JPH0649435A - 少なくとも４０重量％の固体含量を有するベタインの水溶液 - Google Patents
少なくとも４０重量％の固体含量を有するベタインの水溶液Info
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- JPH0649435A JPH0649435A JP5047803A JP4780393A JPH0649435A JP H0649435 A JPH0649435 A JP H0649435A JP 5047803 A JP5047803 A JP 5047803A JP 4780393 A JP4780393 A JP 4780393A JP H0649435 A JPH0649435 A JP H0649435A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 固体含量少なくとも４０重量％を有するベタ
インの水溶液を提供する。 【構成】 少なくとも４０重量％の固体含量、ｐＨ値５
〜８及びアミノアミド含量≦１重量％を有する一般式： ［式中Ｒは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又は、平均して
ヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキル基であ
る］ で表わされるベタインの水溶液。
インの水溶液を提供する。 【構成】 少なくとも４０重量％の固体含量、ｐＨ値５
〜８及びアミノアミド含量≦１重量％を有する一般式： ［式中Ｒは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又は、平均して
ヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキル基であ
る］ で表わされるベタインの水溶液。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化３】
【０００３】［式中Ｒは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又
は、平均してヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアル
キル基である］のベタインの水溶液に関し、この際、こ
の溶液は、少なくとも４０重量％の固体含量、５〜８の
ｐＨ−値及び≦１重量％のアミノアミド含量を有する。
は、平均してヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアル
キル基である］のベタインの水溶液に関し、この際、こ
の溶液は、少なくとも４０重量％の固体含量、５〜８の
ｐＨ−値及び≦１重量％のアミノアミド含量を有する。
【０００４】本発明は、特に、少なくとも４２重量％、
及び特に有利に少なくとも４５重量％の固体含量を有す
る前記種類ののベタインの水溶液に関する。この際、固
体含量とは、１０５℃で２時間平らなガラス皿上で試料
を蒸発濃縮させることによって測定される重量のことで
ある。
及び特に有利に少なくとも４５重量％の固体含量を有す
る前記種類ののベタインの水溶液に関する。この際、固
体含量とは、１０５℃で２時間平らなガラス皿上で試料
を蒸発濃縮させることによって測定される重量のことで
ある。
【０００５】
【従来の技術】その製造のために使用される脂肪酸もし
くは脂肪酸混合物に依存する前記種類のベタインの溶液
は、固体の一定濃度以下でのみ液状であることが公知で
ある。すなわち、例えばヤシ脂肪酸から誘導されたベタ
インの溶液は、約４０重量％の固体含量で硬化する。こ
の理由から、ヤシ脂肪から誘導されたヤシアミドプロピ
ルベタインの市場で慣用の水溶液は、明らかに４０重量
％以下、殆んどの場合に、約３５重量％である固体濃度
を有する。炭素数が上昇すると共に、なお流動性のベタ
イン溶液の達成可能な最高濃度は降下する。脂肪酸混合
物がより多くの不飽和成分を含有する場合には、飽和脂
肪酸に基づくよりも、屡々比較的に高い濃度が達成可能
である。
くは脂肪酸混合物に依存する前記種類のベタインの溶液
は、固体の一定濃度以下でのみ液状であることが公知で
ある。すなわち、例えばヤシ脂肪酸から誘導されたベタ
インの溶液は、約４０重量％の固体含量で硬化する。こ
の理由から、ヤシ脂肪から誘導されたヤシアミドプロピ
ルベタインの市場で慣用の水溶液は、明らかに４０重量
％以下、殆んどの場合に、約３５重量％である固体濃度
を有する。炭素数が上昇すると共に、なお流動性のベタ
イン溶液の達成可能な最高濃度は降下する。脂肪酸混合
物がより多くの不飽和成分を含有する場合には、飽和脂
肪酸に基づくよりも、屡々比較的に高い濃度が達成可能
である。
【０００６】市販のベタイン溶液は、典型的に次のよう
な組成を有する。
な組成を有する。
【０００７】
【化４】
【０００８】ここで、固体は、水以外の成分の和であ
る。ベタイン及び塩化ナトリウムの割合は、次の反応式
による、三級アミノ基（アミノアミド）を有する脂肪酸
アミドとクロル酢酸ナトリウムとの反応の化学量論から
明らかである：
る。ベタイン及び塩化ナトリウムの割合は、次の反応式
による、三級アミノ基（アミノアミド）を有する脂肪酸
アミドとクロル酢酸ナトリウムとの反応の化学量論から
明らかである：
【０００９】
【化５】
【００１０】通例、少量のアミノアミドが不完全な反応
に基づいて生成物中に残留するが、適合した化学量論及
び反応実施によって著しく減らすことができる。他の引
用された典型的成分はアミノアミドの製造から明らかで
ある：これが脂肪酸及び３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアミンの反応によって得られる場合には、なお残
留する脂肪酸分が含有されている。
に基づいて生成物中に残留するが、適合した化学量論及
び反応実施によって著しく減らすことができる。他の引
用された典型的成分はアミノアミドの製造から明らかで
ある：これが脂肪酸及び３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
ロピルアミンの反応によって得られる場合には、なお残
留する脂肪酸分が含有されている。
【００１１】これが脂肪及び３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアミンから製造される場合には、脂肪酸分並
びにグリセリン分が含有されている。
ノプロピルアミンから製造される場合には、脂肪酸分並
びにグリセリン分が含有されている。
【００１２】アミノアミドが、生理学的な理由から、む
しろ不所望でありかつ従ってできるだけ少ない含量が求
められる一方で、グリセリン及び脂肪酸は化粧製剤中で
好ましくかつ屡々使用される。グリセリンには第一に皮
膚を保護する性質が重視される。脂肪酸は配合物への有
利な影響を有する。すなわち、例えば、ハンティング
（Ａ．Ｌ．Ｈｕｎｔｉｎｇ）は、コスメチックス・アン
ド・トイレットリース（Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ
Ｔｏｉｌｅｔｒｉｅｓ）９７巻、５３頁（１９８２年）
に、シャンプ−配合物への粘稠剤としての脂肪酸の使用
を記載している。これは、特にその塩の形で、粘度を上
昇させる。
しろ不所望でありかつ従ってできるだけ少ない含量が求
められる一方で、グリセリン及び脂肪酸は化粧製剤中で
好ましくかつ屡々使用される。グリセリンには第一に皮
膚を保護する性質が重視される。脂肪酸は配合物への有
利な影響を有する。すなわち、例えば、ハンティング
（Ａ．Ｌ．Ｈｕｎｔｉｎｇ）は、コスメチックス・アン
ド・トイレットリース（Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ
Ｔｏｉｌｅｔｒｉｅｓ）９７巻、５３頁（１９８２年）
に、シャンプ−配合物への粘稠剤としての脂肪酸の使用
を記載している。これは、特にその塩の形で、粘度を上
昇させる。
【００１３】より高い濃度のベタイン溶液を製造する試
みはあった。しかしこれは異種の化合物の添加によって
又は生成物を高価にする特別な製法によってだけで成功
した。
みはあった。しかしこれは異種の化合物の添加によって
又は生成物を高価にする特別な製法によってだけで成功
した。
【００１４】米国特許（ＵＳ−ＰＳ）第４２４３５４９
号明細書に、注入可能な水性調製物が記載されていて、
これは、例えばベタイン３３．５重量％、エトキシル化
されたナトリウムアルキルスルフェート３３．５重量
％、食塩９重量％、不純物２〜３重量％、残余水を含有
する。この混合物は、いわゆるＧ−相で存在する。この
ような混合物の流動性は、比較的に狭い濃度範囲内での
み存在しているＧ−相の特別なミセル構造に基づいてい
る。しかしながら、陰イオン界面活性剤の同じ重量の不
可欠の存在は、ベタイン溶液が使用される多くの処方物
では、不所望である。もっと後の適用で陰イオン界面活
性を添加するにしても、使用者自身が、どの陰イオン界
面活性剤を使用するかを決定する。陽イオン界面活性剤
との混合物は、陰イオン界面活性剤とのその相互作用の
故に不可能である。
号明細書に、注入可能な水性調製物が記載されていて、
これは、例えばベタイン３３．５重量％、エトキシル化
されたナトリウムアルキルスルフェート３３．５重量
％、食塩９重量％、不純物２〜３重量％、残余水を含有
する。この混合物は、いわゆるＧ−相で存在する。この
ような混合物の流動性は、比較的に狭い濃度範囲内での
み存在しているＧ−相の特別なミセル構造に基づいてい
る。しかしながら、陰イオン界面活性剤の同じ重量の不
可欠の存在は、ベタイン溶液が使用される多くの処方物
では、不所望である。もっと後の適用で陰イオン界面活
性を添加するにしても、使用者自身が、どの陰イオン界
面活性剤を使用するかを決定する。陽イオン界面活性剤
との混合物は、陰イオン界面活性剤とのその相互作用の
故に不可能である。
【００１５】西ドイツ国特許（ＤＥ−ＰＳ）第３６１３
９４４号明細書は、流動性でかつポンプ送り可能な、ベ
タインを少なくとも７０重量％含有する溶液の製法に関
し、この際、ベタインの製造の際に、 ａ）ハロゲンカルボン酸の塩として、アンモニウム塩を
使用し、 ｂ）水高々２０重量％を含有してもよい有機性の極性溶
剤中で四級化を実施し、 ｃ）四級化の後に、場合により含有される水を共沸留去
しかつ生じたアンモニウムハロゲニドを分離し、その後
に、 ｄ）溶剤を全部又は部分的に留去しかつ ｅ）蒸留の前、同時に又は後に、適用技術的に所望の溶
剤又は溶剤混合物中でベタインの所望の濃度を調整す
る。
９４４号明細書は、流動性でかつポンプ送り可能な、ベ
タインを少なくとも７０重量％含有する溶液の製法に関
し、この際、ベタインの製造の際に、 ａ）ハロゲンカルボン酸の塩として、アンモニウム塩を
使用し、 ｂ）水高々２０重量％を含有してもよい有機性の極性溶
剤中で四級化を実施し、 ｃ）四級化の後に、場合により含有される水を共沸留去
しかつ生じたアンモニウムハロゲニドを分離し、その後
に、 ｄ）溶剤を全部又は部分的に留去しかつ ｅ）蒸留の前、同時に又は後に、適用技術的に所望の溶
剤又は溶剤混合物中でベタインの所望の濃度を調整す
る。
【００１６】この方法では、溶剤の使用及び生じた塩化
アンモニウムの、例えば濾過による分離の必要性が欠点
として実証された。更に、ベタイン溶液に、殊に脂肪族
ジオールを、溶液に対して２〜１５重量％の量で、かつ
エタノールを０．５〜１０重量％の量で、所望の低粘度
を達成するために添加することが推奨された。またジオ
ール及び／又はエタノールの含量は、必らずしも所望で
はなくかつ許容可能である。
アンモニウムの、例えば濾過による分離の必要性が欠点
として実証された。更に、ベタイン溶液に、殊に脂肪族
ジオールを、溶液に対して２〜１５重量％の量で、かつ
エタノールを０．５〜１０重量％の量で、所望の低粘度
を達成するために添加することが推奨された。またジオ
ール及び／又はエタノールの含量は、必らずしも所望で
はなくかつ許容可能である。
【００１７】西ドイツ国特許（ＤＥ−ＰＳ）第３７２６
３２２号明細書の目的は、濃水溶液の形での前記のベタ
インの製法であり、この際、四級化後に得られる、殊に
未だ熱い溶液を、必要な場合には、水の蒸発によって、
所望の濃度に調整し、かつ所望の濃度の調整前又は後
に、溶液に鉱酸を、溶液のｐＨ−値が１〜４．５になる
ような量で、添加する。しかしこの際、酸性のベタイン
溶液の貯蔵、輸送及び使用の際に、腐食の問題が生じ、
これは貯蔵容器、タンク車等のために耐酸性工作材料の
使用を必要とさせる。
３２２号明細書の目的は、濃水溶液の形での前記のベタ
インの製法であり、この際、四級化後に得られる、殊に
未だ熱い溶液を、必要な場合には、水の蒸発によって、
所望の濃度に調整し、かつ所望の濃度の調整前又は後
に、溶液に鉱酸を、溶液のｐＨ−値が１〜４．５になる
ような量で、添加する。しかしこの際、酸性のベタイン
溶液の貯蔵、輸送及び使用の際に、腐食の問題が生じ、
これは貯蔵容器、タンク車等のために耐酸性工作材料の
使用を必要とさせる。
【００１８】最後に、西ドイツ国特許（ＤＥ−ＰＳ）第
３８２６６５４号明細書に言及する。ここでは、反応混
合物に、四級化反応の前又は中に、又はベタインの得ら
れた溶液に、非イオン性の水溶性界面活性剤を、完成し
た溶液が非イオン界面活性剤３〜２０重量％を含有する
ような量で添加することによって、濃ベタイン溶液を得
ており、この際、溶液のｐＨ−調整は、四級化の後に、
ｐＨ−値≧５〜９に苛性アルカリ溶液を添加することに
よって除外されている。この場合においても、ベタイン
溶液は異種の非イオン界面活性剤を含有し、その存在は
ずっと後のベタイン溶液の使用の際に不所望でありう
る。
３８２６６５４号明細書に言及する。ここでは、反応混
合物に、四級化反応の前又は中に、又はベタインの得ら
