JP2541744B2 - 少なくとも40重量%の固体含量を有するベタインの水溶液 - Google Patents
少なくとも40重量%の固体含量を有するベタインの水溶液Info
- Publication number
- JP2541744B2 JP2541744B2 JP5047803A JP4780393A JP2541744B2 JP 2541744 B2 JP2541744 B2 JP 2541744B2 JP 5047803 A JP5047803 A JP 5047803A JP 4780393 A JP4780393 A JP 4780393A JP 2541744 B2 JP2541744 B2 JP 2541744B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- betaine
- weight
- acid
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 136
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 title claims description 68
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 38
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims description 9
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 title 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 144
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 137
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 137
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 134
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 70
- XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N hydrazinide Chemical compound [NH-]N XPXMKIXDFWLRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 44
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 41
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 35
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 35
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 claims description 4
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 34
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 12
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 12
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 11
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 4
- 229940023064 escherichia coli Drugs 0.000 description 4
- -1 ethoxylated sodium alkylsulfate Chemical class 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- 241000235015 Yarrowia lipolytica Species 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- 229920006051 Capron® Polymers 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004249 Erythorbin acid Substances 0.000 description 1
- 244000292411 Excoecaria agallocha Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000008953 bacterial degradation Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)propan-1-amine Chemical compound CCCN(NC)NC SWVGZFQJXVPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229940096055 prax Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
は、平均してヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアル
キル基である]のベタインの水溶液に関し、この際、こ
の溶液は、少なくとも40重量%の固体含量、5〜8の
pH−値及び≦1重量%のアミノアミド含量を有する。
及び特に有利に少なくとも45重量%の固体含量を有す
る前記種類ののベタインの水溶液に関する。この際、固
体含量とは、105℃で2時間平らなガラス皿上で試料
を蒸発濃縮させることによって測定される重量のことで
ある。
くは脂肪酸混合物に依存する前記種類のベタインの溶液
は、固体の一定濃度以下でのみ液状であることが公知で
ある。すなわち、例えばヤシ脂肪酸から誘導されたベタ
インの溶液は、約40重量%の固体含量で硬化する。こ
の理由から、ヤシ脂肪から誘導されたヤシアミドプロピ
ルベタインの市場で慣用の水溶液は、明らかに40重量
%以下、殆んどの場合に、約35重量%である固体濃度
を有する。炭素数が上昇すると共に、なお流動性のベタ
イン溶液の達成可能な最高濃度は降下する。脂肪酸混合
物がより多くの不飽和成分を含有する場合には、飽和脂
肪酸に基づくよりも、屡々比較的に高い濃度が達成可能
である。
な組成を有する。
る。ベタイン及び塩化ナトリウムの割合は、次の反応式
による、三級アミノ基(アミノアミド)を有する脂肪酸
アミドとクロル酢酸ナトリウムとの反応の化学量論から
明らかである:
に基づいて生成物中に残留するが、適合した化学量論及
び反応実施によって著しく減らすことができる。他の引
用された典型的成分はアミノアミドの製造から明らかで
ある:これが脂肪酸及び3−N,N−ジメチルアミノプ
ロピルアミンの反応によって得られる場合には、なお残
留する脂肪酸分が含有されている。
ノプロピルアミンから製造される場合には、脂肪酸分並
びにグリセリン分が含有されている。
しろ不所望でありかつ従ってできるだけ少ない含量が求
められる一方で、グリセリン及び脂肪酸は化粧製剤中で
好ましくかつ屡々使用される。グリセリンには第一に皮
膚を保護する性質が重視される。脂肪酸は配合物への有
利な影響を有する。すなわち、例えば、ハンティング
(A.L.Hunting)は、コスメチックス・アン
ド・トイレットリース(Cosmetics and
Toiletries)97巻、53頁(1982年)
に、シャンプ−配合物への粘稠剤としての脂肪酸の使用
を記載している。これは、特にその塩の形で、粘度を上
昇させる。
みはあった。しかしこれは異種の化合物の添加によって
又は生成物を高価にする特別な製法によってだけで成功
した。
号明細書に、注入可能な水性調製物が記載されていて、
これは、例えばベタイン33.5重量%、エトキシル化
されたナトリウムアルキルスルフェート33.5重量
%、食塩9重量%、不純物2〜3重量%、残余水を含有
する。この混合物は、いわゆるG−相で存在する。この
ような混合物の流動性は、比較的に狭い濃度範囲内での
み存在しているG−相の特別なミセル構造に基づいてい
る。しかしながら、陰イオン界面活性剤の同じ重量の不
可欠の存在は、ベタイン溶液が使用される多くの処方物
では、不所望である。もっと後の適用で陰イオン界面活
性を添加するにしても、使用者自身が、どの陰イオン界
面活性剤を使用するかを決定する。陽イオン界面活性剤
との混合物は、陰イオン界面活性剤とのその相互作用の
故に不可能である。
944号明細書は、流動性でかつポンプ送り可能な、ベ
タインを少なくとも70重量%含有する溶液の製法に関
し、この際、ベタインの製造の際に、 a)ハロゲンカルボン酸の塩として、アンモニウム塩を
使用し、 b)水高々20重量%を含有してもよい有機性の極性溶
剤中で四級化を実施し、 c)四級化の後に、場合により含有される水を共沸留去
しかつ生じたアンモニウムハロゲニドを分離し、その後
に、 d)溶剤を全部又は部分的に留去しかつ e)蒸留の前、同時に又は後に、適用技術的に所望の溶
剤又は溶剤混合物中でベタインの所望の濃度を調整す
る。
アンモニウムの、例えば濾過による分離の必要性が欠点
として実証された。更に、ベタイン溶液に、殊に脂肪族
ジオールを、溶液に対して2〜15重量%の量で、かつ
エタノールを0.5〜10重量%の量で、所望の低粘度
を達成するために添加することが推奨された。またジオ
ール及び/又はエタノールの含量は、必らずしも所望で
はなくかつ許容可能である。
322号明細書の目的は、濃水溶液の形での前記のベタ
インの製法であり、この際、四級化後に得られる、殊に
未だ熱い溶液を、必要な場合には、水の蒸発によって、
所望の濃度に調整し、かつ所望の濃度の調整前又は後
に、溶液に鉱酸を、溶液のpH−値が1〜4.5になる
ような量で、添加する。しかしこの際、酸性のベタイン
溶液の貯蔵、輸送及び使用の際に、腐食の問題が生じ、
これは貯蔵容器、タンク車等のために耐酸性工作材料の
使用を必要とさせる。
3826654号明細書に言及する。ここでは、反応混
合物に、四級化反応の前又は中に、又はベタインの得ら
れた溶液に、非イオン性の水溶性界面活性剤を、完成し
た溶液が非イオン界面活性剤3〜20重量%を含有する
ような量で添加することによって、濃ベタイン溶液を得
ており、この際、溶液のpH−調整は、四級化の後に、
pH−値≧5〜9に苛性アルカリ溶液を添加することに
よって除外されている。この場合においても、ベタイン
溶液は異種の非イオン界面活性剤を含有し、その存在は
ずっと後のベタイン溶液の使用の際に不所望でありう
る。
なくとも40重量%、しかしながら殊に少なくとも42
重量%及び特に固体含量少なくとも45重量%及びpH
−値5〜8を有するベタイン水溶液を得るための技術的
問題に関し、これは、異なる系の界面活性剤及び有機溶
剤を含有せずかつその製造のために、付加的な方法段
階、例えば濾過を必要としない。
反応に基づきベタイン溶液中に残留する副生成物及び不
純物を、この残量が生理学的な理由から不所望である限
り、同様に含有していてはならない。そのような不純物
としては、モノクロルアセテート及び脂肪酸ジメチルア
ミノプロピルアミド(“アミノアミド”)が挙げられ
る。
液の特別な保存が必要ではない程度に、濃縮されていな
ければならない。これは溶液の固体含量約40重量%か
ら与えられる。
外にも、ベタインの溶液中の遊離脂肪酸の一定の含量及
び場合により少量のグリセリンの調整によって成功す
る。
は、一般式I:
は平均してヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキ
ル基である]のベタインの水溶液であり、この際、溶液
は少なくとも40重量%の固体含量、5〜8のpH−値
及び≦1重量%のアミノアミド含量を有し、これは、平
均8〜18個の炭素原子を有する1種又は数種の飽和脂
肪酸又は平均8〜24個の炭素原子を有する1種又は数
種の不飽和脂肪酸1〜3重量%(溶液に対して)及びグ
リセリン0〜4重量%(溶液に対して)の含量を特徴と
する。
肪酸としては、特に天然に由来する脂肪酸及び脂肪酸混
合物がこれに該当し、この際、平均8〜12個の炭素原
子を有する脂肪酸及び脂肪酸混合物が有利である。
脂肪酸としては、天然に由来する不飽和脂肪酸及びその
混合物、例えば油酸、リシノール酸及び魚油から得られ
る脂肪酸が有利である。
ウリン酸、油酸及びリシノール酸が特に有利である。
タインがそれから誘導されている脂肪酸RCOOHに相
応していてよい。
酸1.5〜3重量%の含量及びグリセリン1〜2重量%
の含量を特徴とする。
る、ヤシ油から得られ、平均して次の組成を有する、非
硬化の、又は硬化された脂肪酸混合物のことである: ヤシ脂肪酸: 非硬化 硬化 炭素数 重量% 重量% 6 0−1 0−1 8 5−10 5−10 10 3−10 5−10 12 43−53 43−53 14 15−22 15−22 16 7−14 7−14 18 2−8 4−12 18 1個の不飽和 2−12 0−1 18 2個の不飽和 0−3 0 18 3個の不飽和 0−3 0 他の脂肪酸、例えばリシノール酸又はエルカ酸を、0〜
3重量%の量で含有されていてよい。
合によって硬化されたシュロ核脂肪酸も包含される: シュロ核脂肪酸: 非硬化 硬化 炭素数 重量% 重量% 6 0−1 0−1 8 3−6 3−6 10 3−6 3−6 12 40−52 40−52 14 14−18 14−18 16 6−14 6−14 18 1−8 10−17 18 1個の不飽和 9−16 0−2 18 2個の不飽和 1−3 0 18 3個の不飽和 0−1 0 非硬化脂肪酸から由来しているベタインでは、所望の濃
縮ベタイン溶液を得るためには、一般に遊離脂肪酸の含
量の調整及びpH−値の調整で十分である。硬化された
ヤシ脂肪酸又はシュロ核脂肪酸を使用する場合には、一
般にグリセリン4重量%までの添加が推奨される。硬化
されたヤシ脂肪酸又はシュロ核脂肪酸の使用が有利であ
る。
である: ベタインの種類 ベタイン 食塩 遊離脂肪酸 グリセリン 粘度 R−COOH [ 各々重量% ] mPas,25℃ ヤシ脂肪酸 36.8 6.2 1.06 0.89 85 硬化ヤシ脂肪酸 36.0 6.6 1.55 0.94 75 シュロ核脂肪酸 36.7 6.2 1.78 0 90 本発明のもう1つの態様に依れば、本発明によるベタイ
ン溶液は、一般式:
を、クロル酢酸又はその塩を用いて、高めた温度で、四
級化することによって製造され、この際、四級化反応の
ために、所望量の遊離脂肪酸を含有する一般式IIの脂
肪酸アミノアミドを使用するか又は反応成分に、四級化
反応前又は中に、所望量の脂肪酸を、かつ反応成分に場
合によりグリセリンを添加する。
80℃の温度のことである。100℃以上の温度が適用
される場合には、反応は閉鎖された反応容器中で行なう
べきである。120〜160℃の温度が有利である。そ
れというのもこの温度で、反応媒体の粘度が特に小さく
かつ反応が特に速かに進行するからである。
の終了時に、アミノアミドが残分≦1重量%にまで消費
されているように選択するのが有利である。更に、適当
なアルカリ性pH−値の選択によって、西ドイツ国特許
(DE−PS)第2926479号明細書に記載されて
いるように、アミノアミド含量を減らすことができる。
び苛性ソーダ溶液よりなる成分中でその場で生成するこ
ともできるクロル酢酸ナトリウムを使用するのが有利で
ある。 場合により、pH−値を反応の終了後で室温に
冷却する前に、適当な酸で、5〜8に調整する。pH−
範囲5〜7、特に5.5〜6.5が有利である。
所望量の遊離脂肪酸をすでに含有する式IIのアミノア
ミドを使用する場合には、これは大抵の場合に、アミド
アミンの脂肪酸RCOOHと同一である。その場合、遊
離脂肪酸の含量は、アミノアミドの製造の始めにすでに
考慮され得る。しかし、酸価0又はほぼ0を有するアミ
ノアミドを使用しかつそれに、平均8〜18個の炭素原
子を有する1種又は数種の飽和脂肪酸又は平均8〜24
個の炭素原子を有する1種又は数種の不飽和脂肪酸を添
加することもできる。
級化反応の前又は中に行なうことができる。四級化反応
後の添加は可能ではあるが、有利ではない。
活性剤を含有せずかつアミノアミド含量≦1重量%を有
するという要求を満たす。これは抗菌性の作用物質の特
別な添加を必要としない。その際、これは、使用された
脂肪酸混合物の平均鎖長及びその不飽和の程度に依り、
約48重量%の固体含量まで、液状である。
で詳説する。
N,N−ジメチルアミノプロピルアミンから製造された
ヤシ脂肪酸アミノアミド、並びに市場で慣用の品質のモ
ノクロル酢酸ナトリウムを使用する。
ベタイン溶液を製造する。例A1及びA2において、各
々必要な範囲外にある酸価が調整されていて、一方その
他は同種の本発明による例B1〜B3において、固体4
5%を有するベタイン溶液が得られる。例A3において
は、それが流動性の生成物の達成に必要であったとして
も、グリセリンは含有されていない。これは、その他は
同種の本発明による例B4で示される。本発明によらな
い例A4においては、pH−値は、範囲5〜8に調整さ
れていない。
