JP2541744B2 - 少なくとも40重量%の固体含量を有するベタインの水溶液 - Google Patents

少なくとも40重量%の固体含量を有するベタインの水溶液

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式I:
【0002】
【化3】
【0003】[式中Rは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又
は、平均してヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアル
キル基である]のベタインの水溶液に関し、この際、こ
の溶液は、少なくとも40重量%の固体含量、5〜8の
pH−値及び≦1重量%のアミノアミド含量を有する。
【0004】本発明は、特に、少なくとも42重量%、
及び特に有利に少なくとも45重量%の固体含量を有す
る前記種類ののベタインの水溶液に関する。この際、固
体含量とは、105℃で2時間平らなガラス皿上で試料
を蒸発濃縮させることによって測定される重量のことで
ある。
【0005】
【従来の技術】その製造のために使用される脂肪酸もし
くは脂肪酸混合物に依存する前記種類のベタインの溶液
は、固体の一定濃度以下でのみ液状であることが公知で
ある。すなわち、例えばヤシ脂肪酸から誘導されたベタ
インの溶液は、約40重量%の固体含量で硬化する。こ
の理由から、ヤシ脂肪から誘導されたヤシアミドプロピ
ルベタインの市場で慣用の水溶液は、明らかに40重量
%以下、殆んどの場合に、約35重量%である固体濃度
を有する。炭素数が上昇すると共に、なお流動性のベタ
イン溶液の達成可能な最高濃度は降下する。脂肪酸混合
物がより多くの不飽和成分を含有する場合には、飽和脂
肪酸に基づくよりも、屡々比較的に高い濃度が達成可能
である。
【0006】市販のベタイン溶液は、典型的に次のよう
な組成を有する。
【0007】
【化4】
【0008】ここで、固体は、水以外の成分の和であ
る。ベタイン及び塩化ナトリウムの割合は、次の反応式
による、三級アミノ基(アミノアミド)を有する脂肪酸
アミドとクロル酢酸ナトリウムとの反応の化学量論から
明らかである:
【0009】
【化5】
【0010】通例、少量のアミノアミドが不完全な反応
に基づいて生成物中に残留するが、適合した化学量論及
び反応実施によって著しく減らすことができる。他の引
用された典型的成分はアミノアミドの製造から明らかで
ある:これが脂肪酸及び3−N,N−ジメチルアミノプ
ロピルアミンの反応によって得られる場合には、なお残
留する脂肪酸分が含有されている。
【0011】これが脂肪及び3−N,N−ジメチルアミ
ノプロピルアミンから製造される場合には、脂肪酸分並
びにグリセリン分が含有されている。
【0012】アミノアミドが、生理学的な理由から、む
しろ不所望でありかつ従ってできるだけ少ない含量が求
められる一方で、グリセリン及び脂肪酸は化粧製剤中で
好ましくかつ屡々使用される。グリセリンには第一に皮
膚を保護する性質が重視される。脂肪酸は配合物への有
利な影響を有する。すなわち、例えば、ハンティング
(A.L.Hunting)は、コスメチックス・アン
ド・トイレットリース(Cosmetics and
Toiletries)97巻、53頁(1982年)
に、シャンプ−配合物への粘稠剤としての脂肪酸の使用
を記載している。これは、特にその塩の形で、粘度を上
昇させる。
【0013】より高い濃度のベタイン溶液を製造する試
みはあった。しかしこれは異種の化合物の添加によって
又は生成物を高価にする特別な製法によってだけで成功
した。
【0014】米国特許(US−PS)第4243549
号明細書に、注入可能な水性調製物が記載されていて、
これは、例えばベタイン33.5重量%、エトキシル化
されたナトリウムアルキルスルフェート33.5重量
%、食塩9重量%、不純物2〜3重量%、残余水を含有
する。この混合物は、いわゆるG−相で存在する。この
ような混合物の流動性は、比較的に狭い濃度範囲内での
み存在しているG−相の特別なミセル構造に基づいてい
る。しかしながら、陰イオン界面活性剤の同じ重量の不
可欠の存在は、ベタイン溶液が使用される多くの処方物
では、不所望である。もっと後の適用で陰イオン界面活
性を添加するにしても、使用者自身が、どの陰イオン界
面活性剤を使用するかを決定する。陽イオン界面活性剤
との混合物は、陰イオン界面活性剤とのその相互作用の
故に不可能である。
【0015】西ドイツ国特許(DE−PS)第3613
944号明細書は、流動性でかつポンプ送り可能な、ベ
タインを少なくとも70重量%含有する溶液の製法に関
し、この際、ベタインの製造の際に、 a)ハロゲンカルボン酸の塩として、アンモニウム塩を
使用し、 b)水高々20重量%を含有してもよい有機性の極性溶
剤中で四級化を実施し、 c)四級化の後に、場合により含有される水を共沸留去
しかつ生じたアンモニウムハロゲニドを分離し、その後
に、 d)溶剤を全部又は部分的に留去しかつ e)蒸留の前、同時に又は後に、適用技術的に所望の溶
剤又は溶剤混合物中でベタインの所望の濃度を調整す
る。
【0016】この方法では、溶剤の使用及び生じた塩化
アンモニウムの、例えば濾過による分離の必要性が欠点
として実証された。更に、ベタイン溶液に、殊に脂肪族