れた溶液に、非イオン性の水溶性界面活性剤を、完成し
た溶液が非イオン界面活性剤３〜２０重量％を含有する
ような量で添加することによって、濃ベタイン溶液を得
ており、この際、溶液のｐＨ−調整は、四級化の後に、
ｐＨ−値≧５〜９に苛性アルカリ溶液を添加することに
よって除外されている。この場合においても、ベタイン
溶液は異種の非イオン界面活性剤を含有し、その存在は
ずっと後のベタイン溶液の使用の際に不所望でありう
る。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、固体含量少
なくとも４０重量％、しかしながら殊に少なくとも４２
重量％及び特に固体含量少なくとも４５重量％及びｐＨ
−値５〜８を有するベタイン水溶液を得るための技術的
問題に関し、これは、異なる系の界面活性剤及び有機溶
剤を含有せずかつその製造のために、付加的な方法段
階、例えば濾過を必要としない。
なくとも４０重量％、しかしながら殊に少なくとも４２
重量％及び特に固体含量少なくとも４５重量％及びｐＨ
−値５〜８を有するベタイン水溶液を得るための技術的
問題に関し、これは、異なる系の界面活性剤及び有機溶
剤を含有せずかつその製造のために、付加的な方法段
階、例えば濾過を必要としない。
【００２０】更にベタイン溶液は、使用原料の不完全な
反応に基づきベタイン溶液中に残留する副生成物及び不
純物を、この残量が生理学的な理由から不所望である限
り、同様に含有していてはならない。そのような不純物
としては、モノクロルアセテート及び脂肪酸ジメチルア
ミノプロピルアミド（“アミノアミド”）が挙げられ
る。
反応に基づきベタイン溶液中に残留する副生成物及び不
純物を、この残量が生理学的な理由から不所望である限
り、同様に含有していてはならない。そのような不純物
としては、モノクロルアセテート及び脂肪酸ジメチルア
ミノプロピルアミド（“アミノアミド”）が挙げられ
る。
【００２１】ベタイン溶液は、細菌性の分解に対して溶
液の特別な保存が必要ではない程度に、濃縮されていな
ければならない。これは溶液の固体含量約４０重量％か
ら与えられる。
液の特別な保存が必要ではない程度に、濃縮されていな
ければならない。これは溶液の固体含量約４０重量％か
ら与えられる。
【００２２】本発明の基礎にあるこの課題の解明は、意
外にも、ベタインの溶液中の遊離脂肪酸の一定の含量及
び場合により少量のグリセリンの調整によって成功す
る。
外にも、ベタインの溶液中の遊離脂肪酸の一定の含量及
び場合により少量のグリセリンの調整によって成功す
る。
【００２３】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の課題
は、一般式Ｉ：
は、一般式Ｉ：
【００２４】
【化６】
【００２５】［式中Ｒは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又
は平均してヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキ
ル基である］のベタインの水溶液であり、この際、溶液
は少なくとも４０重量％の固体含量、５〜８のｐＨ−値
及び≦１重量％のアミノアミド含量を有し、これは、平
均８〜１８個の炭素原子を有する１種又は数種の飽和脂
肪酸又は平均８〜２４個の炭素原子を有する１種又は数
種の不飽和脂肪酸１〜３重量％（溶液に対して）及びグ
リセリン０〜４重量％（溶液に対して）の含量を特徴と
する。
は平均してヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキ
ル基である］のベタインの水溶液であり、この際、溶液
は少なくとも４０重量％の固体含量、５〜８のｐＨ−値
及び≦１重量％のアミノアミド含量を有し、これは、平
均８〜１８個の炭素原子を有する１種又は数種の飽和脂
肪酸又は平均８〜２４個の炭素原子を有する１種又は数
種の不飽和脂肪酸１〜３重量％（溶液に対して）及びグ
リセリン０〜４重量％（溶液に対して）の含量を特徴と
する。
【００２６】平均８〜１８個の炭素原子を有する飽和脂
肪酸としては、特に天然に由来する脂肪酸及び脂肪酸混
合物がこれに該当し、この際、平均８〜１２個の炭素原
子を有する脂肪酸及び脂肪酸混合物が有利である。
肪酸としては、特に天然に由来する脂肪酸及び脂肪酸混
合物がこれに該当し、この際、平均８〜１２個の炭素原
子を有する脂肪酸及び脂肪酸混合物が有利である。
【００２７】平均８〜２４個の炭素原子を有する不飽和
脂肪酸としては、天然に由来する不飽和脂肪酸及びその
混合物、例えば油酸、リシノール酸及び魚油から得られ
る脂肪酸が有利である。
脂肪酸としては、天然に由来する不飽和脂肪酸及びその
混合物、例えば油酸、リシノール酸及び魚油から得られ
る脂肪酸が有利である。
【００２８】硬化された、及び不硬化のヤシ脂肪酸、ラ
ウリン酸、油酸及びリシノール酸が特に有利である。
ウリン酸、油酸及びリシノール酸が特に有利である。
【００２９】この際、遊離の形で存在する脂肪酸は、ベ
タインがそれから誘導されている脂肪酸ＲＣＯＯＨに相
応していてよい。
タインがそれから誘導されている脂肪酸ＲＣＯＯＨに相
応していてよい。
【００３０】本発明によるベタイン溶液は、殊に、脂肪
酸１．５〜３重量％の含量及びグリセリン１〜２重量％
の含量を特徴とする。
酸１．５〜３重量％の含量及びグリセリン１〜２重量％
の含量を特徴とする。
【００３１】ヤシ脂肪酸とは、当業者に市場で提供され
る、ヤシ油から得られ、平均して次の組成を有する、非
硬化の、又は硬化された脂肪酸混合物のことである： ヤシ脂肪酸： 非硬化 硬化 炭素数 重量％ 重量％ ６ ０−１ ０−１ ８ ５−１０ ５−１０ １０ ３−１０ ５−１０ １２ ４３−５３ ４３−５３ １４ １５−２２ １５−２２ １６ ７−１４ ７−１４ １８ ２−８ ４−１２ １８ １個の不飽和 ２−１２ ０−１ １８ ２個の不飽和 ０−３ ０ １８ ３個の不飽和 ０−３ ０ 他の脂肪酸、例えばリシノール酸又はエルカ酸を、０〜
３重量％の量で含有されていてよい。
る、ヤシ油から得られ、平均して次の組成を有する、非
硬化の、又は硬化された脂肪酸混合物のことである： ヤシ脂肪酸： 非硬化 硬化 炭素数 重量％ 重量％ ６ ０−１ ０−１ ８ ５−１０ ５−１０ １０ ３−１０ ５−１０ １２ ４３−５３ ４３−５３ １４ １５−２２ １５−２２ １６ ７−１４ ７−１４ １８ ２−８ ４−１２ １８ １個の不飽和 ２−１２ ０−１ １８ ２個の不飽和 ０−３ ０ １８ ３個の不飽和 ０−３ ０ 他の脂肪酸、例えばリシノール酸又はエルカ酸を、０〜
３重量％の量で含有されていてよい。
【００３２】ヤシ脂肪酸の概念には、本発明により、場
合によって硬化されたシュロ核脂肪酸も包含される： シュロ核脂肪酸： 非硬化 硬化 炭素数 重量％ 重量％ ６ ０−１ ０−１ ８ ３−６ ３−６ １０ ３−６ ３−６ １２ ４０−５２ ４０−５２ １４ １４−１８ １４−１８ １６ ６−１４ ６−１４ １８ １−８ １０−１７ １８ １個の不飽和 ９−１６ ０−２ １８ ２個の不飽和 １−３ ０ １８ ３個の不飽和 ０−１ ０ 非硬化脂肪酸から由来しているベタインでは、所望の濃
縮ベタイン溶液を得るためには、一般に遊離脂肪酸の含
量の調整及びｐＨ−値の調整で十分である。硬化された
ヤシ脂肪酸又はシュロ核脂肪酸を使用する場合には、一
般にグリセリン４重量％までの添加が推奨される。硬化
されたヤシ脂肪酸又はシュロ核脂肪酸の使用が有利であ
る。
合によって硬化されたシュロ核脂肪酸も包含される： シュロ核脂肪酸： 非硬化 硬化 炭素数 重量％ 重量％ ６ ０−１ ０−１ ８ ３−６ ３−６ １０ ３−６ ３−６ １２ ４０−５２ ４０−５２ １４ １４−１８ １４−１８ １６ ６−１４ ６−１４ １８ １−８ １０−１７ １８ １個の不飽和 ９−１６ ０−２ １８ ２個の不飽和 １−３ ０ １８ ３個の不飽和 ０−１ ０ 非硬化脂肪酸から由来しているベタインでは、所望の濃
縮ベタイン溶液を得るためには、一般に遊離脂肪酸の含
量の調整及びｐＨ−値の調整で十分である。硬化された
ヤシ脂肪酸又はシュロ核脂肪酸を使用する場合には、一
般にグリセリン４重量％までの添加が推奨される。硬化
されたヤシ脂肪酸又はシュロ核脂肪酸の使用が有利であ
る。
【００３３】本発明によるベタイン溶液の例は次のもの
である： ベタインの種類 ベタイン 食塩 遊離脂肪酸 グリセリン 粘度 Ｒ−ＣＯＯＨ ［ 各々重量％ ］ mPas,25℃ ヤシ脂肪酸 ３６．８ ６．２ １．０６ ０．８９ ８５ 硬化ヤシ脂肪酸 ３６．０ ６．６ １．５５ ０．９４ ７５ シュロ核脂肪酸 ３６．７ ６．２ １．７８ ０ ９０ 本発明のもう１つの態様に依れば、本発明によるベタイ
ン溶液は、一般式：
である： ベタインの種類 ベタイン 食塩 遊離脂肪酸 グリセリン 粘度 Ｒ−ＣＯＯＨ ［ 各々重量％ ］ mPas,25℃ ヤシ脂肪酸 ３６．８ ６．２ １．０６ ０．８９ ８５ 硬化ヤシ脂肪酸 ３６．０ ６．６ １．５５ ０．９４ ７５ シュロ核脂肪酸 ３６．７ ６．２ １．７８ ０ ９０ 本発明のもう１つの態様に依れば、本発明によるベタイ
ン溶液は、一般式：
【００３４】
【化７】
【００３５】［式中Ｒは前記のものである］の化合物
を、クロル酢酸又はその塩を用いて、高めた温度で、四
級化することによって製造され、この際、四級化反応の
ために、所望量の遊離脂肪酸を含有する一般式ＩＩの脂
肪酸アミノアミドを使用するか又は反応成分に、四級化
反応前又は中に、所望量の脂肪酸を、かつ反応成分に場
合によりグリセリンを添加する。
を、クロル酢酸又はその塩を用いて、高めた温度で、四
級化することによって製造され、この際、四級化反応の
ために、所望量の遊離脂肪酸を含有する一般式ＩＩの脂
肪酸アミノアミドを使用するか又は反応成分に、四級化
反応前又は中に、所望量の脂肪酸を、かつ反応成分に場
合によりグリセリンを添加する。
【００３６】“高めた反応温度”とは、一般に８０〜１
８０℃の温度のことである。１００℃以上の温度が適用
される場合には、反応は閉鎖された反応容器中で行なう
べきである。１２０〜１６０℃の温度が有利である。そ
れというのもこの温度で、反応媒体の粘度が特に小さく
かつ反応が特に速かに進行するからである。
８０℃の温度のことである。１００℃以上の温度が適用
される場合には、反応は閉鎖された反応容器中で行なう
べきである。１２０〜１６０℃の温度が有利である。そ
れというのもこの温度で、反応媒体の粘度が特に小さく
かつ反応が特に速かに進行するからである。
【００３７】この反応の際に、クロル酢酸の量は、反応
の終了時に、アミノアミドが残分≦１重量％にまで消費
されているように選択するのが有利である。更に、適当
なアルカリ性ｐＨ−値の選択によって、西ドイツ国特許
（ＤＥ−ＰＳ）第２９２６４７９号明細書に記載されて
いるように、アミノアミド含量を減らすことができる。
の終了時に、アミノアミドが残分≦１重量％にまで消費
されているように選択するのが有利である。更に、適当
なアルカリ性ｐＨ−値の選択によって、西ドイツ国特許
（ＤＥ−ＰＳ）第２９２６４７９号明細書に記載されて
いるように、アミノアミド含量を減らすことができる。
【００３８】モノクロル酢酸の塩として、クロル酢酸及
び苛性ソーダ溶液よりなる成分中でその場で生成するこ
ともできるクロル酢酸ナトリウムを使用するのが有利で
ある。 場合により、ｐＨ−値を反応の終了後で室温に
冷却する前に、適当な酸で、５〜８に調整する。ｐＨ−
範囲５〜７、特に５．５〜６．５が有利である。
び苛性ソーダ溶液よりなる成分中でその場で生成するこ
ともできるクロル酢酸ナトリウムを使用するのが有利で
ある。 場合により、ｐＨ−値を反応の終了後で室温に
冷却する前に、適当な酸で、５〜８に調整する。ｐＨ−
範囲５〜７、特に５．５〜６．５が有利である。
【００３９】本発明によるベタイン溶液の製造の際に、
所望量の遊離脂肪酸をすでに含有する式ＩＩのアミノア
ミドを使用する場合には、これは大抵の場合に、アミド
アミンの脂肪酸ＲＣＯＯＨと同一である。その場合、遊
離脂肪酸の含量は、アミノアミドの製造の始めにすでに
考慮され得る。しかし、酸価０又はほぼ０を有するアミ
ノアミドを使用しかつそれに、平均８〜１８個の炭素原
子を有する１種又は数種の飽和脂肪酸又は平均８〜２４
個の炭素原子を有する１種又は数種の不飽和脂肪酸を添
加することもできる。
所望量の遊離脂肪酸をすでに含有する式ＩＩのアミノア
ミドを使用する場合には、これは大抵の場合に、アミド
アミンの脂肪酸ＲＣＯＯＨと同一である。その場合、遊
離脂肪酸の含量は、アミノアミドの製造の始めにすでに
考慮され得る。しかし、酸価０又はほぼ０を有するアミ
ノアミドを使用しかつそれに、平均８〜１８個の炭素原
子を有する１種又は数種の飽和脂肪酸又は平均８〜２４
個の炭素原子を有する１種又は数種の不飽和脂肪酸を添
加することもできる。
【００４０】グリセリンの添加の場合には、これを、四
級化反応の前又は中に行なうことができる。四級化反応
後の添加は可能ではあるが、有利ではない。
級化反応の前又は中に行なうことができる。四級化反応
後の添加は可能ではあるが、有利ではない。
【００４１】本発明によるベタイン溶液は、異種の界面
活性剤を含有せずかつアミノアミド含量≦１重量％を有
するという要求を満たす。これは抗菌性の作用物質の特
別な添加を必要としない。その際、これは、使用された
脂肪酸混合物の平均鎖長及びその不飽和の程度に依り、
約４８重量％の固体含量まで、液状である。
活性剤を含有せずかつアミノアミド含量≦１重量％を有
するという要求を満たす。これは抗菌性の作用物質の特
別な添加を必要としない。その際、これは、使用された
脂肪酸混合物の平均鎖長及びその不飽和の程度に依り、
約４８重量％の固体含量まで、液状である。
【００４２】本発明によるベタイン溶液の製造を次の例
で詳説する。
で詳説する。
【００４３】
【実施例】次の例では、特に、種々の脂肪原料及び３−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンから製造された
ヤシ脂肪酸アミノアミド、並びに市場で慣用の品質のモ
ノクロル酢酸ナトリウムを使用する。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンから製造された
ヤシ脂肪酸アミノアミド、並びに市場で慣用の品質のモ
ノクロル酢酸ナトリウムを使用する。
【００４４】例Ａ１〜Ａ４において、本発明に依らない
ベタイン溶液を製造する。例Ａ１及びＡ２において、各
々必要な範囲外にある酸価が調整されていて、一方その
他は同種の本発明による例Ｂ１〜Ｂ３において、固体４
５％を有するベタイン溶液が得られる。例Ａ３において
は、それが流動性の生成物の達成に必要であったとして
も、グリセリンは含有されていない。これは、その他は
同種の本発明による例Ｂ４で示される。本発明によらな
い例Ａ４においては、ｐＨ−値は、範囲５〜８に調整さ
れていない。
ベタイン溶液を製造する。例Ａ１及びＡ２において、各
々必要な範囲外にある酸価が調整されていて、一方その
他は同種の本発明による例Ｂ１〜Ｂ３において、固体４
５％を有するベタイン溶液が得られる。例Ａ３において
は、それが流動性の生成物の達成に必要であったとして
も、グリセリンは含有されていない。これは、その他は
同種の本発明による例Ｂ４で示される。本発明によらな
い例Ａ４においては、ｐＨ−値は、範囲５〜８に調整さ
れていない。
【００４５】使用された脂肪酸アミノアミドは次のこと
を特徴とする： 脂肪酸アミノアミドＡ： 三級アミン−窒素−含量： ４．６％ 酸価： ２．１ グリセリン含量： ３．０％ 脂肪酸分布：カプロン− ０．５％ カプリル− ６．７％ カプリン− ６．５％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １７．５％ パルミチン− １２．０％ ステアリン− ８．９％ 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドＢ： 三級アミン−窒素−含量： ４．３％ 酸価： ４．１ グリセリン含量： − 脂肪酸分布：カプロン− １．０％ カプリル− ７．０％ カプリン− ６．０％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １９．０％ パルミチン− ９．０％ ステアリン− １０．０％ 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドＣ： 三級アミン−窒素−含量： ４．４２％ 酸価： ４．３ グリセリン含量： − 脂肪酸分布：カプロン− １．０％ カプリル− ７．０％ カプリン− ６．０％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １９．０％ パルミチン− ９．０％ ステアリン− ２．０％ 油− ７．０％ リノール− １．０％ 脂肪酸アミノアミドＤ： 三級アミン−窒素−含量： ４．２％ 酸価： ２．１ グリセリン含量： ２．９％ 脂肪酸分布：カプロン− − カプリル− ７．０％ カプリン− ６．０％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １７．０％ パルミチン− ７．０％ ステアリン− ３．０％ 油− １１．０％ リノール− １．０％ 脂肪酸アミノアミドＥ： 三級アミン−窒素−含量： ４．２％ 酸価： １．８ グリセリン含量： ３．３％ 脂肪酸分布：カプロン− − カプリル− ３．０％ カプリン− ３．０％ ラウリン− ５０．０％ ミリスチン− １７．０％ パルミチン− １２．０％ ステアリン− ５．０％ 油− １０．０％ リノール− − 脂肪酸アミノアミドＦ： 三級アミン−窒素−含量： ４．４２％ 酸価： ４．３ グリセリン含量： ２．９％ 脂肪酸分布：カプロン− １．０％ カプリル− ７．０％ カプリン− １２．０％ ラウリン− ４０．０％ ミリスチン− １９．０％ パルミチン− １２．０％ ステアリン− ９．０％ 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドＧ： 三級アミン−窒素−含量： ４．６％ 酸価： １８ グリセリン含量： − 脂肪酸分布：カプロン− １．０％ カプリル− ７．０％ カプリン− ６．０％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １９．０％ パルミチン− ９．０％ ステアリン− ２．０％ 油− ７．０％ リノール− １．０％ Ａ）本発明に依らない例例Ａ１ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、酸価（ＳＺ）２
９０のヤシ脂肪酸１．１ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生成する混合物はＳＺ３を有し、
これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸０．３６％
に相応する。混合物を、水５３４ｇ中の９８％のモノク
ロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加
えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの
少量滴加（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反応中
８〜９の範囲に保たれる。反応は８時間後に終了する。
冷却前に、１０％の塩酸水でｐＨ６に調整する。ゲル状
の、非流動性の生成物が生じ、これは次の数値を特徴と
する： 固体： ４５％ ベタイン： ３７．２％ ＮａＣｌ： ６．７％ 脂肪酸： ０．１％ グリセリン： ０．９７％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ６．０例Ａ２ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸３９ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生じる混合物はＳＺ３５を有し、これは、ラ
ウリン酸として算出して、脂肪酸１１．３％に相応す
る。この混合物を、水５８１ｇ中の９８％のモノクロル
酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えか
つ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量
の滴加によって（約１．５ｍｌ）、ｐＨ−値は反応中８
〜９の範囲に保たれる。粘度は変換中に著しく上昇し、
反応混合物はますます撹拌し難い。反応は８時間後に終
了される。冷却前に１０％の塩酸水でｐＨ６に調整され
る。混濁した、粘性−ペースト状の、非流動性の生成物
が生じ、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３４．１％ ＮａＣｌ： ６．２％ 脂肪酸： ３．８％ グリセリン： ０．９８％ アミノアミド： ０．５％ ｐＨ−値： ６．０例Ａ３ ヤシ脂肪酸アミノアミドＢ３２６ｇに、ＳＺ２９０を有
するラウリン酸１６．７ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生じる混合物はＳＺ１８を有し、
これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸４．９％に
相応する。この混合物を、水５７９ｇ中の９８％のモノ
クロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に
加えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨ
の少量の滴加（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反
応中８〜９の範囲に保たれる。反応は８時間後に終了さ
れる。冷却前に１０％の塩酸水でｐＨ６に調整する。ゲ
ル状の、非流動性の生成物が生成し、これは次の数値を
特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．７％ ＮａＣｌ： ６．２％ 脂肪酸： １．５６％ グリセリン： − アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ６．０例Ａ４ ヤシ脂肪酸アミノアミドＢ３０５ｇに、ＳＺ２９０のラ
ウリン酸１７．５ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生じる混合物は、ＳＺ１８を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸５．４％に相応
する。混合物を、水５５４ｇ中の９８％のモノクロル酢
酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加え、か
つ撹拌下で１２０℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少
量の滴加（約１．５ｍｌ）により、ｐＨ−値は反応中８
〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了される。
最終的にｐＨ−値は酸添加によって変化されない。澄明
な、固体の生成物が生成し、これは次の数値を特徴とす
る： 固体： ４５％ ベタイン： ３５．２％ ＮａＣｌ： ６．５％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： １．０％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ８．６ Ｂ）本発明による例例Ｂ１ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸１１ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生成する混合物は、ＳＺ１２を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸３．８％に相応
する。混合物を、水５４６ｇ中の９８％のモノクロル酢
酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えかつ
撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量の
滴加（約１．５ｍｌ）によって、反応中のｐＨ−値は８
〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了される。
冷却前に、塩酸でｐＨ５．５に調整する。澄明な液状の
生成物が生成し、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６％ ＮａＣｌ： ６．６％ 脂肪酸： １．１％ グリセリン： ０．９４％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ５．５ 粘度： ９０ ｍＰａｓ例Ｂ２ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸１７．５ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生成する混合物は、ＳＺ１８を有し、こ
れは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸５．７％に相
応する。混合物を、水５５４ｇ中の９８％のモノクロル
酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えか
つ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量
の滴加（約１．５ｍｌ）によって、反応中のｐＨ−値は
８〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了され
る。冷却前に、１０％の塩酸水でｐＨ−値を５に調整す
る。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を特徴
とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３５．８％ ＮａＣｌ： ６．５％ 脂肪酸： １．８％ グリセリン： ０．９３％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ５．０ 粘度： ９０ ｍＰａｓ例Ｂ３ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸２９ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生成する混合物は、ＳＺ２７を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸８．７％に相応
する。この混合物を、水５６８ｇ中の９８％のモノクロ
ル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加え
かつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少
量の滴加（約１．５ｍｌ）によって、反応中のｐＨ−値
は８〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了され
る。冷却前に、ｐＨ−値を１０％の塩酸水でｐＨ６に調