を特徴とする: 脂肪酸アミノアミドA: 三級アミン−窒素−含量: 4.6% 酸価: 2.1 グリセリン含量: 3.0% 脂肪酸分布:カプロン− 0.5% カプリル− 6.7% カプリン− 6.5% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 17.5% パルミチン− 12.0% ステアリン− 8.9% 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドB: 三級アミン−窒素−含量: 4.3% 酸価: 4.1 グリセリン含量: − 脂肪酸分布:カプロン− 1.0% カプリル− 7.0% カプリン− 6.0% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 19.0% パルミチン− 9.0% ステアリン− 10.0% 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドC: 三級アミン−窒素−含量: 4.42% 酸価: 4.3 グリセリン含量: − 脂肪酸分布:カプロン− 1.0% カプリル− 7.0% カプリン− 6.0% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 19.0% パルミチン− 9.0% ステアリン− 2.0% 油− 7.0% リノール− 1.0% 脂肪酸アミノアミドD: 三級アミン−窒素−含量: 4.2% 酸価: 2.1 グリセリン含量: 2.9% 脂肪酸分布:カプロン− − カプリル− 7.0% カプリン− 6.0% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 17.0% パルミチン− 7.0% ステアリン− 3.0% 油− 11.0% リノール− 1.0% 脂肪酸アミノアミドE: 三級アミン−窒素−含量: 4.2% 酸価: 1.8 グリセリン含量: 3.3% 脂肪酸分布:カプロン− − カプリル− 3.0% カプリン− 3.0% ラウリン− 50.0% ミリスチン− 17.0% パルミチン− 12.0% ステアリン− 5.0% 油− 10.0% リノール− − 脂肪酸アミノアミドF: 三級アミン−窒素−含量: 4.42% 酸価: 4.3 グリセリン含量: 2.9% 脂肪酸分布:カプロン− 1.0% カプリル− 7.0% カプリン− 12.0% ラウリン− 40.0% ミリスチン− 19.0% パルミチン− 12.0% ステアリン− 9.0% 油− − リノール− − 脂肪酸アミノアミドG: 三級アミン−窒素−含量: 4.6% 酸価: 18 グリセリン含量: − 脂肪酸分布:カプロン− 1.0% カプリル− 7.0% カプリン− 6.0% ラウリン− 48.0% ミリスチン− 19.0% パルミチン− 9.0% ステアリン− 2.0% 油− 7.0% リノール− 1.0% A)本発明に依らない例例A1 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、酸価(SZ)2
90のヤシ脂肪酸1.1gを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生成する混合物はSZ3を有し、
これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸0.36%
に相応する。混合物を、水534g中の98%のモノク
ロル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加
えかつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの
少量滴加(約1.5ml)によって、pH−値は反応中
8〜9の範囲に保たれる。反応は8時間後に終了する。
冷却前に、10%の塩酸水でpH6に調整する。ゲル状
の、非流動性の生成物が生じ、これは次の数値を特徴と
する: 固体: 45% ベタイン: 37.2% NaCl: 6.7% 脂肪酸: 0.1% グリセリン: 0.97% アミノアミド: <0.3% pH−値: 6.0例A2 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸39gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生じる混合物はSZ35を有し、これは、ラ
ウリン酸として算出して、脂肪酸11.3%に相応す
る。この混合物を、水581g中の98%のモノクロル
酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加えか
つ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少量
の滴加によって(約1.5ml)、pH−値は反応中8
〜9の範囲に保たれる。粘度は変換中に著しく上昇し、
反応混合物はますます撹拌し難い。反応は8時間後に終
了される。冷却前に10%の塩酸水でpH6に調整され
る。混濁した、粘性−ペースト状の、非流動性の生成物
が生じ、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 34.1% NaCl: 6.2% 脂肪酸: 3.8% グリセリン: 0.98% アミノアミド: 0.5% pH−値: 6.0例A3 ヤシ脂肪酸アミノアミドB326gに、SZ290を有
するラウリン酸16.7gを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生じる混合物はSZ18を有し、
これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸4.9%に
相応する。この混合物を、水579g中の98%のモノ
クロル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に
加えかつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOH
の少量の滴加(約1.5ml)によって、pH−値は反
応中8〜9の範囲に保たれる。反応は8時間後に終了さ
れる。冷却前に10%の塩酸水でpH6に調整する。ゲ
ル状の、非流動性の生成物が生成し、これは次の数値を
特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.7% NaCl: 6.2% 脂肪酸: 1.56% グリセリン: − アミノアミド: <0.3% pH−値: 6.0例A4 ヤシ脂肪酸アミノアミドB305gに、SZ290のラ
ウリン酸17.5gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生じる混合物は、SZ18を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸5.4%に相応
する。混合物を、水554g中の98%のモノクロル酢
酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加え、か
つ撹拌下で120℃に加熱する。40%のNaOHの少
量の滴加(約1.5ml)により、pH−値は反応中8
〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了される。
最終的にpH−値は酸添加によって変化されない。澄明
な、固体の生成物が生成し、これは次の数値を特徴とす
る: 固体: 45% ベタイン: 35.2% NaCl: 6.5% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: 1.0% アミノアミド: <0.3% pH−値: 8.6 B)本発明による例例B1 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸11gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生成する混合物は、SZ12を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸3.8%に相応
する。混合物を、水546g中の98%のモノクロル酢
酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加えかつ
撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少量の
滴加(約1.5ml)によって、反応中のpH−値は8
〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了される。
冷却前に、塩酸でpH5.5に調整する。澄明な液状の
生成物が生成し、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36% NaCl: 6.6% 脂肪酸: 1.1% グリセリン: 0.94% アミノアミド: <0.3% pH−値: 5.5 粘度: 90 mPas例B2 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸17.5gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生成する混合物は、SZ18を有し、こ
れは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸5.7%に相
応する。混合物を、水554g中の98%のモノクロル
酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加えか
つ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少量
の滴加(約1.5ml)によって、反応中のpH−値は
8〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了され
る。冷却前に、10%の塩酸水でpH−値を5に調整す