ジオールを、溶液に対して2〜15重量%の量で、かつ
エタノールを0.5〜10重量%の量で、所望の低粘度
を達成するために添加することが推奨された。またジオ
ール及び/又はエタノールの含量は、必らずしも所望で
はなくかつ許容可能である。
【0017】西ドイツ国特許(DE−PS)第3726
322号明細書の目的は、濃水溶液の形での前記のベタ
インの製法であり、この際、四級化後に得られる、殊に
未だ熱い溶液を、必要な場合には、水の蒸発によって、
所望の濃度に調整し、かつ所望の濃度の調整前又は後
に、溶液に鉱酸を、溶液のpH−値が1〜4.5になる
ような量で、添加する。しかしこの際、酸性のベタイン
溶液の貯蔵、輸送及び使用の際に、腐食の問題が生じ、
これは貯蔵容器、タンク車等のために耐酸性工作材料の
使用を必要とさせる。
【0018】最後に、西ドイツ国特許(DE−PS)第
3826654号明細書に言及する。ここでは、反応混
合物に、四級化反応の前又は中に、又はベタインの得ら
れた溶液に、非イオン性の水溶性界面活性剤を、完成し
た溶液が非イオン界面活性剤3〜20重量%を含有する
ような量で添加することによって、濃ベタイン溶液を得
ており、この際、溶液のpH−調整は、四級化の後に、
pH−値≧5〜9に苛性アルカリ溶液を添加することに
よって除外されている。この場合においても、ベタイン
溶液は異種の非イオン界面活性剤を含有し、その存在は
ずっと後のベタイン溶液の使用の際に不所望でありう
る。
【0019】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、固体含量少
なくとも40重量%、しかしながら殊に少なくとも42
重量%及び特に固体含量少なくとも45重量%及びpH
−値5〜8を有するベタイン水溶液を得るための技術的
問題に関し、これは、異なる系の界面活性剤及び有機溶
剤を含有せずかつその製造のために、付加的な方法段
階、例えば濾過を必要としない。
【0020】更にベタイン溶液は、使用原料の不完全な
反応に基づきベタイン溶液中に残留する副生成物及び不
純物を、この残量が生理学的な理由から不所望である限
り、同様に含有していてはならない。そのような不純物
としては、モノクロルアセテート及び脂肪酸ジメチルア
ミノプロピルアミド(“アミノアミド”)が挙げられ
る。
【0021】ベタイン溶液は、細菌性の分解に対して溶
液の特別な保存が必要ではない程度に、濃縮されていな
ければならない。これは溶液の固体含量約40重量%か
ら与えられる。
【0022】本発明の基礎にあるこの課題の解明は、意
外にも、ベタインの溶液中の遊離脂肪酸の一定の含量及
び場合により少量のグリセリンの調整によって成功す
る。
【0023】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の課題
は、一般式I:
【0024】
【化6】
【0025】[式中Rは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又
は平均してヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキ
ル基である]のベタインの水溶液であり、この際、溶液
は少なくとも40重量%の固体含量、5〜8のpH−値
及び≦1重量%のアミノアミド含量を有し、これは、平
均8〜18個の炭素原子を有する1種又は数種の飽和脂
肪酸又は平均8〜24個の炭素原子を有する1種又は数
種の不飽和脂肪酸1〜3重量%(溶液に対して)及びグ
リセリン0〜4重量%(溶液に対して)の含量を特徴と
する。
【0026】平均8〜18個の炭素原子を有する飽和脂
肪酸としては、特に天然に由来する脂肪酸及び脂肪酸混
合物がこれに該当し、この際、平均8〜12個の炭素原
子を有する脂肪酸及び脂肪酸混合物が有利である。
【0027】平均8〜24個の炭素原子を有する不飽和
脂肪酸としては、天然に由来する不飽和脂肪酸及びその
混合物、例えば油酸、リシノール酸及び魚油から得られ
る脂肪酸が有利である。
【0028】硬化された、及び不硬化のヤシ脂肪酸、ラ
ウリン酸、油酸及びリシノール酸が特に有利である。
【0029】この際、遊離の形で存在する脂肪酸は、ベ
タインがそれから誘導されている脂肪酸RCOOHに相
応していてよい。
【0030】本発明によるベタイン溶液は、殊に、脂肪
酸1.5〜3重量%の含量及びグリセリン1〜2重量%
の含量を特徴とする。
【0031】ヤシ脂肪酸とは、当業者に市場で提供され
る、ヤシ油から得られ、平均して次の組成を有する、非
硬化の、又は硬化された脂肪酸混合物のことである: ヤシ脂肪酸: 非硬化 硬化 炭素数 重量% 重量% 6 0−1 0−1 8 5−10 5−10 10 3−10 5−10 12 43−53 43−53 14 15−22 15−22 16 7−14 7−14 18 2−8 4−12 18 1個の不飽和 2−12 0−1 18 2個の不飽和 0−3 0 18 3個の不飽和 0−3 0 他の脂肪酸、例えばリシノール酸又はエルカ酸を、0〜
3重量%の量で含有されていてよい。
【0032】ヤシ脂肪酸の概念には、本発明により、場
合によって硬化されたシュロ核脂肪酸も包含される: シュロ核脂肪酸: 非硬化 硬化 炭素数 重量% 重量% 6 0−1 0−1 8 3−6 3−6 10 3−6 3−6 12 40−52 40−52 14 14−18 14−18 16 6−14 6−14 18 1−8 10−17 18 1個の不飽和 9−16 0−2 18 2個の不飽和 1−3 0 18 3個の不飽和 0−1 0 非硬化脂肪酸から由来しているベタインでは、所望の濃