整する。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を
特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３４．５％ ＮａＣｌ： ６．３％ 脂肪酸： ２．９％ グリセリン： ０．９％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ６．０ 粘度： １１０ ｍＰａｓ例Ｂ４ ヤシ脂肪酸アミノアミドＢ３２６ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸１７．５ｇ及びグリセリン１０．６ｇを加え
る。ヤシ脂肪酸アミノアミド、脂肪酸及びグリセリンか
ら生じる混合物は、ＳＺ１８を有し、これは、ラウリン
酸として算出して、脂肪酸５．４％に相応し、かつグリ
セリン含量３％を有する。この混合物を、水５９３ｇ中
の９８％のモノクロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１
モル）の溶液に加えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。反
応を８時間後に終了させる。澄明な液状の生成物が生
じ、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３５．５％ ＮａＣｌ： ６．１％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： ０．９３％ アミノアミド： ０．７％ ｐＨ−値： ５．５ 粘度： ８５ ｍＰａｓ例Ｂ５ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のラ
ウリン酸１７．５ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生じる混合物は、ＳＺ１８を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸５．４％に相応
する。この混合物を水５６９ｇ中の９８％のモノクロル
酢酸ナトリウム１４３ｇ（１．２モル）の溶液に加えか
つ撹拌下でオートクレーブ中で１４０℃に加熱し、この
際圧力３．５バールが生じる。反応を高めた温度で実施
することが有利であり、それというのもそれによって反
応媒体の粘度が降下しかつ反応時間が短縮されるからで
ある。反応を４時間後に終了させる。澄明な液状の生成
物が生じ、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３４．６％ ＮａＣｌ： ６．９％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： ０．９３％ アミノアミド： ０．５％ ｐＨ−値： ５．３ 粘度： ９０ ｍＰａｓ例Ｂ６ ヤシ脂肪酸アミノアミドＣ３１７ｇに、ＳＺ２７８の非
硬化ヤシ脂肪酸１７．１ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生じる混合物は、酸価１８を有
し、これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸５．２
％に相応する。この混合物を、水５０４ｇ中の９８％の
モノクロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶
液に加えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａ
ＯＨの少量の滴加（約１.５ｍｌ)によって、ｐＨ−値は
反応中８〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了
される。冷却前に、ｐＨ−値を１０％の塩酸の少量滴加
で５．５に調整される。澄明な液状生成物が生じ、これ
は次の数値を特徴とする： 固体： ４８％ ベタイン： ３９％ ＮａＣｌ： ６．７％ 脂肪酸： １．８％ グリセリン： − アミノアミド： ０．５％ ｐＨ−値： ５．５ 粘度： １２０ ｍＰａｓ例Ｂ７ ヤシ脂肪酸アミノアミドＤ３３３ｇに、ＳＺ２９０のラ
ウリン酸１１ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生じる混合物は、ＳＺ１２を有し、これは、
ラウリン酸として算出して、脂肪酸３．２％に相応す
る。この混合物を水５８１ｇ中の９８％のモノクロル酢
酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えかつ
撹拌下で９８％に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量の
滴加（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反応中８〜
９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了される。冷
却前に、１０％の塩酸の少量の滴下でｐＨ７．５に調整
する。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を特
徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．８％ ＮａＣｌ： ６．２％ 脂肪酸： １．０６％ グリセリン： ０．８９％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ７．５ 粘度： ７５ ｍＰａｓ例Ｂ８ ヤシ脂肪酸アミノアミドＢ３２６ｇに、グリセリン１
０．９ｇを加え、これはグリセリン含量３．２％に相応
する。この混合物を、水６４６ｇ中の９８％のモノクロ
ル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加え
かつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少
量の滴加（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反応中
８〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了され
る。冷却前に、ｐＨ−値は１０％の塩酸の少量滴加で、
７に調整される。澄明な液状の生成物が生じ、これは次
の数値を特徴とする： 固体： ４２％ ベタイン： ３３．３％ ＮａＣｌ： ５．９％ 脂肪酸： １．８％ グリセリン： １．０％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ７．０ 粘度： ７５ ｍＰａｓ例Ｂ９ 脂肪酸アミノアミドＥ３１７ｇに、ＳＺ２００の油酸２
４．３ｇを加える。脂肪酸アミノアミド及び脂肪酸から
生じる混合物は、ＳＺ１８を有し、これは、ラウリン酸
として算出して、脂肪酸７．１％に相応する。この混合
物を、水５７７ｇ中の９８％のモノクロル酢酸ナトリウ
ム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えかつ撹拌下で９
８℃に加熱する。反応は８時間後に終了される。生成物
はｐＨ−値７．５を有する。液状の生成物が生じ、これ
は次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．７％ ＮａＣｌ： ６．２％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： − アミノアミド： ０．３％ ｐＨ−値： ７．５ 粘度： ９０ ｍＰａｓ例Ｂ１０ 脂肪酸アミノアミドＦ３１６ｇに、ＳＺ２９０のラウリ
ン酸１６．５ｇを加える。脂肪酸アミノアミド及び脂肪
酸よりなる混合物は、ＳＺ１８を有し、これは、ラウリ
ン酸として算出して、脂肪酸５．４％に相応する。この
混合物を、水５６７ｇ中の９８％のモノクロル酢酸ナト
リウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えかつ撹拌下
で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量の滴加
（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反応中８〜９の
範囲で保たれる。反応は８時間後に終了される。冷却前
に、塩酸でｐＨ５．５に調整される。澄明な液状生成物
が生じ、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．７％ ＮａＣｌ： ６．３％ 脂肪酸： １．１％ グリセリン： ０．９４％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ５．５ 粘度： ８５ ｍＰａｓ例Ｂ１１ ヤシ脂肪酸アミノアミドＧ３２９ｇを、水５６２ｇ中の
９８％モノクロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モ
ル）の溶液に加えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０
％のＮａＯＨの少量の滴加（約１．５ｍｌ）によって、
ｐＨ−値は反応中８〜９の範囲で保たれる。反応は８時
間後に終了される。冷却前に、ｐＨ−値を、１０％の塩
酸水で６に調整する。澄明な液状生成物が生じ、これは
次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．４％ ＮａＣｌ： ６．４％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： ０．９７％ アミノアミド： ０．４％ ｐＨ−値： ６．０ 粘度： ９５ ｍＰａｓ Ｃ）保存負荷試験例Ｃ 例Ｂ７で製造されたベタイン溶液及び固体４０％及び３
５％へのその水性希釈物に、微生物学的負荷試験（保存
負荷試験、カール・ハインツ・ヴァルホイサー（Ｋａｒ
ｌ Ｈｅｉｎｚ Ｗａｌｌｈａｅｕｓｓｅｒ：Ｐｒａｘ
ｉｓ ｄｅｒＳｔｅｒｉｌｉｓａｔｉｏｎ、Ｄｅｓｉｎ
ｆｅｋｔｉｏｎ、Ｋｏｎｓｅｒｖｉｅｒｕｎｇ、Ｋｅｉ
ｍｉｄｅｎｔｉｆｉｚｉｅｒｕｎｇ、Ｂｅｔｒｉｅｂｓ
ｈｙｇｉｅｎｅ第ＩＩＩ版、第３３６頁以降、Ｇｅｏｒ
ｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒ
ｔ、１９８４年参照）を受けさせる。この試料各１０ｍ
ｌに、次の微生物の約１０５菌株を接種する：スタフィ
ロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕ
ｓ ａｕｒｅｕｓ）エシエリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）プソイドモナス・アエルギノサ
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）カ
ンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａ
ｎｓ）アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ）カンジダ・リポリチカ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ｌｉｐｏｌｙｔｉｃａ）。
を特徴とする： 脂肪酸アミノアミドＡ： 三級アミン−窒素−含量： ４．６％ 酸価： ２．１ グリセリン含量： ３．０％ 脂肪酸分布：カプロン− ０．５％ カプリル− ６．７％ カプリン− ６．５％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １７．５％ パルミチン− １２．０％ ステアリン− ８．９％ 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドＢ： 三級アミン−窒素−含量： ４．３％ 酸価： ４．１ グリセリン含量： − 脂肪酸分布：カプロン− １．０％ カプリル− ７．０％ カプリン− ６．０％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １９．０％ パルミチン− ９．０％ ステアリン− １０．０％ 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドＣ： 三級アミン−窒素−含量： ４．４２％ 酸価： ４．３ グリセリン含量： − 脂肪酸分布：カプロン− １．０％ カプリル− ７．０％ カプリン− ６．０％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １９．０％ パルミチン− ９．０％ ステアリン− ２．０％ 油− ７．０％ リノール− １．０％ 脂肪酸アミノアミドＤ： 三級アミン−窒素−含量： ４．２％ 酸価： ２．１ グリセリン含量： ２．９％ 脂肪酸分布：カプロン− − カプリル− ７．０％ カプリン− ６．０％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １７．０％ パルミチン− ７．０％ ステアリン− ３．０％ 油− １１．０％ リノール− １．０％ 脂肪酸アミノアミドＥ： 三級アミン−窒素−含量： ４．２％ 酸価： １．８ グリセリン含量： ３．３％ 脂肪酸分布：カプロン− − カプリル− ３．０％ カプリン− ３．０％ ラウリン− ５０．０％ ミリスチン− １７．０％ パルミチン− １２．０％ ステアリン− ５．０％ 油− １０．０％ リノール− − 脂肪酸アミノアミドＦ： 三級アミン−窒素−含量： ４．４２％ 酸価： ４．３ グリセリン含量： ２．９％ 脂肪酸分布：カプロン− １．０％ カプリル− ７．０％ カプリン− １２．０％ ラウリン− ４０．０％ ミリスチン− １９．０％ パルミチン− １２．０％ ステアリン− ９．０％ 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドＧ： 三級アミン−窒素−含量： ４．６％ 酸価： １８ グリセリン含量： − 脂肪酸分布：カプロン− １．０％ カプリル− ７．０％ カプリン− ６．０％ ラウリン− ４８．０％ ミリスチン− １９．０％ パルミチン− ９．０％ ステアリン− ２．０％ 油− ７．０％ リノール− １．０％ Ａ）本発明に依らない例例Ａ１ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、酸価（ＳＺ）２
９０のヤシ脂肪酸１．１ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生成する混合物はＳＺ３を有し、
これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸０．３６％
に相応する。混合物を、水５３４ｇ中の９８％のモノク
ロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加
えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの
少量滴加（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反応中
８〜９の範囲に保たれる。反応は８時間後に終了する。
冷却前に、１０％の塩酸水でｐＨ６に調整する。ゲル状
の、非流動性の生成物が生じ、これは次の数値を特徴と
する： 固体： ４５％ ベタイン： ３７．２％ ＮａＣｌ： ６．７％ 脂肪酸： ０．１％ グリセリン： ０．９７％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ６．０例Ａ２ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸３９ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生じる混合物はＳＺ３５を有し、これは、ラ
ウリン酸として算出して、脂肪酸１１．３％に相応す
る。この混合物を、水５８１ｇ中の９８％のモノクロル
酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えか
つ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量
の滴加によって（約１．５ｍｌ）、ｐＨ−値は反応中８
〜９の範囲に保たれる。粘度は変換中に著しく上昇し、
反応混合物はますます撹拌し難い。反応は８時間後に終
了される。冷却前に１０％の塩酸水でｐＨ６に調整され
る。混濁した、粘性−ペースト状の、非流動性の生成物
が生じ、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３４．１％ ＮａＣｌ： ６．２％ 脂肪酸： ３．８％ グリセリン： ０．９８％ アミノアミド： ０．５％ ｐＨ−値： ６．０例Ａ３ ヤシ脂肪酸アミノアミドＢ３２６ｇに、ＳＺ２９０を有
するラウリン酸１６．７ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生じる混合物はＳＺ１８を有し、
これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸４．９％に
相応する。この混合物を、水５７９ｇ中の９８％のモノ
クロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に
加えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨ
の少量の滴加（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反
応中８〜９の範囲に保たれる。反応は８時間後に終了さ
れる。冷却前に１０％の塩酸水でｐＨ６に調整する。ゲ
ル状の、非流動性の生成物が生成し、これは次の数値を
特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．７％ ＮａＣｌ： ６．２％ 脂肪酸： １．５６％ グリセリン： − アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ６．０例Ａ４ ヤシ脂肪酸アミノアミドＢ３０５ｇに、ＳＺ２９０のラ
ウリン酸１７．５ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生じる混合物は、ＳＺ１８を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸５．４％に相応
する。混合物を、水５５４ｇ中の９８％のモノクロル酢
酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加え、か
つ撹拌下で１２０℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少
量の滴加（約１．５ｍｌ）により、ｐＨ−値は反応中８
〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了される。
最終的にｐＨ−値は酸添加によって変化されない。澄明
な、固体の生成物が生成し、これは次の数値を特徴とす
る： 固体： ４５％ ベタイン： ３５．２％ ＮａＣｌ： ６．５％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： １．０％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ８．６ Ｂ）本発明による例例Ｂ１ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸１１ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生成する混合物は、ＳＺ１２を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸３．８％に相応
する。混合物を、水５４６ｇ中の９８％のモノクロル酢
酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えかつ
撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量の
滴加（約１．５ｍｌ）によって、反応中のｐＨ−値は８
〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了される。
冷却前に、塩酸でｐＨ５．５に調整する。澄明な液状の
生成物が生成し、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６％ ＮａＣｌ： ６．６％ 脂肪酸： １．１％ グリセリン： ０．９４％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ５．５ 粘度： ９０ ｍＰａｓ例Ｂ２ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸１７．５ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生成する混合物は、ＳＺ１８を有し、こ
れは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸５．７％に相
応する。混合物を、水５５４ｇ中の９８％のモノクロル
酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えか
つ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量
の滴加（約１．５ｍｌ）によって、反応中のｐＨ−値は
８〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了され
る。冷却前に、１０％の塩酸水でｐＨ−値を５に調整す
る。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を特徴
とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３５．８％ ＮａＣｌ： ６．５％ 脂肪酸： １．８％ グリセリン： ０．９３％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ５．０ 粘度： ９０ ｍＰａｓ例Ｂ３ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸２９ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生成する混合物は、ＳＺ２７を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸８．７％に相応
する。この混合物を、水５６８ｇ中の９８％のモノクロ
ル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加え
かつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少
量の滴加（約１．５ｍｌ）によって、反応中のｐＨ−値
は８〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了され
る。冷却前に、ｐＨ−値を１０％の塩酸水でｐＨ６に調
整する。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を
特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３４．５％ ＮａＣｌ： ６．３％ 脂肪酸： ２．９％ グリセリン： ０．９％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ６．０ 粘度： １１０ ｍＰａｓ例Ｂ４ ヤシ脂肪酸アミノアミドＢ３２６ｇに、ＳＺ２９０のヤ
シ脂肪酸１７．５ｇ及びグリセリン１０．６ｇを加え
る。ヤシ脂肪酸アミノアミド、脂肪酸及びグリセリンか
ら生じる混合物は、ＳＺ１８を有し、これは、ラウリン
酸として算出して、脂肪酸５．４％に相応し、かつグリ
セリン含量３％を有する。この混合物を、水５９３ｇ中
の９８％のモノクロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１
モル）の溶液に加えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。反
応を８時間後に終了させる。澄明な液状の生成物が生
じ、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３５．５％ ＮａＣｌ： ６．１％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： ０．９３％ アミノアミド： ０．７％ ｐＨ−値： ５．５ 粘度： ８５ ｍＰａｓ例Ｂ５ ヤシ脂肪酸アミノアミドＡ３０５ｇに、ＳＺ２９０のラ
ウリン酸１７．５ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生じる混合物は、ＳＺ１８を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸５．４％に相応
する。この混合物を水５６９ｇ中の９８％のモノクロル
酢酸ナトリウム１４３ｇ（１．２モル）の溶液に加えか
つ撹拌下でオートクレーブ中で１４０℃に加熱し、この
際圧力３．５バールが生じる。反応を高めた温度で実施
することが有利であり、それというのもそれによって反
応媒体の粘度が降下しかつ反応時間が短縮されるからで
ある。反応を４時間後に終了させる。澄明な液状の生成
物が生じ、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３４．６％ ＮａＣｌ： ６．９％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： ０．９３％ アミノアミド： ０．５％ ｐＨ−値： ５．３ 粘度： ９０ ｍＰａｓ例Ｂ６ ヤシ脂肪酸アミノアミドＣ３１７ｇに、ＳＺ２７８の非
硬化ヤシ脂肪酸１７．１ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生じる混合物は、酸価１８を有
し、これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸５．２
％に相応する。この混合物を、水５０４ｇ中の９８％の
モノクロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶
液に加えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａ
ＯＨの少量の滴加（約１.５ｍｌ)によって、ｐＨ−値は
反応中８〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了
される。冷却前に、ｐＨ−値を１０％の塩酸の少量滴加
で５．５に調整される。澄明な液状生成物が生じ、これ
は次の数値を特徴とする： 固体： ４８％ ベタイン： ３９％ ＮａＣｌ： ６．７％ 脂肪酸： １．８％ グリセリン： − アミノアミド： ０．５％ ｐＨ−値： ５．５ 粘度： １２０ ｍＰａｓ例Ｂ７ ヤシ脂肪酸アミノアミドＤ３３３ｇに、ＳＺ２９０のラ
