaltgerührt.

.-'■eispiel ~p

Polyamidflocke wurde mit einer Flotte, die im Liter 1oo g des nachstehend beschriebenen Kond-ensationsproduktes sowie 1o g Natriuiiibicarbonat enthielt, nach dem Tauchschleuderverfahren behandelt, auf j5o ρ Flottenaufnähme abgeschleudert und in üblicher V.^:ei::u getrocknet.

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file in dieser V.'eiru cue^erüctete Probe wurde zusammen :..it einer Probe des nicht ausgerüstete,:: Materials nach Sinn'ihen in Gazeocutel zusaixen mit normal beschmutzten Herrenanzügen chemisch gereinigt. Die behandelte Probe wies praktisch keine VerStauung im Vergleich zur unbehandelten Probe auf. Sowohl nach der chemischen Reinigung wie auch nach mehrfacher Na-Breinigung mit einem üblichen Haushaltswaschmittel war der antistatische Effekt der behandelten Probe gut.

Das verwendete Kondensationsprodukt wurde folgendermaSen hergestellt:

In der beschriebenen Apparatur wurden 1o2,5 g roher Triäthylenglykol-bischlorhydrinäther vorgelegt, bei 7o° 25., 5 S Talgamin (JZ 1o), 10 g 5o ^ige Natronlauge und 1o g Wasser zugegeben., auf 92 erwärmt und όο Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf 75° wurden Ιο,ο g Dipropylendiamin in 75 g Wasser und anschließend 75 S Ethanol, 15 S 5o /iige Natronlauge und 15 s Wasser zugegeben., auf 82 erwärmt und solange gerührt, bis 73 /J des organisch gebundenen Chlors ionogen geviorden waren. Nach Einstellen des pH-Wertes auf unter 5.» 5 durch Zugabe von Essigsäure und weiterer Zugabe von 4oo g Wasser, wurde eine klare viskose Lösung erhalten.

Boispiel 4

Texturierten Endlospolyoster^arn auf Färbespulen wurde in üblicher Weine mit einem Dirtpcir.ionnrarbr.toff in einem pastellblauen To:i t>/-,._lÄ 90 9887/1527

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gefärbt und anschließend auf dem Pärbeappaz^at mit einer Flotte, die irr. Liter 2 3 des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes, 1,5 g Natriumazetat und o,2 g Natriumcarbonat enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 1 : 2o 2o Minuten lang bei 6o° behandelt, entwässert und bei Raumtemperaur getrocknet.

Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovern gestrickt, während das Rückenteil aus einer nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des Vorder- und Rückenteiles wurde der Pullover einer chemischen Reinigung, zusammen mit einer Partie normalverschmutzter Strickwaren unterworfen. Nach der Reinigung zeigte das ausgerüstete Vorderteil keine Beeinträchtigung des Farbtones und unterschied sich in dieser Hinsicht praktisch nicht vom Rückenteil.

Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:

In der beschriebenen Apparatur wurden I50 g roher ^thylenglykolbischlorhydrinäther vorgelegt, bei 75° 25,5 g Talgamin (JZ 25), I7ii> g 5o /vige Natronlauge und 1o g Wasser zugegeben, auf 95° erwärmt, ^5 Minuten bei dieser Temperatur naehgerührt und auf 7o° abgekühlt. Anschließend wurden 2o,5 g Diäthylentriamiri in loo g Wasrer, und danach I00 g Isopropanol, J/h g 5o /'ige Natronlauge und 25 3 Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde auf 82 erwärmt und solange gerührt, bis 60 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Nach Hinstellen mit wässriger Glykolsäure auf einen pH-Wert von unter 5 wurde mit heißem Wasser auf 600 g

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verdünnt.

Beispiel 5 - .

Ein Gewebe aus einer in Gegenwart von Alkali leicht vergilbenden Polyakrylnitrilfaser wurde auf einem Foulard mit einer Flotte, die im Liter 60 g des in Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktei und 15 g Natriumaezetät enthielt und mit J>o >üiger Essigsäure auf pH 6 eingestellt war, ausgerüstet, auf etwa 50 % Flottenaufnahme abgequetscht und auf dem Spannrahmen bei 12o° getrocknet.

Beim .Chemischreinigen in Gegenwart von üblichem Reinigungsgut trat keine Vergrauung auf. Der antistatische Effekt erwies sich als chemischreinigungs- und waschbeständig.

Die nachfolgenden Beispiele beschreiben die Herstellung weiterer Kondensationsprodukte, die in der beschriebenen Weise zur Ausrüstung von Textilmaterial verwendet werden können.