縮ベタイン溶液を得るためには、一般に遊離脂肪酸の含
量の調整及びpH−値の調整で十分である。硬化された
ヤシ脂肪酸又はシュロ核脂肪酸を使用する場合には、一
般にグリセリン4重量%までの添加が推奨される。硬化
されたヤシ脂肪酸又はシュロ核脂肪酸の使用が有利であ
る。
【0033】本発明によるベタイン溶液の例は次のもの
である: ベタインの種類 ベタイン 食塩 遊離脂肪酸 グリセリン 粘度 R−COOH [ 各々重量% ] mPas,25℃ ヤシ脂肪酸 36.8 6.2 1.06 0.89 85 硬化ヤシ脂肪酸 36.0 6.6 1.55 0.94 75 シュロ核脂肪酸 36.7 6.2 1.78 0 90 本発明のもう1つの態様に依れば、本発明によるベタイ
ン溶液は、一般式:
【0034】
【化7】
【0035】[式中Rは前記のものである]の化合物
を、クロル酢酸又はその塩を用いて、高めた温度で、四
級化することによって製造され、この際、四級化反応の
ために、所望量の遊離脂肪酸を含有する一般式IIの脂
肪酸アミノアミドを使用するか又は反応成分に、四級化
反応前又は中に、所望量の脂肪酸を、かつ反応成分に場
合によりグリセリンを添加する。
【0036】“高めた反応温度”とは、一般に80〜1
80℃の温度のことである。100℃以上の温度が適用
される場合には、反応は閉鎖された反応容器中で行なう
べきである。120〜160℃の温度が有利である。そ
れというのもこの温度で、反応媒体の粘度が特に小さく
かつ反応が特に速かに進行するからである。
【0037】この反応の際に、クロル酢酸の量は、反応
の終了時に、アミノアミドが残分≦1重量%にまで消費
されているように選択するのが有利である。更に、適当
なアルカリ性pH−値の選択によって、西ドイツ国特許
(DE−PS)第2926479号明細書に記載されて
いるように、アミノアミド含量を減らすことができる。
【0038】モノクロル酢酸の塩として、クロル酢酸及
び苛性ソーダ溶液よりなる成分中でその場で生成するこ
ともできるクロル酢酸ナトリウムを使用するのが有利で
ある。 場合により、pH−値を反応の終了後で室温に
冷却する前に、適当な酸で、5〜8に調整する。pH−
範囲5〜7、特に5.5〜6.5が有利である。
【0039】本発明によるベタイン溶液の製造の際に、
所望量の遊離脂肪酸をすでに含有する式IIのアミノア
ミドを使用する場合には、これは大抵の場合に、アミド
アミンの脂肪酸RCOOHと同一である。その場合、遊
離脂肪酸の含量は、アミノアミドの製造の始めにすでに
考慮され得る。しかし、酸価0又はほぼ0を有するアミ
ノアミドを使用しかつそれに、平均8〜18個の炭素原
子を有する1種又は数種の飽和脂肪酸又は平均8〜24
個の炭素原子を有する1種又は数種の不飽和脂肪酸を添
加することもできる。
【0040】グリセリンの添加の場合には、これを、四
級化反応の前又は中に行なうことができる。四級化反応
後の添加は可能ではあるが、有利ではない。
【0041】本発明によるベタイン溶液は、異種の界面
活性剤を含有せずかつアミノアミド含量≦1重量%を有
するという要求を満たす。これは抗菌性の作用物質の特
別な添加を必要としない。その際、これは、使用された
脂肪酸混合物の平均鎖長及びその不飽和の程度に依り、
約48重量%の固体含量まで、液状である。
【0042】本発明によるベタイン溶液の製造を次の例
で詳説する。
【0043】
【実施例】次の例では、特に、種々の脂肪原料及び3−
N,N−ジメチルアミノプロピルアミンから製造された
ヤシ脂肪酸アミノアミド、並びに市場で慣用の品質のモ
ノクロル酢酸ナトリウムを使用する。
【0044】例A1〜A4において、本発明に依らない
ベタイン溶液を製造する。例A1及びA2において、各
々必要な範囲外にある酸価が調整されていて、一方その
他は同種の本発明による例B1〜B3において、固体4
5%を有するベタイン溶液が得られる。例A3において
は、それが流動性の生成物の達成に必要であったとして
も、グリセリンは含有されていない。これは、その他は
同種の本発明による例B4で示される。本発明によらな
い例A4においては、pH−値は、範囲5〜8に調整さ
れていない。
【0045】使用された脂肪酸アミノアミドは次のこと
を特徴とする: 脂肪酸アミノアミドA: 三級アミン−窒素−含量: 4.6% 酸価: 2.1 グリセリン含量: 3.0% 脂肪酸分布:カプロン− 0.5% カプリル− 6.7% カプリン− 6.5% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 17.5% パルミチン− 12.0% ステアリン− 8.9% 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドB: 三級アミン−窒素−含量: 4.3% 酸価: 4.1 グリセリン含量: − 脂肪酸分布:カプロン− 1.0% カプリル− 7.0% カプリン− 6.0% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 19.0% パルミチン− 9.0% ステアリン− 10.0% 