ウリン酸１１ｇを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生じる混合物は、ＳＺ１２を有し、これは、
ラウリン酸として算出して、脂肪酸３．２％に相応す
る。この混合物を水５８１ｇ中の９８％のモノクロル酢
酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えかつ
撹拌下で９８％に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量の
滴加（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反応中８〜
９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了される。冷
却前に、１０％の塩酸の少量の滴下でｐＨ７．５に調整
する。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を特
徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．８％ ＮａＣｌ： ６．２％ 脂肪酸： １．０６％ グリセリン： ０．８９％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ７．５ 粘度： ７５ ｍＰａｓ例Ｂ８ ヤシ脂肪酸アミノアミドＢ３２６ｇに、グリセリン１
０．９ｇを加え、これはグリセリン含量３．２％に相応
する。この混合物を、水６４６ｇ中の９８％のモノクロ
ル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加え
かつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少
量の滴加（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反応中
８〜９の範囲で保たれる。反応は８時間後に終了され
る。冷却前に、ｐＨ−値は１０％の塩酸の少量滴加で、
７に調整される。澄明な液状の生成物が生じ、これは次
の数値を特徴とする： 固体： ４２％ ベタイン： ３３．３％ ＮａＣｌ： ５．９％ 脂肪酸： １．８％ グリセリン： １．０％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ７．０ 粘度： ７５ ｍＰａｓ例Ｂ９ 脂肪酸アミノアミドＥ３１７ｇに、ＳＺ２００の油酸２
４．３ｇを加える。脂肪酸アミノアミド及び脂肪酸から
生じる混合物は、ＳＺ１８を有し、これは、ラウリン酸
として算出して、脂肪酸７．１％に相応する。この混合
物を、水５７７ｇ中の９８％のモノクロル酢酸ナトリウ
ム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えかつ撹拌下で９
８℃に加熱する。反応は８時間後に終了される。生成物
はｐＨ−値７．５を有する。液状の生成物が生じ、これ
は次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．７％ ＮａＣｌ： ６．２％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： − アミノアミド： ０．３％ ｐＨ−値： ７．５ 粘度： ９０ ｍＰａｓ例Ｂ１０ 脂肪酸アミノアミドＦ３１６ｇに、ＳＺ２９０のラウリ
ン酸１６．５ｇを加える。脂肪酸アミノアミド及び脂肪
酸よりなる混合物は、ＳＺ１８を有し、これは、ラウリ
ン酸として算出して、脂肪酸５．４％に相応する。この
混合物を、水５６７ｇ中の９８％のモノクロル酢酸ナト
リウム１３１ｇ（１．１モル）の溶液に加えかつ撹拌下
で９８℃に加熱する。４０％のＮａＯＨの少量の滴加
（約１．５ｍｌ）によって、ｐＨ−値は反応中８〜９の
範囲で保たれる。反応は８時間後に終了される。冷却前
に、塩酸でｐＨ５．５に調整される。澄明な液状生成物
が生じ、これは次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．７％ ＮａＣｌ： ６．３％ 脂肪酸： １．１％ グリセリン： ０．９４％ アミノアミド： ＜０．３％ ｐＨ−値： ５．５ 粘度： ８５ ｍＰａｓ例Ｂ１１ ヤシ脂肪酸アミノアミドＧ３２９ｇを、水５６２ｇ中の
９８％モノクロル酢酸ナトリウム１３１ｇ（１．１モ
ル）の溶液に加えかつ撹拌下で９８℃に加熱する。４０
％のＮａＯＨの少量の滴加（約１．５ｍｌ）によって、
ｐＨ−値は反応中８〜９の範囲で保たれる。反応は８時
間後に終了される。冷却前に、ｐＨ−値を、１０％の塩
酸水で６に調整する。澄明な液状生成物が生じ、これは
次の数値を特徴とする： 固体： ４５％ ベタイン： ３６．４％ ＮａＣｌ： ６．４％ 脂肪酸： １．７８％ グリセリン： ０．９７％ アミノアミド： ０．４％ ｐＨ−値： ６．０ 粘度： ９５ ｍＰａｓ Ｃ）保存負荷試験例Ｃ 例Ｂ７で製造されたベタイン溶液及び固体４０％及び３
５％へのその水性希釈物に、微生物学的負荷試験（保存
負荷試験、カール・ハインツ・ヴァルホイサー（Ｋａｒ
ｌ Ｈｅｉｎｚ Ｗａｌｌｈａｅｕｓｓｅｒ：Ｐｒａｘ
ｉｓ ｄｅｒＳｔｅｒｉｌｉｓａｔｉｏｎ、Ｄｅｓｉｎ
ｆｅｋｔｉｏｎ、Ｋｏｎｓｅｒｖｉｅｒｕｎｇ、Ｋｅｉ
ｍｉｄｅｎｔｉｆｉｚｉｅｒｕｎｇ、Ｂｅｔｒｉｅｂｓ
ｈｙｇｉｅｎｅ第ＩＩＩ版、第３３６頁以降、Ｇｅｏｒ
ｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒ
ｔ、１９８４年参照）を受けさせる。この試料各１０ｍ
ｌに、次の微生物の約１０５菌株を接種する：スタフィ
ロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕ
ｓ ａｕｒｅｕｓ）エシエリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒ
ｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）プソイドモナス・アエルギノサ
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）カ
ンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａ
ｎｓ）アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ ｎｉｇｅｒ）カンジダ・リポリチカ（Ｃａｎｄｉｄ
ａ ｌｉｐｏｌｙｔｉｃａ）。
【００４６】１、２４及び７２時間後並びに７日間後
に、菌株数を調べる。結果を次の表に示す： １）固体３５％を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 １時間 ２４時間 ７２時間 ７日間 スタフィロコッカス・アウレウス 1.4・103 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 1.4・105 1.5・104 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 2.6・104 1.0・102 1.0・101 <10 カンジダ・アルビカンス 1.0・101 1.0・101 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 2.0・105 1.0・105 7.0・103 2.0・103 カンジダ・リポリチカ 1.1・105 2.9・104 3.8・103 3.9・103 ２）固体４０％を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 １時間 ２４時間 ７２時間 ７日間 スタフィロコッカス・アウレウス 2.7・103 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 4.9・104 2.3・103 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 1.3・104 3.0・102 <10 <10 カンジダ・アルビカンス 1.0・101 <10 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 1.7・105 1.2・105 1.2・103 1.0・102 カンジダ・リポリチカ 1.2・105 2.2・104 2.0・103 5.0・101 ３）固体４５％を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 １時間 ２４時間 ７２時間 ７日間 スタフィロコッカス・アウレウス 1.0・102 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 4.1・104 <10 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 8.0・103 4.0・101 <10 <10 カンジダ・アルビカンス <10 <10 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 2.3・105 1.7・105 2.0・102 2.0・101 カンジダ・リポリチカ 4.3・104 2.2・103 <10 <10 ヴァルホイサーに依れば、“３週間よりも少ない時間内
で、接種された細菌が１ｍｌ当り１００よりも少ない菌
株に減らされる場合”、十分な保存が与えられている。
この要求は、固体４５％を有するベタイン溶液によっ
て、最良に満たされる。固体４０％を有するベタイン溶
液は要求になお十分であるが、固体３５％を有するベタ
イン溶液は、微生物に対する十分な耐性を有しない。
に、菌株数を調べる。結果を次の表に示す： １）固体３５％を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 １時間 ２４時間 ７２時間 ７日間 スタフィロコッカス・アウレウス 1.4・103 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 1.4・105 1.5・104 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 2.6・104 1.0・102 1.0・101 <10 カンジダ・アルビカンス 1.0・101 1.0・101 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 2.0・105 1.0・105 7.0・103 2.0・103 カンジダ・リポリチカ 1.1・105 2.9・104 3.8・103 3.9・103 ２）固体４０％を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 １時間 ２４時間 ７２時間 ７日間 スタフィロコッカス・アウレウス 2.7・103 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 4.9・104 2.3・103 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 1.3・104 3.0・102 <10 <10 カンジダ・アルビカンス 1.0・101 <10 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 1.7・105 1.2・105 1.2・103 1.0・102 カンジダ・リポリチカ 1.2・105 2.2・104 2.0・103 5.0・101 ３）固体４５％を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 １時間 ２４時間 ７２時間 ７日間 スタフィロコッカス・アウレウス 1.0・102 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 4.1・104 <10 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 8.0・103 4.0・101 <10 <10 カンジダ・アルビカンス <10 <10 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 2.3・105 1.7・105 2.0・102 2.0・101 カンジダ・リポリチカ 4.3・104 2.2・103 <10 <10 ヴァルホイサーに依れば、“３週間よりも少ない時間内
で、接種された細菌が１ｍｌ当り１００よりも少ない菌
株に減らされる場合”、十分な保存が与えられている。
この要求は、固体４５％を有するベタイン溶液によっ
て、最良に満たされる。固体４０％を有するベタイン溶
液は要求になお十分であるが、固体３５％を有するベタ
イン溶液は、微生物に対する十分な耐性を有しない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウーヴェ ベゴイーン ドイツ連邦共和国 ボッフム ６ ラング アッカー 16 (72)発明者 ハンス−ディーター ケーゼボルン ドイツ連邦共和国 エッセン １ シュテ ィフツブッシュ 17 (72)発明者 ブルクハルト グリューニング ドイツ連邦共和国 エッセン １ ヴァル トザウム 11
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中Ｒは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又は、平均して
ヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキル基であ
る］のベタインの水溶液（この際この溶液は少なくとも
４０重量％の固体含量、ｐＨ−値５〜８及び≦１重量％
のアミノアミド含量を有する）において、平均８〜１８
個の炭素原子を有する１種又は数種の飽和脂肪酸又は平
均８〜２４個の炭素原子を有する１種又は数種の不飽和
脂肪酸１〜３重量％（溶液に対して）及びグリセリン０
〜４重量％（溶液に対して）を含有することを特徴とす
る、少なくとも４０重量％の固体含量を有するベタイン
の水溶液。 - 【請求項２】 脂肪酸１．５〜３重量％を含有する、請
求項１に記載のベタイン溶液。 - 【請求項３】 遊離脂肪酸として、式：ＲＣＯＯＨ［式
中Ｒは前記のものである］のものを含有する、請求項１
又は２に記載のベタイン溶液。 - 【請求項４】 脂肪酸として、ラウリン酸、油酸、リシ
ノール酸又は、場合により硬化されたヤシ脂肪酸を含有
する、請求項１又は２に記載のベタイン溶液。 - 【請求項５】 グリセリン１〜２重量％を含有する、請
求項１から４までのいずれか１項記載のベタイン溶液。 - 【請求項６】 一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中Ｒは前記のものである］の化合物を、クロル酢酸
又はその塩で、高めた温度で、四級化することによっ
て、前記の請求項の１項又は数項に記載のベタイン溶液
を製造するにあたり、四級化反応のために、所望量の遊
離脂肪酸を含有する一般式ＩＩの脂肪酸アミノアミドを
使用するか又は反応成分に、四級化反応前又は中に、所
望量の脂肪酸を、かつ反応成分に場合によりグリセリン
を添加することを特徴とする、ベタイン溶液の製法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4207386.3 | 1992-03-09 | ||
| DE4207386A DE4207386C2 (de) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | Wäßrige flüssige Lösung eines Betains mit mindestens 40 Gew.-% Festkörpergehalt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2541744B2 JP2541744B2 (ja) | 1996-10-09 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5047803A Expired - Lifetime JP2541744B2 (ja) | 1992-03-09 | 1993-03-09 | 少なくとも４０重量％の固体含量を有するベタインの水溶液 |
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| EP (1) | EP0560114B1 (ja) |
| JP (1) | JP2541744B2 (ja) |
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| ES (1) | ES2085663T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016141684A (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-08 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 特定の脂肪酸鎖分布を有するベタイン |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3649341B2 (ja) * | 1990-06-15 | 2005-05-18 | 株式会社資生堂 | 複合体及び複合体の組成物及び乳化剤組成物並びに乳化組成物 |
| DE4305083A1 (de) * | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung wasserfreier Detergensgemische |
| DE4334467A1 (de) * | 1993-10-08 | 1995-04-13 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| DE4340423C1 (de) * | 1993-11-27 | 1995-07-13 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
| EP0656346B1 (de) * | 1993-12-02 | 1997-02-05 | Witco Surfactants GmbH | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
| DE4408228C2 (de) * | 1994-03-11 | 1997-02-20 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Betaintensidkonzentrate |
| DE4408183C1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-08-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen wäßrigen Konzentraten von Betaintensiden |
| DE4412481A1 (de) * | 1994-04-12 | 1995-10-19 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| DE19503279C2 (de) * | 1995-02-02 | 1998-11-12 | Henkel Kgaa | Kation- und/oder Amphooligomere |
| DE19503277C1 (de) * | 1995-02-02 | 1996-05-15 | Henkel Kgaa | Kation- und/oder Ampholigomere |
| DE19505196C1 (de) * | 1995-02-16 | 1996-05-02 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
| DE19506207A1 (de) | 1995-02-23 | 1996-08-29 | Goldschmidt Ag Th | Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden |
| DE19515883A1 (de) * | 1995-04-29 | 1996-10-31 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| ES2126495B1 (es) * | 1996-11-05 | 1999-12-01 | Kao Corp Sa | Composiciones acuosas concentradas de tensioactivos del tipo de las betainas y su procedimiento de obtencion. |
| US6258859B1 (en) * | 1997-06-10 | 2001-07-10 | Rhodia, Inc. | Viscoelastic surfactant fluids and related methods of use |
| US5877143A (en) * | 1997-11-20 | 1999-03-02 | Colgate-Palmolive Co. | Composition containing a lamellar liquid crystalline phase which comprises betaines and amine oxides |
| FR2786781B1 (fr) * | 1998-12-07 | 2001-02-02 | Ceca Sa | Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste hydrogene |
| US6464991B1 (en) * | 1999-05-04 | 2002-10-15 | Finetex, Inc. | Oat lipid based surfactants and derivatives and process for preparing same |
| DE69907961T2 (de) * | 1999-10-28 | 2004-03-11 | Eoc Surfactants Nv | Verfahren zur herstellung fliessfähiger, konzentrierter betainlösungen |
| US6312675B1 (en) | 2000-09-14 | 2001-11-06 | Jeffrey Alan Deane | Hair cleaner |
| DE10113334A1 (de) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Cognis Deutschland Gmbh | Quartäre Tenside |
| DE10207924A1 (de) * | 2002-02-23 | 2003-09-04 | Clariant Gmbh | Hochkonzentrierte wässrige Lösungen von Betainen oder Aminoxiden |
| ES2286188T3 (es) * | 2002-10-23 | 2007-12-01 | Cognis Ip Management Gmbh | Preparaciones tensioactivas concentradas. |
| DE10343730A1 (de) * | 2003-09-22 | 2005-04-21 | Clariant Gmbh | Hochkonzentrierte wässrige Lösung amphoterer Tenside |
| US7314951B2 (en) * | 2003-09-25 | 2008-01-01 | Baker Hughes Incorporated | Process and composition for lower toxicity quaternary ammonium compounds |
| DE10357682A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Goldschmidt Ag | Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen |
| BRPI0403781B1 (pt) * | 2004-09-09 | 2015-04-14 | Natura Cosméticos S.A. | Uso de manteiga de cupuaçu baseado em amidoaminas anfotéricas como tensoativos anfotéricos |
| DE102004055549A1 (de) | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
| US7384898B2 (en) * | 2004-12-13 | 2008-06-10 | Galaxy Surfactants Limited | Aqueous composition of a betaine with solids content of at least 45% by weight |
| NZ556091A (en) * | 2004-12-30 | 2009-09-25 | Rhodia Chimie Sa | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a betaine |
| US7534816B2 (en) * | 2005-07-01 | 2009-05-19 | Galaxy Surfactants Limited | Amidobetaines for oral care applications |
| US7261160B2 (en) * | 2005-09-13 | 2007-08-28 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions for controlling the viscosity of viscoelastic surfactant fluids |
| US20070060482A1 (en) * | 2005-09-13 | 2007-03-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions for controlling the viscosity of viscoelastic surfactant fluids |
| EP2687090B1 (en) * | 2005-11-14 | 2018-01-31 | Solvay USA Inc. | Herbicide compositions and methods for using such compositions |
| WO2008066611A2 (en) | 2006-10-16 | 2008-06-05 | Rhodia Inc. | Agricultural adjuvant compositions. pesticide compositions. and methods for using such compositions |
