DE2359234C2

DE2359234C2 - Amphotenside

Info

Publication number: DE2359234C2
Application number: DE2359234A
Authority: DE
Inventors: Karl Martin Edvin Ödsmal Hellsten; Eva Margareta Stenungsund Martinsson
Original assignee: MODOKEMI STENUNGSUND SE AB
Current assignee: MODOKEMI STENUNGSUND SE AB
Priority date: 1972-11-30
Filing date: 1973-11-28
Publication date: 1983-06-23
Also published as: NL156749B; GB1460286A; NL161500C; CA1006534A; DE2359155B2; AT330932B; DE2359155A1; FR2208976B1; NL7316355A; CH590917A5; NL7316356A; ATA1006273A; CA1003723A; US3954845A; FR2327310A1; FR2208976A1; ATA1006173A; NL161500B; GB1459806A; AT326801B

Description

in der bedeuten:

R eine aliphatische Gruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoff-

atomen oder eine durch eine oder mehrere Alkylgruppen, die insgesamt 4 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, substituierte Phenylgruppe,
π eine ganze Zahl von Ibis 10, ρ 2,3 oder 4.

In der Literatur werden verschiedenartig oberflächenaktive Stoffe beschrieben, so beispielsweise nichtionogene Polyäther in der US-PS 36 23 988. Auch Amphotenside werden beschrieben, beispielsweise in der DE-OS 20 57 355, solche auf der Basis von tertiären Aminen und Aininoxiden, deren Reinigungswirkung beim Einsatz in Waschmitteln jedoch nicht voll zufriedenstellend ist. Die US-PS 31 16 125 und die US-PS 30 27 246 beschreiben Amphotenside, bei denen es sich um Polyäther mit quaternärem Stickstoff handelt, die nach einem in der DL-PS 92 940 beschriebenen Verfahren herstellbar sind. Es hat sich jedoch gezeigt, daß derartige Amphotenside beim Einsatz in Waschmitteln zu stark schäumen und einer verbesserten Reinigungswirkung bedürfen.

Gegenstand der Erfindung sind die anspruchsgemäß definierten Amphotenside, die verbesserte Reinigungs- und Wascheigenschaften besitzen und darflberhinaus sehr leicht und billig herzustellen sind.

Die erfindungsgemäßen Amphotenside besitzen als charakteristische Merkmale eine gute Wasserlöslichkeit und gute Reinigungswirkung. Die Schaumeigenschaften können sehr einfach innerhalb des Bereichs von wenig Schäumen bis stark Schäumen variiert werden, indem man die Anzahl der Kohlenstoffatome in dem hydrophoben Teil der Betaine variiert Bedingt durch die allgemein vorteilhaften Eigenschaften der Betaine ist es möglich, daraus Detergentien bzw. Wasch- oder Reinigungsmittel herzustellen, die ausgezeichnete Eigenschaften besitzen und auf vielen Anwendungsgebieten eingesetzt werden können. Besonders gute Eigenschaften zeigen die erfindungsgemäßen Amphotenside, in denen ρ die Zahl 2 bedeutet.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Amphotenside verwendet man als Ausgangsmaterial einen aliphatischen Alkohol mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen oder ein durch eine oder mehrere Alkylgruppen, die insgesamt 4 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, substituiertes Phenol, die gegebenenfalls bereits auf bekannte Weise mit Äthylenoxid, Propylenoxid und/ oder Butylenoxid in einer Menge von 1 bis 10 Alkylenoxyeinheiten umgesetzt wurden. Im Falle von Butylenoxyd können alle dessen Isomeren verwendet werden. Der Alkohol bzw. das Phenol, der bzw. das gegebenenfalls wie vorstehend erwähnt, bereits Alkylenoxideinheiten enthält, wird mit Epichlorhydrin umgesetzt, wobei der entsprechende Chlorglyceryläther e>5 gebildet wird, der ein wichtiges Zwischenprodukt ist. Der Glyceryläther kann anschließend mit Dimethylamin umgesetzt und qualernisiert werden, entweder in einer Zwei-Stufen-Reaktion, indem man zuerst mit Dimethylamin und dann mit Monohalogenessigsäure umsetzt, die als ein Halogenatom ein Brom- oder Chloratom enthält, oder er kann in einer Stufe mit Ν,Ν-Dimethylglycin umgesetzt werden.