る。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を特徴
とする: 固体: 45% ベタイン: 35.8% NaCl: 6.5% 脂肪酸: 1.8% グリセリン: 0.93% アミノアミド: <0.3% pH−値: 5.0 粘度: 90 mPas例B3 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸29gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生成する混合物は、SZ27を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸8.7%に相応
する。この混合物を、水568g中の98%のモノクロ
ル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加え
かつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少
量の滴加(約1.5ml)によって、反応中のpH−値
は8〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了され
る。冷却前に、pH−値を10%の塩酸水でpH6に調
整する。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を
特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 34.5% NaCl: 6.3% 脂肪酸: 2.9% グリセリン: 0.9% アミノアミド: <0.3% pH−値: 6.0 粘度: 110 mPas例B4 ヤシ脂肪酸アミノアミドB326gに、SZ290のヤ
シ脂肪酸17.5g及びグリセリン10.6gを加え
る。ヤシ脂肪酸アミノアミド、脂肪酸及びグリセリンか
ら生じる混合物は、SZ18を有し、これは、ラウリン
酸として算出して、脂肪酸5.4%に相応し、かつグリ
セリン含量3%を有する。この混合物を、水593g中
の98%のモノクロル酢酸ナトリウム131g(1.1
モル)の溶液に加えかつ撹拌下で98℃に加熱する。反
応を8時間後に終了させる。澄明な液状の生成物が生
じ、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 35.5% NaCl: 6.1% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: 0.93% アミノアミド: 0.7% pH−値: 5.5 粘度: 85 mPas例B5 ヤシ脂肪酸アミノアミドA305gに、SZ290のラ
ウリン酸17.5gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド
及び脂肪酸から生じる混合物は、SZ18を有し、これ
は、ラウリン酸として算出して、脂肪酸5.4%に相応
する。この混合物を水569g中の98%のモノクロル
酢酸ナトリウム143g(1.2モル)の溶液に加えか
つ撹拌下でオートクレーブ中で140℃に加熱し、この
際圧力3.5バールが生じる。反応を高めた温度で実施
することが有利であり、それというのもそれによって反
応媒体の粘度が降下しかつ反応時間が短縮されるからで
ある。反応を4時間後に終了させる。澄明な液状の生成
物が生じ、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 34.6% NaCl: 6.9% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: 0.93% アミノアミド: 0.5% pH−値: 5.3 粘度: 90 mPas例B6 ヤシ脂肪酸アミノアミドC317gに、SZ278の非
硬化ヤシ脂肪酸17.1gを加える。ヤシ脂肪酸アミノ
アミド及び脂肪酸から生じる混合物は、酸価18を有
し、これは、ラウリン酸として算出して、脂肪酸5.2
%に相応する。この混合物を、水504g中の98%の
モノクロル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶
液に加えかつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNa
OHの少量の滴加(約1.5ml)によって、pH−値は
反応中8〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了
される。冷却前に、pH−値を10%の塩酸の少量滴加
で5.5に調整される。澄明な液状生成物が生じ、これ
は次の数値を特徴とする: 固体: 48% ベタイン: 39% NaCl: 6.7% 脂肪酸: 1.8% グリセリン: − アミノアミド: 0.5% pH−値: 5.5 粘度: 120 mPas例B7 ヤシ脂肪酸アミノアミドD333gに、SZ290のラ
ウリン酸11gを加える。ヤシ脂肪酸アミノアミド及び
脂肪酸から生じる混合物は、SZ12を有し、これは、
ラウリン酸として算出して、脂肪酸3.2%に相応す
る。この混合物を水581g中の98%のモノクロル酢
酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加えかつ
撹拌下で98%に加熱する。40%のNaOHの少量の
滴加(約1.5ml)によって、pH−値は反応中8〜
9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了される。冷
却前に、10%の塩酸の少量の滴下でpH7.5に調整
する。澄明な液状の生成物が生じ、これは次の数値を特
徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.8% NaCl: 6.2% 脂肪酸: 1.06% グリセリン: 0.89% アミノアミド: <0.3% pH−値: 7.5 粘度: 75 mPas例B8 ヤシ脂肪酸アミノアミドB326gに、グリセリン1
0.9gを加え、これはグリセリン含量3.2%に相応
する。この混合物を、水646g中の98%のモノクロ
ル酢酸ナトリウム131g(1.1モル)の溶液に加え
かつ撹拌下で98℃に加熱する。40%のNaOHの少
量の滴加(約1.5ml)によって、pH−値は反応中
8〜9の範囲で保たれる。反応は8時間後に終了され
る。冷却前に、pH−値は10%の塩酸の少量滴加で、
7に調整される。澄明な液状の生成物が生じ、これは次
の数値を特徴とする: 固体: 42% ベタイン: 33.3% NaCl: 5.9% 脂肪酸: 1.8% グリセリン: 1.0% アミノアミド: <0.3% pH−値: 7.0 粘度: 75 mPas例B9 脂肪酸アミノアミドE317gに、SZ200の油酸2
4.3gを加える。脂肪酸アミノアミド及び脂肪酸から
生じる混合物は、SZ18を有し、これは、ラウリン酸
として算出して、脂肪酸7.1%に相応する。この混合
物を、水577g中の98%のモノクロル酢酸ナトリウ
ム131g(1.1モル)の溶液に加えかつ撹拌下で9
8℃に加熱する。反応は8時間後に終了される。生成物
はpH−値7.5を有する。液状の生成物が生じ、これ
は次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.7% NaCl: 6.2% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: − アミノアミド: 0.3% pH−値: 7.5 粘度: 90 mPas例B10 脂肪酸アミノアミドF316gに、SZ290のラウリ
ン酸16.5gを加える。脂肪酸アミノアミド及び脂肪
酸よりなる混合物は、SZ18を有し、これは、ラウリ
ン酸として算出して、脂肪酸5.4%に相応する。この
混合物を、水567g中の98%のモノクロル酢酸ナト
リウム131g(1.1モル)の溶液に加えかつ撹拌下
で98℃に加熱する。40%のNaOHの少量の滴加
(約1.5ml)によって、pH−値は反応中8〜9の
範囲で保たれる。反応は8時間後に終了される。冷却前
に、塩酸でpH5.5に調整される。澄明な液状生成物
が生じ、これは次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.7% NaCl: 6.3% 脂肪酸: 1.1% グリセリン: 0.94% アミノアミド: <0.3% pH−値: 5.5 粘度: 85 mPas例B11 ヤシ脂肪酸アミノアミドG329gを、水562g中の
98%モノクロル酢酸ナトリウム131g(1.1モ
ル)の溶液に加えかつ撹拌下で98℃に加熱する。40
%のNaOHの少量の滴加(約1.5ml)によって、
pH−値は反応中8〜9の範囲で保たれる。反応は8時
間後に終了される。冷却前に、pH−値を、10%の塩
酸水で6に調整する。澄明な液状生成物が生じ、これは
次の数値を特徴とする: 固体: 45% ベタイン: 36.4% NaCl: 6.4% 脂肪酸: 1.78% グリセリン: 0.97% アミノアミド: 0.4% pH−値: 6.0 粘度: 95 mPas C)保存負荷試験例C 例B7で製造されたベタイン溶液及び固体40%及び3
5%へのその水性希釈物に、微生物学的負荷試験(保存
負荷試験、カール・ハインツ・ヴァルホイサー(Kar
l Heinz Wallhaeusser:Prax
is derSterilisation、Desin
fektion、Konservierung、Kei
midentifizierung、Betriebs
hygiene第III版、第336頁以降、Geor
g Thieme Verlag、Stuttgar
t、1984年参照)を受けさせる。この試料各10m
lに、次の微生物の約105菌株を接種する:スタフィ
ロコッカス・アウレウス(Staphylococcu
s aureus)エシエリヒア・コリ(Escher
ichia coli)プソイドモナス・アエルギノサ
(Pseudomonas aeruginosa)カ
ンジダ・アルビカンス(Candida albica
ns)アスペルギルス・ニゲル(Aspergillu
s niger)カンジダ・リポリチカ(Candid
a lipolytica)。
に、菌株数を調べる。結果を次の表に示す: 1)固体35%を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 1時間 24時間 72時間 7日間 スタフィロコッカス・アウレウス 1.4・103 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 1.4・105 1.5・104 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 2.6・104 1.0・102 1.0・101 <10 カンジダ・アルビカンス 1.0・101 1.0・101 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 2.0・105 1.0・105 7.0・103 2.0・103 カンジダ・リポリチカ 1.1・105 2.9・104 3.8・103 3.9・103 2)固体40%を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 1時間 24時間 72時間 7日間 スタフィロコッカス・アウレウス 2.7・103 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 4.9・104 2.3・103 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 1.3・104 3.0・102 <10 <10 カンジダ・アルビカンス 1.0・101 <10 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 1.7・105 1.2・105 1.2・103 1.0・102 カンジダ・リポリチカ 1.2・105 2.2・104 2.0・103 5.0・101 3)固体45%を有するベタイン溶液 試験微生物 次の時間後の菌株数 1時間 24時間 72時間 7日間 スタフィロコッカス・アウレウス 1.0・102 <10 <10 <10 エシエルヒア・コリ 4.1・104 <10 <10 <10 プソイドモナス・アエルギノサ 8.0・103 4.0・101 <10 <10 カンジダ・アルビカンス <10 <10 <10 <10 アスペルギルス・ニゲル 2.3・105 1.7・105 2.0・102 2.0・101 カンジダ・リポリチカ 4.3・104 2.2・103 <10 <10 ヴァルホイサーに依れば、“3週間よりも少ない時間内
で、接種された細菌が1ml当り100よりも少ない菌
株に減らされる場合”、十分な保存が与えられている。
この要求は、固体45%を有するベタイン溶液によっ
て、最良に満たされる。固体40%を有するベタイン溶
液は要求になお十分であるが、固体35%を有するベタ
イン溶液は、微生物に対する十分な耐性を有しない。
Claims (6)
- 【請求項1】 一般式I: 【化1】 [式中Rは、殊に硬化されたヤシ脂肪酸又は、平均して
ヤシ脂肪酸に相応する脂肪酸混合物のアルキル基であ
る]のベタインの水溶液(この際この溶液は少なくとも
40重量%の固体含量、pH−値5〜8及び≦1重量%
のアミノアミド含量を有する)において、平均8〜18
個の炭素原子を有する1種又は数種の飽和脂肪酸又は平
均8〜24個の炭素原子を有する1種又は数種の不飽和
脂肪酸1〜3重量%(溶液に対して)及びグリセリン0
〜4重量%(溶液に対して)を含有することを特徴とす
る、少なくとも40重量%の固体含量を有するベタイン
の水溶液。 - 【請求項2】 脂肪酸1.5〜3重量%を含有する、請
求項1に記載のベタイン溶液。 - 【請求項3】 遊離脂肪酸として、式:RCOOH[式
中Rは前記のものである]のものを含有する、請求項1
又は2に記載のベタイン溶液。 - 【請求項4】 脂肪酸として、ラウリン酸、油酸、リシ
ノール酸又は、場合により硬化されたヤシ脂肪酸を含有
する、請求項1又は2に記載のベタイン溶液。 - 【請求項5】 グリセリン1〜2重量%を含有する、請
求項1から4までのいずれか1項記載のベタイン溶液。 - 【請求項6】 一般式II: 【化2】 [式中Rは前記のものである]の化合物を、クロル酢酸
又はその塩で、高めた温度で、四級化することによっ
て、前記の請求項の1項又は数項に記載のベタイン溶液
を製造するにあたり、四級化反応のために、所望量の遊
離脂肪酸を含有する一般式IIの脂肪酸アミノアミドを
使用するか又は反応成分に、四級化反応前又は中に、所
望量の脂肪酸を、かつ反応成分に場合によりグリセリン
を添加することを特徴とする、ベタイン溶液の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4207386.3 | 1992-03-09 | ||
DE4207386A DE4207386C2 (de) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | Wäßrige flüssige Lösung eines Betains mit mindestens 40 Gew.-% Festkörpergehalt |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0649435A JPH0649435A (ja) | 1994-02-22 |
JP2541744B2 true JP2541744B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=6453564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5047803A Expired - Lifetime JP2541744B2 (ja) | 1992-03-09 | 1993-03-09 | 少なくとも40重量%の固体含量を有するベタインの水溶液 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5354906A (ja) |
EP (1) | EP0560114B1 (ja) |
JP (1) | JP2541744B2 (ja) |
DE (2) | DE4207386C2 (ja) |
ES (1) | ES2085663T3 (ja) |
Families Citing this family (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3649341B2 (ja) * | 1990-06-15 | 2005-05-18 | 株式会社資生堂 | 複合体及び複合体の組成物及び乳化剤組成物並びに乳化組成物 |
DE4305083A1 (de) * | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung wasserfreier Detergensgemische |
DE4334467A1 (de) * | 1993-10-08 | 1995-04-13 | Rewo Chemische Werke Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
DE4340423C1 (de) * | 1993-11-27 | 1995-07-13 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
EP0656346B1 (de) * | 1993-12-02 | 1997-02-05 | Witco Surfactants GmbH | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
DE4408183C1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-08-10 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen wäßrigen Konzentraten von Betaintensiden |
DE4408228C2 (de) * | 1994-03-11 | 1997-02-20 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Betaintensidkonzentrate |
