DE1100583B - Aufhellungsmittel - Google Patents

Aufhellungsmittel

Info

Publication number
DE1100583B
DE1100583B DEF24767A DEF0024767A DE1100583B DE 1100583 B DE1100583 B DE 1100583B DE F24767 A DEF24767 A DE F24767A DE F0024767 A DEF0024767 A DE F0024767A DE 1100583 B DE1100583 B DE 1100583B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
added
whitening agents
solution
whitening
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF24767A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Gold
Dr Alexander Mitrowsky
Dr Anton Schlachter
Dr Edgar Siegel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF24767A priority Critical patent/DE1100583B/de
Publication of DE1100583B publication Critical patent/DE1100583B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/40Dyes ; Pigments
    • C11D3/42Brightening agents ; Blueing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Aufhellungsmittel Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung solcher Bis-triazinylaminostilbene als Aufhellungsmittel, die der Formel entsprechen, in der X1, XZ, X3 und X4 für den Rest des Anilins oder für gleiche oder verschiedene Reste von. durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Carba.lkoxyalkyl-, Alkylsulfon- und/oder Cyangruppen substituierten Anilinen stehen, während Y ein organisches oder anorganisches Kation bedeutet.
  • Geeignete substituierte Aniline sind beispielsweise Chloranilin, Toluidin, Anisidin, Aminobenzoesäuremethylester, Aminophenylessigsäuremethylester, Aminophenylmethylsulfon und Cyananilin.
  • Anorganische oder organische Kationen, für die Y stehen kann, sind z. B. das Wasserstoff-, Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Methylammoniumion.
  • Die vorgeschlagenen Aufhellungsmittel der Bis-triazinylaminostilbenreihe ziehen sowohl auf Materialien aus Cellulosefasern wie auch auf Materialien aus Polyamidfasern überraschend gut auf, und zwar nicht nur aus neutraler, sondern auch aus alkalischer Flotte. Waschmittel, welche Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung enthalten, kann man infolgedessen für Textilmaterialien aus Cellulosefasern und auch für Textilmaterialien aus Polyamidfasern verwenden, selbst wenn es sich um alkalisch reagierende Waschmittel handelt. Man erhält dann bei üblicher Anpassung der Waschmethode an die j eweilige Faserart auf dem Waschgut einen Weißgrad, der in beiden Fällen voll befriedigt. Ein solches Ergebnis hat sich bei Verwendung der bisher bekannten Aufhellungsmittel nicht erzielen lassen.
  • Die als Aufhellungsmittel zu verwendenden Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt sein, z. B. in der Weise, daß man 2 Mol Cyanurchlorid in der ersten Stufe bei 0 bis 10° C mit 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure kondensiert und das Kondensationsprodukt dann zunächst bei 10 bis 40° C und anschließend bei 70 bis 98° C mit den in Betracht kommenden Aminen umsetzt, wobei insgesamt mindestens 4 Mol an Aminen zur Einwirkung gelangen müssen.
  • Nähere Erläuterungen für die praktische Durchführung der vorliegenden Erfindung sind aus den nachstehenden Beispielen zu ersehen; die dort angegebenen Teile sind. Gewichtsteile.
  • Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 2 671784 bekanntgewordenen Aufhellungsmitteln zeichnen sich die gemäß vorliegender Erfindung zu verwendenden Aufhellungsmittel dadurch aus, daß sie auf Polyamidfasern aus alkalischen Waschflotten besser aufziehen. Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift 2 688 617 bekannten Aufhellungsmitteln besitzen die verfahrensgemäß zu verwendenden Aufhellungsmittel den Vorzug leichterer Herstellbarkeit, da. die zugrunde liegenden Stilbenverbindungen keiner Substitution durch Chlor bedürfen. Beispiel 1 In ein Waschpulver, welches neben etwa 5001, Seife die sonstigen üblichen Bestandteile, wie komplexbildende Phosphate, Soda und Alkalisilikate enthält, werden 0,1°/o des Aufhellungsmittels der Formel in an sich bekannter Weise eingearbeitet. Mit dem so erhaltenen Waschmittel werden Textilien aus Baumwolle oder Leinen in, der üblichen Weise - zweckmäßig: bei Temperaturen von 80 bis 100°C - gewaschen. Die Textilien zeigen dann einen hervorragenden Weißeffekt.
  • Mit dem gleichen Waschmittel kann man'-auch Textilien aus Polyamidfasern in üblicher Weise - zweckmäßig bei Temperaturen bis zu 60°C - waschen. Auch in diesem Fall werden die Textilmaterialien in hervorragender Weise aufgehellt, obwohl die Waschflotte ein p$ von etwa 10 besitzt.
  • Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt worden -7500 Teile einer Eis-Wasser-Mischung wurden unter Rühren bei 0 bis 2° C mit einer Lösung von 368 Teilen Cyanurchlorid in 2200 Teilen Aceton versetzt, und zu der erhaltenen Suspension des Cyanurchlorids wurde bei 3 bis 5° C die neutrale Lösung von 429 Teilen des Natriumsalzes der 4,4'-Diaminostüben 2,2'-disulfonsäure in 3500 Teilen Wasser hinzugegeben. Die in dieser ersten Kondensationsstufe entstehende Mineralsäure wurde mit wäßriger Sodalösung bis zum Erreichen des pH-Wertes 7 abgestumpft. Nachdem. die Diäminostilbendisulfonsäure vollständig umgesetzt war, wurden zu dem Reaktionsgemisch 192 Teile Anilin. hinzugegeben, und die freiwerdende Salzsäure wurde ebenfalls mit Sodalösung bis zum Erreichen des pH-Wertes 7 abgestumpft. Zum Abschluß dieser zweiten Kondensationsstufe wurde die Reaktionsmischung unter Innehaltung des pH-Wertes 7 langsam auf 35° C erwärmt. Zur Durchführung der nun folgenden dritten Kondensationsstufe wurde die Reaktionsmischung mit weiteren 415 Teilen Anilin versetzt und dann 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Hierauf wurde das Aceton abdestilliert, und die verbleibende Lösung wurde noch 4 Stunden bei 98° C gerührt. Das auskristallisierte Reaktionsprodukt wurde heiß abgesaugt, mit heißem. -Wasser -gewaschen und getrocknet. Das Aufhellungsmittel gelangte dann in Form einer Mischung mit etwa 10 bis 20 % kalzinierter Soda zur Anwendung. Beispiel 2 Ein Feinwaschmittel, welches etwa 300/0 synthetische waschaktive Verbindungen, wie z. B. Alkylarylsulfonate und/oder Fettalkoholsulfonate, 5 bis 101)1, komplexbildende Phosphate, 65 bis 60 °/o Glaubersalz sowie 0,3 °/o des Aufhellungsmittels der Formel enthält, wird in üblicher Weise zum Waschen von Feinwäsche aus regenerierter Cellulose oder aus Polyamidfasern verwendet. Die damit bereitete Waschflotte besitzt einen pH-Wert von etwa B. Die so behandelten Wäschestücke sind in beiden. Fällen hervorragend aufgehellt, soweit sie ungefärbt sind. Bei in zarten Pastellfarben gehaltenen Wäschestücken erscheint der Farbton brillanter.
  • Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt worden: 7500 Teile einer Eis-Wasser-Mischung wurden unter .Rühren bei 0 bis 2° C mit einer Lösung von 369 Teilen Cyanurchlorid in 2200 Teilen Aceton versetzt, und zu der erhaltenen Suspension des Cyanurchlorids wurde bei 3 bis 5° C die neutrale Lösung von 429 Teilen des Natriumsalzes der 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure in 3500 Teilen Wasser hinzugegeben. Die in dieser ersten Kondensationsstufe entstehende Mineralsäure wurde mit Sololösung bis zum. Erreichen des pH-Wertes 7 abgestumpft. Nachdem die Diaminostilbendisulfonsäure vollständig umgesetzt war; wurden zu dem. Reaktionsgemisch 118 Teile 3-Anvnobenzonitril, gelöst in 370 Teilen warmem Aceton, hinzugegeben; und die frei werdende Salzsäure wurde ebenfalls mit Sodalösung bis zum Erreichen des pH-Wertes 7 abgestumpft. Die Reaktionsmischung wurde dabei auf 35° C erwärmt und 30 Minuten bei 35° C unter Innehaltung des pH-Wertes 7 gerührt. Nachdem das 3-Aminobenzonitril durch Diazotierung nicht mehr nachweisbar war, wurde die Reaktionsmischung mit 500 Teilen Anilin. versetzt und weitere 30 Minuten bei 40° C unter Innehaltung des -pH-Wertes 7 gerührt. Die Mischung wurde nunmehr 3 Stunden unter Rückfluß gekocht, dann wurde das Aceton abdestilliert, und die verbleibende Suspension wurde noch 1 Stunde bei 98° C gerührt, hierauf mit 7000 Teilen Wasser verdünnt und mit Salzsäure auf einen p$-Wert von 5 bis 6 eingestellt. Das abgeschiedene hellgelbe, pulvrige Reaktionsprodukt wurde heiß abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Das Aufhellungsmittel gelangte dann in Form einer Mischung mit 10 bis 200/, kalzinierterSöda zurAnwendung. Beispiel 3 In eine Grundseife, die zur Herstellung von Seifenflocken dient, werden nach vorhergehender Emulgierung in konzentrierter Seifenlösung 0,20/, des Aufhellungsmittels der Formel in der Mischmaschine vor dem Walzenstuhl eingearbeitet. Feinwäsche aus Cellulosefasem jeder Art oder aus Polyamidfasern, die mit den Seifenflocken in üblicher Weise gewaschen wird, zeigt ein deutlich helleres Weiß als die gleiche Wäsche, die mit Seifenflocken ohne den Zusatz des Aufhellungsmittels gewaschen wird.
  • Man kann das Aufhellungsmittel nach vorhergehender Emulgierung in konzentrierter Seifenlösung auch dem zur Herstellung von Kernseifen dienenden Seifensud im Zubringer unter Rühren einverleiben. Wäsche aus Cellulosefasern oder aus Polyamidfasern, die mit einer so bereiteten Kernseife gewaschen wird, zeigt ebenfalls einen hervorragenden Aufhellungseffekt.
  • Das verwendete Aufhellungsmittel war entsprechend den im Beispiel 2 gemachten Angaben hergestellt worden, mit dem Unterschied, daB zu dem Reaktionsgemisch, das nach dem Umsatz der Diaminostilbendisulfonsäure entsprechen, in der X1, X2, X3 und X4 für den Rest des Anilins oder für gleiche oder verschiedene Reste von durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Carbalkoxyalkyl-, Alkylsulfon- und/oder Cyangruppen substituierten Anilinen stehen, während mit Cyanurchlorid erhalten war, an Stelle der dort angeführten 118 Teile 3-Aminobenzonitril eine Lösung von 123 Teilen 4-Methoxy-aminobenzol in 370 Teilen Aceton hinzugegeben wurde.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung solcher Bis-triazinylaminostilbene als Aufhellungsmittel, die der Formel Y ein organisches oder anorganisches Kation bedeutet. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 671784, 2 688 617.
DEF24767A 1958-01-08 1958-01-08 Aufhellungsmittel Pending DE1100583B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF24767A DE1100583B (de) 1958-01-08 1958-01-08 Aufhellungsmittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF24767A DE1100583B (de) 1958-01-08 1958-01-08 Aufhellungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1100583B true DE1100583B (de) 1961-03-02