Von den beiden Reaktionsvarianten ist die, bei der Ν,Ν-Dimethylglycin eingesetzt wird, deshalb zweckmäßig, da man praktisch nur die erfindungsgemäßen Amphotenside erhält Bei der Umsetzung zwischen dem Glyceryläther und dem Dimethylamin kann man andererseits eine unerwünschte quaternäre Verbindung erhalten, wenn die Menge an Glyceryläther nicht genau kontrolliert wird. Es wurde überraschenderweise gefunden, daß der Glyceryläther und Ν,Ν-Dimethylglycin in Anwesenheit von Alkali miteinander umgesetzt werden können und die entsprechende quaternäre Verbindung in einer Ausbeute über 95% ergeben.

Die Umsetzung zwischen dem Alkohol bzw. dem Phenol, gewünschtenfalls in Form des vorstehend definierten Alkylenoxyd-Adduktes, und dem Epichlorhydrin wird bei einer Temperatur von ungefähr 100 bis 150° C in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt Als Katalysatoren sind insbesondere SnCU, BF₃ und HCIO4 geeignet und diese ergeben eine schnelle und leicht kontrollierbare Umsetzung. Andere saure Katalysatoren, wie toluolsulfonsäure und Schwefelsäure sind ebenfalls verwendbar. Um eine vollständige Umwandlung des Alkohols bzw. Phenols zu erreichen, wird Epichlorhydrin üblicherweise im Überschuß zugegeben. Die Aminierung des Chlorglyceryläthers mit Dimethylamin wird in Anwesenheit eines Alkalis wie Natriumhydroxyd bei einer Temperatur von ungefähr 100 bis 150" C durchgeführt Üblicherweise wird die Umsetzung in Anwesenheit eines polaren Lösungsmittels, beispielsweise Wasser oder einem niedrigmolekularen Alkohol wie Methanol, Äthanol, Monoäthylenglykol, Diäthylenglykol, Äthylenglykol- oder Diäthylenglykolmonoäthyläther durchgeführt Damit während der Aminierungsstufe keine Quaternisierung stattfindet, sollte bei der ersten Stufe das Molverhältnis von Dimethylamin zu Chlorglyceryläther mindestens 3 betragen und bei diesem Molverhältnis sollte die Temperatur nicht tiefer als HO⁰C sein. Im Falle von höheren Molverhältnissen kann die Temperatur auf 100° C erniedrigt werden. Die Quaternisierung des tertiären Amins mit der Halogen· essigsäure wird in neutralisierter Wasserlösung durchgeführt, wobei die Reaktionstemperaturen 50 bis 100¹⁹C und die Reaktionszeiten ungefähr 2 bis 6 Stunden betragen. Es wurde gefunden, daß es vorteilhaft ist, eine Glykolverbindung wie Diäthylenglykolmonoäthyläther

zuzufügen, wenn das tertiäre Amin Kohlenwasserstoffgruppen mit mehr als 14 Kohlenstoffatomen enthält, um einerseits die Löslichst des Amins zu erhöhen und um andererseits die Viskosität der Reaktionsmischung zu erniedrigen. Wird der Chlorglyceryläther mit N₁N-Dimethylglycin umgesetzt, so wird die Umsetzung bei einem neutralen oder wenig basischen pH-Wert, bevorzugt bei einem pH-Wert zwischen 7 und 10, durchgeführt Das Lösungsmittel muß polar sein, und prinzipiell kann man das gleiche Lösungsmittel wie bei der Aminierang mit dem Dimethylamin verwenden. Die Reaktionstemperatur liegt bevorzugt im Bereich von 50 bis 140"C, und die Reaktionszeit beträgt ungefähr 15 Minuten bis 3 Stunden.

