DE1619084A1 - Verfahren zur permanenten antistatischen Ausruestung von Textilmaterial - Google Patents
Verfahren zur permanenten antistatischen Ausruestung von TextilmaterialInfo
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Description
Henkel & CIe GmbH Düsseldorf, den 7. März 1967
ο . „+ . . ., ' Henkel straße 67
Patentabteilung 1619084
Dr. Bz/Et
■ '
Neue Patentanmeldung D 3273
'"'Verfahren zur permanenten antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial"
Zusatz zu Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung H β1
r/c-'Sic)
Erfindung betrifft ein Verfahren zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen
antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial.,
insbesondere solchem aus synthetischen Fasermaterialien
oder mit einem Anteil an synthetischen Fasermaterialien.
Gegenstand des Hauptpatentes (deutsche Patentanmeldung
H 61 551 IVc/8k) ist die Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren Kondensationsprodukten, die an Aminoefcickstoffatome
gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydriniithergruppen
im Verhältnis 1 : o,6 bis 1 : 1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, zur wasch-
und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung
von Textilmaterial.
, _ - 2 - BADOBiGINAL
009819/1737 V,
Die Erfindung hat eine weitere Ausgestaltung des Gegenstandes des Hauptpatentes,. insbesondere aber eine Verbesserung der
Waschbeständigkeit und des Griffes, sowie eine weitere Verringerung
der Vergrauungstendenz in Chemischreinigungsflotten zum Ziel.
Die Lösung dieser Aufgabe besteht in der Verwendung von wasserlöslichen
oder in Wasser dispergierbaren härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome
und Halogenhydrinäthergruppen im Verhältnis 1 : o,6 bis 1 : 1,5 sowie lipophile Reste mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen
enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen
antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung H 61 551 IVc/8k) mit dem
Kennzeichen, daß Kondensationsprodukte verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste
ersetzt sind.
ι ·
Die Kondensationsprodükte des Hauptpatentes werden hergestellt
duroh Umsetzung von,
a) Ammoniak oder primären Monoaminen und/oder wenigstens zwei
Aminowasserstoffatome enthaltenden Polyaminen und
b) Di- und/oder Polyhalogenhydrinäthern von Di- und Polyalkoholen
mit 2 ble 6 Kohlenstoffatomen und/oder den Anlagerungsprodukten
von 1 bis 2 Mol Alkylenoxide vorzugsweise Ethylenoxid an
diese Alkohole,
9818/^37
wobei wenigstens eine der reagierenden Komponenten ganz oder
teilweise durch lipophile Reste substituiert ist,
bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser,
organischen Lösungsmitteln und säurebindenden Mitteln,
Die erfindungsgemäß beanspruchten, durch Polysiloxanreste substituierten
Kondensationsprodukte werden in analoger Weise hergestellt durch Umsetzung von Ammoniak und/oder Aminoverbindungen
r.it Halogenhydrinetherverbindungen, jedoch mit dem Unterschied,
caß die lipophile Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Reaktionskomponenten
des Hauptpatentes ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste enthaltende Verbindungen ersetzt sind. Es werden
wenigstens 1o, vorzugsweise 5° bis 1oo Molprozent der lipophile
Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Verbindungen des Ilauptpatentes durch die Polysiloxanreste enthaltenden Verbindungen
ersetzt. " . . . .
Die weiteren an der Umsetzung beteiligten Amino^'ISzw. Halogenhydrinätherverbindungen
entsprechen den im Häuptpatent unter a) bzw. b) genannten Verbindungen. "
Zur Einführung der Polysiloxanreste während der Kondensation
eignen sich insbesondere Dimethylpolysiloxanclerivate mit 5 bis
Io OGtI.1 mehr SiI." oiumatomen., die weiterhin reaktionsfähige.
Gruppen enthalten. Solche Gruppen sind vorzugsweise über Alkylen-
BADÖRiGINAL
0 0 981 8/1\3_7 . '~
oder Arylenreste an Siliciumatome gebundene 1,2-Halogenhydrin-
und 1,2-Halogenhydrinäthergruppen sowie reaktionsfähige Aminowasserstoffatome
enthaltende Amino- oder Polyaminogruppen. Die Polysiloxanderivate können eine" oder mehrere der reaktionsfähigen
Gruppen enthalten.