DE4412481A1 (de) * | 1994-04-12 | 1995-10-19 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
DE19503279C2 (de) * | 1995-02-02 | 1998-11-12 | Henkel Kgaa | Kation- und/oder Amphooligomere |
DE19503277C1 (de) * | 1995-02-02 | 1996-05-15 | Henkel Kgaa | Kation- und/oder Ampholigomere |
DE19505196C1 (de) * | 1995-02-16 | 1996-05-02 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
DE19506207A1 (de) | 1995-02-23 | 1996-08-29 | Goldschmidt Ag Th | Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden |
DE19515883A1 (de) * | 1995-04-29 | 1996-10-31 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
ES2126495B1 (es) * | 1996-11-05 | 1999-12-01 | Kao Corp Sa | Composiciones acuosas concentradas de tensioactivos del tipo de las betainas y su procedimiento de obtencion. |
US6258859B1 (en) * | 1997-06-10 | 2001-07-10 | Rhodia, Inc. | Viscoelastic surfactant fluids and related methods of use |
US5877143A (en) * | 1997-11-20 | 1999-03-02 | Colgate-Palmolive Co. | Composition containing a lamellar liquid crystalline phase which comprises betaines and amine oxides |
FR2786781B1 (fr) * | 1998-12-07 | 2001-02-02 | Ceca Sa | Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste hydrogene |
US6464991B1 (en) * | 1999-05-04 | 2002-10-15 | Finetex, Inc. | Oat lipid based surfactants and derivatives and process for preparing same |
ES2196926T3 (es) * | 1999-10-28 | 2003-12-16 | Eoc Surfactants Nv | Procedimiento para la preparacion de disolucion concentrada fluida de betaina. |
US6312675B1 (en) | 2000-09-14 | 2001-11-06 | Jeffrey Alan Deane | Hair cleaner |
DE10113334A1 (de) * | 2001-03-20 | 2002-09-26 | Cognis Deutschland Gmbh | Quartäre Tenside |
DE10207924A1 (de) * | 2002-02-23 | 2003-09-04 | Clariant Gmbh | Hochkonzentrierte wässrige Lösungen von Betainen oder Aminoxiden |
ES2286188T3 (es) * | 2002-10-23 | 2007-12-01 | Cognis Ip Management Gmbh | Preparaciones tensioactivas concentradas. |
DE10343730A1 (de) * | 2003-09-22 | 2005-04-21 | Clariant Gmbh | Hochkonzentrierte wässrige Lösung amphoterer Tenside |
US7314951B2 (en) * | 2003-09-25 | 2008-01-01 | Baker Hughes Incorporated | Process and composition for lower toxicity quaternary ammonium compounds |
DE10357682A1 (de) * | 2003-12-10 | 2005-07-07 | Goldschmidt Ag | Biozid-wirksame Kombination für landwirtschaftliche Anwendungen |
BRPI0403781B1 (pt) * | 2004-09-09 | 2015-04-14 | Natura Cosméticos S.A. | Uso de manteiga de cupuaçu baseado em amidoaminas anfotéricas como tensoativos anfotéricos |
DE102004055549A1 (de) | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
US7384898B2 (en) * | 2004-12-13 | 2008-06-10 | Galaxy Surfactants Limited | Aqueous composition of a betaine with solids content of at least 45% by weight |
EP1830652B1 (en) * | 2004-12-30 | 2013-11-06 | Rhodia Chimie | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt, a betaine and an amine oxide |
US7534816B2 (en) * | 2005-07-01 | 2009-05-19 | Galaxy Surfactants Limited | Amidobetaines for oral care applications |
US20070060482A1 (en) * | 2005-09-13 | 2007-03-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions for controlling the viscosity of viscoelastic surfactant fluids |
US7261160B2 (en) * | 2005-09-13 | 2007-08-28 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions for controlling the viscosity of viscoelastic surfactant fluids |
CA2629862C (en) | 2005-11-14 | 2014-03-18 | Rhodia Inc. | Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
US20100029483A1 (en) | 2006-10-16 | 2010-02-04 | Rhodia Inc. | Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
FR2914647B1 (fr) * | 2007-04-05 | 2011-10-21 | Rhodia Recherches Et Tech | Copolymere comprenant des unites betainiques et des unites hydrophobes et/ou amphiphiles,procede de preparation,et utilisations. |
DE102007040000A1 (de) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung |
CN101932236A (zh) * | 2007-11-07 | 2010-12-29 | 罗地亚管理公司 | 包含氨基磷酸盐或氨基膦酸盐和粘度降低剂的除草组合物 |
DE102009017943A1 (de) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Merck Patent Gmbh | Poröse, magnetische Kieselgelformkörper, deren Herstellung und Anwendung |