Die erfindungsgemäßen Amphotenside können ebenfalls hergestellt werden, indem man die obenaufgeführten Verfahren auf verschiedene Arten variiert Man kann so den Chlorglyceryläther mit Ammoniak oder Methylamin umsetzen und zusätzlich einen Methylsub-,stituenten mit beispielsweise Methylchlorid oder Dimethylsulfat einführen. Ähnlich kann man N-Methylglycin verwenden und die Quatemisierung mit einem der vorstehenden Methylierungsmitte! durchführen. Diese hier beschriebenen Verfahren sind jedoch komplizierter als die vorher beschriebenen Verfahren, und es sind mehrere Reaktionsstufen erforderlich. Gleichzeitig entsteht eine größere Anzahl an Nebenprodukten, und die Gesamtausbeute ist niedriger.

Die aliphatischen Alkohole, die 6 bis 22 Kohlenstoffe enthalten und die zur Herstellung dei erfindungsgemäßen Amphotenside verwendet werden können, können sowohl synthetischen Ursprungs sein oder sie können sich von Naturstoffen ableiten. Die mit »natürlichem« Ursprung, die sogenannten Fettakohole, werden üblicherweise durch Reduktion der Fettsäuren oder Fettsäureester hergestellt, die man au; pflanzlichen ölen wie aus Cocosnußö!, Palmöl, Sojabohnenöl, Leinsamenöl, Maisöl oder Rizinusöl oder aus tierischen ölen oder Fetten wie aus FischöL Walöl, Talg oder Schmalz erhält Als Beispiele geeigneter Alkohole können die folgenden erwähnt werden: Decylalkohol, Laurylaikohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Eicosylalkohol, Oleylalkohol oder Eicosenylalkohol. Synthetische Alkohole werden bevorzugt nach dem Ziegler-Verfahren oder nach dem Oxoverfahren hergestellt Die meisten Alkohole, die nach dem Oxoverfahren hergestellt werden, besitzen eine mehr oder minder verzweigte Kohlenstoffkette, so daß in diesem Fall eine große Anzahl von Isomeren möglich ist Die physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Alkohole sind sehr ähnlich wie die Eigenschaften der geradkettigen primären Alkohole.

Beispiele für die verwendbaren Phenole sind synthetisch hergestellte mono- und dialkylsubstituierte Phenole wie Octylphenol, Nonylphenol, Dodecylphenol, Hexadecylphenol, Dibutylphenol, Dioctylphenol und Dinonylphenol.

Das erfindungsgemäße Amphotensid kann sowohl in flüssigen als auch in festen Mitteln als Bestandteil enthalten sein, die zum Waschen und Reinigen von Materialien wie von Textilien, Metallen, Kunststoffen, Leder, Holz, Steinen, Glas, Porzellan und angestrichenen Oberflächen bestimmt sind, und zwar entweder für den Haushalt oder für die Industrie. Andere Anwendungsgebiete sind Shampoos, Rasiercremes bzw. -seifen, Badeschäume und ähnliche Formulierungen, die für die Hygiene von Personen gedacht sind.

