CH299264A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
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    welches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde     Verbin-          dung    mit einer den Rest  
EMI0001.0012     
    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als den     Nicotinsäurerest    liefernde Verbin  dung seien beispielsweise erwähnt:  Die     Nicotinsäure    selbst, ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.  ihre gemischten     Anhydride,    z. B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.    Als den Amin  rest liefernde Verbindungen seien zum Bei  spiel das     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-me-          thyl-N'-n-butyl-aminoäthyl)-amin    selbst sowie  seine     N-Metallderivate    erwähnt.

   Die Umset-         zung    kann in An- oder Abwesenheit eines     Lö-          sungs-.bzw.    Verdünnungsmittels und     eines    ba  sischen Kondensationsmittels erfolgen. Als  Kondensationsmittel kann auch das genannte.  Amin selbst dienen.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-[N-(1,2-di-          phenyl-äthyl)    -N -     (hT'-methyl-I"T'-n-butyl-amino-          äthyl)    ]     -amid    löst sich gut in verdünnten Säu  ren, wenig in Wasser und     Petroläther.     



  Die Verbindung besitzt wertvolle     spasmo-          lytische    Eigenschaften und soll deshalb als      Arzneimittel, aber auch als     Zwisehenprodukt     zur Herstellung weiterer Derivate Verwen  dung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  31,0 g     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-me-          thyl-N'-n-butyl-aminoäthyl)-amin    und 24,0     g          Nicotinsäureanhydrid    werden, in je 200     em3     warmem Benzol gelöst, miteinander vermischt  und mit 10,0     g    geglühter Pottasche 4 Stunden  gekocht. Nach dem Erkalten wird einige Male  mit verdünnter Natronlauge durchgeschüttelt,  die     Benzolschieht    dann mit Salzsäure ausgezo  gen, die     Salzsäurelösimg    mit Kohle filtriert,  mit Natronlauge alkalisch     gemaelit    und das  obenauf schwimmende  < )1 in Chloroform auf  genommen.

   Nach dem Verdampfen des Chloro  forms wird der Rückstand im     Hochvakuum     destilliert. Man erhält so das Nicotinsäure-    [N-     (1,2-diphenyl    -     äthyl)-N-        (N'-methyl-N'-n-          butyl-aminoäthyl)]-amid    in sehr     guter    Aus  beute. Die neue Verbindung löst sich leicht  in verdünnten     Säuren,    weniger gut in Wasser  und     Petroläther.     



  <I>Beispiel 2:</I>  Die gleiche Verbindung erhält man in  guter Reinheit und Ausbeute, wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(N'-          methyl-N'-n-butyl-aminoäthyl)-amin    bei er  höhter Temperatur zusammen erhitzt und das       Reaktionsgemisch    analog wie in Beispiel 1       beselirieben        aufarbeitet..  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nieotinsäureamids der Formel EMI0002.0030 dadurch gekennzeiehnet, dass man eine das Nicotinyl-Ra.dikal liefernde Verbindung mit. einer den Rest EMI0002.0033 liefernden Verbindung umsetzt.

   Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl) -N- (N'-methyl-N'-n-butyl-amino- äthyl) ] -amid löst sich leicht in verdünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- Radikal liefernde Verbindung Nicotinsäure- anhydrid verwendet.