DE812317C - Verfahren zur Herstellung von Thioimidazolidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ThioimidazolidinenInfo
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- DE812317C DE812317C DEP2873A DEP0002873A DE812317C DE 812317 C DE812317 C DE 812317C DE P2873 A DEP2873 A DE P2873A DE P0002873 A DEP0002873 A DE P0002873A DE 812317 C DE812317 C DE 812317C
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- alkylenepolyamines
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/42—Sulfur atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Thioimidazolidinen Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von Ätlivlendiamin mit Schwefelkohlenstoff Thioimidazolidin gebildet wird.
- 1's wurde nun gefunden, daß man wertvolle Tliioimidazoli<iiiiverl»iidungen erhält, wenn man am endständigen Stickstoff substituierte Derivate von Alkvlendiamin oder Alkylenpolyaminen mit Schwefelkohlenstoff umsetzt und gegebenenfalls in die erhaltenen `'"erüindungen eine oder mehrere Carboxylgruppen durch Umsetzung mit Halogencarbonsäuren einführt.
- Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemäße Verfahren, wenn als Ausgangsprodukte solche Derivate von Alkylenpolyaminen, die am Stickstoff einen oder mehrere aliphatische Reste von mehr als 6 Kohlenstoffatomen tragen, oder solche Derivate von Alkylenpolyaminen, die eine oder mehrere freie Carboxylgruppen enthalten, verwendet werden.
- Für eine Umsetzung im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen z. B. Verbindungen folgender Art in Betracht: Monobenzoyldiäthylentriamin, Monooctyltriäthylentetramin, Dioctyldiäthylentriamin, Caprylyltriäthylentetramin, Octylaminoäthylaminoäthylaminoessigsäure.
- Verbindungen der erfindungsgemäß erhältlichen Art besitzen hohe bakteriostatische Wirksamkeit gegenüber grampositiv en und gramnegativen Bakterien, wie die folgende Tabelle zeigt:
Verdünnungsgrad, der noch vollständige Wachstum #hernmung Verbindung bewirkt bei: Staphylococcen Bact. coli i-Octylaminoäthy1- I thioimidazolidin ... 1 : 500000 . 1 :15o 000 i-Octylaminoäthyl- amin oäthy 1- thioimidazolidin ... i : 500 000 1 :250 000. i-Octylaminoäthyl- i aminoäthyl- thioimidazolidin- essigsäure-(3) ..... 1 : 1000 000 1 : 100 000 - Beispiel i 13o Teile Octy#ldiäthylentriamin werden in 250 Teilen Alkohol gelöst; hierzu läßt man 38 Teile Schwefelkohlenstoff, die in 25o Teilen Alkohol gelöst sind, zufließen. Daraufhin wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird so lange auf 12o° erhitzt, bis die Entwicklung von Schwefelwasserstoff beendet ist. Es werden 14o Teile i-Octylaminoäthylthioimidazolidili erhalten, die sich in Wasser auf Zusatz einer Säure, z. B. Essigsäure, lösen.
- Beispiel e 23o Teile Benzyltriäthylentetramin werden in 5oo Teilen Alkohol gelöst. Dazu läßt man 76 Teile Schwefelkohlenstoff, die ebenfalls in 5oo Teilen Alkohol gelöst sind, allmählich zufließen. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erwärmt man den Rückstand auf 13o°, bis die Gasentwicklung beendet ist. Es hinterbleiben 24 Teile i-Benzylaminoäthylaminoäthy lthioimidazolidin.
- In dieses Produkt kann durch Umsetzung mit molaren Mengen von Chloressigsäure in wäßriger Lösung durch halbstündiges Erhitzen der Essigsäurerest eingeführt werden.
- Beispiel 3 4oo Teile Dioctyldiäthylentriamin werden in 5oo Teilen Alkohol gelöst. Dann läßt man 76 Teile Schwefelkohlenstoff, die ebenfalls in 5oo Teilen Alkohol gelöst sind, allmählich zufließen. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand bis zur Beendigung der Gasentwicklung auf 14o° erhitzt. Es werden 43 Teile einer Verbindung erhalten, der die folgende Formel zuzusprechen ist: Beispie14 i Mol eines Derivates von Triäthylentetramin, das an der einen primären Aminogruppe durch den Octyl-, an der anderen durch den Essigsäurerest substituiert ist, wird in 50o cms Alkohol gelöst. Hierzu läßt man i Mol Schwefelkohlenstoff, ebenfalls in 5oo cm3 Alkohol gelöst, allmählich zulaufen. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und erhitzt den Rückstand bis zur Beendigung der Gasentwicklung auf i4o°. Man erhält 350 g i-Octylaminoäthylaminoäthylthioimidazolidinessigsäure-(3).
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Thioimidazolidinen, dadurch gekennzeichnet, daß am endständigen Stickstoff substituierte Derivate von Alkylendiamin oder Alkylenpolyaminen, insbesondere solche Derivate von Alkylenpolyaminen, die am Stickstoff einen oder mehrere alip'hatische Reste mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen tragen, mit Schwefelkohlenstoff umgesetzt und gegebenenfalls in die erhaltenen Verbindungen eine oder mehrere Carboxylgruppen durch Umsetzung mit Halogencarbonsäuren eingeführt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsprodukte solche Derivate von Alkylenpolyaminen verwendet werden, die eine oder mehrere freie Carboxylgruppen enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP2873A DE812317C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Thioimidazolidinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP2873A DE812317C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Thioimidazolidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE812317C true DE812317C (de) | 1951-08-27 |
Family
ID=7358312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP2873A Expired DE812317C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Thioimidazolidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE812317C (de) |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP2873A patent/DE812317C/de not_active Expired
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