Reinigungs- oder Waschmittel, die das erfindungsge

mäße Amphotensid enthalten, enthalten natürlich andere Bestandteile, die üblicherweise in Wasch- oder Reinigungsmitteln vorhanden sind. Die Mittel können somit Komplexbildner anorganischer oder organischer Natur enthalten. Geeignete anorganische Komplexierungsmittel sind Natrium- und Kaliumpyrophosphate, Natriumphosphat, Natriumtripolyphosphat und Natriumhexametaphosphat Unter den organischen Komplexbildner sind die wichtigsten Alkenphosphonate, die

Salze von Aminocarbonsäuren wie Äthylendiamin-ietraessigsäure (EDTA), Nitrilo-triessigsäure (NTA), Hydroicyäthyl-äthylendiamintriessigsäure (HEDTA), Hydroxyäthylimino-diessigsäure (HEIDA) und Diäthylentriamin-pentaessigsäure (DPTA), die Salze von Oxycarbonsäuren wie Citronensäure, Oxydiessigsäure und Glycolsäure und die Salze von Polycarbonsäuren wie Polymaleinsäure, Polyitaconsäure und Polyacrylsäure. Die Menge an Komplexbildner ist üblicherweise geringer als 40% und liegt bevorzugt zwischen 10 and 30%, berechnet auf das Gewicht des Mittels. Andere Zusatzstoffe sind Bleichmittel wie Natriumperborat Natriumpsrcsrbonat, Natriumperpyrophosphat und Kaliumpersulfat Schmutzsuspendiermittel wie Carboxymethylcellulose und Polyvinylpyrrolidon, Füllmittel wie Natriumsulfat, Natriumchlorid und Carbamid, Pufferverbindungen wie Alkaliphosphate, -carbonate, -borate und -Silikate und Natrium- und Kaliumbydroxyd, Antischaummittel, optische Aufheller, Enzyme, Farbstoffe, Bactericide, Korrosionsinhibitoren wie Alkylpolyalkylen-glykoläther-phosphat Benzotriazol, Fettsäureseifen, Natriumaluminat und Natriumzinkat Vernetzungsmittel, Textilweichmacher und Parfüms.

Die Mittel können außer dem erfindungsgemäßen Amphotensid ebenfalls andere oberflächenaktive Verbindungen mit anionischem, nichtionischem, kationischem oder ampholytischem Charakter enthalten, anionische oberflächenaktive Mittel sind vor allem Seifen, Alkylsulfate, Alkyläthersulfate, Alkylarylsulfate. Hydroxyalkylsulfonate, Alkylsulfonate und Alkenylsulfonate. Die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel können Alkylenoxyd-Addukte, bevorzugt Athylenoxyd-Addukte, mit Fettalkoholen, sekundären Alkoholen, cycloaliphatischen Alkoholen, Monoalkylphenoien und Dialkylphenolen sein. Von den kationischen und

^5 ampholytischen Verbindungen kann man Alkylaminsalze und quaternäre Ammoniumsalze mit 1 oder 2 Alkylgruppen und Alkylamino-monocarbonsäuren, Alkylamino-dicarbonsäuren, Betaine und Sulfobetaine erwähnen.

Die folgenden Beispiel«: erläutern die Erfindung. Beispiel 1

In einen Glaskolben, der mit einem Rührer, Erwärmungseinrichtungen und einem Rückflußkühler ausgerüstet ist füllt man 1 Mol CnH₃₃O(C₂H₄O)₄H (418 g). Die Reaktionsmischung wird auf 75° C erwärmt dann werden 2 g SnCI₄ und 101 g (1,1 Mol) Epichlorhydrin zugefügt Die Zugabe der letzteren Verbindung erfolgt während einer Stunde. Die Temperatur wird auf j 25° C erhöht, wobei man weiterrührt und dann wird die Mischung bei dieser Temperatur 2 Stunden erwärmt Restliches Epichlorhydrin wird durch Destillation des Produktes im Vakuum entfernt, wobei eine hellgelbe Flüssigkeit zurückbleibt. Zu dem erhaltenen Produkt fügt man 1200 ml einer 14%igen Lösung aus Dimethylamin in Äthanol (entsprechend 3 Mol Dimethylamine Die Lösung wird in einem Autoklaven unter Rühren auf 150⁰C erwärmt und bei dieser Temperatur während 1

Stunde gehalten. Nachdem die Umsetzung der Mischung beendigt ist, wird gekühlt und 40 g (1 Mol) NaOH werden zugegeben, dann wird überschüssiges Dimethyfamin zusammen mit dem Äthanol durch Eindampfen im Vakuum bei 50° C abdestiUiert Das erhaltene Produkt wird durch Titration mit Perchlorsäure in Eisessig analysiert und man stellt fest, daß es nur aus tertiärem Amin besteht

1 Gew.-TeiJ des erhaltenen tertiären Amins entsprechend 0,5 Mol wird in 0,5 Gew.-TeiJen Dtäthylenglykolmonoäthyläther und 1,0 Gew.-Teilen Wasser gelöst Die Mischung wird auf 70⁰C erwärmt und 0,6MoI einer 40%igen Wasserlösung aus MonochloressigsSure, neutrassiert mit Natriumhydroxyd zu einem pH-Wert von 7, werden im Verlauf von 1 Stunde zugefügt. Die Umsetzung kann bei dieser Temperatur eine weitere Stunde ablaufen und dann erwärmt man 2 Stunden bei 90⁰C Durch Zugabe von Natriumhydroxyd wird während dieser Zeit der pH-Wert zwischen 9 und 10 gehalten. Die Produktmischung, die flüssig und klar ist, wird auf restliches tertiäres Amin analysiert Man stellt fest daß dieses zu 98% reagiert hat Die Analyse des Chloridgehaltes zeigt eine 100%ige Umwandlung des Chloracetats. Der gebildete Ampholyt besteht aus

C₁₆H₃₃O(C₂H₄O)₄CH₂CH(OH)CH₂-N⁸-CH₂COO⁶

CH₃

Beisnjel 2

Auf gleiche Weise wie in dem vorherigen Beispiel beschrieben, wird ein ampholytisches obp'3ächenaktives Mittel hergestellt Der einzige Unterschied besteht in der Tatsache, daß man als Ausgangsmaterisl ein Propylenoxyd-Addukt der Formel

C₈H₁₇O(C₃H₆O)₂H
als Hydroxyl enthaltende Verbindung verwendet. Das Endprodukt, das man erhält, besitzt die folgende Formel

CH₃ CsH₁₇O(C₃H₆O)₂CH₂CH(OH)CH₂N⁸- CH₂COO⁶

CH₃

Es ist flüssig und klar und zeigt gute Reinigungseigenschäften. Die Gesamtausbeute, bezogen auf die Hydroxylverbindung, beträgt ungefähr 96%.

Zu 1
Formel

Beispiel
Mol Nonylphenoläthylenoxyd-Addukt der amin wird durch Verdampfen im Vakuum abgetrieben. Das Produkt wird durch Titration mit Perchlorsäure in Eisessig und mit Natriumlaurylsulfat bei einem pH-Wert von 11 analysiert man stellt fest daß es 95% tertiäres _Amj_n)ab_erkeinequaternäreVerbindungenthilt

58 g Amin werden in 61 g Wasser und 26 g Diäthylenglykolmonoäthyläther gelöst Die Mischung ^w'^pd auf 70" C erwärmt und dann wird eine 40%ige Lösung aus Monochloressigsäure in Wasser, neutralisiert mit Natriumhydroxyd, tropfenweise während 1 Stunde zugegeben, so daß die Gesamtmenge an zugefügter Chloressigsäure 15,7 g beträgt Nach einer weiteren Stunde wird die Temperatur auf 90° C erhöht Die Umsetzung wird nach 3 Stunden bei dieser Temperatur unterbrochen, wenn 97% des tertiären Amins reagiert haben und sich 99% der theoretischen Menge an Chloridionen gebildet haben. Das Produkt, weichesaus

fügt man 1,1 Mol Epichlorhydrin, wobei man wie in den vorherigen Beispielen beschrieben arbeitet