Beispiel 6 '. "

108,5 S eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen Mono- und Bischlorhydrln-ither eines Adduktes von 2 Mol Äthylenoxyd an Pentaerythrit wurden in der beschriebenen Apparatur vorgelegt, bei 8o^q 45*5 3 TefcraäthyXenpentamin-stearinsäuremonoamid, 550 g 50 $iges Isopropanol und 28 g 50 #ige Natronlauge zugegeben und bei 84° solange gerührt* bis 75 # des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Nach Ansäuern mit Essigsäure auf pH 4 wurde eine

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BAD

Katontaoteiiung

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klare viskose Lösung erhalten.

liolspiel 7

In der gleichen Apparatur wurden 2o4 g
hydrinather vorgelegt und bei 7o ein Gemisch aus 6 g I*'-I>odccylpropylendiamin und 29,7 g Di propylendiamin, loo g VJassc-r· ur.i 35 S 5o /öige Natronlauge zugegeben. Das Gemisch wurde bei 90 solange gerührt, bis etwa 55 £ des organisch gebundenen Chlors in ionogener Form vorlagen. Anschließend wurde mit verdünnter Salzsäure auf pH 5*3 angesäuert.

Beispiel 8

In einem Glasautoklaven werden 170 g Triäthylenglykol-bicchlorhydrinäther zusammen mit 60 3 Eis vorgelegt und 22,5 g kenzentrierte Ammoniak, 9*3 g Dodecylamin sowie 55 g 35 /feige Natronlauge zugegeben. Nach Verschließen des Autoklaven wurde etwa 2 Stu/.aon unter Rühren auf 9° erw'-irmt, wobei etwa 62,5 ί» des organisch gebundenen Chlors in die ionogene Porm-übergingen. Nach Abkühlen wurde mit verdünnter SalzsMure auf pH 4,5 eingestellt.

Beispiel 9

In der· beschriebenen Apparatur wurden 7^*5 g des Tris-chlorhydrinäthers des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd an Mono- . taigalkyl-pentaerythritKther vorgelegt, bei 5o° 25o g eines Gemisches aus 3 g Ethylendiamin, 0,6 g Ammoniak, 125 ¹Z Ir.opropanol und 111,4 g Wasser zugeX'ügt und 1 Stunde bei 5o° nachherHhrt.

Danach wurden 12 g 50 Mz^ Natronlauge sowie 1o g Wasnor ::\.-;o!'ü..-;.;

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und das Gemisch 2 Stunden lang auf 8o° erwärmt, bis 55 % des organisch gebundenen Chlors in ionogener Form vorlagen. Nach Einstellen mit to $iger Salzsäure auf einen pli-V/ert unter 5*2 wurde eine klare, stabile Lösung des Produktes erhalten.

Heir» pi el Io

In der becehriebenen Apparatur wurden 1o5 des Dis-chlorhydrinäthers des Anlagerüngsproduktes von 2 Mol Άthylenoxyd an K-TaI^- alkyl-diäthanolarnin vorgelegt, bei Jo 9*5 g Dipropylendiamin, 175 G 5o ;'uiges Isopropanol und Io g ^o >iige Natronlauge zuge^o-oen, auf 84° erv;^:irrnt und bei dieser Temperatur solange nachgerUhr*o, bis 5ύ "ό des organisch gebundenen Chlors urngesetzt waren. Nach Einstellen des pH-Wertes auf unter 5.»2 mittels 5° $iger Essigsäure resultierte eine klare Lösung des Produktes.

BeisDiel 11

In der beschriebenen. Apparatur wurden 15o g Äthylenglykol-bischlorhydrinather vorgelegt, bei 70 5° S d^es Aminopropyläthers des Perfluornonylalkohols, 17>5 g 5<> ^ige Natronlauge und 5 g Wasser zugegeben, auf 9o° erwärmt und bei dieser Temperatur 90 Minuten nachgerührt. Nach Abkühlen auf 75° v;urden 26,4 3 Dipropylentriainin und 175 G 5° ^'iges Ethanol oowie 45 g 4o >iige Natronlauge sugerührt und das Reaktionsgemisch solange bei 84 nachgerührt, bis 52 '% des organisch gebundenen Chlors umgesetzt waren. Abschließend wurde mit alkoholischer Essigsäure auf pH J5,5 eingestellt.

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Beispiel 12

In' der beschriebenen Apparatur wurden 25o g A'thylenglykol-bischlor hydrinäther vorgelegt, bei 7o° 52,5 g Aminoäthyl-äthanolamin und 32,5 g Octylamin sowie Joo g V/asser und 38 g 5o #ige Natronlauge zugefügt, auf 95° 'erwärmt und bei dieser Temperatur solange nachgerührt, bis 60 # des organisch gebundenen Chlors in ionogener Form vorlagen. Abschließend wurde mit 1o #iger Salzsäure auf pH 5, angesäuert.

Beispiel 13

In der beschriebenen Apparatur wurden 65 g des Tetra-chlorhydrinäthers des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Kthylenoxyd an Mannit vorgelegt, bei 8o° 37 g Dodecylamin und 2oo ml alkoholische 1 n-Kalilauge zugegeben, 2 Stunden unter Rückfluß gekocht, kaltgerührt und das gebildete Kaliumchlorid abfiltriert. Nach erneutem Erwärmen auf 8o° wurde bei dieser Temperatur solange nachgerührt, bis 55 % des organisch gebundenen Chlors umgesetzt waren. Anschließend wurde mit Essigsäure auf pH 4,5 eingestellt.

Beispiel 14

In der beschriebenen Apparatur wurden 157 g des $ -Chlor-ρ -hydroxy· propyläthers des Nonylphenols vorgelegt, bei 7o° 66 g Dipropylendiamin und 4o g 50 Jöige Natronlauge zugerührt, auf 1oo° erwärmt undjo Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt. Danach wurde auf 80 abgekühlt, 300 g Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther, 300 3 5o #iges Isopropanol und 80 g 50 #ige Natronlauge zugerUhrt und bei etwa §2°,,solange-njtehgerührt, bis 60 % dea organisch gebundenen-

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Chlors umgesetzt waren. Anschließend wurde mit Ameisensäure auf pH 5 eingestellt und das abgeschiedene Natriumchlorid abfiltriert.

Beispiel 15

In der beschriebenen Apparatur wurden I85 g Glycerin-trischlorhydrinäther vorgelegt, bei 7°° 245 g Behenylamin und 4o g ^o /»ige Natronlauge zugefügt, auf 95° erwärmt, 9o Minuten nachgerührt und nach Abkühlen auf 8o° 900 g 75 ^iges Isopropanol und 1a g 50 # Natronlauge nachgegeben und das Reaktionsgemisch bei 85⁰ solange nachgerührt, bis ko Ji des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Abschließend wurde mit Essigsäure auf pH 5,8 eingestellt. ...'■'■

Beispiel 16

In der beschriebenen Apparatur wurden 55*5 g des Bis-chlorhydrinäthers des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd an Glycerin vorgelegt, bei 7o° 32 g N-Talgalkyl-propylendiamin, 6o g Äthanol, 60 g Wasser und 6 g 50 #ige Natronlauge zugefügt und bei 85° solange naehgerührt, bis 55 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Abschließend wurde mit to--#iger Salzsäure auf einen pH-Wert unter 5 angesäuert und mit Wasser auf ein Endgewicht von 250 g eingestellt« .

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ORIGINAL INSPECfTiD 909887/1527

Claims

Patentabteilung

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Patentansprüche

1. Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren, härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1 ί o,6 bis 1 : 1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten und die hergestellt sind durch Kondensation von

a) Ammoniak und/oder primären Monoaminen und/oder wenigstens zv;oi Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen und

b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder den Anlagerungsprodukten von 1 bis 2 Mol Alkylenoxyd,vorzugsweise Äthylenoxyd an diese Alkohole

wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder teilweise durch die lipophilen Reste substituiert ist, zur wasch- und chemisch-reinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial.

2. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Anspruch 1, die als lipophile Reste aliphatischen aliphatisch-cycloaliphatlsche oder aliphatisch-aromatische Reste mit 8 - 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen enthalten.

>, Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1 und 2, deren lipophile Reste durch Halogenatome, vorzugsweise Fluoratome

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. - 19 substituiert sind.

4. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1 bis 3, die 2 bis 65» vorzugsweise 6 - Jo Gewichtsprozent an lipophilen Resten enthalten·

5. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1-4, wobei die Amino- bzw. Halogenliydrinäthergruppen der Ausgangsverbindungen zu 2o - 9o# vorzugsweise 5o - 7o % reagiert haben.

6. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1-5* zur antistatischen Ausrüstung von synthetischen Fasermaterialien in wässriger Flotte unter Mitverwendung von Säureakzeptoren.

HENKEL & CIE. GmbH.
ppa.

«2L.

(Dr.Haas)

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