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドC: 三級アミン−窒素−含量: 4.42% 酸価: 4.3 グリセリン含量: − 脂肪酸分布:カプロン− 1.0% カプリル− 7.0% カプリン− 6.0% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 19.0% パルミチン− 9.0% ステアリン− 2.0% 油− 7.0% リノール− 1.0% 脂肪酸アミノアミドD: 三級アミン−窒素−含量: 4.2% 酸価: 2.1 グリセリン含量: 2.9% 脂肪酸分布:カプロン− − カプリル− 7.0% カプリン− 6.0% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 17.0% パルミチン− 7.0% ステアリン− 3.0% 油− 11.0% リノール− 1.0% 脂肪酸アミノアミドE: 三級アミン−窒素−含量: 4.2% 酸価: 1.8 グリセリン含量: 3.3% 脂肪酸分布:カプロン− − カプリル− 3.0% カプリン− 3.0% ラウリン− 50.0% ミリスチン− 17.0% パルミチン− 12.0% ステアリン− 5.0% 油− 10.0% リノール− − 脂肪酸アミノアミドF: 三級アミン−窒素−含量: 4.42% 酸価: 4.3 グリセリン含量: 2.9% 脂肪酸分布:カプロン− 1.0% カプリル− 7.0% カプリン− 12.0% ラウリン− 40.0% ミリスチン− 19.0% パルミチン− 12.0% ステアリン− 9.0% 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドG: 三級アミン−窒素−含量: 4.6% 酸価: 18 グリセリン含量: − 脂肪酸分布:カプロン− 1.0% カプリル− 7.0% カプリン− 6.0% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 19.0% パルミチン− 9.0% ステアリン− 2.0% 油− 7.0% リノール− 1.0% A)本発明に依らない例例A1 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、酸価(SZ)2
90のヤシ脂肪酸1.1gを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生成する混合物はSZ3を有し、
これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸0.36%
に相応する。混合物を、水534g中の98%のモノク
ロル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加
えかつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの
少量滴加(約1.5ml)によって、pH−値は反応中
8〜9の範囲に保たれる。反応は8時間後に終了する。
冷却前に、10%の塩酸水でpH6に調整する。ゲル状
の、非流動性の生成物が生じ、これは次の数値を特徴と
する: 固体: 45% ベタイン: 37.2% NaCl: 6.7% 脂肪酸: 0.1% グリセリン: 0.97% アミノアミド: <0.3% pH−値: 6.0例A2 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸39gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生じる混合物はSZ35を有し、これは、ラ
ウリン酸として算出して、脂肪酸11.3%に相応す
る。この混合物を、水581g中の98%のモノクロル
酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加えか
つ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少量
の滴加によって(約1.5ml)、pH−値は反応中8
〜9の範囲に保たれる。粘度は変換中に著しく上昇し、
反応混合物はますます撹拌し難い。反応は8時間後に終
了される。冷却前に10%の塩酸水でpH6に調整され
る。混濁した、粘性−ペースト状の、非流動性の生成物
が生じ、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 34.1% NaCl: 6.2% 脂肪酸: 3.8% グリセリン: 0.98% アミノアミド: 0.5% pH−値: 6.0例A3 ヤシ脂肪酸アミノアミドB326gに、SZ290を有
するラウリン酸16.7gを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生じる混合物はSZ18を有し、
これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸4.9%に
相応する。この混合物を、水579g中の98%のモノ
クロル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に
加えかつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOH
の少量の滴加(約1.5ml)によって、pH−値は反
応中8〜9の範囲に保たれる。反応は8時間後に終了さ
れる。冷却前に10%の塩酸水でpH6に調整する。ゲ
ル状の、非流動性の生成物が生成し、これは次の数値を
特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.7% NaCl: 6.2% 脂肪酸: 1.56% グリセリン: − アミノアミド: <0.3% pH−値: 6.0例A4 ヤシ脂肪酸アミノアミドB305gに、SZ290のラ
ウリン酸17.5gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生じる混合物は、SZ18を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸5.4%に相応
する。混合物を、水554g中の98%のモノクロル酢
酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加え、か
つ撹拌下で120℃に加熱する。40%のNaOHの少
量の滴加(約1.5ml)により、pH−値は反応中8
〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了される。
最終的にpH−値は酸添加によって変化されない。澄明
な、固体の生成物が生成し、これは次の数値を特徴とす
る: 固体: 45% ベタイン: 35.2% NaCl: 6.5% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: 1.0% アミノアミド: <0.3% pH−値: 8.6 B)本発明による例例B1 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸11gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生成する混合物は、SZ12を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸3.8%に相応
する。混合物を、水546g中の98%のモノクロル酢
酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加えかつ
撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少量の
滴加(約1.5ml)によって、反応中のpH−値は8
〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了される。
冷却前に、塩酸でpH5.5に調整する。澄明な液状の
生成物が生成し、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36% NaCl: 6.6% 脂肪酸: 1.1% グリセリン: 0.94% アミノアミド: <0.3% pH−値: 5.5 粘度: 90 mPas例B2 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸17.5gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生成する混合物は、SZ18を有し、こ
れは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸5.7%に相
応する。混合物を、水554g中の98%のモノクロル
酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加えか
つ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少量
の滴加(約1.5ml)によって、反応中のpH−値は
8〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了され
る。冷却前に、10%の塩酸水でpH−値を5に調整す
る。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を特徴
とする: 固体: 45% ベタイン: 35.8% NaCl: 6.5% 脂肪酸: 1.8% グリセリン: 0.93% アミノアミド: <0.3% pH−値: 5.0 粘度: 90 mPas例B3 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸29gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生成する混合物は、SZ27を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸8.7%に相応
する。この混合物を、水568g中の98%のモノクロ
ル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加え
かつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少
量の滴加(約1.5ml)によって、反応中のpH−値
は8〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了され