Polysiloxanderivate, die derartige Gruppen enthalten, sind grundsätzlich
bekannt und zum Teil im Handel erhältlich. Sie können z. B. durch Umsetzung von Ammoniak, Aminen oder Polyaminen mit
bekannten Halogen-, Epoxy- oder Carboxyorganopolysiloxanen, oder
durch Umsetzung von Epihalogenhydrinen, Dihalogenhydrinen oder Dihalogenhydrinäthern mit Hydroxy- oder Aminoorganopolysiloxanen
nach bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. Noil, Chemie und Technologie der Silikone (i960), Seiten I70/I7I). Die Herstellung
derartiger Verbindungen wird nicht beansprucht.
Die Kondensationsreaktion zur Herstellung der beanspruchten Kondensationsprodukte
wird in der im Hauptpatent beschriebenen Weise durchgeführt, wobei der Umsetzungsgrad durch Bestimmung
'. der bei der Reaktion entstehenden Halogenionen oder durch den
Viskositätsanstieg kontrolliert wird. Im Endprodukt sollen
j 2o bis 9o %, vorzugsweise 50 bis 80 % der in den Ausgangsverbindungen
vorhandenen reaktionsfähigen Amino- bzw. Halogenhydrinathergruppen
miteinander reagiert haben. Die Reaktion kommt bei Unterschreiten von pH 7 von selbst zum Stillstand oder wird bei
■■·■'■■ ' ■ ' - 5 - ·
009819/1737
Erreichen des gewünschten Umsetzungsgrades durch Ansäuern abgebrochen.
Die Reaktionspartner werden in einem solchen Mengenverhältnis zur Reaktion gebracht, daß das Verhältnis der Aminowasserstoffatome
zu den Halogenhydrinäthergruppen im Konden-. sationsprodukt 1 : ο,β bis 1 : 1,5 beträgt. Die Gesamtmenge an
lipophilen Kohlenwasserstoffresten und Polysiloxanresten beträgt etwa 2 bis 65, vorzugsweise 6 bis j5° Gewichtsprozent vom
Gesamtgewicht des Kondensationsproduktes. Hinsichtlich der Aushärtbarkelt der Kondensationsprodukte müssen die im Hauptpatent
angegebenen Bedingungen eingehalten werden.
Die Kondensationsprodukte werden aus wässriger Lösung in üblicher V/eise im Klotz-, Tauch- oder Sprühverfahren angewendet, wobei
etwa ο,J) bis 5 Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes - bezogen
auf das Pasergewicht - auf das Textilmaterial aufgebracht werden.
Besonders vorteilhaft lassen sich die Produkte infolge ihrer guten Affinität zu Textilfasern aus langer Flotte im Ausziehverfahren
aufbringen. Sie ziehen bereits bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen (2o - 1oo°, vorzugsweise 4o - 7ο0), auch
ohne Zusatz vo.n Ziehhilfsmitteln auf die Textilfasern auf. Das Flottenverhältnis kann 1 : 8 bis 1 ! 1oo betragen« Gegebenenfalls
kann das Ziehverhalten durch anionische oder nichtionogene Netzmittel
reguliert werden. Sowohl beim Klotz- bzjf. Tauchschleudervcrf..uiren
wie auch beim Ausziehverfahren muß das Behandlungsbad
00081971737
die zur Restvernetzung notwendige Menge eines Säureakzeptors in Form eines Alkalihydroxids, eines Alkalicarbonats oder -bicarbonats
oder eines Salzes aus anorganischer Base und organischer Säure, beispielsweise Natriumacetat, enthalten. Der pH-Wert der
den Säureakzeptor enthaltenden Flotte soll zwischen β und 11
liegen. Beim Ausziehverfahren ist es gleichgültig, ob der Säurealczeptor
dem Behandlungsbad vor der Behandlung oder während bzw. nach dem Aufziehen des Kondensationsproduktes zugesetzt wird.
Die Kondensationsprodukte dienen insbesondere zum Behandeln synthetischer oder halbsynthetischer Textilmaterialien, z. B.
aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Acetylzellulose und dergleichen, gegebenenfalls im Gemisch mit
natürlichen Faserstoffen, wie Wolle, Seide oder Zellulose.