| FR2914647B1 (fr) * | 2007-04-05 | 2011-10-21 | Rhodia Recherches Et Tech | Copolymere comprenant des unites betainiques et des unites hydrophobes et/ou amphiphiles,procede de preparation,et utilisations. |
| DE102007040000A1 (de) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung |
| EP2214479A2 (en) * | 2007-11-07 | 2010-08-11 | Rhodia Opérations | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a viscosity reducing agent |
| DE102009017943A1 (de) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Merck Patent Gmbh | Poröse, magnetische Kieselgelformkörper, deren Herstellung und Anwendung |
| BR112012001048A8 (pt) | 2009-07-14 | 2017-04-18 | Rhodia Operations | Composições adjuvantes agrícolas, composições de pesticidas, e métodos de utilização de tais composições. |
| IT1395286B1 (it) | 2009-08-19 | 2012-09-05 | Zschimmer & Schwarz Italiana S P A | Soluzione acquosa concentrata di tensioattivo anfotero, particolarmente betaina, e procedimento per la sua preparazione |
| GB0921949D0 (en) | 2009-12-16 | 2010-02-03 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
| BR112013003347B1 (pt) | 2010-08-10 | 2018-03-20 | Rhodia Operations | Composições de pesticidas agrícolas e método para controlar uma praga-alvo |
| DE102010049114A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Schülke & Mayr GmbH | Mit einer antimikrobiellen Wirkstofflösung getränktes textiles Flächengebilde zur Anwendung auf belebten Oberflächen |
| DE102010049113A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Schülke & Mayr GmbH | Mit einer antimikrobiellen Wirkstoffzubereitung getränktes textiles Flächengebilde mit einem Trägermaterial auf Basis von Polyolefin |
| DE102010054155A1 (de) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von aliphatischen Alkoholen bei der Herstellung eines Desinfektionsmittels zur Verhinderung der Verunreinigung des Desinfektionsmittels mit bakteriellen Sporen |
| DE102011077432A1 (de) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von Bispyridiniumalkanen zur Abtötung von Sporen |
| EP2764860A1 (en) | 2013-02-06 | 2014-08-13 | Basf Sa | Cupuassu fatty acid amidoamines and their derivatives |
| DE102013223657A1 (de) | 2013-11-20 | 2015-05-21 | Schülke & Mayr GmbH | Kit für die Erzeugung von Bispyridiniumalkan enthaltenden Schäumen |
| DE102013226787A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Schülke & Mayr GmbH | Mit einer antimikrobiellen und/oder reinigenden Wirkstoffzubereitung getränktes textiles Flächengebilde mit einem Träger auf Basis von Polyolefinvlies |
| DE102014107412A1 (de) | 2014-05-26 | 2015-12-17 | Schülke & Mayr GmbH | Gefärbte desinfizierende Zubereitung auf Basis von Bispyridiniumalkan |
| DE102014107413A1 (de) | 2014-05-26 | 2015-11-26 | Schülke & Mayr GmbH | Kit für das Einfärben von desinfizierten Bereichen einer Oberfläche |
| EP3002275B1 (en) * | 2014-10-01 | 2021-07-14 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
| DE102015122263A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Schülke & Mayr GmbH | Alkoholisches Desinfektionsmittel für die Bekämpfung von Viren |
| DE102015122276A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Schülke & Mayr GmbH | Alkoholische Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Octenidindihydrochlorid |
| DE102016112163A1 (de) | 2016-07-04 | 2018-01-04 | Schülke & Mayr GmbH | Getränktes textiles Flächengebilde mit effektiver Abgabe einer alkoholischen Tränkzubereitung |
| CN111655828A (zh) | 2018-01-26 | 2020-09-11 | 埃科莱布美国股份有限公司 | 用载体固化液体氧化胺、甜菜碱和/或磺基甜菜碱表面活性剂 |
| CA3167784A1 (en) | 2018-01-26 | 2019-08-01 | Ecolab Usa Inc. | Solidifying liquid anionic surfactants |
| MX2020007859A (es) | 2018-01-26 | 2020-09-18 | Ecolab Usa Inc | Solidificacion de tensioactivos de oxido de amina, betaina y/o sultaina liquidos con un aglutinante y un portador opcional. |
| WO2021197646A1 (de) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Schülke & Mayr GmbH | Wässrige octenidinhaltige zusammensetzung zur behandlung und/oder prävention einer exazerbation von erkrankungen infolge einer coronavirusinfektion |
| CA3228491A1 (en) | 2021-08-30 | 2023-03-09 | Dominik SCHUCH | Composition comprising fatty acid amidoalkyl betaine and carboxymethylated derivative of a dimethylaminoalkylamine |
| WO2023161336A1 (en) | 2022-02-25 | 2023-08-31 | Basf Se | Macaúba oil for the production of oleochemicals |
| WO2024149654A1 (en) * | 2023-01-11 | 2024-07-18 | Basf Se | Use of unsaturated fatty acid amidopropyl betaines as thickeners |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4243549A (en) * | 1977-07-26 | 1981-01-06 | Albright & Wilson Ltd. | Concentrated aqueous surfactant compositions |
| GB2022125B (en) * | 1978-03-02 | 1982-07-07 | Albright & Wilson | Concentrated aqueous surfactant compositions |
| DE2926479C2 (de) * | 1979-06-30 | 1981-10-08 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| DE3339196A1 (de) * | 1983-10-28 | 1985-05-09 | Dr. Thilo & Co GmbH, 8029 Sauerlach | Antimikrobielles konservierungs- und desinfektionsmittel |
| DE3613944C1 (de) * | 1986-04-24 | 1987-08-13 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten,fliess- und pumpfaehigen Betainloesung |
| DE3726322C1 (de) * | 1987-08-07 | 1988-12-08 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger Loesungen von Betainen |
| DE3826654C1 (ja) * | 1988-08-05 | 1991-01-31 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De |
-
1992
- 1992-03-09 DE DE4207386A patent/DE4207386C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-02-12 US US08/016,917 patent/US5354906A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-24 DE DE59302220T patent/DE59302220D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-24 EP EP93102808A patent/EP0560114B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-24 ES ES93102808T patent/ES2085663T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-09 JP JP5047803A patent/JP2541744B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016141684A (ja) * | 2015-01-30 | 2016-08-08 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 特定の脂肪酸鎖分布を有するベタイン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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