る。冷却前に、pH−値を10%の塩酸水でpH6に調
整する。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を
特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 34.5% NaCl: 6.3% 脂肪酸: 2.9% グリセリン: 0.9% アミノアミド: <0.3% pH−値: 6.0 粘度: 110 mPas例B4 ヤシ脂肪酸アミノアミドB326gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸17.5g及びグリセリン10.6gを加え
る。ヤシ脂肪酸アミノアミド、脂肪酸及びグリセリンか
ら生じる混合物は、SZ18を有し、これは、ラウリン
酸として算出して、脂肪酸5.4%に相応し、かつグリ
セリン含量3%を有する。この混合物を、水593g中
の98%のモノクロル酢酸ナトリウム131g(1.1
モル)の溶液に加えかつ撹拌下で98℃に加熱する。反
応を8時間後に終了させる。澄明な液状の生成物が生
じ、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 35.5% NaCl: 6.1% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: 0.93% アミノアミド: 0.7% pH−値: 5.5 粘度: 85 mPas例B5 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のラ
ウリン酸17.5gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生じる混合物は、SZ18を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸5.4%に相応
する。この混合物を水569g中の98%のモノクロル
酢酸ナトリウム143g(1.2モル)の溶液に加えか
つ撹拌下でオートクレーブ中で140℃に加熱し、この
際圧力3.5バールが生じる。反応を高めた温度で実施
することが有利であり、それというのもそれによって反
応媒体の粘度が降下しかつ反応時間が短縮されるからで
ある。反応を4時間後に終了させる。澄明な液状の生成
物が生じ、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 34.6% NaCl: 6.9% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: 0.93% アミノアミド: 0.5% pH−値: 5.3 粘度: 90 mPas例B6 ヤシ脂肪酸アミノアミドC317gに、SZ278の非
硬化ヤシ脂肪酸17.1gを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生じる混合物は、酸価18を有
し、これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸5.2
%に相応する。この混合物を、水504g中の98%の
モノクロル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶
液に加えかつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNa
OHの少量の滴加(約1.5ml)によって、pH−値は
反応中8〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了
される。冷却前に、pH−値を10%の塩酸の少量滴加
で5.5に調整される。澄明な液状生成物が生じ、これ
は次の数値を特徴とする: 固体: 48% ベタイン: 39% NaCl: 6.7% 脂肪酸: 1.8% グリセリン: − アミノアミド: 0.5% pH−値: 5.5 粘度: 120 mPas例B7 ヤシ脂肪酸アミノアミドD333gに、SZ290のラ
ウリン酸11gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生じる混合物は、SZ12を有し、これは、
ラウリン酸として算出して、脂肪酸3.2%に相応す
る。この混合物を水581g中の98%のモノクロル酢
酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加えかつ
撹拌下で98%に加熱する。40%のNaOHの少量の
滴加(約1.5ml)によって、pH−値は反応中8〜
9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了される。冷
却前に、10%の塩酸の少量の滴下でpH7.5に調整
する。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を特
徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.8% NaCl: 6.2% 脂肪酸: 1.06% グリセリン: 0.89% アミノアミド: <0.3% pH−値: 7.5 粘度: 75 mPas例B8 ヤシ脂肪酸アミノアミドB326gに、グリセリン1
0.9gを加え、これはグリセリン含量3.2%に相応
する。この混合物を、水646g中の98%のモノクロ
ル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加え
かつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少
量の滴加(約1.5ml)によって、pH−値は反応中
8〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了され
る。冷却前に、pH−値は10%の塩酸の少量滴加で、
7に調整される。澄明な液状の生成物が生じ、これは次
の数値を特徴とする: 固体: 42% ベタイン: 33.3% NaCl: 5.9% 脂肪酸: 1.8% グリセリン: 1.0% アミノアミド: <0.3% pH−値: 7.0 粘度: 75 mPas例B9 脂肪酸アミノアミドE317gに、SZ200の油酸2
4.3gを加える。脂肪酸アミノアミド及び脂肪酸から
生じる混合物は、SZ18を有し、これは、ラウリン酸
として算出して、脂肪酸7.1%に相応する。この混合
物を、水577g中の98%のモノクロル酢酸ナトリウ
ム131g(1.1モル)の溶液に加えかつ撹拌下で9
8℃に加熱する。反応は8時間後に終了される。生成物
はpH−値7.5を有する。液状の生成物が生じ、これ
は次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.7% NaCl: 6.2% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: − アミノアミド: 0.3% pH−値: 7.5 粘度: 90 mPas例B10 脂肪酸アミノアミドF316gに、SZ290のラウリ
ン酸16.5gを加える。脂肪酸アミノアミド及び脂肪
酸よりなる混合物は、SZ18を有し、これは、ラウリ
ン酸として算出して、脂肪酸5.4%に相応する。この
混合物を、水567g中の98%のモノクロル酢酸ナト
リウム131g(1.1モル)の溶液に加えかつ撹拌下
で98℃に加熱する。40%のNaOHの少量の滴加
(約1.5ml)によって、pH−値は反応中8〜9の
範囲で保たれる。反応は8時間後に終了される。冷却前
に、塩酸でpH5.5に調整される。澄明な液状生成物
が生じ、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.7% NaCl: 6.3% 脂肪酸: 1.1% グリセリン: 0.94% アミノアミド: <0.3% pH−値: 5.5 粘度: 85 mPas例B11 ヤシ脂肪酸アミノアミドG329gを、水562g中の
98%モノクロル酢酸ナトリウム131g(1.1モ
ル)の溶液に加えかつ撹拌下で98℃に加熱する。40
%のNaOHの少量の滴加(約1.5ml)によって、
pH−値は反応中8〜9の範囲で保たれる。反応は8時
間後に終了される。冷却前に、pH−値を、10%の塩
酸水で6に調整する。澄明な液状生成物が生じ、これは
次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.4% NaCl: 6.4% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: 0.97% アミノアミド: 0.4% pH−値: 6.0 粘度: 95 mPas C)保存負荷試験例C 例B7で製造されたベタイン溶液及び固体40%及び3
5%へのその水性希釈物に、微生物学的負荷試験(保存
負荷試験、カール・ハインツ・ヴァルホイサー(Kar
l Heinz Wallhaeusser:Prax
is derSterilisation、Desin
fektion、Konservierung、Kei
midentifizierung、Betriebs
hygiene第III版、第336頁以降、Geor
g Thieme Verlag、Stuttgar
t、1984年参照)を受けさせる。この試料各10m
lに、次の微生物の約105菌株を接種する:スタフィ
ロコッカス・アウレウス(Staphylococcu
s aureus)エシエリヒア・コリ(Escher
ichia coli)プソイドモナス・アエルギノサ
(Pseudomonas aeruginosa)カ
ンジダ・アルビカンス(Candida albica
ns)アスペルギルス・ニゲル(Aspergillu
s niger)カンジダ・リポリチカ(Candid
a lipolytica)。
【0046】1、24及び72時間後並びに7日間後