80 g des Produktes (0,2 Mol) wsrden mit 67,5 g einer 40%igen Wasserlösung von Dimethylamin (0,6MoI) vermischt Die Reaktionsmischung wird während 2 Stunden bei 150⁰C aufbewahrt Die gebildete Chlorwas-¹ so serstoffsäure wird mi» 8,32 g NaOH neutralisiert dann wird die Mischung in einen Scheidetrichter gegeben und die obe<-e Phase, die das tertiäre Amin enthält wird abgetrennt Das in der Aminphase gelöste Dimethyl-

CH₃

C₉H₁₉C₆H₄O(C₂H₄O)₂CHjCH(OH)CH₂N*- CH₂COO⁶

CH₃

besteht, besitzt bei Zimmertemperatur eine sirupartige Konsistenz und zeigt gute Reinigungseigenschaften.

Beispiel 4

Auf gleiche Weise wie in Beispiel 2 beschrieben wird ein ampbolvtisches oberflächenaktives Mittel hergestellt, mit der Ausnahme, daß man als Ausgangsmaterial ein femiKhtes Alkylenoxyd-Addutt der Formel

C₁H₁₇O(C₄H₁OXC₃H₆OXC₂H₄O)₂H

7 8

als Hydroxylgruppe enthaltende Verbindung verwendet. Das erhaltene Endprodukt besitzt die Formel

CH,

CH₁₇OC₄H₁OC₃H₆O(C₂H₄O)JCHjCH(OH)CH₂N-CH₂COO⁶

CH₃

und zeigt gute Reinigungseigenschaften. Ausbeute 95%. suche durchgeführt.

io Die Waschversuche wurden in einem Terg-0-Tome_{terbej einer}Temperatur von 60⁰C, einem pH-Wert von 10, einer Wasserhärte von 1.2°dH durchgeführt. Als Tenside werden die folgenden beiden Verbindungen d

vergieicnsversucne

A) Um die Waschwirkung der erfindungsgemäßen Amphotenside mit den Waschwirkungen der Tenside der DE-OS 20 57 355 zu vergleichen, wurden Waschver-

g verwendet:

A. OH CH₃
CiS-IsH₃₁₃₇-C-CH₂-N-CHjCOOH

CH₃

B. C₁₆H₃₃O(C₂H₄O)₄CH₂-CH-CHj-N-CH₂COO"

OH CH,

Baumwolltuch und Polyester/Baumwolltuch (65/35), die künstlich mit Pigment verschmutzt wurden, werden als Waschgut verwendet. Das Reflexionsvermögen der Materialien wird vor und nach dem Waschen gemessen >" und die Messungen werden entsprechend der Kubelka-Munk-Formel umgewandelt

-^ = (X-R)²Mt,

worin R das Reflexionsvermögen bedeutet (vergl. W. G. Kappler und R. C. Davies, Detergency, Theory and Test Method, Teil 1. New York, 1973, Seiten 387 bis 392).

Die Waschwirkung wird als relative Verminderung von K/S ausgedrückt. Man erhält die folgenden Ergebnisse.

Verbindung

Vt Pigmentschmutz herausgewaschen

Baumwolle

Polyester/ Baumwolle

A (bekannt) 37,0

B (erfindungsgemäß) 70,3

22,0
45,4

Aus den obigen Ergebnissen ist erkennbar, daß das erfindungsgemäße Amphotesid B bessere Waschwirkungen zeig' als die aus der DE-OS 20 ΐ7 355 bekannte Verbindung A.

