CH299258A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung     ist    ein Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde Verbin  dung mit einer den Rest  
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    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als den     Nicotinsäurerest    liefernde Verbin  dung seien beispielsweise erwähnt:  Die     Nicotinsäure    selbst, ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.  ihre gemischten     Anhydride,    z. B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.        Als    den Amin  rest liefernde Verbindungen seien zum Bei  spiel das N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(dimethyl-         amino-propyl)        -amin    selbst sowie seine     N-IVIe-          tallderivate    erwähnt.

   Die     Umsetzung    kann in  An- oder Abwesenheit eines     Löstmgs-    bzw.  Verdünnungsmittels und eines basischen Kon  densationsmittels     erfolgen.    Als Kondensations  mittel kann auch das genannte Amin selbst.  dienen.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-[N-(1,2-di-          phenyl-äthyl)N-(dimethyl-amino-propyl)        ]-          amid    bildet ein farbloses Öl, welches unter  0,05 mm bei 215-225  siedet und sich gut in  verdünnten Säuren, wenig in Wasser und     Pe-          troläther    löst. Das Chlorhydrat schmilzt bei  70-80  und ist amorph.  



  Die Verbindung besitzt wertvolle     spasmo-          lytische    Eigenschaften und soll deshalb als  Arzneimittel, aber auch als Zwischenprodukt  zur     Herstellung    weiterer Derivate Verwen  dung finden.    <I>Beispiel 1:</I>  <B>19,5</B> g N- (1,     2-Diphenyl-äthyl)    -N-     (dimethyl-          amino-propyl)-amin    und 26 g     Nicotinsäure-          anhydrid    werden, in je 130     em3    warmem Ben  zol gelöst, miteinander     vermischt    und     finit    20 g       geglühter    Pottasche 5 Stunden gekocht.

   Nach  dem Erkalten wird einige Male mit verdünn  ter Natronlauge durchgeschüttelt, die Benzol  schiclit dann mit Salzsäure ausgezogen, die       Salzsäurelösung    mit Kohle filtriert, mit Na  tronlauge alkalisch gemacht und das obenauf       schwimmende    Öl in Äther aufgenommen. Nach  dein Verdampfen des Äthers wird der Rück  stand     im.        Rochv;,kuuxn    destilliert, Man erholt      so 19,9 g des     -unter    0,05 mm bei 215-225  sie  denden     Nicotinsäure-[N-(1,2-diphenyl-äthyl)-          N-(dimethylamino-propyl)        ]-amids,    das sind  74,5     1/o    der Theorie.

   Die neue Verbindung löst  sich leicht in verdünnten Säuren, weniger gut.  in Wasser und     Petroläther.    Das Chlorhydrat       schmilzt    bei etwa 70-80  und ist amorph.  



       Beispiel   <I>2:</I>  Die gleiche Verbindung erhält man in  guter Reinheit und Ausbeute, wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(dime-          thylamino-propyl)-amin    bei erhöhter Tem  peratur zusammen erhitzt     und    das     Reaktions-          genLisch    analog wie in Beispiel 1 beschrieben       aufarbeitet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0023 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Ni cotinyl-R.a.dikal liefernde Verbindung mit einer den Rest. EMI0002.0025 liefernden Verbindung umsetzt.

   Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl) - N - (dimethylamino - pro pyl) ] - amid bildet ein farbloses Öl, das unter 0,05 mm bei 215-225 siedet und sich leicht in ver dünnten Säuren und wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methyl-isobutylketon umkristallisiert bei etwa 70-80 und ist amorph. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- Radikal liefernde Verbindung NicotinsäLire- anhydrid verwendet.