Durch Trocknen der behandelten Textilmaterialien gehen die Polykondensate_in einen hochmolekularen, unlöslichen Zustand
über. Das Trocknen kann bei Raumtemperatur oder unter den in der Textilindustrie üblichen Bedingungen bis zu 2oo° durchgeführt
werden, wobei' die ,.Aushärtungszeit mit steigender Temperatur
sinkt. ·
-ftOee.1 8/1737
Beispiel 1 ..,"-.'"
Ein Gewirte aus texturiertem Polyesterendlosgarn wurde auf einer
Haspelkufe bei einem Flottenverhältnis von 1 : J5o mit einer Flotte
behandelt, die im Liter 1,5 g des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes^1,5gNatriumacetat
und o,2 g Natriumcarbonat enthielt. Die Behandlung wurde bei 6o° 2o Minuten lang durchgeführt.
Anschließend wurde das Material entwässert und bei 8o bis 1oo getrocknet. · "
Die so behandelte Probe wurde zusammen mit einer unbehandelten
Probe einer chemischen Reinigung mit Perchloräthylen und einem handelsüblichen Reinigungsverstärker zusammen mit Herrenanzügen in
einer betrieblichen Chemischreinigungsanlage unterworfen. Nach der Reinigung wies die behandelte Probe einen Weißgrad von 98,5 %>
verglichen mit der unbehandelten Probe, auf. Sowohl die chemisch gereinigte Probe wie auch eine entsprechend ausgerüstete,2omal
mit einem handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei 4o° gewaschene
Probe besaßen sehr gute antistatische Eigenschaften.
Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt: ~ .,
In einem mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter
versehenen Kolben wurden 318 g Diäthylenglykol vorgelegt, 9 S
Bortriflunrid-Esrigeäure (?6 % BF ) zugerührt, auf 7o° erwärmt
und 558 g Epichlorhydrin so zugetropft, daß die Reaktionstemperatur
mittels mäßiger Außenkühlung zwischen 68 - 72° gehalten
0 0 98 19/1737 bad
werden konnte und anschließend Jo Minuten bei etwa 7o° nachgerührt. Danach wurden J52 g Talgamin, 192 g eines linear gebauten
Dimethylpolysiloxanderivates mit endständiger primärer Aminopropylgruppe (Molgewicht ca. 1ooo), 91 g 5o $ige Natronlauge und
5o g Isopropanol zugefügt, auf 95° erwärmt und bei dieser Temperatur
6o Minuten nachgerührt. Nach Abkühlen auf 8o wurden weiterhin 1j52 g Dipropylendiamin, 1ooo g 50 #iges Isopropanol und 15o g
5o $ige Natronlauge zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde bei 8o bis 85° solange nachgerührt, bis 62 % des organisch gebundenen
Chlors ionogen geworden waren. Durch Zugabe von 45o g Jo
Ameisensäure wurde ein pH-Wert von unter 5 eingestellt und kaltgerührt. Es wurde ein viskoses in Wasser gut lösliches Kondensationsprodukt
erhalten.
Texturiertes Polyesterendlosgarn, das mit einem Dispersionsfarbstoff
in einem rosa Farbton angefärbt war, wurde auf Kreuzspulen im Färbeapparat_mit einer Flotte behandelt, die im Liter 1,5 g
des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes, 1,5 g Natriumacetat und o,2 g Natriumcarbonat enthielt. Das Flottenverhältnis
betrug 1 : 2o. Nach einer Behandlungsdauer von 2o Minuten wurde bei 6o° entwässert und wie üblich getrocknet.
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovers
gestrickt, während das Rückenteil aus einer gleichartig gefärbten nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen
des Vorder- und Rückenteils wurde der Pullover einer chemischen
Reinigung zusammen mit einer Partie normal verschmutzter Strickwaren
unterworfen. Nach der Reinigung zeigte das ausgerüstete Vorderteil
keine Beeinträchtigung des Farbtones und unterschied sich · im Aussehen praktisch nicht vom nicht ausgerüsteten Rückenteil.
Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:
In der beschriebenen Apparatur wurden 4o8 g technisch reiner
Triäthylenglykol-bischlorhydrinäther vorgelegt, bei 7o° nacheinander
32 ζ Kokosamin, 2o,4 g des in Beispiel !verwendeten Aminopropyl-dimethylpolysiloxanderivates,
356,5 S 5o /oige Natronlauge
und 2o g Isopropanol zugefügt,auf 95° erwärmt, 45 Minuten bei
dieser Temperatur nachgerührt und auf 8o° abgekühlt. Anschließend Vv-urden 5J5 g Dipropylentriamin, 500 g 5o $iges Isopropanol und
6o 3 5o $ige Natronlauge zugegeben. Das Gemisch wurde auf 85°
erwärmt und solange gerührt, bis 57 % des organisch gebundenen
Chlors ionogen geworden waren. Abschließend wurde mit- 1o $iger
Salzsäure auf einen pH-Wert unter 5 eingestellt.
Ein ungefärbtes Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wurde auf dem
Foulard mit einer Flotte behandelt, die im Liter loo g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes, 2o g Natrlumbicarbonat
und 1 g eines nichtionogenen Netzmittels, beispielsweise auf der Basis eines Fettalkoholpolyglykoläthers enthielt. Anschließend
wurde das Gewebe auf eine Flottenaufnahme von 4o Ge-
009818/1737 .
-Ίο -
- 1ο-
Wichtsprozent abgequetscht und auf einem Spannrahmen bei 1oo bis 12o° getrocknet.
Die Probe wurde zusammen mit einer unbehandelten Probe einer chemischen Reinigung mit Perchloräthylen und einem handelsüblichen
Reinigungsverstärker zusammen mit Herrenanzügen in einer technischen Chemisch-Reinigungsanlage unterworfen. Nach der Reinigung
wies die behandelte Probe einen Weißgrad von 1o2 %, verglichen
mit der unbehandelten Probe, auf. Die antistatischen Eigenschaften der behandelten Probe waren sowohl nach mehrfacher
chemischer Reinigung wie auch nach 2o-facher Wäsche mit einem
handelsüblichen Haushaltswaschmittel bei 4o° sehr gut.
Das zur Ausrüstung verwendete Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen
hergestellt:
In der beschriebenen Apparatur wurden bei 7o° 88,5 S Diäthylenglykol-bischlorhydrinäther
mit 25*5 g des in Beispiel 1 verwendeten
Aminopropyl-dimethylpolysiloxanderivates, 9*1 g 5o $iger
Natronlauge und 5g 5o #igem Isopropanol verrührt. Das Gemisch
wurde 75 Minuten lang bei 9o° umgesetzt. Anschließend wurde bei 85° 1^,2 g Dipropylentriamin, 12o g 5o #iges Isopropanol und
15 6 5o #ige Natronlauge zugefügt und bei 85° solange nachgerührt,
bis 62 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden
waren. Abschließend wurde mit Essigsäure auf einen pH-Wert von -4,5 eingestellt. Es wurde eine klare viskose Lösung erhalten.
19/^7.37
Ein Gewebe aus einer in Gegenwart-von Alkali leicht vergilbenden
Polyacrylnitrilfaser wurde auf dem Foulard mit einer Flotte, die im Liter 12o g des nachfolgend beschriebenen Kondensationsproduktes und 1^j5 g Natriumacetat enthielt und die mit Jo #iger
Essigsäure auf pH 6 eingestellt worden war, ausgerüstet. Anschließend wurde auf etwa 5o % Flottenaufnahme abgequetscht und
auf den Spannrahmen bei 12o° getrocknet. · <&■
3eim Chemisch-Reinigen in Gegenwart von üblichem Re'inigungsgut
trat keine Vergrauung auf. Der antistatische Effekt erwies sich als
chemischreinigungs- und waschbeständig.
Das Kondensationsprodukt wurde folgendermaßen hergestellt:
In der beschriebenen Apparatur wurden bei 75° 177 g Diäthylen-
^iykol-bischlorhydrinäther, 1o2 g des in Beispiel 1 verwendeten
Arainopropyl-dimethylpolysiloxanderivateSi J54,5 S 5o $ige Natronlauge und 2o g 5o $iges Isopropanol vermischt und 12o Minuten
bei 97° nachgerührt. Anschließend wurden bei 7o 21,2g Dipropylentriamin,
4oo g 5o ^iges Isopropanol und 2o g 5o. #ige Natronlauge zugefügt und bei 85° solange umgesetzt bisJo % des organisch
gebundenen Chlors in die ionogcn^ Porm. übergegangen waren. Anschließend
wurde das Reaktionsgemisch mit verdUnriter Ameisensäure
auf pH 5,2 eingeteilt.