B) Es wurden Schaumbildungs-Versuche durchgeführt mit den nachfolgend beschriebenen Amphotcnsiden. Die Versuche wurden durchgeführt in einem Trommelapparat, wie er zur Bestimmung der Schaumeigenschaften von oberflächenaktiven Verbindungen verwendet wird. Er besteht aus einem Zylinder, der in einem Rahmen angeordnet ist, und der längs der Symmetrieachse drehbar ist, die rechtwinklig zu der Längssymmetrieachse des Zylinders liegt. Die Konzentration der Mittel betrug 1,2 g/l. Die Härte des Wassers betrug 17" dH, und die Temperatur betrug 60⁰C. Die Trommel wurde mit 40 U/min gedreht, wonach die Schaumhöhe (in mm) unmittelbar nach Beendigung der Rotation (Zeit O) gemessen wurde, und außerdem, nachdem die Trommel eine Minute stand. Es wurden keine Gegenstände gewaschen. Das Volumen der Trommel betrug 600 ml und die Menge des Waschbades betrug 200 ml. Außer den Ampholyten wurden keire sonstigen Stoffe zugesetzt

Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:

Ampholyte

Schaumbildung
0

1 Min.

220

(Vetikicfeverbindurs ϋ$Ψ5 3ί 16 125) Amphotenside gemäß Beispiel 1
Amphotenside gemäß Beispiel 2
Amphotenside gemäß Beispiel 3

Aus diesem Test ist klar ersichtlich, daß die

130	125
45	10
60	55

Zur Ermittlung der Schaumbildungseigenschaften in Amphotenside gemäß der Erfindung erheblich weniger 65 einer konventionellen Zylinderwaschmaschine wurden Schaumbildung verursachen als die Vergleichsverbin- die folgenden Versuche durchgeführt:

Es wurden die Verbindungen der folgenden Formeln untersucht:

dung. Diese Wirkung ist offenbar auf die Einführung der Oxyalkyleneinheiten zurückzuführea

Rlo-140(CJH«0)JCH2CH(OH)CH,N*(CH3)₂CH₂COO^Θ (gemäß Erfindung) R₁O-I₄OCH₂CH(OH)CH₂N^(CHJ)₂CH₂COo⁹ (gemäß US-PS 31 16 125)

Es wurden 3 kg Zylinderwaschmaschinen verwendet, => wobei für jeden Waschzyklus 161 Wasser verwendet wurden. Jeder Waschzyklus wurde bei einer maximalen Temperatur von 60⁰C mit 2 ke sauberen Wäschestük- Ytr aus Baumwollfrotteeluch durchgeführt. Die Wasserhärte betrug 300 ppm, berechnet als CaCOi. Die in zugefügte Menge an Waschmittel betrug in jedem Fall 19,2 g der ampholytischen Verbindung und 19.2 g K4P2O7 als Aufbaustoff. Beim Waschen unter Verwendung der Verbindung gemäß der Erfindung wurde der Waschzylinder zur Hälfte mit Schaum angefüllt, und es η bestand nicht die Gefahr einer übermäßigen Schaumbildung. Beim letzten Spülgang befanden sich nur unerhebliche Mengen an Schaum im Spülwasser. Bei Verwendung der Verbindung gemäß US-PS 31 16 125 ujnrrlp iprjryh ?!»!·* «·$"■!«» iir>rrmäßiire .Schaiimbildune 2n praktisch während des gesamten Waschverlaufs festgestellt. Selbst beim letzten (dem vierten) Spülgang war der Waschzylinder der Maschine völlig mit Schaum angefüllt. Aus diesen Versuchen ist ersichtlich, daß die oberflächenaktiven Mittel gemäß der Erfindung ganz vorzüglich geeignet sind zur Verwendung in Waschmitteln (Detergenzien) für Zylinderwaschmaschinen, während die Vergleichsverbindung aufgrund der übermäßig starken Schaumbildung ungeeignet ist.

Die Waschwirkung bei Verwendung der Vergleichsverbindung war wesentlich geringer als bei Verwendung des Amphotensids gemäß der Erfindung, was wahrscheinlich darauf zurückzuführen ist. daß die mechanische Einwirkung wesentlich geringer ist bei den beobachteten großen Schaummengen.

Claims

Patentanspruch: Amphotenside, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

CH₃

),—CHi—CH—CHj—⁹N-CH₂-COO⁰ OH

CH₃