Family

ID=7091361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF24767A Pending DE1100583B (de) 1958-01-08 1958-01-08 Aufhellungsmittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1100583B (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3309319A (en) * 1965-09-23 1967-03-14 Procter & Gamble Detergent-whitener compositions
US3951960A (en) * 1966-02-10 1976-04-20 Sterling Drug Inc. Novel crystalline forms of optical brighteners
US4005026A (en) * 1969-06-18 1977-01-25 Sterling Drug Inc. Detergent compositions containing novel crystalline forms of optical brighteners
US4228281A (en) * 1977-09-23 1980-10-14 Ciba-Geigy Corporation Dicarboxylic acids containing triazine rings
EP1300514A1 (de) * 2001-10-05 2003-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung wässriger Aufhellpräparationen zum Aufhellen von natürlichen und synthetischen Materialien

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2671784A (en) * 1954-03-09 Chlorine-fast fluorescent optical
US2688617A (en) * 1951-07-17 1954-09-07 American Cyanamid Co Sulfonated dihalogeno diaminostilbenes

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2671784A (en) * 1954-03-09 Chlorine-fast fluorescent optical
US2688617A (en) * 1951-07-17 1954-09-07 American Cyanamid Co Sulfonated dihalogeno diaminostilbenes

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3309319A (en) * 1965-09-23 1967-03-14 Procter & Gamble Detergent-whitener compositions
US3951960A (en) * 1966-02-10 1976-04-20 Sterling Drug Inc. Novel crystalline forms of optical brighteners
US4005026A (en) * 1969-06-18 1977-01-25 Sterling Drug Inc. Detergent compositions containing novel crystalline forms of optical brighteners
US4228281A (en) * 1977-09-23 1980-10-14 Ciba-Geigy Corporation Dicarboxylic acids containing triazine rings
EP1300514A1 (de) * 2001-10-05 2003-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Verwendung wässriger Aufhellpräparationen zum Aufhellen von natürlichen und synthetischen Materialien

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1794330C3 (de)
DE2424502A1 (de) Stilbenverbindungen
EP0053220B1 (de) Verfahren zur Herstellung elektrolytarmer sulfonsäuregruppenhaltiger Verbindungen
DE2530539C3 (de) Addukt aus Natriumsulfat, Wasserstoffperoxyd und Natriumchlorid und dessen Verwendung
DE1100583B (de) Aufhellungsmittel
DE2329135B2 (de) Disazoreaktivfarbstoffe
DE1011889B (de) Verfahren zur Herstellung von optischen Bleichmitteln
EP1177180A1 (de) Stilbenaufheller
DE2262028C2 (de) Neue Stilbenderivate
DE2038637C3 (de) Küpenfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE1098485B (de) Aufhellungsmittel
EP0248356B1 (de) Schwefelsäureester-Gruppen enthaltende Naphthalimide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
CH403466A (de) Verfahren zur Herstellung von tinten- und hochnassfestem Papier
DE2524801B2 (de) Optische Aufhellungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE849089C (de) Optische Bleichmittel
DE1093318B (de) Aufhellungsmittel
DE1954742C3 (de) 4,4'-Bis-(sulfoanilino-triazinylamino)-stilben-2,2'-disulfosäuren
DE723740C (de) Kalkseifendispergierungsmittel
DE899042C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 4, 4'-Diaminostilbendisulfon- oder -dicarbonsaeuren
AT215944B (de) Optisch aufhellende Stoffe
CH307645A (de) Verfahren zur Behandlung von Materialien mit optischen Bleichmitteln.
DE964315C (de) Optische Aufheller
DE2125098B2 (de) Alkahbestandige unechte Färb stoffe und deren Verwendung
DE2535102A1 (de) 1,4-bis-(styryl)-benzolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als aufheller
DE1015806B (de) Verfahren zur Herstellung optischer Bleichmittel