- 12 - ■■"■■■■'-■ '
BAD ORfQINAt
0098 1 9/173t
Beispiel 5 ' ·
Polyacrylnitril-Hochbauschgarn wurde auf einem Garnfärbeapparat
(Hängesystem) gebauscht, gebleicht und dann bei einem Flottenverhältnis von 1 ί 6o mit einer wässrigen Lösung behandelt, die im
Liter o,7 g des in Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes . und o,3 g Natriumcarbonat enthielt« Die Behandlung wurde bei 6o°
2o Minuten lang durchgeführt. Danach wurde das Garn ohne Zwischenspülen geschleudert und bei 1oo bis 12o° im.Hängetrockner getrocknet,
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovers gestrickt, während das Rückenteil aus einer gleichartigen nicht
ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des Vorder- und Rückenteiles wurde der Pullover zusammen mit einer
Partie Herrenanzügen einer chemischen Reinigung unterworfen. Nach der Reinigung zeigte das ausgerüstete Vorderteil keinerlei Vergrauung
und unterschied sich im Aussehen praktisch nicht vom nicht ausgerüsteten Rückenteil.
Polyamid-Teppichflocke wurde mit einer Flotte, die im Liter 1oo g des nachstehend beschriebenen Kondensationsproduktes sowie Io g
Natriumbicarbonat enthielt, nach dem Tauch-Schleuderverfahren ausgerüstet,
auf >o % Flottenaufnahme abgeschleudert und in der üblichen
Weise getrocknet.
Die Probe wurde zusammen mit einer nicht behandelten Probe nach Einnähen im Gazebeutel gemeinsam mit einer Partie normal ver-
009819/1737
-13'*-
-.13 -
schmutzter Herrenanzüge chemisch gereinigt. Die ausgerüstete Probe
zeigte gegenüber der nicht ausgerüsteten Probe lediglich eine kaum
feststellbare minimale Vergrauung, während der antistatische Effekt
nach der Chemischreinigung wie auch nach mehreren Naßwäschen mit einem üblichen Haushaltswaschmittel gut war.
Das Kondensationsprodukt wurde wie folgt hergestellt: '
In der beschriebenen Apparatur wurden 2j>5 g eines Bis-chlorhydrin- äther-polysiloxanderivates
vorgelegt, bei 85° mit 9,6 g Di-hexarnethylentriamin,
6oo g 5° tigern Isopropanol und 1o g 5o $iger
Natronlauge bei 9o solange umgesetzt, bis 55 % des organisch gebundenen
Chlors in die ionogene Form übergegangen-waren. Anschließend
wurde,mit 6o ^iger Essigsäure auf"pH 4,5 eingestellt.
Das vorgenannte Bis-chlorhydrinäther-polysiloxanderivat wurde durch
Anlagerung von 5 Mol A'thylenoxyd an ·1 Mol einer wenig verzweigten
Dimethylpolysiloxan-Verbindung mit 3-4 endständigen primären
Hydroxypropylgruppen (Molgewicht etwa 2ooo) und nachfolgender Umsetzung mit 2 Mol Epichlorhydrin erhalten.
Sin cremefarbiges ,bereits gebauschtes Polyacrylnitril-Hochbauschgarn
wurde auf einem Garnfärberapparat im Flottenverhältnis von 1 : 6o mit einer wässrigen Flotte behandelt, die im Liter o,7 g
des in Beispiel 4 beschriebenen Kondensationspröduktes sowie
o,3 g Natriumcarbonat enthielt. Die Ausrüstung wurde bei 6o°
000819/1737
- 14 -
do Minuten lang durchgeführt. Anschließend wurde das Garn ohne
Zwischenspülung geschleudert-und bei 1oo bis 12o° 'im Hängetrockner
getrocknet.
Aus der ausgerüsteten Partie wurde das Vorderteil eines Pullovers
gestrickt, während das Rückenteil aus einer gleichartigen nicht ausgerüsteten Partie hergestellt wurde. Nach Zusammennähen des
Vorder- und Rückenteils wurde der Pullover zusammen mit einer Partie besonders stark verschmutzter Herrenanzüge chemisch gereinigt.
Nach der Reinigung wies die ausgerüstete Probe einen Weißgrad von 1o7 %, bezogen auf den Weißgrad der nicht ausgerüsteten
Probe auf. Die ausgerüsteten Pulloverteile zeigten
nach der Reinigung noch sehr gute antistatische Eigenschaften.
Die nachfolgenden Beispiele beschreiben die Herstellung weiterer Kondensationsprodukte, die in der beschriebenen Weise zur Ausrüstung
von Textilmaterial verwendet werden können.
Beispiel 8 _ /
In der beschriebenen Apparatur'wurden 115 S eines Amidopolyamin-organöpolysiloxanderivates
mit 5o g rohem Diäthylenglykol bischlorhydrinäther vermischt, auf 8o° erwärmt und nach Zafügen
von 14 g 5o $iger Natronlauge und 35° S 5o tigern' Isopropanol bei
850 solange nachgerührt,' bis 6o % des organisch gebundenen Chlors
ionogen geworden waren. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit
Eisessig auf einen pH-Wert von unter 5 eingestellt.
- 15 -
^^:?;o-«009818/1737 *
Das Amidopolyamin-Organopolysiloxanderivat wurde hergestellt
durch Umsetzung molarer Mengen eines linear gebauten, eine
endständige Carboxyalkylgruppe aufweisenden Dimethylpolysiloxans (Molgewicht etwa I000) mit Di propylendiamin.
In der beschriebenen Apparatur wurden 65 g eines ß-Hydroxypropylpolyamin-dimethylpolysiloxanderivates
mit I05 g des Bischlorhydrinäthers
eines Anlagerungsproduktes von 3 Mol Kthylenoxid an Glycerin in Gegenwart von 2Ά- g 50 $iger Natronlauge und 375 g
5o tigern Isopropanol bei 95 solange umgesetzt, bis 55 f° des organisch
gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Anschließend wurde mit 1o $iger Salzsriure auf pH 2*5 eingestellt.
Das 3-Hydroxypropylpolyamin-dimethylpolysiloxanderlvät wurde hergestellt
durch Umsetzung molarer Mengen eines 1,2-Epoxyprop.yl-di-
:r.ethylpolysiloxans (Molgewicht etwa 5oo) mit Triäthylentetramin.
Beispiel 1o ■"■"'.-
In einem Rührautoklaven wurden an 5oo g eines linearen, pheno-'
lische Gruppen enthaltenden Dimethylpolysiloxanderivates (Molgewicht
etwa 500) 88 g Äthylenoxid angelagert und das erhaltende Addukt durch nachfolgende Umsetzung mit 33 g Epichlorhydrin in das entsprechende
V-ChIor-ß-hydroxypropylätherderivat umgewandelt.
13δ,ρ S dieses Produktes wurden anschließend mit 26,2I- g Dipropylentriamin
und 17 g 5o $iger Natronlauge und weiterhin I00 g Ä'thylenglykol-bischlorhydrinäther
in Gegenwart von 4oo g 50 tigern Iso-
009819/1737
. , .' BAD ORfGIHAL
propanol und 4o g 50 $iger Natronlauge soweit urngesetzt, bis
67 r/o des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren. Anschließend
wurde auf einen pH-Wert von unter 4,7 eingestellt.
In einem verschlossenen Rühr au to kl a ve η wurden 17o g Triäthyle'nglykolbischlorhydrinäther
zusammen mit 25*5 S des in Beispiel 1
verwendeten Aminopropyl-dimethylpolysiloxanderivates, 2o g 25 ^igem Ammoniak und 50 g 5o $iger Natronlauge in Gegenwart
von 150 g 50 tigern Isopropanol solange bei etwa 1oo° umgesetzt, bis 55 % des organisch gebundenen Chlors ionogen geworden waren.
Danach wurde mit 1o $iger Essigsäure verdünnt, wobei eine schwach
saure, stark viskose Lösung erhalten wurde.
