CH299261A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

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CH299261A
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nicotinic acid
acid amide
preparation
new
nicotinyl
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0007     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde Verbin  dung mit einer den Rest  
EMI0001.0009     
    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als den     Nicotinsäurerest    liefernde Verbin  dungen seien beispielsweise erwähnt  Die     Nicotinsäure    selbst, ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.  ihre gemischten     Anhydride,    z. B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.    Als den Amin  rest liefernde Verbindungen seien zum Bei  spiel das     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(y-pyrro-          lidino-propyl)-amin    selbst sowie seine     N-IIe-          tallderivate    erwähnt.

   Die     Umsetziuig    kann in    An- oder Abwesenheit eines     Lösungs-    bzw.  Verdünnungsmittels und     eines    basischen Kon  densationsmittels erfolgen. Als Kondensations  mittel kann auch das genannte Amin selbst  dienen.  



  ' Das so erhaltene     Nicotinsäure-[N=(1,2-di-          phenyl-äthyl)    -N-     (y-pyrrolidino-propyl)    ]     -amid     bildet ein farbloses Öl, welches     unter    0,08 mm  bei 250-255  siedet und sich gut in verdünn  ten Säuren, wenig in Wasser und     Petroläther     löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus     Methyliso-          butylketon    umkristallisiert bei 127-130 .  



  Die Verbindung besitzt wertvolle     spasmo-          lytische    Eigenschaften und soll deshalb als  Arzneimittel, aber auch als     Zwischenprodukt     zur Herstellung weiterer Derivate Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  78,6g     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(y-pyrro-          lidino-propyl)-amin    und 93 g     Nicotinsätire-          anhydrid    wenden, in je 500     em3    warmem Ben  zol gelöst, miteinander vermischt und mit 56     g     geglühter Pottasche 5 Stunden gekocht.

   Nach  dem Erkalten wird einige Male mit verdünn  ter Natronlauge durchgeschüttelt, die     Benzol-          schicht    dann mit     Salzsäure    ausgezogen, die       Salzsäurelösung    mit Kohle filtriert, mit Na  tronlauge alkalisch gemacht und das obenauf  schwimmende Öl in Chloroform     aufgenommen.     Nach dem Verdampfen des Chloroforms wird  der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

    Man erhält so     72,5"/o    des unter 0,08 bei 250 bis  255  siedenden     Nicotinsäure-[N-(1,2-diphenyl-          äthyl)-N-(y-pyrrolidino-propyl)]-amids.    Die      neue Verbindung löst sich leicht in verdünn  ter Säure, weniger gut in Wasser und     Petrol-          äther.    Das Chlorhydrat schmilzt aus     Methyl-          isobutylketon    umkristallisiert bei 127-130 .

    <I>Beispiel</I>  Die gleiche Verbindung erhält man in  guter Reinheit und Ausbeute, wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(y-          pyrrolidino-propyl)-amin    bei erhöhter Tem  peratur zusammen erhitzt und das Reaktions  gemisch analog wie in Beispiel 1 beschrieben  aufarbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinyl-Radikal liefernde Verbindung mit einer den Rest EMI0002.0015 liefernden Verbindung umsetzt.
    Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(y-pyrrolidino-propyl) ]-amid bildet ein farbloses, unter 0,08 mm bei 250 bis 255 siedendes Öl, das sich leicht in verdünn ten Säuren und wenig in Wasser und Petrol- äther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Me- thylisobutylketon umkristallisiert bei 127 bis 130 . Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- Radikal liefernde Verbindung Nicotinsäure- anhydrid verwendet.
CH299261D 1951-03-01 1951-03-01 Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. CH299261A (de)

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