に、菌株数を調べる。結果を次の表に示す: 1)固体35%を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 1時間 24時間 72時間 7日間 スタフィロコッカス・アウレウス 1.4・103 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 1.4・105 1.5・104 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 2.6・104 1.0・102 1.0・101 <10 カンジダ・アルビカンス 1.0・101 1.0・101 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 2.0・105 1.0・105 7.0・103 2.0・103 カンジダ・リポリチカ 1.1・105 2.9・104 3.8・103 3.9・103 2)固体40%を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 1時間 24時間 72時間 7日間 スタフィロコッカス・アウレウス 2.7・103 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 4.9・104 2.3・103 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 1.3・104 3.0・102 <10 <10 カンジダ・アルビカンス 1.0・101 <10 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 1.7・105 1.2・105 1.2・103 1.0・102 カンジダ・リポリチカ 1.2・105 2.2・104 2.0・103 5.0・101 3)固体45%を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 1時間 24時間 72時間 7日間 スタフィロコッカス・アウレウス 1.0・102 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 4.1・104 <10 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 8.0・103 4.0・101 <10 <10 カンジダ・アルビカンス <10 <10 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 2.3・105 1.7・105 2.0・102 2.0・101 カンジダ・リポリチカ 4.3・104 2.2・103 <10 <10 ヴァルホイサーに依れば、“3週間よりも少ない時間内
で、接種された細菌が1ml当り100よりも少ない菌
株に減らされる場合”、十分な保存が与えられている。
この要求は、固体45%を有するベタイン溶液によっ
て、最良に満たされる。固体40%を有するベタイン溶
液は要求になお十分であるが、固体35%を有するベタ
イン溶液は、微生物に対する十分な耐性を有しない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウーヴェ ベゴイーン ドイツ連邦共和国 ボッフム 6 ラン グアッカー 16 (72)発明者 ハンス−ディーター ケーゼボルン ドイツ連邦共和国 エッセン 1 シュ ティフツブッシュ 17 (72)発明者 ブルクハルト グリューニング ドイツ連邦共和国 エッセン 1 ヴァ ルトザウム 11 (56)参考文献 特開 昭56−10156(JP,A) 特開 昭63−12333(JP,A) 特開 平2−91050(JP,A)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式I: 【化1】 [式中Rは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又は、平均して
    ヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキル基であ
    る]のベタインの水溶液(この際この溶液は少なくとも
    40重量%の固体含量、pH−値5〜8及び≦1重量%
    のアミノアミド含量を有する)において、平均8〜18
    個の炭素原子を有する1種又は数種の飽和脂肪酸又は平
    均8〜24個の炭素原子を有する1種又は数種の不飽和
    脂肪酸1〜3重量%(溶液に対して)及びグリセリン0
    〜4重量%(溶液に対して)を含有することを特徴とす
    る、少なくとも40重量%の固体含量を有するベタイン
    の水溶液。
  2. 【請求項2】 脂肪酸1.5〜3重量%を含有する、請
    求項1に記載のベタイン溶液。
  3. 【請求項3】 遊離脂肪酸として、式:RCOOH[式
    中Rは前記のものである]のものを含有する、請求項1
    又は2に記載のベタイン溶液。
  4. 【請求項4】 脂肪酸として、ラウリン酸、油酸、リシ
    ノール酸又は、場合により硬化されたヤシ脂肪酸を含有
    する、請求項1又は2に記載のベタイン溶液。
  5. 【請求項5】 グリセリン1〜2重量%を含有する、請
    求項1から4までのいずれか1項記載のベタイン溶液。
  6. 【請求項6】 一般式II: 【化2】 [式中Rは前記のものである]の化合物を、クロル酢酸
    又はその塩で、高めた温度で、四級化することによっ
    て、前記の請求項の1項又は数項に記載のベタイン溶液
    を製造するにあたり、四級化反応のために、所望量の遊
    離脂肪酸を含有する一般式IIの脂肪酸アミノアミドを
    使用するか又は反応成分に、四級化反応前又は中に、所
    望量の脂肪酸を、かつ反応成分に場合によりグリセリン
    を添加することを特徴とする、ベタイン溶液の製法。
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