009819/1737
Claims (6)
1. Verwendung von wasserlöslichen oder in Wasser dispergierbaren
härtbaren Kondensationsprodukten, die an Aminostickstoffatome gebundene Wasserstoffatome und Halogenhydrinathergruppen
im Verhältnis 1 : ο,β bis 1 ; 1,5 sowie lipophile Reste mit
wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung
im Verhältnis 1 : ο,β bis 1 ; 1,5 sowie lipophile Reste mit
wenigstens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, zur wasch- und chemischreinigungsbeständigen antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial gemäß Hauptpatent (deutsche Patentanmeldung
H 61 551 IVc/8k) mit dem Kennzeichen, daß Kondensationsprodukte
verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste ersetzt sind.
verwendet werden, bei denen die lipophilen Reste ganz oder teilweise durch Polysiloxanreste ersetzt sind.
2. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Anspruch 1, mit !
dem Kennzeichen, daß die höhermolekularen lipophilen Reste zu
v/enigstens 1o, vorzugsweise 5o - 1oo Molprozent durch Poly- ' siloxanreste ersetzt sind. '
v/enigstens 1o, vorzugsweise 5o - 1oo Molprozent durch Poly- ' siloxanreste ersetzt sind. '
Z>. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1 j
und 2, mit dem Kennzeichen, daß die Gesamtmenge an lipophilen 5
Kohlenwasserstoffresten und Polysiloxanresten 2 bis 65* vorzugsweise 6 bis J)O Gewichtsprozent des Kondensationsproduktes beträgt. :
4. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1 - J5, ι
mit dem Kennzeichen, daß die Polysiloxanreste 5 * to oder mehr \
Siliciumatome enthalten..
BAD ORlGlNAt.
Q0 9819/T73Jt8 „
5. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1-4,
mit dem Kennzeichen, daß die in den Ausgangskomponenten vorhandenen
umsetzungsfähigen Amino- oder Halogenhydringruppen zu 2o - 9o %, vorzugsweise 5o - 8o % reagiert haben.
6. Verwendung von Kondensationsprodukten gemäß Ansprüchen 1-5*
zur antistatischen Ausrüstung von .synthetischen Fasermaterialien
in wässriger Flotte unter Mitverwendung von Säureakzeptoren.
HENKEL & CIE. GmbH, ppa. i.A.
(Dr. Haas) (Dr. Benzel)
009819/1737
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671619082 DE1619082A1 (de) | 1967-01-13 | 1967-01-13 | Verfahren zur permanenten antistatischen Ausruestung von Textilmaterial |
| DE1967H0062126 DE1619084B2 (de) | 1967-01-13 | 1967-03-14 | Wasch- und chemischreinigungsbestaendige, antistatische ausruestung von textilmaterial |
| NL6717148A NL159152B (nl) | 1967-01-13 | 1967-12-15 | Werkwijze voor het was- en chemisch-reinigingsecht en tegen vergrijzing bestand antistatisch appreteren van synthetische vezelmaterialen. |
| US3639296D US3639296A (en) | 1967-01-13 | 1967-12-26 | Antistatic compositions and method of rendering textiles antistatic |
| FR1554934D FR1554934A (de) | 1967-01-13 | 1968-01-11 | |
| CH46668A CH533719A (de) | 1967-01-13 | 1968-01-12 | Verwendung von wasserlöslichen oder -dispergierbaren, härtbaren Kondensationsprodukten zur permanenten antistatischen Ausrüstung von Textilmaterial |
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|---|---|---|---|
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| DE1967H0062126 DE1619084B2 (de) | 1967-01-13 | 1967-03-14 | Wasch- und chemischreinigungsbestaendige, antistatische ausruestung von textilmaterial |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE1619084B2 DE1619084B2 (de) | 1977-04-07 |
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Family Applications (2)
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Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| CH (2) | CH533719A (de) |
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1968
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- 1968-01-12 CH CH46668A patent/CH533719A/de unknown
- 1968-01-12 CH CH46668D patent/CH46668A4/xx unknown
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| US3639296A (en) | 1972-02-01 |
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| CH533719A (de) | 1972-10-13 |
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| DE1619082A1 (de) | 1970-02-12 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |