DE739487C

DE739487C - Verfahren zur Herstellung von saeureamidartigen Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE739487C
Application number: DEI56128D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-10-13
Filing date: 1934-10-13
Publication date: 1943-09-28

Description

Verfahren zur Herstellung von säureamidartigen Kondensationsprodukten Gegenstand des Patents 708 349 ist ein Verfahren zur Herstellung säureamidartiger Kondensationsprodukte, bei dem man höhermolekulare aliphatische oder cycloaliphatische Reste enthaltende primäre oder sekundäre Amine mit Polycarbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten zu _ Cdrbonsäureamiden umsetzt, wobei die Polycarbonsäuren oder ihre Derivate in solcher Menge angewandt werden, daß die Endprodukte noch eine freie Carboxylgruppe im Molekül enthalten.
Es. wurde nun gefunden, da$ man ebenfalls wertvolle, -Aals Wasch-, Netz-, Dispergiermittel geeignete Erzeugnisse erhalten kann, wenn man bei diesem Verfahren als Ausganässtoffe höhermolekulare aliphatische oder cycloaliphatische Reste enthaltende primäre oder sekundäre Amine mit insgesamt 8 oder mehr aliphatisch gebundenen Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet, deren aliphatische Reste durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder durch die Gruppen unterbrochen sind, wobei X Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet.
Geeignete Ausgangsstoffe können z. B. durch Umsetzung der sauren Schwefelsäureester von Äthylenglykolmonoalkyl- bzw. -cycloalkyläthern oder ihrer Natriumsalze mit Ammoniak oder primären Aminen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Butyl- oder Äthanolamin, er--halten werden. Verbindungen, bei denen der aliphatische Rest durch Schwefelatome unterbrochen ist, lassen sich aus den entsprechenden Mercaptanen gewinnen. Durch die Kondensation von höhermolekularen Fettsäuren mit Oxyaminen oder Alkylendiaminen erhält man Ausgangsstoffe, die in der Kohlenstoff kette durch eine Gruppe unterbrochen sind.
Die Umsetzung der Ausgangsstoffe mit den Polycarbonsäuren öder deren funktionellenDerivateri erfolgt auf die im Hauptpatent angegebene Weise. Geeignete Polycarbonsäuren sind z. B. Oxalsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure oder Naphthalsäure; auch die Ester, Säurechloride oder Anhydride dieser Polycarbonsäuren können als Ausgangsstoffe benutzt werden. Die erhaltenen Erzeugnisse sind in Form ihrer Salze mit Alkalien, Ammoniak oder Aminen ir> Wasser löslich und stellen sehr wirksame Wasch-, Dispergier- und Netzmittel dar. Durch Eindampfen der Salzlösungen können die Umsetzungsprodukte auch in fester Form gewonnen werden. Beispiel r zoo Gewichtsteile des Diäthanolaminmonododecyläthers, der durch Umsetzung des Schwefelsäureesters des Ä.thylenglykolmonod0decyläthers (in Form seines Natriumsalzes) mit Äthanolamin erhalten wurde, (C12H250-CH2-CH2'NH`CH2'CH2'OH), werden zusammen mit 5oo Gewichtsteilen Oxalsäurediäthylester 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt, worauf der überschüssige Ester im Vakuum abdestilliert wird. Das zurückbleibende Kondensationsprodukt wird mit alkoholischer Natronlauge in der Kälte verseift, wobei das Natriumsalz der einseitig amidierten Oxalsäure erhalten wird. Nach Entfernung geringer Mengen unlöslicher Bestandteile erhält man durch Eindampfen ein gutes Waschmittel.
Der Diäthanolaminmonododecyläther kann auch durch das entsprechende, aus dem Thioäther des Dodecylmercaptans erhältliche Amin ersetzt werden. Man erhält so ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften. An Stelle der vorgenannten Amine, deren Kohlenstoffkette durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen ist, können auch solche höhermolekulare Amine als Ausgangsstoffe benutzt werden, deren Kohlenstoffkette durch eine der Gruppen unterbrochen ist. (X bedeutet ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest) Beispiel 2 foo Gewichtsteile Monooleoyläthylendiamin O i (C,Has-C` -NH-CH,-CH___rIi2) werden in der in Beispiel z beschriebenen `=xaaure-Weise mit 5oo Gewichtsteilen diäthylester kondensiert und das i5'nn,le@isationserzeugnis . in der Estergruppe verseift. Man erhält so das Natriumsalz d:@r einseitig amidierten Oxalsäure, das ein sehr gutes Waschmittel darstellt. Beispiel 3 :coo Gewichtsteile eines Amins, das man durch Umsetzung von r. Mol Olc-@iallcol;.olschwefelsäureester (in Form des @ar_@-:umsalzes) mit z Mol Triäthylentetramin erhält, werden mit 5oo Gewichtsteilen Oxalyäurediäthylester kondensiert. Nach Abdes tillieren des überschüssigen Esters löst man den Rückstand in Alkohol und verseift durch Zusatz von Natronlauge in geringem Überschuß, wobei das Natriumsalz der einseitig ar-idierten Oxalsäure erhalten wird. Nach dem Entfernen geringer Mengen Nebenprodukte neutralisiert man und dampft das Umsetzungsgemisch zur Trockne ein.

Claims

PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung säureamidartiger Kondensationsprodukte gemäß Patent 70$ 349, dadurch gekennzeichnet, daß man solche höhermolekulare aliphatische oder cycloaliphatische Reste enthaltende primäre oder sekundäre Amine mit insgesamt $ oder mehr aliphatisch gebundenen Kohlenstoffatomen im Molekül als Amine verwendet, deren aliphatische Reste durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder durch die Gruppen unterbrochen sind, wobei X Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet.