CH301678A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

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CH301678A
CH301678A CH301678DA CH301678A CH 301678 A CH301678 A CH 301678A CH 301678D A CH301678D A CH 301678DA CH 301678 A CH301678 A CH 301678A
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CH
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nicotinic acid
preparation
acid amide
new disubstituted
formula
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Application number
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English (en)
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0007     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der  Formel  
EMI0001.0008     
    mit einer den Rest  
EMI0001.0009     
    abgebenden Verbindung umsetzt.  



  Als den Rest     II    abgebende Verbindungen  kommen insbesondere das     Pyrrolidin    selbst  und seine     N-Metallderivate    in Betracht.    Als reaktionsfähige Ester des     Alkohols    I  kann man beispielsweise einen Halogenwasser  stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen     Alkyl-          bzw.        Arylsulfonsäureester    verwenden. Statt  des freien     Aminoalkoholesters    (I) und des  freien Amins     (II)    können auch ihre Salze zur  Reaktion gebracht werden.  



  Die Umsetzung kann in An- oder Abwesen  heit eines     Lösungs-    bzw. Verdünnungsmittels  und eines Kondensationsmittels durchgeführt  werden.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-[N-(1,2-di-          phenyl-äthyl)        -N-(3'-pyrrolidino-propyl)    ]     -amid     bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter  0,08 mm bei 250-255  siedet und sich gut in  verdünnten Säuren, wenig in Wasser und     Pe-          troläther    löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus       -'VIethylisobutylketon    umkristallisiert bei     12"i     bis 130 . Die neue Verbindung soll als     Spas-          molytikum    und als     Zwischenprodukt    zur Her  stellung weiterer Derivate Verwendung fin  den.  



  <I>Beispiel:</I>  37,9g     N-(y-Chlor-propyl)-N-(1,2-diphenyl-          äthyl)-nicotinsäureamid    werden mit 8,0 g     Pyr-          rolidin    und 150     em3    Benzol im     Autoklaven     Stunden bei     -100     geschüttelt. Anschliessend  dampft man zur Trockne ein, verrührt mit       2n-Natronlauge    und nimmt das sich abschei  dende Öl in Chloroform auf, trocknet, ver  dampft und destilliert den Rückstand im  Hochvakuum.

        Man erhält so das unter 0,08 mm bei 250  bis 255  siedende     Nicotinsäure-[N-(1,2-diphe-          nyl-äthyl)-N-(3'-pyrrolidino-propyl)    ]     -amid    in  guter Ausbeute als fast farbloses Öl. Das Chlor  hydrat der Base schmilzt aus     Methylisobutyl-          keton    umkristallisiert bei 127-130 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nieotinsäureamids der Formel EMI0002.0009 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0010 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- pheny 1-äthyl) -N-(3'-pyrrolidino-p ropyl) ] -amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,08 mm bei 250-255 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren,
    wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methylisobu- tylketon umkristallisiert bei 127-130 . Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
CH301678D 1951-03-01 1951-04-03 Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. CH301678A (de)

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