US8748344B2 (en) | 2009-07-14 | 2014-06-10 | Rhodia Operations | Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
IT1395286B1 (it) | 2009-08-19 | 2012-09-05 | Zschimmer & Schwarz Italiana S P A | Soluzione acquosa concentrata di tensioattivo anfotero, particolarmente betaina, e procedimento per la sua preparazione |
GB0921949D0 (en) | 2009-12-16 | 2010-02-03 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
EP2603075B1 (en) | 2010-08-10 | 2017-07-12 | Rhodia Operations | Agricultural pesticide compositions |
DE102010049113A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Schülke & Mayr GmbH | Mit einer antimikrobiellen Wirkstoffzubereitung getränktes textiles Flächengebilde mit einem Trägermaterial auf Basis von Polyolefin |
DE102010049114A1 (de) | 2010-10-22 | 2012-04-26 | Schülke & Mayr GmbH | Mit einer antimikrobiellen Wirkstofflösung getränktes textiles Flächengebilde zur Anwendung auf belebten Oberflächen |
DE102010054155A1 (de) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von aliphatischen Alkoholen bei der Herstellung eines Desinfektionsmittels zur Verhinderung der Verunreinigung des Desinfektionsmittels mit bakteriellen Sporen |
DE102011077432A1 (de) | 2011-06-10 | 2012-12-13 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von Bispyridiniumalkanen zur Abtötung von Sporen |
EP2764860A1 (en) | 2013-02-06 | 2014-08-13 | Basf Sa | Cupuassu fatty acid amidoamines and their derivatives |
DE102013223657A1 (de) | 2013-11-20 | 2015-05-21 | Schülke & Mayr GmbH | Kit für die Erzeugung von Bispyridiniumalkan enthaltenden Schäumen |
DE102013226787A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Schülke & Mayr GmbH | Mit einer antimikrobiellen und/oder reinigenden Wirkstoffzubereitung getränktes textiles Flächengebilde mit einem Träger auf Basis von Polyolefinvlies |
DE102014107413A1 (de) | 2014-05-26 | 2015-11-26 | Schülke & Mayr GmbH | Kit für das Einfärben von desinfizierten Bereichen einer Oberfläche |
DE102014107412A1 (de) | 2014-05-26 | 2015-12-17 | Schülke & Mayr GmbH | Gefärbte desinfizierende Zubereitung auf Basis von Bispyridiniumalkan |
EP3002275B1 (en) * | 2014-10-01 | 2021-07-14 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
EP3050946A1 (de) * | 2015-01-30 | 2016-08-03 | Evonik Degussa GmbH | Betaine mit spezieller fettsäurekettenverteilung |
DE102015122276A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Schülke & Mayr GmbH | Alkoholische Zusammensetzungen mit einem Gehalt an Octenidindihydrochlorid |
DE102015122263A1 (de) | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Schülke & Mayr GmbH | Alkoholisches Desinfektionsmittel für die Bekämpfung von Viren |
DE102016112163A1 (de) | 2016-07-04 | 2018-01-04 | Schülke & Mayr GmbH | Getränktes textiles Flächengebilde mit effektiver Abgabe einer alkoholischen Tränkzubereitung |
CA3089629A1 (en) | 2018-01-26 | 2019-08-01 | Ecolab Usa Inc. | Solidifying liquid amine oxide, betaine, and/or sultaine surfactants with a carrier |
US11377628B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-07-05 | Ecolab Usa Inc. | Solidifying liquid anionic surfactants |
EP3743494A1 (en) | 2018-01-26 | 2020-12-02 | Ecolab Usa Inc. | Solidifying liquid amine oxide, betaine, and/or sultaine surfactants with a binder and optional carrier |
WO2021197646A1 (de) | 2020-03-31 | 2021-10-07 | Schülke & Mayr GmbH | Wässrige octenidinhaltige zusammensetzung zur behandlung und/oder prävention einer exazerbation von erkrankungen infolge einer coronavirusinfektion |
CN117881388A (zh) | 2021-08-30 | 2024-04-12 | 赢创运营有限公司 | 包含脂肪酸酰胺烷基甜菜碱和二甲氨基烷基胺的羧甲基化衍生物的组合物 |
WO2023161332A1 (en) | 2022-02-25 | 2023-08-31 | Basf Se | Amphoteric alkylamido betaines produced from macaúba palm oil |
WO2024149654A1 (en) * | 2023-01-11 | 2024-07-18 | Basf Se | Use of unsaturated fatty acid amidopropyl betaines as thickeners |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2398797B1 (fr) * | 1977-07-26 | 1981-02-06 | Albright & Wilson | Compositions tensioactives aqueuses concentrees |
GB2022125B (en) * | 1978-03-02 | 1982-07-07 | Albright & Wilson | Concentrated aqueous surfactant compositions |
DE2926479C2 (de) * | 1979-06-30 | 1981-10-08 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
DE3339196A1 (de) * | 1983-10-28 | 1985-05-09 | Dr. Thilo & Co GmbH, 8029 Sauerlach | Antimikrobielles konservierungs- und desinfektionsmittel |
DE3613944C1 (de) * | 1986-04-24 | 1987-08-13 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten,fliess- und pumpfaehigen Betainloesung |
DE3726322C1 (de) * | 1987-08-07 | 1988-12-08 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger Loesungen von Betainen |
DE3826654C1 (ja) * | 1988-08-05 | 1991-01-31 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De |
-
1992
- 1992-03-09 DE DE4207386A patent/DE4207386C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-02-12 US US08/016,917 patent/US5354906A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-24 DE DE59302220T patent/DE59302220D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-24 EP EP93102808A patent/EP0560114B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-24 ES ES93102808T patent/ES2085663T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-03-09 JP JP5047803A patent/JP2541744B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0649435A (ja) | 1994-02-22 |
EP0560114A2 (de) | 1993-09-15 |
DE59302220D1 (de) | 1996-05-23 |
DE4207386C1 (ja) | 1993-08-05 |
US5354906A (en) | 1994-10-11 |
EP0560114B1 (de) | 1996-04-17 |
ES2085663T3 (es) | 1996-06-01 |
DE4207386C2 (de) | 1997-02-13 |
EP0560114A3 (en) | 1994-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2541744B2 (ja) | 少なくとも40重量%の固体含量を有するベタインの水溶液 | |
EP1672056B1 (en) | Aqueous composition of a betaine with solids content of at least 45% by weight | |
EP2212278B1 (de) | Verfahren zur herstellung von acylglycinaten | |
US5491245A (en) | Method for the synthesis of amphoteric surfactants | |
DE60026525T2 (de) | Verfahren zur herstellung von kationischen tensiden | |
CA2185165C (en) | Process for the synthesis of cationic surfactants derived from the condensation of fatty acids with esterified basic-character amino acids and their application as antimicrobial agents | |
JP2935641B2 (ja) | 高純度のイミダゾリンを基礎とする両性酢酸塩界面活性剤及びその製造法 | |
JPH0291050A (ja) | 流動性ベタイン濃水溶液の製法 | |
EP0656346B1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
US5569767A (en) | Process for the production of low-viscosity storable amphoteric surfactants from imidazolines | |
CN101406817A (zh) | 固含量至少为40重量%的甜菜碱含水液态溶液 | |
US5464565A (en) | Process for the preparation of highly concentrated free-flowing aqueous solutions of betaines | |
JP2001503800A (ja) | ベタイン型界面活性剤濃厚水溶液組成物及びその調製方法 | |
DE4340423C1 (de) | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden | |
EP0749412B1 (de) | Niedrigviskose wässrige konzentrate von betaintensiden | |
JP2932377B2 (ja) | 液体洗浄剤の増粘方法 | |
EP0739878B1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
US5431839A (en) | Sulfamic acid cleaning/stripping compositions comprising heteropolysaccharide thickening agents | |
JP4117744B2 (ja) | N−長鎖アシル酸性アミノ酸の製造方法 | |
EP3002275B1 (en) | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine | |
JPS63166426A (ja) | 流動性両性界面活性剤の製法 | |
US5342961A (en) | Process for the production of low-viscosity imidazolinium surfactants by quaternization of 1-hydroxyethyl-2-alkyl imidazolines | |
JPH07278071A (ja) | ベタイン類の製法 | |
CN1052471C (zh) | 一种甘氨酸型两性表面活性剂的合成方法 | |
JP4364558B2 (ja) | アミドアミンの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 12 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 12 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080725 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090725 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090725 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100725 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110725 Year of fee payment: 15 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120725 Year of fee payment: 16 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130725 Year of fee payment: 17 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |